Bestimmung von Aminosäuren mit LC-MS/MS

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1 Institut für Laboratoriumsmedizin, Klinische Chemie und Molekulare Diagnostik Bestimmung von Aminosäuren mit LC-MS/MS Linda Kortz 7. Anwendertreffen AG LC-MS/MS, Leipzig

2 Gliederung - Bedeutung der klinischen Aminosäurenanalytik - Prinzip der LC-MS/MS für itraq TM -derivatisierte Aminosäuren - Ergebnisse der Methodenevaluierung - Zusammenfassung

3 Klinische Aminosäurenanalytik Defekte des Aminosäurenstoffwechsels z.b. Phenylketonurie (PKU), Tyrosinämie, Ahornsirupkrankheit (MSUD) Harnstoffzyklusdefekte z.b. Citrullinämie, Argininosuccinatlyase Defekt - klinischer Verdacht auf Stoffwechseldefekt - Bestätigungsdiagnostik - Therapiekontrolle

4 Welche Aminosäuren sind wichtig im Stoffwechsellabor? O-Phosphoserin O-Phosphoethanolamin Taurin Asparagin Serin Hydroxyprolin Glycin Glutamin Ethanolamin Asparaginsäure Sarkosin Histidin Citrullin Threonin 3-Methylhistidin β-alanin Glutaminsäure 1-Methylhistidin Argininosuccinsäure Alanin Carnosin Anserin γ-amino-n-buttersäure Homocitrullin α-aminoadipinsäure Arginin β-aminoisobuttersäure Prolin δ-hydroxylysin Ornithin α-amino-n-buttersäure Cystathionin Cystin Lysin Valin Methionin Tyrosin Homocystin Isoleucin Leucin Phenylalanin Tryptophan

5 Aminosäurenanalytik mit Ion Exchange Chromatographie (IEC) mv ' P-Ser 6.152' 5.253' PEA Tau 7.803' Urea ' ' Asp ' Thr ' Ser ' ' AsN ' Glu ' ' Sar ' a-aaa ' Pro ' ' ' Gly ' Ala ' Cit ' a-aba ' Val ' Cys ' ' Met Cystathionin ' Ile ' Leu ' Nle ' Tyr ' Phe ' b-ala ' H-Cystin ' b-aiba ' g-aba ' ' ' 3Mehis His ' ' ' Car ' 1Mehis ' Trp ' Ans ' ' Hylys ' Orn ' Lys ' NH ' EOHNH ' ' Arg min Chromatogramm Sigma-Standard (c= 100 µm) mit Norleucin

6 Aminosäurenanalytik mit IEC Prinzip - chromatographische Trennung aller relevanten Aminosäuren - Säule: Ionenaustauscher - Eluenten: Pufferwechsel um saure, neutrale und basische Aminosäuren zu trennen - Nachsäulenderivatisierung mit Ninhydrin (UV-Detektion)

7 Aminosäurenanalytik mit IEC Prinzip - chromatographische Trennung aller relevanten Aminosäuren - Säule: Ionenaustauscher - Eluenten: Pufferwechsel um saure, neutrale und basische Aminosäuren zu trennen - Nachsäulenderivatisierung mit Ninhydrin (UV-Detektion) Nachteile - lange Analysenzeit - lange Auswertungszeit - Zuordnung der Peaks ausschließlich über die Retentionszeiten im Vergleich mit dem Standard

8 Aminosäurenanalytik mit LC-MS/MS?

9 Aminosäurenanalytik mit itraq TM -Derivatisierung und LC-MS/MS isobares Tag Gesamtmasse 145 Reporter m/z 114 / 115 (geladen) N N O O O N O Balance m/z 31 / 30 (Neutralverlust) - Tag besteht aus isotopen-angereicherter Reporter- und Balance-Gruppe - Reporter m/z 115 für Analyt - Reporter m/z 114 für internen Standard - Balance-Gruppe ändert sich mit Reporter-Gruppe, um die Gesamtmasse des Tags von 145 beizubehalten - Aminogruppen der Aminosäuren binden an aminreaktive Gruppe des Tags (NHS-Ester) Ross et al., Molecular & Cellular Proteomics, 2004, 3.12, 1154

10 Aminosäurenanalytik mit itraq TM -Derivatisierung und LC-MS/MS isobares Tag Gesamtmasse 145 Reporter m/z 114 / 115 (geladen) N N O O O N O Balance m/z 31 / 30 (Neutralverlust) - Tag besteht aus isotopen-angereicherter Reporter- und Balance-Gruppe - Reporter m/z 115 für Analyt - Reporter m/z 114 für internen Standard - Balance-Gruppe ändert sich mit Reporter-Gruppe, um die Gesamtmasse des Tags von 145 beizubehalten - Aminogruppen der Aminosäuren binden an aminreaktive Gruppe des Tags (NHS-Ester) N N O H N Aminosäure m/z 114 (+1) 13 C 13 C 18 O (+3) m/z 115 (+2) 13 C 2 18 O (+2) Ross et al., Molecular & Cellular Proteomics, 2004, 3.12, 1154

