Eine Auswahl typischer Carbonylreaktionen

Größe: px
Ab Seite anzeigen:

Download "Eine Auswahl typischer Carbonylreaktionen"

Transkript

1 Eine Auswahl typischer Carbonylreaktionen Aldol-eaktion ( anschließende Aldol-Kondensation) Kondensation = Abspaltung von Wasser Aldol-eaktion kann basenkatalysiert oder säurekatalysiert durchgeführt werden. Mechanismus der basenkatalysierten Aldol-eaktion: Base 3 C - Base 2 C 2 C Methylenkomponente Enolat Carbonylkomponente β α Base - Base β-ydroxyaldehyd (Aldol) Im ersten Schritt erfolgt die Deprotonierung der Methylenkomponente in α-position durch eine (möglichst schwach nucleophile) Base zum Enolat. Das erzeugte Enolat wirkt als Kohlenstoff-ucleophil und greift im zweiten Schritt der eaktion die Carbonylkomponente an. Es bildet sich eine β-ydroxy-carbonylverbindung (in unserem Fall ein β-ydroxyaldehyd). äufig kommt es im Anschluß an die Aldol-eaktion zur Abspaltung von 2 aus der β-ydroxy-carbonylverbindung, Triebkraft dieser Eliminierung (nach E1cB-Mech.) ist die Ausbildung eines energetisch günstigen α,β-ungesättigten Systems: 1

2 α Base - Base - β α α,β-ungesättigter Aldehyd Im ersten Schritt erfolgt erneute Deprotonierung in α-position zum entsprechenden Enolat, anschließend wird - abgespalten und man erhält die α,β-ungesättigte Carbonylverbindung. Veresterung (bzw. Esterspaltung, Verseifung) allgemeine Umsetzung: Säure Alkohol Ester 2 Gleichgewichtsreaktion, d.h. das entstehende 2 muß aus dem GG entfernt werden, um das GG auf die Produktseite zu verschieben. Veresterung wird meist säurekatalysiert durchgeführt: 3 C C 3 3 C 3 C 3 C 3 C C 3 C 3 - C 3 C C 2 C 3 2

3 Um das Problem einer ückreaktion zu umgehen, lassen sich Ester auch aus anderen reaktiveren Carbonylverbindungen wie z.b. Anhydriden und Carbonsäurehalogeniden herstellen: Bsp. Veresterung mit Acetanhydrid (säure-katalysiert) Anhydrid 3 C C 3 - C 3 Ester Carbonsäure Säure- Base- kt. C 3 - C 3 Die ückreaktion der Veresterung ist die Esterspaltung, diese eaktion wird ebenfalls durch Säuren (saure Esterhydrolyse) oder Basen (alkalische Esterhydrolyse) katalysiert. äufig wird die alkalische Esterhydrolyse auch als Esterverseifung bezeichnet (vgl. Fettverseifung). Fett = Ester aus Glycerin (= Glycerol, Alkoholkomponente) langkettige Carbonsäuren (sogenannte Fettsäuren). Mechanismus der Esterverseifung: C δ- δ C C Säure-Base- eaktion, irreversibel C

4 Der Mechanismus der Esterverseifung erfolgt in 3 Schritten: Zuerst greift das ucleophil - am Carbonyl-C an und es bildet sich eine tetraedrische Zwischenstufe. Im zweiten Schritt spaltet das instabile Intermediat den Alkoholatrest - ab und es bildet sich die Carbonsäure. Im letzten Schritt (irreversibel) deprotoniert das entstandene Alkoholat (starke Base) die Carbonsäure, man erhält das Carboxylat. Die Alkalisalze langkettiger Carbonsäuren werden als Seifen bezeichnet. Wie aus den vorangegangenen Beispielen ersichtlich, lassen sich eaktionen mit Carbonylverbindungen durch Säuren (Brönstedt- und auch Lewis-Säuren) katalysieren. Diese Eigenschaft ist nicht auf die hier besprochenen eaktionen Veresterung und Aldol-eaktion beschränkt. Durch die Säure-Katalyse wird die positive Partialladung am Carbonyl-Kohlenstoff verstärkt --> das Carbonyl-C wird noch elektrophiler und ein Angriff durch ucleophile an dieser Position wird gefördert: δ- δ 3 C C 3 3 C C 3 3 C C 3 Al 3 Al 3 Al 3 3 C C 3 3 C C 3 3 C C 3 Die Einstellung der sogenannten Keto-Enol-Tautomerie wird ebenfalls durch Säuren (und Basen, was im Alkalischen allerdings häufig zum Enolat führt) katalysiert. Das Gleichgewicht bei der Keto-Enol-Tautomerie liegt in der egel weit auf der Seite der Keto-Form: δ- δ 3 C C 3 2 C C 3 Keto-Form Enol-Form 4

5 Wird die Enol-Form durch zusätzliche Substituenten in geeigneter Position stabilisiert, so kann sich das GG auf die Enolseite verschieben. Ein bekanntes Beispiel hierfür ist Acetylaceton, wo im Enol ein System von zwei konjugierten Doppelbindungen entsteht (günstig) und der Wasserstoff des Enols durch eine zusätzliche -Brücke festgehalten wird (günstig): 3 C C 3 3 C C 3 Acetylaceton ca. 80% Enole treten auch häufig als Zwischenstufen bei Mechanismen auf, wie beispielsweise bei der Decarboxylierung von β-ketocarbonsäuren: Δ α β C 3 C C - C C β-ketocarbonsäure 2 C 3 Enol von Aceton 3 C Aceton C 3 Beim Erhitzen spalten β-ketocarbonsäuren ein Molekül C 2 ab; eine entsprechende eaktion kann auch beim Erwärmen von β-ketocarbonsäureestern in Gegenwart von - - Ionen beobachtet werden (zuerst erfolgt Esterverseifung zur β-ketocarbonsäure, daran schließt sich die Decarboxylierung der entstandenen Säure an). 5

6 Carbonylaktivität Die Carbonylaktivität ist ein Maß für die Elektrophilie des Carbonyl-Kohlenstoffatoms, d.h. für die eaktivität gegenüber ucleophilen. Sie kann aus den I- und M-Effekten der Substituenten abgeleitet werden Carboxylat Carbonsäure Zunahme der Carbonylaktivität 2 ' S' ' Carbonsäureamid Carbonsäureester Thiocarbonsäureester Keton Aldehyd Carbonsäureanhydrid Carbonsäurechlorid

