Organische Chemie. Prüfungstraining

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2 rganische hemie Prüfungstraining

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4 Bibliografische Information der Deutschen Bibliothek Die Deutsche Bibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte bibliografische Daten sind im Internet über abrufbar. Die Informationen in diesem Buch werden ohne Rücksicht auf einen eventuellen Patentschutz veröffentlicht. Warennamen werden ohne Gewährleistung der freien Verwendbarkeit benutzt. Bei der Zusammenstellung von Texten und Abbildungen wurde mit größter Sorgfalt vorgegangen. Trotzdem können Fehler nicht ausgeschlossen werden. Verlag, erausgeber und Autoren können für fehlerhafte Angaben und deren Folgen weder eine juristische Verantwortung noch irgendeine aftung übernehmen. Für Verbesserungsvorschläge und inweise auf Fehler sind Verlag und Autoren dankbar. Alle Rechte vorbehalten, auch die der fotomechanischen Wiedergabe und der Speicherung in elektronischen Medien. Die gewerbliche Nutzung der in diesem Produkt gezeigten Modelle und Arbeiten ist nicht zulässig. Fast alle Produktbezeichnungen und weitere Stichworte und sonstige Angaben, die in diesem Buch verwendet werden, sind als eingetragene Marken geschützt. Da es nicht möglich ist, in allen Fällen zeitnah zu ermitteln, ob ein Markenschutz besteht, wird das -Symbol in diesem Buch nicht verwendet. Authorized translation from the English language edition, entitled STUDY GUIDE AND SLUTINS MANUAL RGANI EMISTRY, 7th Edition by BRUIE, PAULA YURKANIS, published by Pearson Education, Inc., publishing as Prentice all, opyright 2007 by Pearson Education, Inc. All rights reserved. No part of this book may be reproduced or transmitted in any form or by any means, electronic or mechanical, including photocopying, recording or by any information storage retrieval system, without permission from Pearson Education, Inc. GERMAN language edition published by PEARSN EDUATIN DEUTSLAND GMB, opyright ISBN Pearson Studium ein Imprint der Pearson Education Deutschland Gmb Martin-Kollar-Straße 10 12, D München / Germany Alle Rechte vorbehalten Übersetzung: Dr. Thomas Lazar, Paderborn; Dr. Peter Kreitmeier, Regensburg Lektorat: Andra Riemhofer, Alice Kachnij, Fachlektorat: Dr. Peter Kreitmeier, Institut für rganische hemie der Universität Regensburg erstellung: Martha Kürzl-arrison, Satz: PTP-Berlin Protago-T E X-Production Gmb, Germany ( Einbandgestaltung: Thomas Arlt, Titelfoto: Zbynek Burival, Shutterstock, New York Druck und Verarbeitung: Kösel, Krugzell ( Printed in Germany

5 Paula Y. uice rganische hemie Prüfungstraining

6 Inhaltsverzeichnis Vorwort vii TEIL I 1 Kapitel 1 Elektronenstruktur und Bindung Säuren und Basen Kapitel 2 rganische Verbindungen: Nomenklatur, physikalische Eigenschaften und die Darstellung von Strukturen Kapitel 3 Alkene Struktur, Nomenklatur, Reaktivität Thermodynamik und Kinetik Kapitel 4 Die Reaktionen der Alkene Kapitel 5 Stereochemie Anordnung von Atomen im Raum und die Stereochemie von Additions reaktionen Kapitel 6 Reaktionen der Alkine Einführung in die Mehrstufensynthese Kapitel 7 Delokalisierte Elektronen und ihre Effekte auf Stabilität, Reaktivität und pk S -Wert Mehr zur Molekülorbitaltheorie Kapitel 8 Substitutionsreaktionen der alogenalkane Kapitel 9 Eliminierungsreaktionen von alogenalkanen Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung Kapitel 10 Reaktionen der Alkohole, Amine, Ether, Epoxide und schwefelhaltigen Verbindungen rganometallverbindungen Kapitel 11 Radikale Reaktionen der Alkane Kapitel 12 Massenspektrometrie, Infrarotspektroskopie und Ultraviolett-visuelle Spektroskopie Kapitel 13 NMR-Spektroskopie Kapitel 14 Aromatizität Reaktionen des Benzols Kapitel 15 Reaktionen substituierter Benzole Kapitel 16 arbonylverbindungen I Die nucleophile Acylsubstitution Kapitel 17 arbonylverbindungen II Reaktionen der Aldehyde, Ketone, arbonsäurederivate und a, b -ungesättigten arbonylverbindungen Kapitel 18 arbonylverbindungen III Reaktionen am a-kohlenstoffatom Kapitel 19 Weiteres zu Redoxreaktionen Kapitel 20 Weiteres zu den Aminen eterozyklische Verbindungen Kapitel 21 Kohlenhydrate Kapitel 22 Aminosäuren, Peptide und Proteine Kapitel 23 Katalyse Kapitel 24 Reaktionsmechanismen der oenzyme Kapitel 25 Stoffwechselchemie Kapitel 26 Lipide Kapitel 27 Nucleoside, Nucleotide und Nucleinsäuren v

7 Inhaltsverzeichnis TEIL II Lösungen Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel Kapitel vi

8 Vorwort zur deutschen Ausgabe Warum benötige ich noch ein Arbeitsbuch zur rganischen hemie? Der Stoff ist ohnehin umfangreich genug! Diese Frage stellen sich viele Studierende der hemie und der verwandten Fächer wie Pharmazie und Biologie. Die Antwort darauf ist recht einfach: rganische hemie lässt sich nicht auswendig lernen, sie muss auch verstanden werden. Mehr als 700 Übungen in diesem Arbeitsbuch helfen dabei, die vielfältigen Querbeziehungen in der rganischen hemie zu erkennen und nicht zuletzt sind sie auch eine ideale Vorbereitung für Prüfungen Das Lehrbuch rganische hemie von Paula uice erklärt die grundlegenden Konzepte und Mechanismen sehr anschaulich anhand exemplarischer Reaktionen. In den Übun - gen wird der gelernte Stoff vertieft und auf neue Problem - stellungen angewandt. Das Spektrum der Aufgaben reicht dabei von Fragen zur Nomenklatur über einfache Syntheseaufgaben bis hin zu Fragestellungen, die im Lehrbuch nicht behandelt werden, jedoch mit dem erworbenen Wissen gleich wohl beantwortet werden können. Bei vielen Fragen müssen dabei verschiedene Aspekte berücksichtigt werden: Identifizierung von Reaktionsprodukten durch spektroskopische Daten zusammen mit Informationen zu ihrem Syntheseweg oder die Planung von Experimenten, die Aufschluss über den tatsächlichen Reaktionsmechanismus ge ben könnten. In Syntheseaufgaben müssen geeignete Reaktionen für die gewünschte Umwandlung gefunden werden, ohne mögliche Nebenreaktionen oder Komplikationen aus den Augen zu verlieren. Alle diese Aufgabenstellungen begegnen einem rganischen hemiker auch in der Forschung täglich und stellen immer wieder eine große erausfor - derung dar. Wie kann Ihnen dieses Arbeitsbuch helfen? Versuchen Sie, die Übungen zu beantworten! Zeichnen Sie Strukturformeln immer sauber und deutlich, vor allem wenn es sich um Stereoformeln handelt. Manchmal hilft auch ein Molekülmodell weiter. Wenn Sie die Antwort nicht sofort wissen: Nur nicht aufgeben! Lesen Sie die Aufgabe nochmal in Ruhe durch und analysieren Sie die Fragestellung: Was wird verlangt, wie ist der Zusammenhang? Welche funktionellen Gruppen sind betroffen? Welche Bindungen müssen neu geknüpft oder gelöst werden? Schlagen Sie ruhig nochmal in der Zusammenfassung des Kapitels im Lehrbuch nach. Wenn Sie dann immer noch keine Idee haben: Werfen Sie einen Blick auf die Lösung und versuchen Sie es dann Schritt für Schritt nochmals selbst. Wenn Ihnen ein Schritt nicht ganz klar ist: Lesen Sie den entsprechenden Abschnitt im Lehrbuch nach. Die Nummerierung der Übungen im vorliegenden Prüfungstrainer beginnt übrigens dort, wo die Aufgaben im Lehrbuch aufhören somit ist der Prüfungstrainer auch gut in Verbindung mit älteren Ausgaben des Lehrbuchs aus Ihrer Bibliothek nutzbar. Sie haben eine Lösung, jedoch nicht die aus dem Arbeitsbuch? Dann haben Sie entweder einen alternativen Lösungsweg gefunden (schließlich führen viele Wege nach Rom) oder Ihr Vorschlag ist nicht ganz ideal. Gehen Sie Ihren Lösungsvorschlag nochmals durch und vergleichen Sie ihn mit der Lösung aus dem Arbeitsbuch: Welcher Weg ist plausibler und warum? Sind Ihre Reaktionsbedingungen und Reagenzien kompatibel? aben Sie mögliche Konkurrenzoder Nebenreaktionen übersehen? Auch wenn Sie keine Zeit finden, alle durchzuarbeiten, versuchen Sie möglichst viele zu bearbeiten, am besten begleitend zu Ihrer Vorlesung in rganischer hemie. Sie werden feststellen, dass Sie mit der Zeit Ihren ganz persönlichen roten Faden durch das weite Gebiet der rganischen hemie finden werden. Peter Kreitmeier Universität Regensburg vii