11 Aminosäurenanalytik mit itraq TM -Derivatisierung und LC-MS/MS isobares Tag Gesamtmasse 145 Reporter m/z 114 / 115 (geladen) N N O O O N O Balance m/z 31 / 30 (Neutralverlust) - Tag besteht aus isotopen-angereicherter Reporter- und Balance-Gruppe - Reporter m/z 115 für Analyt - Reporter m/z 114 für internen Standard - Balance-Gruppe ändert sich mit Reporter-Gruppe, um die Gesamtmasse des Tags von 145 beizubehalten - Aminogruppen der Aminosäuren binden an aminreaktive Gruppe des Tags (NHS-Ester) N N O H N Aminosäure - gelabelte Aminosäuren Analyt / Standard verhalten sich durch isobares Tag in Chromatographie und MS identisch m/z 114 (+1) 13 C 13 C 18 O (+3) m/z 115 (+2) 13 C 2 18 O (+2) Ross et al., Molecular & Cellular Proteomics, 2004, 3.12, 1154

12 Multiple Reaction Monitoring (MRM) Aminosäure mit Tag CAD Reporter Ion Q1 Q2 Q3 - Q1 auf m/z der erwarteten Aminosäure mit Tag - Fragmentierung in Q2 (Kollisionszelle) - Q3 auf m/z des Reporter Ions isobares Tag Reporter Balance NH-Aminosäure geladen Neutralverlust 42 AS + 42 IS = 84 MRMs

13 Probenaufarbeitung Proteine ausfällen 40 µl Plasma + 10 µl 10% Sulfosalicylsäure 10 µl Überstand abnehmen Puffer 10 µl Überstand + 40 µl 0,45 M Borat-Puffer (ph= 8,5) 10 µl abnehmen itraq TM Reaktion stoppen 10 µl Überstand in Puffer + 5 µl itraq TM -Reagenz h Reaktionszeit bei RT 15 µl Reaktionsgemisch + 5 µl 1,2% Hydroxylaminlösung 20 x Verdünnung Interner Standard getrocknete Probe Trocknen der Probe in Vakuum Konzentrator + 32 µl 5 µm Interner Standard (Aminosäuren mit itraq TM -Reagenz 114) 5 x Verdünnung 32 µl Rekonstituierte Probe + Probe auf Mikrotiterplatte 128 µl Eluent A (H 2 O mit 0,1% HCOOH / 0,01% HFBA) 10 µl Injektion

14 itraq TM LC-MS/MS Methode Labeln NHS + Aminosäure 115 (Probe) 30 NH Aminosäure (Probe)

15 itraq TM LC-MS/MS Methode Labeln NHS + Aminosäure NH Aminosäure (Probe) (Probe) NH Aminosäure (Standard) Mischen NH Aminosäure (Probe) NH Aminosäure (Standard)

16 itraq TM LC-MS/MS Methode NHS + Aminosäure (Probe) Labeln NH Aminosäure (Probe) NH Aminosäure (Standard) Mischen NH Aminosäure (Probe) NH Aminosäure (Standard) HPLC LC: - Säule: C-18 - Eluenten: H 2 O, Acetonitril mit 0,1% HCOOH / 0,01% HFBA (Ionenpaarreagenz) - Gradientenelution - T= 50 C - Fluß 800 µl/min (Split: ca. 250 µl/min davon in TIS-Quelle) Intensität (cps) Zeit (min)

17 itraq TM LC-MS/MS Methode NHS + Aminosäure (Probe) Labeln NH Aminosäure (Probe) NH Aminosäure (Standard) Mischen NH Aminosäure (Probe) NH Aminosäure (Standard) HPLC LC: - Säule: C-18 - Eluenten: H 2 O, Acetonitril mit 0,1% HCOOH / 0,01% HFBA (Ionenpaarreagenz) - Gradientenelution - T= 50 C - Fluß 800 µl/min (Split: ca. 250 µl/min davon in TIS-Quelle) Intensität (cps) Analyt Standard Zeit (min) MRM gelabelte AS --> 115 gelabelte AS --> 114 Intensität (cps) Zeit (min) MS/MS: - API 2000 mit TIS - MRM-Modus