7 Identifizierung organischer Stoffe achweis von Alkoholen als Ester der 3,5-Dinitrobenzoesäure: 2 2 Carbonsäurehalogenid Ester ierbei greift der Alkohol nucleophil an der Carbonylgruppe des besonders reaktiven Säurechlorids an, das Chlorid wird abgespalten und es bildet sich der Ester. Das eingesetzte Pyridin fungiert dabei als Protonenfänger. GAZ WICTIG: Das Pyridin deprotoniert ICT als erstes den Alkohol!! = Alkyl Das Proton eines aliphatischen Alkohols (also = Alkyl und ICT Phenyl) ist nicht acide genug, um mit einer schwachen Base wie Pyridin (pk B = 8,8) abgespalten zu werden (vgl. Acetat, pk B = 9,25). achweis von Aminen als Benzamine ierbei werden primäre und sekundäre Amine mit reaktiven Carbonsäurederivaten wie beispielsweise Carbonsäurechloriden zu den entsprechenden Carbonsäureamiden umgesetzt. Bei der eaktion prim./sek. Amine mit Estern erhält man ebenfalls Säureamide nach einem analogen Mechanismus. MEKE: Bei der eaktion von Estern und Säurehalogeniden mit ucleophilen fungiert - bzw. al - als Abgangsgruppe. 6

8 Mechanismus Säurehalogenid prim. Amin Säureamid: 2 Et Et 2 Et - Carbonsäurehalogenid prim. Amin "Peptidbindung" - Carbonsäureamid Et Mechanismus Ester sek. Amin Säureamid: Et Et - Et Carbonsäureester sek. Amin - Et eaktion von primären Aminen mit Aldehyden bzw. Ketonen: 3 C 2 Et -kat. 3 C 2 Et - 3 C Et =, Alkyl prim. Amin Et - 2 Et 3 C C Imin 7

9 eaktion von sekundären Aminen mit Aldehyden bzw. Ketonen: 3 C =, Alkyl 3 C C 3 sek. Amin -kat. 3 C C3 3 C - 3 C C3 3 C 3 C C 3-3 C 2 C3 2 C Enamin C Bei der Umsetzung von Aldehyden bzw. Ketonen mit Aminen verläuft die eaktion etwas anders als mit Säurehalogeniden bzw. Estern, denn Aldehyde und Ketone besitzen keine geeignete Abgangsgruppe. Daher wird hier die entstehende - Gruppe protoniert und 2 wird abgespalten, es bildet sich eine Verbindung mit einer Doppelbindung. Im Fall der primären Amine kann ein Proton vom Stickstoff abgespalten werden und es entsteht ein Imin. Bei den sekundären Aminen wird das Proton von einer α-ständigen Alkylgruppe abgespalten, da am Stickstoff kein weiterer Wasserstoff mehr gebunden ist und man erhält ein Enamin. eaktion von Aldehyden bzw. Ketonen mit speziellen -ucleophilen: 3 C 2 -kat. 3 C 2-3 C =, Alkyl ydroxylamin (vgl. prim. Amin) C C xim (= ydroxyimin) 8

10 Die Umsetzung mit ydroxylamin verläuft analog zu der oben beschriebenen eaktion eines Aldehyds/Ketons mit einem primären Amin, der est an der Aminogruppe ist in diesem besonderen Fall eine ydroxygruppe. eaktion von Aldehyd bzw. Keton mit Semicarbazid: 2 2 -kat C 3 C 3 C =, Alkyl Semicarbazid (= -Aminoharnstoff) arnstoff 3 C C Semicarbazon eaktion von Aldehyd bzw. Keton mit einem ydrazinderivat: 2 -kat. 2-3 C =, Alkyl ydrazinderivat ( =, Alkyl,...) 3 C 3 C 2 2 ydrazin 2 Phenylhydrazin 3 C ydrazonderivat C 9

Eliminierung nach E1 (Konkurrenzreaktion zu S N 1) OH H + - H 2 O. (aus H 3 PO 4 H 2 SO 4 ) - H + Stichpunkte zum E1-Mechanismus:

Eliminierung nach E1 (Konkurrenzreaktion zu S N 1) OH H + - H 2 O. (aus H 3 PO 4 H 2 SO 4 ) - H + Stichpunkte zum E1-Mechanismus: Eliminierung nach E1 (Konkurrenzreaktion zu S N 1) + (aus 3 P 4 2 S 4 ) - 2 - + Stichpunkte zum E1-Mechanismus: 2-Schritt-eaktion über ein Carbenium-Ion (1. Schritt ist Abspaltung der Abgangsgruppe (im

Mehr

Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 5, 17./

Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 5, 17./ Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 5, 17./18.05.11 Wiederholung: Säurestärke organischer Verbindungen 1. a) Wovon hängt die Säurestärke einer organischen

Mehr

Übungsblatt 6 - Lösung

Übungsblatt 6 - Lösung Übungen rganische hemie für Studierende der Lehrämter und der Biologie (Diplom), WS 2003/04 Dr.. abrele Übungsblatt 6 - Lösung 1. n-butylbromid, sec-butylbromid und tert-butylbromid werden jeweils mit

Mehr

Organische Experimentalchemie

Organische Experimentalchemie Dr. Franziska Thomas (fthomas@gwdg.de) Georg-August-Universität Göttingen SoSe 2018 Veranstaltungsnummer: 15 133 30200 Organische Experimentalchemie Für Studierende der Humanmedizin, Zahnmedizin und Biologie

Mehr

Aldehyde und Ketone Carbonylverbindungen

Aldehyde und Ketone Carbonylverbindungen Aldehyde und Ketone Carbonylverbindungen Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 1 Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 2 Die Siedepunkte liegen höher als bei den jeweils zugrundeliegenden Alkanen, eine Folge des polaren Charakters

Mehr

ALDEHYDE & KETONE. Referat über die Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone Patrick König und Robert Bozsak LK C2 Sigmund-Schuckert-Gymnasium

ALDEHYDE & KETONE. Referat über die Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone Patrick König und Robert Bozsak LK C2 Sigmund-Schuckert-Gymnasium ALDEHYDE & KETONE Referat über die Carbonylverbindungen: und Patrick König und Robert Bozsak LK C2 Sigmund-Schuckert-Gymnasium 1 1 GLIEDERUNG 1. Allgemeiner Vergleich der & Struktur Nomenklatur / Beispiele

Mehr

Zusammenfassung 2. Teil

Zusammenfassung 2. Teil Zusammenfassung 2. Teil Aromaten Wichtigste Vertreter: C 3 Vorkommen und Isolation: rdöl Verwendung: Lösungsmittel, Ausgangsmaterial für Synthesen Benzol (krebserregend) Toluol Bestandteil im Benzin, Benzolfreie

Mehr

8 Carbonsäuren und Derivate

8 Carbonsäuren und Derivate 8 arbonsäuren und Derivate 8.1 Allgemeine Darstellungsverfahren xidation primärer Alkohole und Aldehyde (s. Kap. 6) 2 2 xidation durch r 3 /, KMn 4 /, N 3 aloform-eaktion (s. Kap. 9) 3 Br 2 xidation von