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10 Kapitel 1 Elektronenstruktur und Bindung Säuren und Basen Teil I

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12 Kapitel 1 Elektronenstruktur und Bindung Säuren und Basen 67 Zeichnen Sie die Lewis-Formeln der folgenden chemischen Verbindungen: (e) 3 N 2 (f ) 3 N 2 2 N 2 4 (g) 2 (h) 2 N 73 l, I,, N,,, N Welches ist jeweils die stärkere Base? 68 Geben Sie den ybridisierungszustand des Zentralatoms der folgenden Moleküle und Molekülionen; ge ben Sie weiterhin an, ob die geometrische Anordnung der Bindungen linear, trigonal planar oder tetra ed risch ist. S oder 3 oder 3 N 3 oder 3 l oder N 3 B (e) N 4 (f ) 3 (g) N (h) ( 3 ) 4 (i) 3 Zeichnen Sie die kondensierten Strukturen einer Verbindung, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht, und die drei sp 3 -hybridisierte -Atome besitzt; ein sp 3 -hybridisiertes und zwei sp 2 -hybridisierte -Atome besitzt; zwei sp 3 -hybridisierte und zwei sp 2 -hybridisierte -Atome besitzt. Sagen Sie die Bindungswinkel zwischen den bezeichneten Atomen voraus: den N -Winkel in ( 3 ) 2 N den N -Winkel in ( 3 ) 2 N den N -Winkel in ( 3 ) 2 N 2 den -Winkel in 3 3 (e) den -Winkel in 3 (f ) den -Winkel in 2 (g) den F B F-Winkel in BF 4 (h) den N-Winkel in 3 N (i) den N-Winkel in 3 2 N 2 Schreiben Sie die Elektronenkonfiguration des Grundzustandes der folgenden Atome und Ionen nieder: a a 2 Ar Mg Schreiben Sie die Kekulé-Strukturen der folgenden Verbindungen: 3 ( 3 ) (e) 3 () 2 N 3 (f ) ( 3 ) 2 ( 3 ) 2 ( 3 ) 3 Zeichnen Sie die Richtung des Dipolmomentes für die bezeichneten Bindungen der folgenden Verbindungen (verwenden Sie, falls nötig, die Elektronegativitätswerte aus Tabelle 1.3): 3 3 Li N 2 I (e) 3 (f ) ( 3 ) 2 N Wie ist der ybridisierungszustand der bezeichneten Atome in den folgenden Molekülen? N (e) (f ) 3 N Zeichnen Sie die fehlenden einsamen Elektronen - paare und die fehlenden Formalladungen ein. 72 rdnen Sie die Bindungen jeweils nach absteigender Polarität (d. h. die polarste Bindung zuerst):, F, N 3

13 1 Elektronenstruktur und Bindung Säuren und Basen 78 rdnen Sie die folgenden Verbindungen in der Reihenfolge abnehmender Säurestärke: K S = 1, l K S = 2, N 3 2 l K S = 1, l K S = 8, Liegen die sp 2 -hybridisierten -Atome und die durch Pfeile bezeichneten sp 3 --Atome in derselben Ebene? Geben Sie die Produkte der folgenden Säure-Base-Reaktionen an. Geben Sie weiter an, ob das Gleichgewicht der Reaktionen auf Seiten der Ausgangsstoffe oder der Produkte liegt. Verwenden Sie die pk S -Werte aus Abschnitt Wie beeinflusst die Anwesenheit des elektronegativen Substituenten l die Azidität einer arbonsäure? Wie beeinflusst die Position des Substituenten im Molekül die Azididät einer arbonsäure? Welche der bezeichneten Bindungen in den folgenden Molekülen ist kürzer? Nennen Sie die ybridisierungszustände der -, - und N-Atome in jedem der Moleküle N 2 2 N N Welche der folgenden Moleküle enthalten Tetraederbindungswinkel? Welche Moleküle besitzen eine exakte, welche eine angenäherte Tetraederform? N 2 l BF 3 N 3 N 4 3 Geben Sie für jedes der nachfolgenden Moleküle den ybridisierungszustand für jedes Kohlenstoffatom an und schätzen Sie die Bindungswinkel ab: Zeichnen Sie für die folgenden Verbindungen diejenigen Formen, die bei p = 3, p = 6, p = 10 und p = 14 vorherrschend sind: N 3 pk S = 4,8 pk S = 11,0 F 3 2 pk S = 12,4 rdnen Sie die folgenden Alkohole nach absteigender Azidität: Erklären Sie die relativen Aziditäten. 3 3 l l 2 l 2 2 K S 5, K S 4, K S 1, Schätzen Sie ohne Zuhilfenahme einer Rechenmaschine die pk S -Werte für die folgenden Säuren ab (z. B. 3 bis 4; 9 bis 10 usw.): 1. Salpetrige Säure (N 2 ), K S =4,0* Salpetersäure (N 3 ), K S =22 3. ydrogencarbonat ( 3 ), K S =6,3* Blausäure (yanwasserstoff, N), K S =7,9* Ameisensäure (), K S =2,0*10 4 Bestimmen Sie die pk S -Werte mit einem Taschenrechner. Welche der Verbindungen ist die stärkste Säure? Finden Sie die drei Stickstoffatome in der elektrostatische Potenzialkarte von istamin, einer Verbindung, die allergische und Erkältungssymptome 4

