Während den Arbeiten dieses Abschnitts muss unbedingt die Schutzbrille getragen werden. In einem Erlenmeyer werden

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1 Synthese von Aspirin Reaktion Während den Arbeiten dieses Abschnitts muss unbedingt die Schutzbrille getragen werden. In einem Erlenmeyer werden 6 g Salicylsäure OH COOH 8 ml (8,6 g) Essigsäureanhydrid (CH 3 CO) 2 O und 4 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure gut gemischt und unter gelegentlichem Umschwenken 15 Minuten lang in einem Wasserbad von 60 C erwärmt. Befassen Sie sich in der Wartezeit mit Auftrag 1. Nach der Reaktion werden langsam 60 ml destilliertes Wasser zugegeben und die Mischung wird mindestens 5 Minuten unter häufigem Rühren in einem Eisbad gekühlt. Für das Eisbad werden ungefähr 200 ml Eis in ein grosses Becherglas gegeben und mit Wasser auf 250 ml aufgefüllt. Mit der Temperatur sinkt auch die Löslichkeit: Das Rohaspirin fällt aus. Sobald genügend Feststoff entstanden ist, kann abgenutscht werden. Reinigung des Rohaspirins Zur Reinigung wird das Rohprodukt aus Alkohol und Wasser umkristallisiert: Das Gemisch aus unreinem Aspirin, 15 ml denaturiertem Ethanol und 40 ml Wasser wird unter gelegentlichem Umschwenken im Wasserbad erwärmt bis sich der Feststoff vollständig gelöst hat. Anschliessend wird im Eisbad 10 Minuten lang gekühlt und mehrmals gut gerührt. Sobald genügend Aspirin ausgefallen ist, kann es in einer sauberen Nutsche abgetrennt werden. Jetzt ist es Zeit, die verbleibenden Aufträge auszuführen. Wägen Sie ein leeres Pillenglas, protokollieren Sie die Masse und versehen Sie es mit Ihrem Namen. Überführen Sie das Aspirin ins Pillenglas und notieren Sie die Masse des Aspirins. Schneiden Sie sich ein Stück Linsoft von ungefähr 5x5 cm zurecht und bedecken Sie damit das Aspirin im Pillenglas. Lassen Sie das Aspirin mindestens einen Tag lang im Exsikkator, der sich auf dem Lehrerkorpus befindet stehen. Entsorgung: Die Flüssigkeit in der Saugflasche ist unbedenklich und kann in die Kanalisation geleert werden.

2 Aufträge Auftrag 1: Formulieren Sie die Reaktionsgleichung in Lewis-Schreibweise für die Herstellung von Aspirin. Schwefelsäure und Wasser werden dabei nicht aufgeführt. Formel von Aspirin CH 3 COO HOOC Auftrag 2: Wie viel Aspirin erwarten Sie? Berechnen Sie die Masse an Aspirin, die im besten Fall entstehen kann. Auftrag 3: Welche Ausbeute haben Sie erzielt? Wägen Sie das entstandene Aspirin und berechnen Sie die Ausbeute. Auftrag 4: Skizzieren Sie den Exsikkator und erklären Sie seine Funktion. Auftrag 5: Erklären Sie die Funktion der Nutsche mit einer Skizze. Reinheitsprüfung Mit einer Eisen(III)-chlorid-Lösung kann das hergestellte Aspirin auf seine Reinheit geprüft werden. Eine Spatelspitze gereinigtes Aspirin wird in ein Reagenzglas gegeben, mit 2 ml Eisen(III)-chlorid-Lösung versetzt und geschüttelt. Bei reinem Aspirin bleibt die Lösung gelblich. Eine Dunkelfärbung weist hingegen auf eine Verunreinigung hin. Auch das Rohaspirin und kann auf diese Weise getestet werden. Als Positivkontrolle wird Salicylsäure, als Negativkontrolle Benzoesäure verwendet. Entsorgung: Die Mischungen können mit Wasser in die Kanalisation gespült werden. Anleitung nach HR. Dütsch, Chemiker an der Kantonsschule Oerlikon.