Mehr

Chemie für Biologen, Carbonylverbindungen / Carbonsäuren und ihre Derivate (Thema ) iii) Carbonsäure iv) Dicarbonsäure

Chemie für Biologen, Carbonylverbindungen / Carbonsäuren und ihre Derivate (Thema ) iii) Carbonsäure iv) Dicarbonsäure Chemie für Biologen, 2017 Übung 12 Carbonylverbindungen / Carbonsäuren und ihre Derivate (Thema 13.1 14.3) Aufgabe 1: a) Es gibt verschiedene Klassen von Carbonylverbindungen. Zeichnen Sie zu folgenden

Mehr

Seminar zum Organisch-Chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2018

Seminar zum Organisch-Chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2018 Seminar zum rganisch-chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2018 Carbonsäuren und Derivate Sicherheitsbelehrung: egeln für das Arbeiten im Labor Prof. Dr. asmus Linser/Dr. Martin Sumser September

Mehr

ORGANISCHE CHEMIE 1. Stoff der 22. Vorlesung: Reaktionen...

ORGANISCHE CHEMIE 1. Stoff der 22. Vorlesung: Reaktionen... Stoff der 22. Vorlesung: eaktionen... GANISCE CEMIE 1 22. Vorlesung, Dienstag, 09. Juli 2013 I. eaktionen der Carbonylgruppe I. mit C-Nukleophilen Enole und Enolate Michaeladdition Aldol arald Schwalbe

Mehr

Reak%onen an der Carbonylgruppe

Reak%onen an der Carbonylgruppe Reak%onen an der Carbonylgruppe H. Wünsch 2013 1.1 Struktur der Carbonylgruppe Die Carbonylgruppe entsteht bei der OxidaBon primärer und sekundärer Alkohole. Kohlenstoff und Sauerstoff sind doppelt gebunden,

Mehr

Reaktionsmechanismen nach dem gleichnahmigen Buch von R. Brückner

Reaktionsmechanismen nach dem gleichnahmigen Buch von R. Brückner eaktionsmechanismen nach dem gleichnahmigen ch von. Brückner Kap. 12 Chemie der Enole und Enamine Dr. ermann A. Wegner hermann.wegner@unibas.ch Keto/Enol-Tautomerie; Enolgehalt von Carbonyl- und Carboxylverbindungen

Mehr

O O. O Collins-Reagenz. AcO. K 2 CO 3 (MeOH) DIBAL-H (Tol) -78 C. COOH AcOH (H 2 O) OTHP

O O. O Collins-Reagenz. AcO. K 2 CO 3 (MeOH) DIBAL-H (Tol) -78 C. COOH AcOH (H 2 O) OTHP Übung zur Vorlesung rganische Chemie II Reaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) zu 10.1-100 a) Zn(B ) 2 Collins-Reagenz = Cr 3 * 2 py Kap. 6 - xidation (Siehe Zusatzmaterial) Das Collins-Reagenz ermöglicht

Mehr

ORGANISCHE CHEMIE 1. Stoff der 20. Vorlesung: Reaktionen...

ORGANISCHE CHEMIE 1. Stoff der 20. Vorlesung: Reaktionen... Stoff der 20. Vorlesung: eaktionen... GAISCE CEMIE 1 20. Vorlesung, Freitag, 28. Juni 2013 I. eaktionen der Carbonylgruppe I. mit -ukleophilen II. mit -ukleophilen III. mit C-ukleophilen arald Schwalbe

Mehr

1.) Organometallverbindungen sind wichtige Reagenzien für C C-Bindungsbildungen. Der am Metall gebundene Kohlenstoff ist nukleophil (10 Punkte).

1.) Organometallverbindungen sind wichtige Reagenzien für C C-Bindungsbildungen. Der am Metall gebundene Kohlenstoff ist nukleophil (10 Punkte). Lösung zur Übung 7 1.) rganometallverbindungen sind wichtige Reagenzien für C C-Bindungsbildungen. Der am Metall gebundene Kohlenstoff ist nukleophil (10 Punkte). a) para-bromtoluol A wird mit n-butyllithium

Mehr

Claisen-Kondensation

Claisen-Kondensation Quelle: gerlicher.de In dieser Datei soll der Mechanismus der Biosynthese wichtiger Bausteine von Ölen und festen Fetten näher betrachtet werden, nämlich die Biosynthese der Fettsäuren. Quelle: gerlicher.de

Mehr

ORGANISCHE CHEMIE 1. Stoff der 19. Vorlesung: Reaktionen...

ORGANISCHE CHEMIE 1. Stoff der 19. Vorlesung: Reaktionen... Stoff der 19. Vorlesung: eaktionen... GAISE EMIE 1 19. Vorlesung, Dienstag, 25. Juni 2013 I. eaktionen der arbonylgruppe I. mit -ukleophilen II. mit -ukleophilen III. mit -ukleophilen arald Schwalbe Institut

Mehr

5. Reaktionen neben der C=O-Gruppe

5. Reaktionen neben der C=O-Gruppe 5. eaktionen neben der C=-Gruppe Carbonyl- und Carboxylgruppen besitzen zwei reaktive Stellen bisher besprochen: Angriff von ucleophilen am positivierten C-Atom der Carboxylgruppe u: δ δ u tetrahedrale

Mehr

ORGANISCHE CHEMIE 1. Stoff der 21. Vorlesung: Reaktionen... I. Reaktionen der Carbonylgruppe I. mit C-Nukleophilen Grignard Organolithium Wittig

ORGANISCHE CHEMIE 1. Stoff der 21. Vorlesung: Reaktionen... I. Reaktionen der Carbonylgruppe I. mit C-Nukleophilen Grignard Organolithium Wittig Stoff der 21. Vorlesung: eaktionen... GANISCE CEMIE 1 21. Vorlesung, Freitag, 05. Juli 2013 I. eaktionen der Carbonylgruppe I. mit C-Nukleophilen Grignard rganolithium Wittig arald Schwalbe Institut für

Mehr

Inhaltsverzeichnis Carbonylverbindungen 3.3 Derivate von Carbonsäuren

Inhaltsverzeichnis Carbonylverbindungen 3.3 Derivate von Carbonsäuren Inhaltsverzeichnis 3 Carbonylverbindungen und Carbonsäurederivate 3.1 Allgemeines 3.2 Hydrate, Acetale, Imine, Enamine 3.2.1 Hydratisierung von Carbonylverbindungen 3.2.2 Acetalisierung von Aldehyden und