14 1 Elektronenstruktur und Bindung Säuren und Basen verursacht. Welches der beiden Stickstoffatome im Ring ist stärker basisch? Erklären Sie, warum. 2 2 N 3 N N 92 die beiden Moleküle vor, die im Einklang mit diesem experimentellen Befund sind. Erklären Sie, warum die folgende Verbindung nicht stabil ist: 88 istamin Wie können Sie das stärker basische Stickstoffatom ohne die Potenzialkarte bestimmen? rdnen Sie die folgenden arbonsäuren nach absteigender Azidität: K S 1, K S 1, Zeigen Sie in Kenntnis der Tatsache, dass pp = 14 gilt und die Konzentration reinen Wassers 55,5 M (55,5 mol/liter) ist, dass der pk S -Wert von Wasser 15,7 beträgt. Es gilt: p= log [ ]. Wasser und Diethylether sind nichtmischbare Flüssigkeiten. Geladene und ungeladene polare Verbindungen lösen sich in Wasser; unpolare ungeladene Verbindungen lösen sich in Ether besitzt einen pk S -Wert von 4,8 und 6 11 N 3 einen von 10, l K S 6, K S 1, Welcher Substituent ist stärker elektronegativ, l oder? Zeichnen Sie die Lewis-Formeln der folgenden chemischen Verbindungen: 3 N 2 2 N 2 N 3 N 2 (= NN) Geben Sie für jedes der nachfolgend aufgeführten Reaktionspaare an, welche Reaktion diejenige ist, deren Gleichgewicht mehr auf Seiten der Pro - dukte liegt: 95 Wie würden Sie den p-wert der wässrigen Phase einstellen, um beide Verbindungen darin aufzulösen? Wie würden Sie den p-wert der wässrigen Phase einstellen, damit sich die Säure in der wässrigen Phase, das Amin aber im Ether löst? Wie würden Sie den p-wert der wässrigen Phase einstellen, damit sich die Säure in der Etherphase und das Amin in der wässrigen Phase löst? Wie ließe sich eine Mischung der folgenden Verbindungen trennen? Die Ihnen zur Verfügung stehenden Reagenzien sind Wasser, Ether, 1 M Salzsäure und 1 M Natronlauge. N 3 l l N 3 l N 3 Δ 3 2 N 4 oder 3 N 3 Δ 3 N 4 pk S = 4,60 pk S = 4,17 pk S = 9,95 pk S = 10, N 3 Δ 3 2 N 4 oder N 2 Δ N 3 Welche der vier Reaktionen hat die beste Gleichgewichtskonstante? Die folgende Verbindung besitzt zwei isomere Formen: l l Eines der Isomeren hat ein Dipolmoment von 0 D, das andere eines von 2,95 D. Schlagen Sie Strukturen für Erklären Sie mit ilfe der Molekülorbitaltheorie, warum die Bestrahlung von 2 mit Licht zur Spaltung des Moleküls in omatome führt, die Bestrahlung von 2 mit Licht derselben Wellenlänge jedoch nicht den gleichen Effekt hat. Zeigen Sie, dass folgende quantitative Beziehung gilt: K eq = K S Reaktantensäure K S Produktsäure = [Produkte] [Reaktanten] Kohlensäure ( 2 3 ) besitzt bei 37 (Körpertempe- ratur) einen pk S -Wert von 6,1. Ist das Kohlensäure/ y drogencarbonat-puffersystem, dass den p-wert des 5

15 1 Elektronenstruktur und Bindung Säuren und Basen 99 Blu tes konstant bei 7,4 hält, wirkungsvoller bei der Neu tralisierung einer Säure oder bei der Neutralisierung einer Base? Welcher Prozentsatz einer Säure mit einem pk S - Wert von 5,3 liegt in einer wässrigen Lösung vom p = 5,7 in der protonierten (sauren) Form vor? Bei welchem p-wert liegen 80 % der Säuremoleküle protoniert vor? 100 Berechnen Sie den p-wert folgender Lösungen: 1,0 M Essigsäure (pk S =4,76) 0,1 M protoniertes Methylamin (Methyl- ammoniumkation) (pk S =10,7) Gemisch aus 0,3 M Ameisensäure () 0,1 M Formiat ( ) (pk S =3,76) 6

16 Kapitel 2 rganische Verbindungen: Nomenklatur, physikalische Eigenschaften und die Darstellung von Strukturen 45 Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen: sek-butyl-tert-butylether Isoheptylalkohol sek-butylamin Neopentylbromid (e) 1,1-Dimethylcyclohexan (f ) 4,5-Diisopropylnonan (g) Triethylamin (h) yclopentylcyclohexan (i) 4-tert-Butylheptan (j) 5,5-Dibrom-2-methyloctan (k) 1-Methylcyclopentanol (l) 3-Ethoxy-2-methylhexan (m) 5-(1,2-Dimethylpropyl)nonan (n) 3,4-Dimethyloctan (o) 4-(1-Methylethyl)nonan Zeichnen Sie die Gerüstformeln dieser Verbindungen. Wie viele primäre Kohlenstoffatome enthält die folgende Molekülstruktur? Geben Sie die systematischen Namen der folgenden Verbindungen an: 1. ( 3 ) ( 3 ) 2 Wie viele sekundäre Kohlenstoffatome enthält das Molekül? Wie viele tertiäre Kohlenstoffatome enthält es? Welches der im folgenden gezeigten Konformere des hlorisobutans ist das stabilste? Warum? ( 3 2 ) N N l l l 49 Zeichnen Sie die Strukturformel eines Alkans mit sechs Kohlenstoffatomen, die alle sekundärer Natur sind acht Kohlenstoffatomen und ausschließlich primären Wasserstoffatomen sieben Kohlenstoffatomen mit zwei Isopropyl - gruppen. 50 Geben Sie für jede der folgenden Verbindungen zwei Namen an: N 2 7

17 2 rganische Verbindungen: Nomenklatur, physikalische Eigenschaften und die Darstellung von Strukturen l 3 2 ( 3 )N (e) (f ) 3 N 2 3 nichtsteroidale Entzündungshemmer bezeichnet werden. Beide sind nur wenig wasserlöslich eine jedoch etwas mehr als die andere. Welche der Verbindungen besitzt Ihrer Meinung nach die bessere Was ser lös - lichkeit? F 3 Fluorbiprofen (g) Ibuprofen (h ) (i) 54 Einer Studentengruppe wurden Strukturformeln zur korrekten Benennung nach der systematischen Nomenklatur gegeben. Wie viele wurden korrekt benannt? Korrigieren Sie die regelwidrig benannten: 51 (j) Welches der im Folgenden genannten Verbindungspaare besitzt den höheren Siedepunkt: 1-ompentan oder 1-omhexan? den höheren Siedepunkt: n-hlorpentan oder Isochlorpentan? die größere Löslichkeit in Wasser: 1-Butanol oder 1-Pentanol? den höheren Siedepunkt: 1-exanol oder 1-Methoxypentan? (e) den höheren Schmelzpunkt: exan oder Isohexan? (f ) den höheren Siedepunkt: 1-hlorpentan oder 1-Pentanol? (g) den höheren Siedepunkt: 1-ompentan oder 1-hlorpentan? (h) den höheren Siedepunkt: Diethylether oder Butanol? (i) die größere Dichte: eptan oder ctan? (j) den höheren Siedepunkt: Isopentylalkohol oder Isopentylamin? (k) den höheren Siedepunkt: exylamin oder Dipropylamin? 55 4-om-3-pentanol 2,2-Dimethyl-4-ethylheptan 5-Methylcyclohexanol 1,1-Dimethyl-2-cyclohexanol (e) 5-(2,2-Dimethylethyl)nonan (f ) Isopentylbromid (g) 3,3-Dichloroctan (h) 5-Ethyl-2-methylhexan (i) 1-om-4-pentanol (j) 3-Isopropyloctan (k) 2-Methyl-2-isopropylheptan (l) 2-Methyl-N,N-dimethyl-4-hexanamin Welches der im folgenden dargestellten Konformere besitzt die höchste Energie? 3 A B l l Zeichnen Sie die neun isomeren eptane und geben Sie ihre Namen an. l 53 2-(3-Fluor-4-phenyl-phenyl)propansäure (Fluorbipro- fen) und 2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure (Ibuprofen) gehören zu einer Wirkstoffgruppe, die als 56 Geben Sie die systematischen Namen aller Alkane mit der Summenformel 7 16, die keine sekundären Was - ser stoffatome enthalten, an. 8