18 Chromatogramm- Totalionenstrom 7.0e4 6.5e4 6.0e4 Intensität (cps) 5.5e4 5.0e4 4.5e4 4.0e4 3.5e4 3.0e4 2.5e4 2.0e4 1.5e4 1.0e Zeit (min)

19 Chromatogramm- Totalionenstrom 7.0e4 6.5e4 Intensität (cps) 6.0e4 5.5e4 5.0e4 4.5e4 4.0e4 3.5e4 3.0e4 2.5e4 2.0e4 1.5e4 1.0e Periode 3 AS 6 MRMs 2.Periode 7 AS 14 MRMs 3.Periode 24 AS 4. Periode 38 MRMs 10 AS 14 MRMs Zeit (min)

20 Chromatogramm- Totalionenstrom Intensität (cps) 7.0e4 6.5e4 6.0e4 5.5e4 5.0e4 4.5e4 4.0e4 3.5e4 3.0e4 2.5e4 2.0e4 1.5e4 1.0e Periode 3 AS 6 MRMs Elution AS 2.Periode 7 AS 14 MRMs 3.Periode 24 AS 4. Periode 38 MRMs 10 AS 14 MRMs Zeit (min)

21 Chromatogramm- Totalionenstrom 7.0e4 6.5e4 Elution AS Equilibrierung Säule Intensität (cps) 6.0e4 5.5e4 5.0e4 4.5e4 4.0e4 3.5e4 3.0e4 2.5e4 2.0e4 1.5e4 1.0e Periode 3 AS 6 MRMs 2.Periode 7 AS 14 MRMs 3.Periode 24 AS 4. Periode 38 MRMs 10 AS 14 MRMs Zeit (min)

22 Extracted Ion Chromatogram 3.5e4 3.4e4 3.2e4 3.0e4 2.8e4 2.6e4 Intensität (cps) 2.4e4 2.2e4 2.0e4 1.8e4 1.6e4 1.4e4 1.2e4 1.0e Zeit (min)

23 Extracted Ion Chromatogram Intensität (cps) 3.5e4 3.4e4 3.2e4 3.0e4 2.8e4 2.6e4 2.4e4 2.2e4 2.0e4 1.8e4 1.6e4 1.4e4 1.2e4 1.0e Intensität (cps) Ile, Leu, NLeu (Analyt) Ile, Leu, NLeu (Standard) XIC of +MRM (14 pairs): Period 4, 276.3/115.1 amu fromsample 9 (Sigma200uM-09) of wiff (Turbo Spra... Zeit (min) e4 1.4e4 1.3e4 1.2e4 1.1e4 1.0e Max. 1.5e4 cps Time, min Zeit (min)

24 Ergebnisse Methodenevaluierung NWG (S/N=3), linearer Bereich Variabilität, Richtigkeit (Intra-Assay, Inter-Assay) Methodenvergleich LC-MS/MS mit IEC

25 NWG / linearer Bereich (Sigma-Standard) Standard) Analyt NWG [µm] linearer Bereich [µm] Bestimmtheitsmaß r 2 Gly ,998 Met ,895

26 Intra-Assay / Inter-Assay (Recipe Plasma-Kontrolle Kontrolle) Analyt Intra-Assay Mittelwert [µm] VK [%] Inter-Assay Mittelwert [µm] VK [%] Richtigkeit [%] (Bereich) Gly 205 3, ,8 101 (94-109) Met 18 13, ,8 41 (18-69) Intra-Assay: 10 Kontrollen an einem Tag gemessen Inter-Assay: je 1 Kontrolle an 10 Messtagen

27 Methodenvergleich Glycin (30 Patientenproben; IEC Uniklinikum Heidelberg) Bablok-Passing-Regression MS/MS IEC Y = -9,5 + 1,0 X Spearman s Rho = 0,837

28 Methodenvergleich Glycin (30 Patientenproben; IEC Uniklinikum Heidelberg) Bablok-Passing-Regression Bland-Altman-Plot MS/MS IEC Y = -9,5 + 1,0 X Spearman s Rho = 0,837 (MS/MS - IEC) / Mittelwert % SD Mittelwert MS/MS und IEC SD 14.6 Mittelwert -4.6

29 Methodenvergleich Methionin (30 Patientenproben; IEC Uniklinikum Heidelberg) Bablok-Passing-Regression MS/MS IEC Y = -0,7 + 0,3 X Spearman s Rho = 0,664

30 Methodenvergleich Methionin (30 Patientenproben; IEC Uniklinikum Heidelberg) Bablok-Passing-Regression Bland-Altman-Plot MS/MS IEC Y = -0,7 + 0,3 X Spearman s Rho = 0,664 (MS/MS - IEC) / Mittelwert % SD Mittelwert MS/MS und IEC SD Mittelwert