Mehr

Mechanismen nucleophiler Substitutionen am aliphatischen Kohlenstoff

Mechanismen nucleophiler Substitutionen am aliphatischen Kohlenstoff Vorlesung 16 Mechanismen nucleophiler Substitutionen am aliphatischen Kohlenstoff Bimolekulare nucleophile Substitutionen (S N 2-Reaktionen) In Vorlesung 11 hatten wir bereits die nucleophile Substitution

Mehr

Claisen-Kondensation (Nucleophile Substitution am Acyl-C-Atom) Mechanismus der Claisen-Kondensation

Claisen-Kondensation (Nucleophile Substitution am Acyl-C-Atom) Mechanismus der Claisen-Kondensation 2 I_folie321 laisen-kondensation (ucleophile Substitution am Acyl--Atom) 3 2 5 1) a 2 3 2) 2 / γ β α 3 2 2 5 "Acetessigsäureethylester" ein β-ketoester 2 2 3 3 1) a 3 2) 2 / 5 4 3 2 1 3 2 3 3 2-Methyl-3-oxopentansäuremethylester

Mehr

Reaktionen der Ester. Basische Ester-Hydrolyse: Verseifung

Reaktionen der Ester. Basische Ester-Hydrolyse: Verseifung 25-27 51-55 30-32 61-65 eaktionen der Ester I_folie286 Basische Ester-ydrolyse: Verseifung 1 a 2 a 1 2 2 1 2 3 3 a 2 2 2 Fett Glycerin Seife 1 2 3 Wachse (z. B. Bienenwachs) Ester von Fettsäuren mit langkettigen

Mehr

Kapitel 9. Reaktionen von Carbonylverbindungen

Kapitel 9. Reaktionen von Carbonylverbindungen Kapitel 9 Reaktionen von Carbonylverbindungen Die Struktur der Carbonylgruppe Eine der wichtigsten funktionellen Gruppen überhaupt, besonders in Biologie und Medizin alle wichtigen Naturstoffklassen weisen

Mehr

Aldehyde und Ketone. Aldehyde C 2 H 5 H 3 C. H Propanal Propionaldehyd. H Ethanal Acetaldehyd. H Methanal Formaldehyd. Benzaldehyd.

Aldehyde und Ketone. Aldehyde C 2 H 5 H 3 C. H Propanal Propionaldehyd. H Ethanal Acetaldehyd. H Methanal Formaldehyd. Benzaldehyd. Aldehyde und Ketone Aldehyde Methanal Formaldehyd 3 Ethanal Acetaldehyd 2 5 Propanal Propionaldehyd Benzaldehyd Ketone 3 3 2 5 Propanon Aceton 3 2 5 2-Butanon 2 5 3-Pentanon Acetophenon 3 Natürliche Aldehyde

Mehr

Radikalische Substitution von Alkanen

Radikalische Substitution von Alkanen adikalische Substitution von Alkanen KW mit sp³-hybridisierten C-Atomen (z.b. in Alkanen) und alogene Gemisch aus alogenalkanen und alogenwasserstoff Licht C n n à C n n1 eaktionsmechanismus z.b. Chlorierung

Mehr

12. Die Carbonylgruppe : Reaktionen in α-stellung

12. Die Carbonylgruppe : Reaktionen in α-stellung 12. Die arbonylgruppe : eaktionen in α-stellung 1 In Kapiteln 10 und 11 wurde gezeigt, dass die arbonylgruppe von Elektrophilen am Sauerstoff und von Nucleophilen am Kohlenstoff angegriffen wird. Ein andere

Mehr

Organische Chemie 1 Teil 2 4. Vorlesung Freitag

Organische Chemie 1 Teil 2 4. Vorlesung Freitag Inhalte der 4. Vorlesung: 2.1.4 -ukleophile 2.1.5 -ukleophile 2.1.5.1 Thioalkohole / 2.1.5.2 atriumhydrogensulfit 2.1.6 -ukleophile 2.1.6.1 Primäre Amine/ 2.1.6.2 ekundäre Amine rganische hemie 1 Teil

Mehr

6. Rechenübung Organik (27.01./ )

6. Rechenübung Organik (27.01./ ) 1 6. Rechenübung Organik (27.01./03.02.2009) Literatur: 2.) Mortimer : hemie Basiswissen hemie ISBN 3 13 484308 0 Paula Y. Bruice : Organische hemie ISBN 978 3 8273 7190 4 Gesättigtes Atom Atom, nur mit

Mehr

Chemisches Praktikum für Studierende der Humanmedizin, der Zahnheilkunde und Biologie/Lehramt

Chemisches Praktikum für Studierende der Humanmedizin, der Zahnheilkunde und Biologie/Lehramt Chemisches Praktikum für Studierende der Humanmedizin, der Zahnheilkunde und Biologie/Lehramt Fachbereich Chemie der Philipps-Universität Marburg 2. Nachschreibklausur zum 2. Praktikumsteil (OC) vom 12.07.10

Mehr

Die Verknüpfung zweier kleinerer Bausteine zu einem größeren läuft in diesem Fall über eine sogenannte Aldoladdition.

Die Verknüpfung zweier kleinerer Bausteine zu einem größeren läuft in diesem Fall über eine sogenannte Aldoladdition. Quelle: www.helpster.de Quelle: www.fotocommunity.de Quelle: www.hobbybrauer.de Das Gehirn benötigt ständig Traubenzucker als Energieträger. Im Fall von Traubenzuckermangel kann der Körper über die Gluconeogenese

Mehr

6. Carbonyl-Verbindungen

6. Carbonyl-Verbindungen 6. Carbonyl-Verbindungen Hierher gehören vor allem die Aldehyde und Ketone. (später: Die Carbonyl-Gruppe weisen auch die Carbonsäuren und ihre Derivate auf). Carbonylgruppe. Innerhalb der Sauerstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung

Mehr

Oxidation Eliminierung

Oxidation Eliminierung Aldoladdition und Aldolkondensation in einer wichtigen Naturstoffklasse: Polyketide 1 2 3 4 1 2 3 4 xidation Eliminierung eduktion 1 2 3 4 Ein Beispiel für ein Polyketid und eine wichtige antibakterielle

Mehr

Additionen an Carbonylverbindungen

Additionen an Carbonylverbindungen Beispielaufgaben Ih. unde 018 Additionen an arbonylverbindungen Additionen an arbonylverbindungen Beispiel 1: Aldolreaktionen finden zwischen zwei arbonylverbindungen statt. Ein Beispiel dafür ist die

Mehr

12. Die Carbonylgruppe : Reaktionen in a-stellung

12. Die Carbonylgruppe : Reaktionen in a-stellung Inhalt Index 12. Die Carbonylgruppe : Reaktionen in a-stellung In Kapiteln 10 und 11 wurde gezeigt, dass die Carbonylgruppe von Elektrophilen am Sauerstoff und von Nucleophilen am Kohlenstoff angegriffen