18 2 rganische Verbindungen: Nomenklatur, physikalische Eigenschaften und die Darstellung von Strukturen Zeichnen Sie die Gerüstformeln der folgenden Verbindungen: 5-Ethyl-2-methyloctan 1,3-Dimethylcyclohexan 2,3,3,4-Tetramethylheptan Propylcyclopentan (e) 2-Methyl-4-(1-methylethyl)octan (f ) 2,6-Dimethyl-4-(2-methylpropyl)decan Für die Rotation um die -3-4-Bindungsachse des 2-Methylhexans, 61 Geben Sie den systematischen Namen für jede der folgenden Verbindungen an: (f ) (g) (h) N 2 59 Zeichnen Sie die Newman-Projektion des stabilsten Konformers zeichnen Sie die Newman-Projektion des am we - nigs ten stabilen Konformers geben Sie an, um welche andere -Bin dun - g(en) Rotation erfolgen kann geben Sie an, wie viele der Kohlenstoff Kohlenstoff-Bindungen der Verbindung gestaffelte Konformere besitzen, die alle von gleicher Stabilität sind. Welche der folgenden Strukturen stellt ein cis-isomer dar? 62 (i) (e) l Zeichnen Sie die beiden Sesselkonformere der folgenden Verbindungen und geben Sie an, welches Konformer das stabilere ist: cis-1-ethyl-3-methylcyclohexan trans-1-ethyl-2-isopropylcyclohexan trans-1-ethyl-2-methylcyclohexan trans-1-ethyl-3-methylcyclohexan (e) cis-1-ethyl-3-isopropylcyclohexan (f ) cis-1-ethyl-4-isopropylcyclohexan 3 63 Warum sind Alkohole mit niedriger Molmasse in Wasser besser löslich als Alkohole mit hoher Molmasse? A 3 B Wie viele Ether haben die Summenformel 5 12? Geben Sie den systematischen Namen und die Strukturformel für jeden gefundenen Ether der genannten Summenformel an. Wie lauten ihre Trivialnamen? 3 65 Zeichnen Sie das stabilste Konformer des folgenden Moleküls: D Zeichnen Sie alle Isomere mit der Summenformel inweis: Es gibt acht solcher Isomere. 66 Geben Sie den systematischen Namen für jede der folgenden Verbindungen an: Geben Sie den systematischen Namen jedes der gefundenen Isomere an. N 3 3 Geben Sie für diejenigen Isomere, die Trivial - namen besitzen, diese an. Wie viele der gefundenen Isomere sind primäre alogenalkane? Wie viele der gefundenen Isomere sind sekundäre alogenalkane? (e) Wie viele der gefundenen Isomere sind tertiäre alogenalkane? l l 9

19 2 rganische Verbindungen: Nomenklatur, physikalische Eigenschaften und die Darstellung von Strukturen (e) (e) (f) (g) (f ) (h) Berechnen Sie die Energiedifferenz zwischen den beiden Sesselkonformeren des trans-1,2-dimethylcyclohexans. Die stabilste Form des Traubenzuckers (Glucose) ist ein sechsgliedriger Ring in Sesselform, dessen fünf Substituenten sich alle in äquatorialer Stellung befinden. Zeichnen Sie die stabilste (energieärmste) Konformation des Glucosemoleküls, indem Sie die -Gruppen an die entsprechenden Bindungen des Sesselkonformers anbringen. 70 Geben Sie eine Erklärung für folgende Tatsachen: 1-exanol besitzt einen höheren Siedepunkt als 3-exanol. Diethylether besitzt in Wasser eine sehr begrenzte Löslichkeit, Tetrahydrofuran (das ebenfalls als Ether angesprochen werden kann) ist praktisch gänzlich löslich. Tetrahydrofuran (TF) Glucose Geben Sie den systematischen Namen für jede der folgenden Verbindungen an: Eines der Sesselkonformere des cis-1,3-dimethylcyclo - hexans ist um 23 kj/mol energiereicher (weniger stabil) als das andere. Wieviel sterische Spannung bedingt eine 1,3-diaxiale Wechselwirkung zwischen den beiden Methylgruppen in dem energiereicheren Konformer? Die Atome des oms sind größer als die des hlors, aber die Gleichgewichtskonstanten in Tabelle 2.10 zeigen, dass ein hloratom als Substituent des yclo - hexans eine größere Tendenz besitzt, sich in äquatorialer Stellung aufzuhalten als ein omatom. Ver suchen Sie, eine Erklärung für diesen Umstand zu geben. Berechnen Sie die sterische Spannung in jedem der Sesselkonformere des 1,1,3-Trimethylcyclohexans. Welches Konformer würde im Gleichgewichtszustand überwiegen? 10

20 Kapitel 3 Alkene Struktur, Nomenklatur, Reaktivität Thermodynamik und Kinetik 34 Geben Sie die systematischen Namen jeder der folgenden Verbindungen an: Welche der Verbindungen aus Übung besitzen E- und Z-Isomere? Benennen Sie die folgenden Verbindungen: (e) (f ) (e) (f ) 3 3 Geben Sie die Struktur eines Kohlenwasserstoffs an, der 6 Kohlenstoffatome und drei vinylische Wasserstoffatome und zwei allyli - sche Wasserstoffatome enthält; drei vinylische Wasserstoffatome und ein allylisches Wasserstoffatom enthält; drei vinylische Wasserstoffatome und keine allylischen Wasserstoffatome enthält. 39 Zeichnen Sie gekrümmte Pfeile ein, um die Flussrichtung der Elektronen zu beschreiben, die für die im Folgenden dargestellte chemische Umwandlung verantwortlich sind: 2 40 Tamoxifen verlangsamt das Wachstum von ustkrebs, indem es an Östrogen-Rezeptoren bindet. andelt es sich um ein E- oder um ein Z-Isomer? 36 Zeichnen Sie die Strukturen der folgenden Verbindungen: 2 2 N 3 3 (Z )-1,3,5-Tribrom-2-penten (Z )-3-Methyl-2-hepten (E )-1,2-Dibrom-3-isopropyl-2-hexen Vinylbromid (e) 1,2-Dimethylcyclopenten (f ) Diallylamin 3 2 Tamoxifen 37 Geben Sie die Strukturen und systematischen Namen für alle Alkene mit der Summenformel 6 12 an. Ignorieren sie dabei cis/trans-isomere. inweis: Es gibt Wie sind bei einer Reaktion, bei der Stoff A bei 25 im Gleichgewicht mit Stoff B steht, die relativen Mengen von A und B im Gleichgewichtszustand, wenn DG bei 25 (298 K) 11

