Chemie in der Schule: Vitamine

Transkript

1 Vitamine

2 Übersicht 1. ahrung 2. Was ist ein Vitamin? 3. Klassifizierung 4. Wasserlösliche Vitamine 5. Fettlösliche Vitamine 6. Schulrelevanz

3 1. ahrung ahrung Aufgaben: Versorgung des Körpers mit Betriebsstoffen (Energiegewinnung) Rohmaterial für Biosynthese essenziellen ährstoffen Essenzielle ährstoffe: - Aminosäuren - Spurenelemente - Fettsäuren - Vitamine

4 2. Was ist ein Vitamin? eutige Definition Vitamine sind: - Essenzielle, organische Verbindungen - Können im Stoffwechsel jedoch nicht (bzw. nicht in ausreichendem Maße) hergestellt werden Zudem: - ft beteiligt an katalytischen oder steuernden Funktionen Geringe Mengen ausreichend

5 2. Was ist ein Vitamin? Ursprung 1911: asimir Funk isoliert ein Amin aus ungeschältem Reis, vermutet Wirksamkeit gegen Beriberi Vital amine ft Konstitution unbekannt daher Kennzeichnung mit Buchstaben Provitamine: Vorstufen von Vitaminen, die erst im rganismus in diese überführt und damit aktiv werden. Bekanntestes Beispiel: β-arotin = Provitamin A

6 3. Klassifizierung Einteilung der Vitamine Vitamine Wasserlösliche Vitamine Fettlösliche Vitamine B-Vitamine Ascorbinsäure icotinsäure/-amid Pantothensäure Retinol D-Vitamine Tocopherole K-Vitamine Folsäure Biotin

7 4.1 Thiamin (Vitamin B 1 ) Beriberi 19. Jh.: gehäuftes Auftreten von Beriberi bei Soldaten/Gefangenen in holländisch stindien Symptome: - Teilnahmslosigkeit, Reizbarkeit, Appetitlosigkeit - Zittern, ervenlähmungen - Störungen des erz-kreislauf-systems erzversagen

8 4.1 Thiamin (Vitamin B 1 ) Geschichte des Thiamins 1892: Takaki erkennt Einfluss der Ernährung auf Beriberi Ernährungsrichtlinien bei der Marine 1897: Fütterungsexperimente an ühnern durch hristiaan Eijkman obelpreis für Medizin : Isolation von Thiamin aus Reis 1936: Synthese des Thiamins

9 4.1 Thiamin (Vitamin B 1 ) Thiamin 2 l S Vorkommen: ülsenfrüchte, Weizenkeimlinge, Erdnüsse, Bierhefe, Schweinefleisch Empfehlung: 1,0-1,3 mg/tag 240 g aferflocken Mangelkrankheit: Beriberi Überdosierung: > 200 mg/tag

10 4.1 Thiamin (Vitamin B 1 ) 3 Versuch 1: albquantitativer l - 3 Thiaminchlorid -hydrochlorid l l - Thiaminnachweis S [Fe() 6 ] [Fe() 6 ] 3- Thiochrom S l - S l - 0 S 3 2 4

11 4.1 Thiamin (Vitamin B 1 ) Einfluss der Lebensmittelverarbeitung auf den Thiamingehalt Thiamingehalt im Mehl abhängig vom Ausmahlungsgrad Ausmahlungsgrad: Menge des Mahlproduktes in Bezug auf die Menge des eingesetzten Getreides Mehl-Typ Gehalt an Thiamin (in mg/100 g) ganzes Korn 0, , , ,43

12 4.1 Thiamin (Vitamin B 1 ) Biochemische Wirkung Phosphorylierung Thiamindiphosphat (TPP) P P 3 S TPP: katalytischer ofaktor der Pyruvat-Dehydrogenase TPP R 1 S 3 R 2 R 1 S 3 R 1 R R 1 S 3 R 2 3 S 3-2 R 2 ydroxyethyl-tpp

13 4.2 Riboflavin (Vitamin B 2 ) Riboflavin 1932: Gewinnung von Riboflavin aus 3 Molke, Eiern und Pflanzen ,9 L Milch Verwendung: Vitamin-Präparate, Farbstoff E : Strukturaufklärung und Synthese Vorkommen: Milch, Milchprodukte, Gemüse Empfehlung: 1,2 1,5 mg/tag

14 4.2 Riboflavin (Vitamin B 2 ) Versuch 2: Reduktion und Reoxidation von Riboflavin Riboflavin 3 S (aq) (aq) +2 xidation Reduktion 2 S 3 2- (aq) 3 Leukoform xidation Reduktion 0 ½ 2 (g/aq) 2

15 4.2 Riboflavin (Vitamin B 2 ) Biochemische Wirkung Wirkform: FM und FAD (oenzyme 3 von -übertragenden Flavinenzymen) 3 2 Beispiel: xidation von Succinat im itratzyklus 2 FAD 2 Fumarat 2 P P 2 FAD Succinat Flavin-Adenin-dinucleotid hemie der Schule: (FAD)

16 4.3 L-Ascorbinsäure (Vitamin ) 2 L-Ascorbinsäure Vorkommen: bst und Gemüse Empfehlung: mg/tag 190 g Zitrusfrüchte Mangelkrankheit: Skorbut ame: Säure + antiscorbutische Wirkung Allgemeines: - 4 Stereoisomere - ptisch aktiv - Lebensmittelzusatzstoff E 300