Mehr

Organische Experimentalchemie

Organische Experimentalchemie Dr. Franziska Thomas (fthomas@gwdg.de) Georg-August-Universität Göttingen SoSe 2018 Veranstaltungsnummer: 15 133 30200 Organische Experimentalchemie Für Studierende der Humanmedizin, Zahnmedizin und Biologie

Mehr

Organische Chemie für Mediziner WS 2016/2017. Übungsblatt 3: Ausgewählte Substanzklassen

Organische Chemie für Mediziner WS 2016/2017. Übungsblatt 3: Ausgewählte Substanzklassen 1 rganische hemie für Mediziner WS 2016/2017 Übungsblatt 3: Ausgewählte Substanzklassen 01 Die Siedetemperatur von Alkoholen unterscheidet sich deutlich von der ungefähr gleich schwerer Alkane (z.b. 3

Mehr

Inhaltsverzeichnis zu Kapitel 10. Aldehyde und Ketone

Inhaltsverzeichnis zu Kapitel 10. Aldehyde und Ketone Inhaltsverzeichnis zu Kapitel 10. Aldehyde und Ketone 10. Aldehyde und Ketone 106 10.1 Nomenklatur 106 10.2 Die arbonylgruppe 106 10.3 Darstellung 107 10.3.1 xidation von Alkoholen 107 10.3.2 eduktion

Mehr

9 Reaktionen CH acider Verbindungen

9 Reaktionen CH acider Verbindungen 9 eaktionen acider Verbindungen 9.1 Brønsted-Aciditäten Die Stärke von Brønsted-Säuren wird durch ihren pk a -Wert quantifiziert, der stark vom Lösungsmittel abhängt. Beachten Sie, dass die Konzentration

Mehr

Protokoll zur Herstellung von Essigsäureethylester

Protokoll zur Herstellung von Essigsäureethylester Protokoll zur Herstellung von Essigsäureethylester 1) Ziel des Versuches: Herstellung von Essigsäureethylester unter säurekatalytischen Bedingungen. 2) Theoretischer Hintergrund: Ester sind eine Klasse

Mehr

Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 4, 09./

Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 4, 09./ Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 4, 09./10.05.11 Nucleophile Substitution 1. Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus von a) S N 1 X = beliebige Abgangsgruppe

Mehr

Chemie für Biologen. Vorlesung im. WS 2004/05 V2, Mi 10-12, S04 T01 A02. Paul Rademacher Institut für Organische Chemie der Universität Duisburg-Essen

Chemie für Biologen. Vorlesung im. WS 2004/05 V2, Mi 10-12, S04 T01 A02. Paul Rademacher Institut für Organische Chemie der Universität Duisburg-Essen hemie für Biologen Vorlesung im WS 2004/05 V2, Mi 10-12, S04 T01 A02 Paul ademacher Institut für rganische hemie der Universität Duisburg-Essen (Teil 11: 22.12.2004) MILESS: hemie für Biologen 198 Beispiele

Mehr

Kurstag 8. Synthese eines Arzneimittels Acetylsalicylsäure (ASS, Aspirin )

Kurstag 8. Synthese eines Arzneimittels Acetylsalicylsäure (ASS, Aspirin ) Kurstag 8 Synthese eines Arzneimittels Acetylsalicylsäure (ASS, Aspirin ) Stichworte zur Vorbereitung Partialladung, Mesomerie, Grundlagen der Nomenklatur organischer Verbindungen, funktionelle Gruppen,

Mehr

Übung: Alkene & Alkohole HS-07

Übung: Alkene & Alkohole HS-07 kt. 007, r.marti / Synthese und eaktionsmechanismen Übung: Alkene & Alkohole S-07 = C 6 7 8 CMe 9 0 Fragen: - Wie können die Intermediate - hergestellt werden, auf was ist zu achten bzgl. eaktivitäten/eagenzien

Mehr

Grundwissen 10.Klasse NTG 1 Grundwissen 10.Klasse NTG 1. Grundwissen 10.Klasse NTG 2 Grundwissen 10.Klasse NTG 2

Grundwissen 10.Klasse NTG 1 Grundwissen 10.Klasse NTG 1. Grundwissen 10.Klasse NTG 2 Grundwissen 10.Klasse NTG 2 Grundwissen 10.Klasse NTG 1 Grundwissen 10.Klasse NTG 1 Homologe Reihe: Reihe von Kohlenwasserstoffen, bei der jedes Molekül eine CH 2 -Gruppe mehr enthält als das vorhergehende. Gesättigte Kohlenwasserstoffe

Mehr

. B Enolat-Ion. Vorlesung 38. Reaktionen am α-wasserstoff von Carbonylverbindungen

. B Enolat-Ion. Vorlesung 38. Reaktionen am α-wasserstoff von Carbonylverbindungen Vorlesung 38 Reaktionen am α-wasserstoff von arbonylverbindungen Zu den bisher besprochenen Reaktionen der arbonylgruppe, Angriff von Nucleophilen am arbonyl-kohlenstoff und Angriff von Elektrophilen am

Mehr

Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/32231

Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/32231 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/32231 Fachhochschule Aachen, Campus Jülich Fachprüfung 32330/32231 Organische Chemie für Biotechnologen II Prüfungsdatum: 10.07.2013 Prüfungsdauer:

Mehr

Prof. Christoffers, Vorlesung Organische Chemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler

Prof. Christoffers, Vorlesung Organische Chemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler Prof. hristoffers, Vorlesung rganische hemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler 10. Aldehyde und Ketone 10.1 Nomenklatur ' Aldehyd Keton thanal "Formaldehyd" hanal

Mehr

Organische Experimentalchemie

Organische Experimentalchemie PD Dr. Alexander Breder (abreder@gwdg.de) Georg-August-Universität Göttingen SoSe 2017 Veranstaltungsnummer: 15 133 30200 rganische Experimentalchemie Für Studierende der umanmedizin, Zahnmedizin und Biologie

Mehr

Seminar zum OCF - Praktikum

Seminar zum OCF - Praktikum Seminar zum F - Praktikum Alkyl Phosphines as Reagents and atalysts in rganic Synthesis Matthias Groh Übersicht Phosphonium Ylide Wittig Reaktion Schlosser Variante der Wittig Reaktion Staudinger Reaktion

Mehr

Kohlenwasserstoffe. Alkane. Kohlenwasserstoffe sind brennbare und unpolare Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind.