21 3 Alkene Struktur, Nomenklatur, Reaktivität Thermodynamik und Kinetik 11,4 kj/mol 1,5-eptadien 42 2,73 kj/mol - 11,4 kj/mol - 2,73 kj/mol beträgt? Verschiedene Untersuchungen haben gezeigt, dass b-arotin eine Vorläufersubstanz des Vitamins A 48 1,4-Pentadien Molly Kühl war eine chemisch-technische Assistentin, die von ihrem Boss den Auftrag erhalten hatte, die Behälter einer Sammlung von Alkenen zu beschriften, auf deren Etiketten nur Strukturformeln abgebildet wa- eine vorbeugende Rolle gegen die Entstehung von ren. Wie viele hatte Molly richtig beschriftet? Korri- Krebs spielen könnte. b-arotin besitzt die Summen- gieren Sie die falschen Bezeichnungen. formel Das Molekül enthält zwei Ringe und keine Dreifachbindungen. Wie viele Doppelbindungen enthält das b-arotin? 3-Penten 2-cten 2-Vinylpentan 43 Geben Sie für jedes Verbindungspaar an, welches stär- 1-Ethyl-1-penten ker ist, und erklären Sie kurz, warum. (e) 5-Ethylcyclohexen 3 l oder 3 (f ) 5-hlor-3-hexen (g) 2-Ethyl-2-buten I oder (h) (E )-2-Methyl-1-hexen (i) 2-Methylcyclopenten 44 Geben Sie an, ob die folgenden Verbindungen die E- oder die Z-Konfiguration besitzen: 49 Zeichnen Sie die Strukturen folgender Verbindungen: (2E,4E-)-1-hlor-3-methyl-2,4-hexadien l (3Z,5E-)-4-Methyl-3,5-nonadien (3Z,5Z-)-4,5-Dimethyl-3,5-nonadien (3E,5E-)-2,5-Dibrom-3,5-octadien ( 3 ) 2 50 Gegeben Sie das folgende Reaktionskoordinatendiagramm für die Reaktion von A zu D freie Enthalpie A B Fortschreiten der Reaktion D l Beantworten Sie hierzu folgende Fragen: 45 Squalen, ein Kohlenwasserstoff mit der Summenformel 30 50, wird aus aifischleber gewonnen (Squalus, lat. ai ). Wie viele p-bindungen besitzt das Squalen, falls es sich um eine azyklische Verbindung handelt? Wie viele Intermediate hat diese Reaktion? Wie viele Übergangszustände hat sie? Welches ist der schnellste Schritt der Reaktion? Welche Verbindung ist stabiler, A oder D? (e) Welches ist die Ausgangsverbindung des 46 Weisen Sie jedem der folgenden Sätze von Substitu- geschwindigkeitsbestimmenden Schrittes? enten jeweils ihre relativen Prioritäten zu: (f ) Ist der erste Teilschritt der Reaktion (A nach B) , -( 3 ) 2, - 2, N 2, -N 2, -, - 2-3, - 2, -l, - N exergonisch oder endergonisch? (g) Ist die Gesamtreaktion exergonisch oder ender - gonisch? (h) Welches ist das stabilere Intermediat? 47 Zeichnen Sie die Konfigurationsisomere für die folgenden Verbindungen und benennen Sie sie: 51 Wie groß ist die Gleichgewichtskonstante einer Reaktion bei 25 (298 K), wenn ihr D = 84 kj/ 3-Methyl-2,4-hexadien mol und ihr D S = 105 J K -1 mol -1 betragen? 12

22 3 Alkene Struktur, Nomenklatur, Reaktivität Thermodynamik und Kinetik INTERGRUND Die Berechnung kinetischer Parameter Um die Werte von E a, D und D S einer chemischen Reaktion zu berechnen, müssen die Geschwindigkeitskonstanten der Reaktion bei verschiedenen Temperaturen ermittelt werden: E a kann aus der Arrhenius-Gleichung durch graphische Interpolation einer Auftragung von k gegen 1/T erhalten werden, da ln k 2 - ln k1 =-E a / R (1/T 2-1/T 1 ) Bei einer gegebenen Temperatur kann D aus E a erhalten werden, weil gilt: D = E a - RT D G kann (in kj/mol) mit ilfe der folgenden Gleichung, die D G zur Geschwindigkeitskonstanten bei einer bestimmten Tem - peratur in Beziehung setzt, bestimmt werden: - D G = RT ln (kh/tk B ) In dieser Gleichung ist h die Planck sche Konstante 6,62608 * Js und k B die Boltzmann-Konstante 1,38066 * J. K - 1. Die Aktivierungsentropie kann aus den beiden anderen kinetischen Parametern über die Formel D S = (D - D G )/T bestimmt werden. Verwenden Sie diese Informationen, um die Übung 54 durchzuführen Wie groß ist die Gleichgewichtskonstante derselben Reaktion bei einer Temperatur von 125 (398 K)? Um wie viel muss sich das D G einer bei 25 durchgeführten Reaktion ändern, um die Gleichgewichtskonstante um einen Faktor 10 zu erhöhen? Um wie viel muss sich D ändern, falls D S = 0 J K -1 mol -1 beträgt? Um wie viel muss sich D S ändern, falls D = 0 J mol -1 betägt? Die Twistboot-Konformation des yclohexans besitzt eine um 15,9 kj/mol (3,8 kcal/mol) höhere freie En - thalpie als die Sesselkonformation. Berechnen Sie den prozentualen Anteil der Twistboot-Konformere in einer yclohexanprobe bei 25. Stimmt der errechnete Wert mit dem in Abschnitt 2.12 angegebenen Zahlenwert für die relativen Molekülzahlen dieser beiden Konformationen überein? 54 Die Geschwindigkeitskonstanten einer Reaktion wurden bei fünf unterschiedlichen Temperaturen gemessen. Berechnen Sie anhand der nachfolgenden Daten die experimentelle Aktivierungsenergie und danach D S, D und D G für die Reaktion bei einer Temperatur von 30. Temperatur Gemessene Geschwindigkeitskonstante (s - 1 ) 31,0 2,11 * ,0 4,44 * ,5 1,16 * ,8 2,10 * ,2 4,34 *