17 4.3 L-Ascorbinsäure (Vitamin ) Eigenschaften der L-Ascorbinsäure Säureeigenschaften: pk s1 = 4,2 2 pk s2 = 11,6 2 Redoxeigenschaften

18 4.3 L-Ascorbinsäure (Vitamin ) Versuch 3: L-Ascorbinsäure als Antioxidans Reduktion: e S S l - l Methylenblau Leukoform xidation: e Ascorbat Dehydroascorbinsäure

19 4.3 L-Ascorbinsäure (Vitamin ) Skorbut Mittelalter: Skorbut aupt-todesursache bei Seeleuten Symptome: Zahnfleischbluten und Zahnausfall Anfälligkeit gegen Infektionskrankheiten Schlechte Wundheilung Fieber Tod durch erzschwäche 1752: James Lind findet Behandlungsmethode (frisches bst)

20 4.3 L-Ascorbinsäure (Vitamin ) Biochemische Wirkung Kollagen: auptprotein im Bindegewebe äufige Aminosäure: 4-ydroxyprolin Biosynthese: Prokollagen (Prolin) ydroxylierung Prolin-ydroxylase: aktives Zentrum Fe Prolin-Rest α-ketoglutarat Prolin- ydroxylase + Ascorbat 4-xdroxyprolin- Rest Succinat

21 4.3 L-Ascorbinsäure (Vitamin ) Versuch 4: Quantitative Vitamin - Bestimmung Reduktion: l l l a + 2,6-Dichlorphenolindophenol-natrium e - l Leukoform a l xidation: Ascorbat e - l 2,6-Dichlorphenolindophenol-säure Dehydroascorbinsäure

22 4.3 L-Ascorbinsäure (Vitamin ) Versuch 4: Quantitative Vitamin - Bestimmung 2,6-Dichlorphenolindophenol-Lösung (DPIP): Konzentration: c(dpip) = 1, mmol/ml Titer: t = Blindwert: V Blind = ml Gehaltsbestimmung: n(asc) = n(dpip) = c(dpip) t (V(DPIP) V Blind ) 250 m(asc) = n(asc) M(Asc)

23 5.1 Retinol (Vitamin A) Retinol 2 Vorkommen: Fleisch, Fisch, Eier, Butter Empfehlung: 0,8 1,0 mg/tag 3 g Schweineleber Unterversorgung: trockene aut, eingeschränktes Sehvermögen, Wachstumsstörungen Überdosierung: > 3 mg/tag Erbrechen, Kopfschmerz, Wucherungen, Missbildungen,

24 5.1 Retinol (Vitamin A) Versuch 5: arr-price-reaktion Retinol + Sbl 3 3 -[Sbl 3 ] - l Sb l l Blau

25 5.1 Retinol (Vitamin A) Funktion des 11-Z-Retinal beim Sehprozess xidation von Retinol zum 11-Z-Retinal Z-Retinal psin Rhodopsin h ν λ max = 500 nm

26 5.1 Retinol (Vitamin A) Funktion des 11-Z-Retinal beim Sehprozess h ν λ max = 500 nm all-e-retinal psin 11-Z-Retinal

27 5.2 β-arotin (Provitamin A) Provitamine A: arotinoide β-arotin Vorkommen: Möhren, Paprika, Tomaten, Spinat, Empfehlung: 2 4 mg/tag 25 g Möhren Überdosierung: - 30 Tage lang mehr als 30 mg/tag Gelbfärbung der aut

28 5.2 β-arotin (Provitamin A) Provitamine A: arotinoide istorisches: 1826: Extraktion von β-arotin aus Möhren 1930: Ermittlung der Konstitution durch Karrer obelpreis für hemie : Publikation der Synthese Verwendung: Gelber Lebensmittelfarbstoff E 160a Vitamin A-Vorstufe in der Pharmaindustrie Antioxidans

29 5.2 β-arotin (Provitamin A) Versuch 6: β-arotin als Radikalfänger Radikalstart: I I h ν I + I I I I I Fortsetzung: I I I + I + I 2 I I I I violett

30 5.2 β-arotin (Provitamin A) Versuch 6: β-arotin als Radikalfänger Radikalfänger: + I I + I I I

31 5.3 Tocopherole (Vitamin E) 3 Tocopherole * * * 3 3 Vorkommen: Speiseölen, üssen, Margarine Empfehlung: mg/tag 10 g Weizenkeimöl Überdosierung: bei Aufnahme >800 mg: Behinderung des Zusammenballens der Blutplättchen

32 6. Schulrelevanz Schulrelevanz Thema Vitamine nicht im Lehrplan berücksichtigt Durchführung möglich zu den Themen: Lebensmittelfarbstoffe (13.2) Riboflavin, β-arotin Lebensmittelzusatzstoffe (13.2) L-Ascorbinsäure Quantitative Bestimmung von Säuren in Lebensmitteln (13.1) L-Ascorbinsäure-Bestimmung

33 Zusammenfassung & Ausblick Linus Pauling: Empfohlene Tagesdosis an Vitamin : 10 g Allgemein: Ausgewogene Ernährung liefert alle notwendigen Vitamine in ausreichender Menge Vitaminpräparate oft überflüssig Ausnahme: Folsäure

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