Kohlenwasserstoffe. Alkane. Kohlenwasserstoffe sind brennbare und unpolare Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind. 2 2 Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe sind brennbare und unpolare Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind. 4 4 Alkane Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen

Mehr

a81 a Carbonylverbindungen (I)

a81 a Carbonylverbindungen (I) Ω Amine können als formale -Substitutionsprodukte des Ammoniaks (Ersatz von -Atomen am Stickstoff durch Alkylgruppen) betrachtet werden.sie sind durch das freie Elektronenpaar am N-Atom, genauso wie Ammoniak,

Mehr

a81 a Carbonylverbindungen (I)

a81 a Carbonylverbindungen (I) Ω Amine können als formale -Substitutionsprodukte des Ammoniaks (Ersatz von -Atomen am Stickstoff durch Alkylgruppen) betrachtet werden.sie sind durch das freie Elektronenpaar am N-Atom, genauso wie Ammoniak,

Mehr

Organostickstoff- Verbindungen

Organostickstoff- Verbindungen rganostickstoff- Verbindungen [1] Chiralität von Aminen [2] -Enantiomere Isomerisieren sehr schnell -E A 20-30 KJ/mol [2] Alkylierung von Ammoniak [2] [2] [2] -geringe Selektivität aufgrund von Mehrfachalkylierung

Mehr

Halogenalkane. Radikalische Halogenierung von Alkanen. Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene. H 3 C + HBr H C C C H.

Halogenalkane. Radikalische Halogenierung von Alkanen. Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene. H 3 C + HBr H C C C H. alogenalkane erstellung: adikalische alogenierung von Alkanen + l + l + l l l + l Addition von alogenwasserstoffen an Alkene 3 Br + Br 3 Nucleophile Substitution an Alkylhalogeniden Nucleophil Elektrophil

Mehr

Carbonylverbindungen und Heteroatom-Nucleophile

Carbonylverbindungen und Heteroatom-Nucleophile Carbonylverbindungen und eteroatom-ucleophile eaktivitätsabstufung von Carbonyl- und Carboxylverbindungen gegenüber der Addition eines ucleophils. Das Säurechlorid hat die höchste eaktivität. Aldehyd und

Mehr

Grundlagen der Organischen Chemie

Grundlagen der Organischen Chemie Grundlagen der Organischen Chemie Vorlesung im WS 2010/2011 1. Einführung 1 1.1 Die wunderbare Welt der Organischen Chemie 1.2 Kohlenstoff ein ganz besonderes Element 4 2. Die kovalente Bindung 5 2.1 Atomorbitale

Mehr

Protokoll. Basismodul Chemie I, Praktikum: Carbonylverbindungen

Protokoll. Basismodul Chemie I, Praktikum: Carbonylverbindungen Protokoll Basismodul Chemie I, Praktikum: Carbonylverbindungen Veranstalter: Dr. Ulrich Neuert Jörg Mönnich () Betreuer: Carolin, Christian Versuchstag: Dienstag, 15.03.2005 Carbonylverbindungen Einleitung

Mehr

Arzneistoff der Woche. Alkohole. Eliminierungen. Organische Chemie Agenda. Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main

Arzneistoff der Woche. Alkohole. Eliminierungen. Organische Chemie Agenda. Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Agenda Arzneistoff der Woche Alkohole Eliminierungen 1 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz Dabigatran - Struktur 2 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz Lucas-Test 3 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

Mehr

Uebungsklausur 2007, 1. Vordiplom (Basisprüfung) AC-OC-II Prof. R. Peters

Uebungsklausur 2007, 1. Vordiplom (Basisprüfung) AC-OC-II Prof. R. Peters Uebungsklausur 2007, 1. Vordiplom (Basisprüfung) AC-C- Prof. R. Peters 1. Ergänzen Sie das folgende Schema durch Angabe der fehlenden Produkte oder Reagenzien! Bitte achten Sie auf die korrekte Darstellung

Mehr

Carbonylverbindungen (Carbonsäuren, Aldehyde)

Carbonylverbindungen (Carbonsäuren, Aldehyde) Kapitel 9 arbonylverbindungen (arbonsäuren, Aldehyde) ' Aldehyde Ketone arbonsäuren Kohlensäuren Nomenklatur Aldehyde: NAME = KW-Stamm + al - als Substituent: Formyl- Beispiel: Pentanal S 3 2-Formyl-butansulfonsäure

Mehr

Seminar Organische Chemie für Biochemiker BBCM 1.7. Reaktionen an der CO-Gruppe

Seminar Organische Chemie für Biochemiker BBCM 1.7. Reaktionen an der CO-Gruppe Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 1 Organische Chemie für Biochemiker BBCM 1.7 Reaktionen an der CO-Gruppe Dr. Jürgen Vitz Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie

Mehr

M U S T E R L Ö S U N G

M U S T E R L Ö S U N G Universität egensburg Institut für rganische hemie Prof. Dr. B. König Prof. Dr.. eiser Kurzklausur zum -Praktikum für tudierende der Biologie, 3. em. (W 2004/05) am amstag, dem 8. Dezember 2004, 9 Uhr

Mehr

1.9. Aldehyde und Ketone (Carbonylverbindungen)

1.9. Aldehyde und Ketone (Carbonylverbindungen) 1.9. Aldehyde und Ketone (arbonylverbindungen) omenklatur: achsilbe al on Funktionelle Gruppe arbonylgruppe xogruppe Aldehyd Alkohol dehydrogenatus Keton xidationsstufe II 3 3 3 2 3 3 Methanal Formaldehyd

Mehr

» Beispiele und Übungen

» Beispiele und Übungen Kapitel 7: Additionsreaktionen/Kondensationsreaktionen der C= Doppelbindung von Aldehyden und Ketonen» Theorie, Konzepte, Mechanismus - Elektronenstruktur von C=C- und C=-Bindung im Vergleich - Reaktive

Mehr

Carbonsäuren und ihre Derivate

Carbonsäuren und ihre Derivate Carbonsäuren und ihre Derivate (einschl. Malonsäureester und Acetessigsäureester) Prof. Ivo C. Ivanov 1 Übersicht und Nomenklatur Carbonsäuren sind Verbindungen mit der Carboxylgruppe COOH ( CO 2 H) Trivialnamen:

Mehr

7 Aldehyde und Ketone

7 Aldehyde und Ketone 7 Aldehyde und Ketone 7.1 Allgemeines 2 eaktivitätszentren: : δ : X: α-wasserstoff (Kap. 9) δ eaktionen an der arbonylgruppe X = : Aldehyde X = Alkyl, Aryl: Ketone X = al,, 2 : arbonsäurederivate Kapitel

Mehr

Summenformel. Strukturformel. Halbstrukturformel. Fossile Energieträger. ( 10. Klasse NTG 1 / 47 ) ( 10. Klasse NTG 2 / 47 ) ( 10. Klasse NTG 3 / 47 )