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24 Kapitel 4 Die Reaktion der Alkene 37 Geben Sie die auptprodukte der folgenden Reaktionen an: Nennen Sie das Elektrophil und das Nucleophil jedes der nachfolgend dargestellten Reaktionsschritte. Zeich - nen Sie dann gekrümmte Pfeile, um die Bindungsbildungs- und -auflösungsprozesse zu verdeutlichen. 3 3 l l B B Welche der folgenden Verbindungen ist die stabilste: 3,4-Dimethyl-2-hexen; 2,3-Dimethyl-2-hexen; 4,5-Dimethyl-2-hexen? Bei welcher würden Sie die höchste ydrierwärme erwarten? Bei welcher die niedrigste? Welche Reagenzien werden zur Synthese der folgenden Alkohole benötigt? 39 Nennen Sie das auptprodukt der Reaktion von 2-Methyl-2-buten mit jedem der folgenden Reagenzien: eine Peroxycarbonsäure I l 2 / 2 l 2 (e) Il (f ) 2 /Pd (g) 2 Überschuss Nal (h) g(ac) 2, 2, gefolgt von NaB 4 (i) 2 Spur l (j ) 2 / 2 l 2 (k) 2 / 2 (l) 2 / 3 (m) B 3 /TF, gefolgt von 2 2 / / Wenn 3-Methyl-1-buten mit reagiert, bilden sich zwei alogenalkane: 2-om-3-methylbutan und 2- om-2-methylbutan. Schlagen Sie einen Mechanismus vor, der die Bildung dieser Produkte erklärt. Übung 37 des Kapitels 3 forderte Sie auf, die Strukturen aller Alkene mit der Summenformel 6 12 anzugeben. Verwenden Sie die gefundenen Strukturen zur Beantwortung folgender Fragen: 40 (n) g( 2 F 3 ) 2 3, gefolgt von NaB 4 Geben Sie für jede der folgenden Verbindungen zwei Namen an: Welche dieser Verbindungen ist die stabilste? Welche dieser Verbindungen ist die am wenigsten stabile? Zeichnen Sie gekrümmte Pfeile, um zu zeigen, wie der Fluss der Elektronen ist, der für die Umwandlung der Ausgangssubstanz in die Produkte verantwortlich ist. 15

25 4 Die Reaktion der Alkene N2 3 N Geben Sie die notwendigen Reagenzien an, um die nachfolgend dargestellten Synthesen durchführen zu können: (e) (f ) l Nennen Sie die beiden Alkene, die mit zu 1-om- 1-methylcyclohexan reagieren, ohne dass es zu arbokationumlagerung kommt. Geben Sie für jedes der folgenden Verbindungspaare an, welches die stabilere Verbindung ist: oder oder 3 2 l oder Geben Sie die auptprodukte der folgenden Reaktionen an: (e) (f) l 2 3 l 2 2 (g) R Wie würden Sie die nachfolgend dargestellten Verbindungen herstellen? Verwenden Sie ein Alken und geben auch alle anderen Reagenzien an l 2 S S 4 3 (h) l 2 2 l oder 3 Die Geschwindigkeitskonstanten 2. rdnung (in M 1 s 1 ) für die säurekatalysierte ydratisierung der folgenden Verbindungen bei 25 (298,15 K) sind gegeben: ,95 * ,32 * ,51 * Berechnen Sie die relativen ydratisierungsraten der Alkene. Warum reagiert (Z )-2-Buten schneller als (E )-2-Buten? Warum reagiert 2-Methyl-2-buten schneller als (Z )-2-Buten? Warum reagiert 2,3-Dimethyl-2-buten schneller als 2-Methyl-2-buten? Welche Verbindung hat jeweils das größere Dipol - moment? 2,15 * ,42 * l l oder l 16

26 4 Die Reaktion der Alkene l l 3 oder 3 Der Student Markus nikoff schickte sich eben an, die Reaktionsprodukte, die er bei der Reaktion von Iodwasserstoff (I) mit 3,3,3-Trifluorpropen erhalten hatte, beim Praktikumsleiter abzugeben, als er feststellte, dass die Etiketten von den Kolben abgefallen waren. Er wusste nicht mehr, welches Etikett zu welchem Kolben gehörte. Ein Student aus dem Nachbarlabor sagte ihm, dass das gemäß der Markownikow-Regel gebildete Produkt 1,1,1-Trifluor-2-iodpropan sei und er deshalb dieses Etikett auf den Kolben kleben solle, der die größte Produktmenge enthielt. Außerdem solle er das Etikett mit der Aufschrift 1,1,1-Trifluor-3-iodpropan auf den Kolben mit der kleinsten Menge Produkt kleben, da dies das Anti-Markownikow-Produkt sei. Sollte unser unglücklicher Student diesem Rat folgen? Schlagen Sie einen Mechanismus für die folgende Reaktion vor (zeichnen Sie alle gekrümmten Pfeile ein): Wie viele verschiedene Alkene könnten Sie mit 2 / Pt umsetzen, um Methylcyclopentan herzustellen? Welches dieser Alkene ist das stabilste? Welches dieser Alkene besitzt die geringste ydrierwärme? Schlagen Sie einen Mechanismus für die folgende Reaktion vor: Ist das initial gebildete arbokation ein primäres, sekundäres oder tertiäres? Ist das umgelagerte arbokation ein primäres, sekundäres oder tertiäres? Warum kommt es zur Umlagerung? Wenn die folgende Verbindung in Gegenwart einer Säure hydratisiert wird, stellt man fest, dass das nichtreagierte Alken die Deuteriumatome zurückbehalten hat: D 2 2 S ( 3 ) Welcher Schritt ist der geschwindigkeitsbestimmende? Welches ist das Elektrophil des ersten Schrittes? Welches ist das Nucleophil des ersten Schrittes? (e) Welches ist das Elektrophil des zweiten Schrittes? (f ) Welches ist das Nucleophil des zweiten Schrittes? Geben Sie die auptprodukte der folgenden Re ak tio - nen an: l 2 2 l 2 Welches Produkt erhält man aus der Reaktion von l mit 1-Buten? Mit 2-Buten? Welche der beiden Reaktionen besitzt die größere freie Aktivierungsenthalpie? Welches der beiden Alkene reagiert schneller mit l? Welche Verbindung reagiert schneller mit l (Z )-2-Buten oder (E )-2-Buten? Was sagt uns die zuvor gemachte Aussage über den Mechanismus der ydratisierung? Schlagen Sie für jede der nachfolgend dargestellten Reaktionen einen Mechanismus vor: 3 2 Dichlorcarben lässt sich herstellen, indem man hloroform mit erhitzt. Schlagen Sie einen Mechanismus für die Reaktion vor. l 3 hloroform 2 Dichlorcarben lässt sich auch durch das Erhitzen von Natriumtrichloracetat herstellen. Schlagen Sie einen Mechanismus für die Reaktion vor. l 3 Na Δ Natriumtrichloracetat 2 S 4 Δ l 2 2 Dichlorcarben l l 2 Na l 17

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28 Kapitel 5 Stereochemie Anordnung von Atomen im Raum und die Stereochemie von Additions reaktionen Geben Sie unter Vernachlässigung der Stereoiso - mere die Strukturen aller Verbindungen mit der Summenformel 5 10 an. Welche können in Form von Stereoisomeren auftreten? Zeichnen Sie alle möglichen Stereoisomere jeder der folgenden Verbindungen. Geben Sie ausdrücklich an, falls keine Stereoisomere möglich sind. 1-om-2-chlorcyclohexan 2-om-4-methylpentan 1,2-Dichlorcychlohexan 2-om-4-chlorpentan (e) 3-epten (f ) 1-om-4-chlorcyclohexen (g) 1,2-Dimethylcyclopropan (h) 4-om-2-penten (i) 3,3-Dimethylpentan (j) 3-hlor-1-buten (k) 1-om-2-chlorcyclobutan (l) 1-om-3-chlorcyclobutan Welche der folgenden Verbindungen sind optisch aktiv? 62 (g) 2 (h) (i) l Das Medikament Lovastatin wird klinisch eingesetzt, um den holesteringehalt im Blutserum herabzusetzen. Wie viele asymmetrisch substituierte -Atome enthält das Lovastatinmolekül? 3 3 Lovastatin l BFl 3 l 2 Fl Bel Benennen Sie jede der folgenden Verbindungen. Verwenden Sie das R, S-System und das E, Z-System (siehe Abschnitt 3.5), falls notwendig. 2 F I l (e) 3 F l 2 3 l 63 Geben Sie für jedes der nachfolgenden Verbindungspaare an, ob es sich um identische, enantiomere, diastereomere oder konstitutionsisomere Moleküle handelt: und und und und (f ) (e) und ( 3 ) ( 3) 2 19