3 Aspirin. Material Tag Datum Lektion Klasse Gruppenzahl Pro Gruppe: ml Becherglas weite Form ml Erlenmeyer Weithals ml Messzylinder Kunststoff 1 Nutsche komplett mit 2 Filterpapieren 1 Pillengläschen = Snap cap ohne Deckel 1 Gümmeli In einer Kapelle: Essigsäureanhydrid mit 10 ml Stabpipette und Propipette Konzentrierte Schwefelsäure mit Wegwerfpipette Elektrisches Wasserbad, 60 C warm 1 Thermometer bis 100 C Auf dem Lehrerkorpus: Eis Exsikkator mit Trocknungsmittel Ethanol denat. mit 25 ml Messzylinder Aufschrift "Alkohol" Filterpapiere, die zu den Nutschen passen Bei den Waagen: Salicylsäure mit Kunststofflöffel Fassung vom 27. April 2013

4 Bemerkungen für die Lehrperson Synthese von Aspirin Erkenntnisse aus dem Praktikum In Synthesen werden organische Moleküle gezielt verändert. Ausgangsstoffe mischen, heizen, warten und am Schluss trennen. Eine stöchiometrische Rechnung zeigt, dass im besten Fall 7,8 g Aspirin entstehen. Damit können Sie ihren Erfolg, die so genannte Ausbeute angeben. die Masse an Aspirin im besten Fall beträgt 100 % die tatsächlich erzielte Masse ergibt die Ausbeute in % Es gibt verschiedene Trennmethoden: Gemische können beispielsweise umkristallisiert, destilliert, chromatographiert oder filtriert werden. Beim Umkristallisieren wird ein Gemisch in der Hitze vollständig gelöst und anschliessend langsam abgekühlt. Weil die Löslichkeit sinkt kristallisiert die gewünschte Substanz; die Verunreinigungen bleiben in Lösung. Man verwendet möglichst wenig einer geeigneten Flüssigkeitsmischung. Die Reinheitsprüfung beweist, dass die Reaktion nicht vollständig abgelaufen ist: Unser Produkt enthält neben Aspirin noch etwas Salicylsäure. Salicylsäure ist eine der beiden Ausgangssubstanzen. Voraussetzungen Dieses Praktikum kann schon mit wenig chemischen Kenntnissen durchgeführt werden. Es ist allerdings von Vorteil, wenn elementare Organische Chemie und Stöchiometrie bereits unterrichtet wurde. In den folgenden Aufträgen sind denn auch Lewisformeln, Skelettformen, funktionelle Gruppen und stöchiometrische Rechnungen für die Lösung nötig.

5 Testat zum Labor Wenn Sie das Experiment verpasst haben, müssen Sie sich selbständig mit dem Thema auseinandersetzen und einen Bericht von 4 Seiten Umfang verfassen. Handschrift genügt. Aspirin 1. Herstellung: Salicylsäure und Essigsäureanhydrid reagieren zu Aspirin und Essigsäure. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung mit Lewisformeln und zeigen Sie mit Farbe, wie sich die Moleküle in der Reaktion verändern. Die Lewisformeln finden Sie in der Anleitung. 2. Wie viel Aspirin kann aus 6 g Salicylsäure und 8,6 g Essigsäureanhydrid im besten Fall entstehen? 3. Skizzieren Sie eine Nutsche und einen Exsikkator. Erklären Sie, wie diese Geräte funktionieren. Fragen Sie dazu eine Kollegin oder sehen Sie in Wikipedia nach. 4. Was versteht man unter Umkristallisation? Wozu wird dieses Verfahren angewandt? 5. Wie wirkt Aspirin im Körper? 6. Wann wird Aspirin eingenommen? Bitte geben Sie alle medizinischen Indikationen an. Termin:...