Summenformel. Strukturformel. Halbstrukturformel. Fossile Energieträger. ( 10. Klasse NTG 1 / 47 ) ( 10. Klasse NTG 2 / 47 ) ( 10. Klasse NTG 3 / 47 ) Summenformel ( 10. Klasse NTG 1 / 47 ) Angabe der Atomsorten und deren Anzahl innerhalb eines Moleküls z.b. Ethanol C 2 6 O Strukturformel ( 10. Klasse NTG 2 / 47 ) Darstellung der bindenden und freien

Mehr

Organische Chemie im Überblick

Organische Chemie im Überblick Evelyne Chelain Nadeqe Lubin-Germain Jacques Uziel Organische Chemie im Überblick Grundwissen in Lerneinheiten Aus dem Französischen übersetzt von Karin Beifuss ~ Springer Spektrum Inhaltsverzeichnis 1

Mehr

Übung zur Vorlesung Organische Chemie II Reaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) Wintersemester 2008/09 O 2 N

Übung zur Vorlesung Organische Chemie II Reaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) Wintersemester 2008/09 O 2 N Übung zur Vorlesung rganische Chemie II eaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) zu 7.1-70: C [pts] (PhMe) 110 C Entfernung mit ilfe eines Wasserabscheiders Zusatzfrage: i) Was bedeutet die Abkürzung

Mehr

2. Gruppe: Carbonsäuren und Derivate

2. Gruppe: Carbonsäuren und Derivate 1 1) Eigenschaften der Carbonsäuren: Carbonsäuren gehen Wasserstoffbrückenbindungen ein. C 2 2 C 2 3 pk a = 5 vgl. pk a ( 2 ) = 16 K a = Bsp.: [C 2 ] [ ] [C 2 ] stabilisiert durch somerie Säure C 3 C 2

Mehr

Reaktionsmechanismen nach dem gleichnahmigen Buch von R. Brückner

Reaktionsmechanismen nach dem gleichnahmigen Buch von R. Brückner Reaktionsmechanismen nach dem gleichnahmigen Buch von R. Brückner Kap. 6 ucleophile Substitutionsreaktionen (außer durch Enolate) am Carboxyl-Kohlensto! Dr. ermann A. Wegner hermann.wegner@unibas.ch Reaktionen

Mehr

2. Carbonylverbindungen und Heteroatomnucleophile

2. Carbonylverbindungen und Heteroatomnucleophile 2. Carbonylverbindungen und eteroatomnucleophile Katalysatoren Carbonylreaktionen unterliegen i.d.. einer starken Beeinflussung durch Katalysatoren Protonen- oder Lewis-Säuren erhöhen die Polarität der

Mehr

Seminar zum Organisch-Chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2018

Seminar zum Organisch-Chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2018 Seminar zum rganisch-chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2018 Aromatische Substitution Sicherheitsbelehrung: egeln für das Arbeiten im Labor Prof. Dr. asmus Linser und Dr. Martin Sumser September

Mehr

Seminar zum Organisch-Chemischen Praktikum für Lehramtsstudierende Wintersemester 2015/2016. Carbonsäuren und Derivate. Dr. Florian Achrainer AK Zipse

Seminar zum Organisch-Chemischen Praktikum für Lehramtsstudierende Wintersemester 2015/2016. Carbonsäuren und Derivate. Dr. Florian Achrainer AK Zipse Seminar zum rganisch-chemischen Praktikum für Lehramtsstudierende Wintersemester 2015/2016 Carbonsäuren und Derivate Sicherheitsbelehrung: egeln für das Arbeiten im Labor Dr. Florian Achrainer AK Zipse

Mehr

Aufgabe 1.1 Welche der folgenden Aussagen in Bezug auf nachfolgende Reaktionsgleichung ist falsch? HCl + NH3 NH4 + + Cl -

Aufgabe 1.1 Welche der folgenden Aussagen in Bezug auf nachfolgende Reaktionsgleichung ist falsch? HCl + NH3 NH4 + + Cl - 1. Aufgaben zu Versuchstag 1: Säure-Base-Titration Aufgabe 1.1 Welche der folgenden Aussagen in Bezug auf nachfolgende Reaktionsgleichung ist falsch? HCl + NH3 NH4 + + Cl - A) Salzsäure ist eine stärkere

Mehr

Kurstag 8. Estersynthese

Kurstag 8. Estersynthese Kurstag 8 Estersynthese Stichworte zur Vorbereitung: Partialladung, Mesomerie, Grundlagen der Nomenklatur organischer Verbindungen, funktionelle Gruppen, Phenole, Ester (Synthese und ydrolyse), Aufbau

Mehr

Inhaltsverzeichnis und Lehrinhalte OC II

Inhaltsverzeichnis und Lehrinhalte OC II Inhaltsverzeichnis und Lehrinhalte OC II Prof. Dr. Joachim Podlech Wintersemester 2009/10 Verwenden Sie diese Liste als Lernkontrolle. Diese Liste kann die Teilnahme an der Vorlesung nicht ersetzen. I.

Mehr

O + + R' Die langsamere Weiterreaktion des Sulfoxids führt zum Sulfon:

O + + R' Die langsamere Weiterreaktion des Sulfoxids führt zum Sulfon: 6.7 xidation von eteroatomen Sulfide, Selenide, Amine und Phosphane haben freie Elektronenpaare und können daher leicht oxidiert werden. Verschiedene Peroxyverbindungen sind als xidationsmittel geeignet.

Mehr

Grundlagen der Chemie Säuren und Basen

Grundlagen der Chemie Säuren und Basen Säuren und Basen Prof. Annie Powell KIT Universität des Landes Baden-Württemberg und nationales Forschungszentrum in der Helmholtz-Gemeinschaft www.kit.edu Säure-Base-Theorien Die Begriffe Säure und Base

Mehr

Übungen zur Vorlesung Organische Chemie (Teil 2)

Übungen zur Vorlesung Organische Chemie (Teil 2) Übungen zur Vorlesung rganische Chemie (Teil 2) K. Hohmann/ J. Massoth/ F. Lehner/ H. Schwalbe Blatt 5 1) Enolat und Enamin Geben Sie das bevorzugte Deprotonierungsprodukt an a) Thermodynamisch kontrolliert

Mehr

Übung Nr. 13. Vorlesung Allgemeine Chemie II Teil Organische Chemie Frühjahrssemester Mi bzw. Fr

Übung Nr. 13. Vorlesung Allgemeine Chemie II Teil Organische Chemie Frühjahrssemester Mi bzw. Fr Übung Nr. 13 Mi. 30.05.2012 bzw. Fr. 01.06.2012 1. Eliminierungen I Geben Sie für die untenstehenden Reaktionen die jeweiligen Produkte an! Um welche Namensreaktion handelt es sich? Welcher Typ Eliminierung