29 5 Stereochemie Anordnung von Atomen im Raum und die Stereochemie von Additions reaktionen 64 (f) l (g) (h) l und l und und 3 3 Geben Sie das Produkt / die Produkte an, die Sie aus der Reaktion von cis-2-buten und trans-2-buten mit den folgenden Reagenzien erhalten würden. Falls ein Produkt in Form von Stereoisomeren vorkommen kann, zeigen Sie, welche Stereoisomere man erhält. l 66 Welche der folgenden Verbindungen besitzen ein achirales Stereoisomer? 2,3-Dichlorbutan; (f ) 2,4-Dibrompentan; 2,3-Dichlorpentan; (g) 2,3-Dibrompentan; 2,3-Dichlor-2,3- (h) 1,4-Dimethylcyclodimethylbutan; hexan; 1,3-Dichlorcyclopentan; (i) 1,2-Dimethylcyclopentan; (e) 1,3-Dibromcyclobutan; (j) 1,2-Diemthylcyclobutan. 67 Geben Sie für jedes der nachfolgenden Verbindungspaare an, ob es sich um identische, enantiomere, diastereomere oder konstitutionsisomere Moleküle handelt: l und l 3 3 l und l 1) l ) B 3 /TF, gefolgt von, 2 2 3) ein Peroxid 4) 2 in 2 l 2 5) 2 2 6) 2 Pt/ 7) l 2 8) l 3 Mit welchen Reagenzien ergeben die beiden angegebenen Alkene unterschiedliche Produkte? Über Jahrhunderte hinweg haben die hinesen zur Behandlung des Asthmas einen Extrakt aus einem Kraut der Gattung Ephedra verwendet. hemiker sind in der Lage gewesen, aus diesem Kraut eine Verbindung zu isolieren, die sie Ephedrin ( N) genannt haben und die ein sehr wirksamer Dilatator der onchien ist (also zur Aufweitung der in die Lunge führenden Luftkanäle): N 3 3 Ephedrin Wie viele Stereoisomere des Ephedrins sind denkbar? Das nachfolgend abgebildete Stereoisomer ist das pharmakologisch aktive. Wie sind die Konfigurationen aller vorhandenen asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatome? l l 3 3 und und Geben Sie die Produkte und die Konfigurationen der Produkte an, die bei der Reaktion von 1-Ethylcyclohexen mit den folgenden Reagenzien entstehen: l 3 l 3 2, Pt/ B 3 /TF, gefolgt von, 2 2, 2 2 / 2 l 2 itratsynthase, eines der Enzyme in einer Reaktionsfolge, die als Zitronensäurezyklus (oder Krebs-Zyklus oder Tricarbonsäurezyklus) bezeichnet wird, katalysiert die Synthese von Zitronensäure aus xalessigsäure und Acetyl-oA (Acetyl-oenzym A). Falls diese Synthese mit Acetyl-oA durchgeführt wird, welches ein radioaktives Kohlenstoffatom des Isotops Kohlenstoff-14 ( 14 ) in der bezeichneten Position enthält (siehe Abschnitt 1.1), erhält man das nachfolgend dargestellte Isomer SoA itratsynthase 2 xalessigsäure Acetyl-oA 14 2 N Zitronensäure 20

30 5 Stereochemie Anordnung von Atomen im Raum und die Stereochemie von Additions reaktionen Welches Stereoisomer der Zitronensäure R oder S wird gebildet? Warum wird das andere Stereoisomer nicht ge - bildet? Ist das Produkt, falls das für die Synthese verwendete Acetyl-oA kein 14 enthält, chiral oder achiral? Geben Sie die Produkte der folgenden Reaktionen an. Falls die Produkte als Stereoisomere vorkommen können, zeigen Sie auf, welche Stereoisomere man erhält. cis-2-penten l trans-2-penten l 1-Ethylcyclohexen 3, 2 2,3-Dimethyl-3-hexen 2, Pt/ (e) 1,2-Dimethylcyclohexen l (f ) 1,2-Dideuterocyclohexen 2, Pt/ (g) 3,3-Dimethyl-1-penten 2 / 2 l 2 (h) (E )-3,4-Dimethyl-3-hepten 2, Pt/ (i) (Z )-3,4-Dimethyl-3-hepten 2, Pt/ (j) 1-hlor-2-ethylcyclohexen 2, Pt/ 2 Geben Sie für jedes der nachfolgenden Verbindungspaare an, ob es sich um identische, enantiomere, diastereomere oder konstitutionsisomere Moleküle handelt: 2 3 und und l und l (b ) Die spezifische Drehung von (R )-()-Glycerinaldehyd beträgt 8,7. Falls die beobachtete spezifische Rotation eines Gemisches aus (R )-Glycerinaldehyd und (S )-Gly- cerinaldehyd 1,4 beträgt, welcher Prozentsatz des Glycerinaldehyds liegt dann als R-Enantiomer vor? Geben Sie an, welche der folgenden Strukturen (R )-2- hlorbutan und welche (S )-2-hlorbutan darstellen. Verwenden Sie, wenn nötig, Molekülmodelle. l l 2 3 Eine Lösung einer unbekannten Verbindung (3,0 g der Verbindung in 20 ml Lösung) ergab in einem Polarimeter mit einer 20 cm langen Probenkammer eine Drehung der Ebene des polarisierten Lichtes um 1,8 im Gegenuhrzeigersinn. Wie groß ist die spezifische Drehung der Verbindung? Butaclamol ist ein wirkungsvolles Antipsychotikum, das klinisch zur Behandlung der Schizophrenie eingesetzt worden ist. Wie viele asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome enthält das Molekül von Butaclamol? Butaclamol l N l ( 3 ) 3 (e) l (f ) l l 2 3 und 2 3 l 3 76 Erklären Sie, in welcher Beziehung R und S zu () und ( ) stehen. (e) (f) (g) l 2 3 und 3 und l l l und l l l l 77 Geben Sie die Produkte der folgenden Reaktionen an. Falls die Produkte in Form von Stereoisomeren vorliegen können, zeigen Sie auf, welche Stereoisomere man erhält. cis-2-penten 2 / 2 l 2 trans-2-penten 2 / 2 l 2 1-Buten l Methylcyclohexen (e) trans-3-exen 2 / 2 l 2 (h) l l und l l (f ) cis-3-exen 2 / 2 l 2 (g) 3,3-Dimethyl-1-penten (h) cis-2-buten (i) (Z )-2,3-Dichlor-2-buten 2, Pt/ 21