31 Welche Aminosäuren sind wichtig im Stoffwechsellabor? O-Phosphoserin O-Phosphoethanolamin Taurin Asparagin Serin Hydroxyprolin Glycin Glutamin Ethanolamin Asparaginsäure Sarkosin Histidin Citrullin Threonin 3-Methylhistidin β-alanin Glutaminsäure 1-Methylhistidin Argininosuccinsäure Alanin Carnosin Anserin γ-amino-n-buttersäure Homocitrullin α-aminoadipinsäure Arginin β-aminoisobuttersäure Prolin δ-hydroxylysin Ornithin α-amino-n-buttersäure Cystathionin Cystin Lysin Valin Methionin Tyrosin Homocystin Isoleucin Leucin Phenylalanin Tryptophan = 42 Aminosäuren

32 Welche Aminosäuren sind wichtig im Stoffwechsellabor? O-Phosphoserin O-Phosphoethanolamin Taurin Asparagin Serin Hydroxyprolin Glycin Glutamin Ethanolamin Asparaginsäure Sarkosin Histidin Citrullin Threonin 3-Methylhistidin β-alanin Glutaminsäure 1-Methylhistidin Argininosuccinsäure Alanin Carnosin Anserin γ-amino-n-buttersäure Homocitrullin α-aminoadipinsäure Arginin β-aminoisobuttersäure Prolin δ-hydroxylysin Ornithin α-amino-n-buttersäure Cystathionin Cystin Lysin Valin Methionin Tyrosin Homocystin Isoleucin Leucin Phenylalanin Tryptophan Wiederfindung ± 15 %; VK 15 % (22 Aminosäuren)

33 Welche Aminosäuren sind wichtig im Stoffwechsellabor? O-Phosphoserin O-Phosphoethanolamin Taurin Asparagin Serin Hydroxyprolin Glycin Glutamin Ethanolamin Asparaginsäure Sarkosin Histidin Citrullin Threonin 3-Methylhistidin β-alanin Glutaminsäure 1-Methylhistidin Argininosuccinsäure Alanin Carnosin Anserin γ-amino-n-buttersäure Homocitrullin α-aminoadipinsäure Arginin β-aminoisobuttersäure Prolin δ-hydroxylysin Ornithin α-amino-n-buttersäure Cystathionin Cystin Lysin Valin Methionin Tyrosin Homocystin Isoleucin Leucin Phenylalanin Tryptophan Wiederfindung ± 15 %; VK 15 % (22 Aminosäuren) Wiederfindung ± 25 %; VK 25 % (8 Aminosäuren)

34 Welche Aminosäuren sind wichtig im Stoffwechsellabor? O-Phosphoserin O-Phosphoethanolamin Taurin Asparagin Serin Hydroxyprolin Glycin Glutamin Ethanolamin Asparaginsäure Sarkosin Histidin Citrullin Threonin 3-Methylhistidin β-alanin Glutaminsäure 1-Methylhistidin Argininosuccinsäure Alanin Carnosin Anserin γ-amino-n-buttersäure Homocitrullin α-aminoadipinsäure Arginin β-aminoisobuttersäure Prolin δ-hydroxylysin Ornithin α-amino-n-buttersäure Cystathionin Cystin Lysin Valin Methionin Tyrosin Homocystin Isoleucin Leucin Phenylalanin Tryptophan Wiederfindung ± 15 %; VK 15 % (22 Aminosäuren) Wiederfindung ± 25 %; VK 25 % (8 Aminosäuren) Wiederfindung > ± 25 %; VK 25 % (10 Aminosäuren)

35 Zusammenfassung itraq TM -Derivatisierung und LC-MS/MS ermöglichen eine kurze und robuste Analytik von Aminosäuren. Derzeit ist mit dieser Methode die Bestimmung von 30 Aminosäuren möglich. Eine Optimierung der Methode für Asparagin, Glutamin, Asparaginsäure, Citrullin, Carnosin, α-aminoadipinsäure, β-aminoisobuttersäure, α-amino-n-buttersäure, Cystin und Methionin ist für den Einsatz in der Routinediagnostik notwendig. Die Verwendung einer externen Kalibrierung wäre sinnvoll, um durch die Derivatisierungsreaktion entstehende Variabilität (Analyt wird derivatisiert, interner Standard hingegen derivatisiert zugegeben!) auszublenden.

36 Danksagung ILM Leipzig Dr. Uta Ceglarek Babette Niescher Dr. Martin Fiedler Prof. Dr. Joachim Thiery Applied Biosystems Bruno Casetta Jianru Stahl-Zeng Subodh Nimkar Scott Daniels

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