Mehr

10. Die Carbonylgruppe : Aldehyde und Ketone - Nucleophile Addition

10. Die Carbonylgruppe : Aldehyde und Ketone - Nucleophile Addition Inhalt Index 10. Die Carbonylgruppe : Aldehyde und Ketone - Nucleophile Addition Die C=O Doppelbindung der Carbonylgruppe ist die wichtigste funktionelle Gruppe der organischen Chemie. Dieses Kapitel befasst

Mehr

10. Die Carbonylgruppe : Aldehyde und Ketone - Nucleophile Addition

10. Die Carbonylgruppe : Aldehyde und Ketone - Nucleophile Addition Friday, February 2, 2001 Allgemeine Chemie B II Page: 1 Inhalt Index 10. Die Carbonylgruppe : Aldehyde und Ketone - Nucleophile Addition Die C=O Doppelbindung der Carbonylgruppe ist die wichtigste funktionelle

Mehr

Organische Chemie 1 Teil 2

Organische Chemie 1 Teil 2 Inhalte der 7. Vorlesung: 2.4. Bildung & Reaktion von Enolen und Enolaten 2.5 Chemie des Enolatanions 2.6 Enolat-Analoga 2.8 1,3-Dicarbonylverbindungen/ß-Dicarbonylverbindungen 2.9 α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen

Mehr

3. Übungsblatt. Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie

3. Übungsblatt. Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie Allgemeine und Anorganische Chemie 3. Übungsblatt Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie 1. Aufgabe: Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus einer S N 1- und einer S N 2- Reaktion. 2.

Mehr

13. Amine und ihre Derivate

13. Amine und ihre Derivate Inhalt Index 13. Amine und ihre Derivate Amine sind Derivate des Ammoniaks, bei dem ein bis drei Wasserstoffatome durch Alkyloder Arylgruppen ersetzt wurden. Entsprechend gibt es primäre Amine, sekundäre

Mehr

Vorlesung 36/37. Struktur der Carbonylgruppe (Vollhardt, 3. Aufl., S , 4. Aufl., S ; Hart, S ; Buddrus, S.

Vorlesung 36/37. Struktur der Carbonylgruppe (Vollhardt, 3. Aufl., S , 4. Aufl., S ; Hart, S ; Buddrus, S. Vorlesung 36/37. Struktur der arbonylgruppe (Vollhardt, 3. Aufl., S. 784-785, 4. Aufl., S. 860-861; art, S. 310-311; Buddrus, S. 438) δ δ - Additionen an die arbonylgruppe μ 9 x 10-30 m Die Additionen

Mehr

Totalsynthesen von Colchizin

Totalsynthesen von Colchizin Totalsynthesen von Colchizin Prof. Dr. H. G. Schmalz Dipl. Chem. T. Graening 1 Überblick Eigenschaften von Colchizin: medizinische Wirkung Struktureigenschaften Totalsynthese nach Woodward Totalsynthese

Mehr

Verzeichnis der Wortabkürzungen... Verzeichnis der Zeichen und Symbole...XVII

Verzeichnis der Wortabkürzungen... Verzeichnis der Zeichen und Symbole...XVII VII Verzeichnis der Wortabkürzungen... XIII Verzeichnis der Zeichen und Symbole...XVII Organische Chemie 3.1 Chemische Bindung... 3 3.1.1 Orbitale, deren Hybridisierung und Überlappung... 3 3.1.2 Einfachbindungen...

Mehr

Chemie Tutorien zur Vorbereitung auf das Vorphysikum der Zahnmediziner Samstag, Uhr Allgemeine Chemie

Chemie Tutorien zur Vorbereitung auf das Vorphysikum der Zahnmediziner Samstag, Uhr Allgemeine Chemie Seite 1 von 6 LMU Co.Med (Curriculumsoptimierung Medizin) Chemie Tutorien zur Vorbereitung auf das Vorphysikum der Zahnmediziner 25.02. 04.03.2017 Samstag, 25.02.17 15.00 17.00 Uhr Allgemeine Chemie Mittwoch,

Mehr

Graphisches Inhaltsverzeichnis

Graphisches Inhaltsverzeichnis Kapitel I Graphisches Inhaltsverzeichnis Einübung von ausgewählten Reinigungs- und Trennverfahren............ 65 R C 2 S Ph 2 R C 2 Ph 3 S R C 2 Ph R 3 R C 2 Ph R 2 R C 2 R C 2 Trennung dieser Diastereomere

Mehr

Elektrophile Additionen von HX an die CC-Doppelbindung (Vollhardt, 3. Aufl., S , 4. Aufl., S ; Hart, S ; Buddrus, S.

Elektrophile Additionen von HX an die CC-Doppelbindung (Vollhardt, 3. Aufl., S , 4. Aufl., S ; Hart, S ; Buddrus, S. Vorlesung 19 Elektrophile Additionen von X an die -Doppelbindung (Vollhardt, 3. Aufl., S. 504-514, 4. Aufl., S. 566-577; art, S. 96-105; Buddrus, S. 149-155) Die Elektronenwolke der π-bindung verleiht

Mehr

N H H. Carbanionen Lewis-Basen Olefine (Alkane) Die Stärke der Nucleophilie wird von versch. Faktoren beeinflußt z.b.

N H H. Carbanionen Lewis-Basen Olefine (Alkane) Die Stärke der Nucleophilie wird von versch. Faktoren beeinflußt z.b. Organische hemie Nucleophil = kernliebend Nucleophil = Teilchen oder Gruppe, die Lewis-basische Eigenschaften aufweist (also mind. ein freies Elektronenpaar besitzt), es gibt neutrale Nucleophile sowie

Mehr

Organische Chemie 10C1. Funktionelle Gruppen 10C2. Homologe Reihe der Alkane 10C3. Nomenklatur der Alkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe) 10C4

Organische Chemie 10C1. Funktionelle Gruppen 10C2. Homologe Reihe der Alkane 10C3. Nomenklatur der Alkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe) 10C4 Organische Chemie 10C1 Chemie der Kohlenstoffverbindungen (C und v.a. H, N, O, S) C-Atome immer vierbindig Funktionelle Gruppen 10C2 Alkan: nur Einfachbindungen Alken: mindestens eine Doppelbindung Alkin:

Mehr

Umsetzungen von Estern Umesterung in Gegenwart katalytischer Mengen Säure oder Base. O R 3

Umsetzungen von Estern Umesterung in Gegenwart katalytischer Mengen Säure oder Base. O R 3 Umsetzungen von Estern Umesterung in Gegenwart katalytischer Mengen Säure oder Base. 1 2 [ ] 2 3 2 oder 3 [ 3 ] ' '' Amid, wenn '' =, Alkyl, Aryl 2 ydrazid ydroxamsäure (geringere eaktionsgeschwindigkeiten

Mehr