31 5 Stereochemie Anordnung von Atomen im Raum und die Stereochemie von Additions reaktionen 78 (j) (E )-2,3-Dichlor-2-buten 2, Pt/ (k) (Z )-3,4-Dimethyl-3-hexen 2, Pt/ (l) (E )-3,4-Dimethyl-3-hexen 2, Pt/ Zeichnen Sie alle möglichen Stereoisomere der folgenden Verbindung: Zeichnen Sie die Strukturen der folgenden Moleküle: (S )-1-om-1-chlorbutan (2R,3R )-2,3-Dichlorpentan ein achirales Isomer von 1,2-Dimethylcyclohexan ein chirales Isomer von 1,2-Dibromcyclobutan (e) zwei achirale Isomere von 3,4,5-Trimethylheptan Welche der Isomere sind optisch inaktiv (drehen nicht die Ebene des polarisierten Lichtes)? Geben Sie die Konfigurationen der asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatome in den folgenden Molekülen an: Zeichnen Sie alle Isomere der Summenformel 6 12, die einen yclobutanring enthalten. inweis: Es gibt sieben. Benennen Sie die Verbindungen ohne die Konfigurationen an asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatomen zu spezifizieren. Identifizieren Sie: 1. Konstitutionsisomere; 2. Stereoisomere; 3. cis/trans-isomere; 4. chirale Verbindungen; 5. achirale Verbindungen; 6. Mesoformen; 7. Enantiomere; 8. Diastereomere. Eine Verbindung weist eine spezifische Drehung von 39,0 auf. Eine Lösung der Verbindung (0,187 g/ml) weist eine beobachtete Drehung von 6,52 in einer 10 cm langen Probenkammer eines Polarimeters auf. Wie hoch ist der Prozentsatz jedes Enantiomers in der Lösung? Geben Sie für jedes der nachfolgenden Verbindungspaare an, ob es sich um identische, enantiomere, diastereomere oder konstitutionsisomere Moleküle handelt: Die Enantiomere des 1,2-Dimethylaziridins können getrennt werden, obgleich eine der an das Stickstoffatom gebundenen Gruppen ein freies Elektronenpaar ist. Erklären Sie den Befund. 3 N N Enantiomere des 1,2-Dimethylaziridins Kennzeichnen Sie unter den abgebildeten, möglichen Monobromierungsprodukten der folgenden Reaktion diejenigen, die nicht gebildet werden würden l 3 2 l l 3 Bei einer Probe von (S )-()-Milchsäure wurde eine optische Reinheit von 72 % ermittelt. Wie viel des R- Isomers ist in der Probe vorhanden? Ist die folgende Verbindung optisch aktiv? l l 3 2 l 3 Geben Sie die Produkte und Konfigurationen der folgenden Reaktionsprodukte an: 2, 3, 2 2 Pt/ 3 3 ( 3 ) 2 2, 2 l 2 1. B 3 /TF , 2, 2 und und und und 89 Zeichnen Sie mit der Keil/Strich-Darstellungsweise die neun Stereoisomere des 1,2,3,4,5,6-exachlorcyclohexans. Identifizieren Sie unter diesen neun Stereoisomeren ein Enantiomerenpaar. Zeichnen Sie die stabilste Konformation des stabilsten Stereoisomers. 22

32 5 Stereochemie Anordnung von Atomen im Raum und die Stereochemie von Additions reaktionen Sherry. Eismer entschied, dass die Konfiguration der asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatome in einem Zucker wie D-Glucose schnell bestimmt werden konnten, indem man einfach einem asymmetrisch sub - stituierten -Atom mit der -Gruppe auf der rechten Seite die R-Konfiguration und einem mit der - Gruppe auf der linken Seite die S-Konfiguration zuwies. atte sie recht? Wir werden in Kapitel 21 lernen, dass das D in D-Glucose bedeutet, dass die -Gruppe an dem in der Fischer-Projektion am weitesten unten stehenden -Atom sich auf der rechten Seite befindet. 2 D-Glucose yclohexen kommt nur in der cis-form vor, wohingegen das yclodecen sowohl in der cis- wie in der trans- Form vorkommt. Geben Sie eine Erklärung. inweis: Molekülmodelle sind bei dieser Übung hilfreich. Wenn Fumarat mit D 2 in Gegenwart des Enzyms Fumarase reagiert, wird nur ein Isomer als Produkt gebildet. Seine Struktur ist nachfolgend dargestellt. Katalysiert das Enzym die syn- oder die anti-addition von D 2 (D 2 = schweres Wasser)? Wenn (S )-()-1-hlor-2-methylbutan mit hlor reagiert, ist eines der gebildeten Produkte ( )-1,4-Dichlor-2- methylbutan. Besitzt dieses Produkt die R- oder die S-Konfiguration? Geben Sie die Konfigurationen der asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatome in den nachfolgenden Molekülen an: Zeichnen Sie die beiden Sesselkonformere jedes der beiden Stereoisomere von trans-1-tert-butyl- 3-methylcyclohexan. Geben Sie für jedes Paar an, welches der Konformere das stabilere ist. Enthalten die folgenden Verbindungen asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome? Sind sie chiral? inweis: Bauen Sie Modelle! Η Fumarat D 2 Fumarase D D 23

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34 Kapitel 6 Reaktionen der Alkine Einführung in die Mehrstufensynthese 24 Geben Sie auptprodukte an, die man erhielte, wenn man die folgenden Verbindungen mit einem Überschuss hlorwasserstoff (l) umsetzen würde: 3 2 (e) l Zeichnen Sie die Strukturen folgender Verbindungen: (f ) exin; 5-Ethyl-3-octin; Methylacetylen; Vinylacetylen; (e) Methoxyethin; (f ) sek-butyl-tert-butylacetylen; (g) 1-om-1-pentin; (h) Propargylbromid; (i) Diethylacetylen; (j) Di-tert-butylacetylen; (k) yclopentylacetylen; (l) 5,6-Dimethyl-2-heptin. Nennen Sie das Elektrophil und das Nucleophil für jeden der nachfolgend dargestellten Reaktionsschritte. Zeichnen Sie danach gekrümmte Pfeile ein, um die bindungsauflösenden und die bindungsbildenden Vorgänge darzustellen l N2 3 N 3 Geben Sie die systematischen Namen der folgenden Verbindungen an: l Welche Reagenzien können eingesetzt werden, um die nachfolgend dargestellten Synthesen durchzuführen? R 2 3 R 2 R 3 R 2 Alfred Kindorf für seine Freunde Al Kindorf wurden Strukturformeln verschiedener Verbindungen vorgelegt, und er wurde aufgefordert, sie systematisch zu benennen. Wie viele hatte Alfred richtig benannt? Verbessern Sie die fehlerhaften. 4-Ethyl-2-pentin 1-om-4-heptin 2-Methyl-3-hexin 3-Pentin R R 2 Zeichnen Sie die Strukturen und geben Sie sowohl die Trivial- als auch die systematischen Namen der Alkine mit der Summenformel 7 12 an. Geben Sie eine Erklärung dafür, dass die nachfolgende Reaktion zu dem aufgeführten Produkt führt: Wie könnte man die folgenden Verbindungen synthetisieren, ausgehend von einem Kohlenwasserstoff, der die gleiche Anzahl Kohlenstoffatome besitzt wie die Ausgangsverbindung? R 3 R 3 R

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