Kurzklausur zum OC-Praktikum für Studierende der Biologie, 3. Sem. M U S T E R L Ö S U N G

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1 Universität Regensburg Institut für rganische hemie Prof. Dr. A. Geyer Kurzklausur zum -Praktikum für Studierende der Biologie, 3. Sem. am Samstag, dem 15. Dezember 001, 9 11 Uhr in den örsä1en 43/44 ame:... Matrikelnummer:... M U S T E R L Ö S U G Aufgabe r Punkte Punkte erhalten Punkte gesamt: (max. 50 Punkte) Bearbeitungszeit: Stunden Bitte schreiben Sie mit Kugelschreiber oder Füller, nicht mit Bleistift oder in rot! Tragen Sie auf allen Blättern Ihren amen und Vornamen in die Kopfzeile ein!

2 ame:... Aufgabe 1: Arbeitsmethoden und Allgemeines a) Welche Gefahrensymbole finden sie auf dem Vorratsgefäßen von: (3 Punkte) Essigsäure, hanol, /Ac F T,, b) Wie wird die Reinheit eines Feststoffes bestimmt? Wie wird die Reinheit einer Flüssigkeit bestimmt? ( Punkte) Feststoffe: Schmelzpunkt (möglichst kleiner Schmelzbereich) Flüssigkeiten: echungsindex c) Definieren Sie den Flammpunkt und den Zündpunkt eines Lösungsmittels. (3 Punkte) Flammpunkt: Die Temperatur, ab der sich das Lösungsmittel (in Gegenwart von Luft) selbst entzünden kann. Zündpunkt: Die Temperatur, ab der man das Lösungsmittel mit einer Flamme oder Funken entzünden kann. d) Sie wollen 9 g trans-stilben bromieren. (3 Punkte) (180 g/mol) (160 g/mol) (340 g/mol) Berechnen Sie die Molekulargewichte (Atomgewichte: : 1; : 1; : 80) Wieviel Gramm om benötigen Sie? Wieviel 1,-Dibrom-1,-Diphenylethan erwarten Sie bei quantitativer Umsetzung? Das umkristallisierte Produkt wiegt 13.6 g. Wie hoch ist Ihre Ausbeute? 9 g Stilben = 50 mmol => 50 mmol om = 8 g werden benötigt. Dibromstilben bei quantitativer Umsetzung: 50 mmol = 17 g (=100%) => 13.6 g = 13.6/17*100 = 80% Ausbeute.

3 ame:... Aufgabe 1 (Fortsetzung) e) Wie vernichten Sie (je 1 Punkt) überschüssiges atrium? Vorsichtiges Eintragen von atrium in Isopropanol (oder hanol), bei größeren Mengen in einer Apparatur mit Kühler. achdem sich das atrium vollständig aufgelöst hat eutralisation mit verd. (Salz)säure. Säurechloride Vorsichtiges Eintragen des Säurechlorids in verd. atronlauge. in Eisessig? Reduktion des oms mit z.b. atriumsulfit, atriumdisulfit oder atriumthiosulfat zu omid. 3

4 ame:... Aufgabe : Stereochemie L- Threonin ist eine in der atur vorkommende α-aminosäure folgender Struktur in der Fischer-Projektion. Zeichnen Sie drei gestaffelte Rotamere um die mittlere --Bindung in der ewman-projektion oder in der Sägebock-Darstellung. (3 Punkte) (L)-Threonin Zeichnen Sie Stereoisomere von Threonin in der Fischer-Projektion (abgesehen von den Isomeren, die sich durch Rotation um Einfachbindungen unterscheiden) und kennzeichnen Sie Enantiomere/Diastereomere (3 Punkte) Diastereomere Diastereomere Enantiomere Enantiomere 4

5 ame:... Aufgabe 3: S - und E- Reaktionen Geben Sie für die nachstehenden Reaktionen das auptprodukt an und kennzeichnen Sie den Rektionstyp mit dem entsprechenden Kürzel (S 1, S, E1 oder E) (10 Punkte) (Ts = Tosyl = 4-Methylphenylsulfonyl) Ts ai I S 3 3 S 1 Me 3 itze E Ac / E1 Base E 5

6 ame:... Aufgabe 4: ydroborierung Zu welchen Produkten (geben Sie alle Stereoisomere an) führt die ydroborierung und anschließende oxidative Aufarbeitung der beiden angegebenen Moleküle. Warum unterscheidet sich die Produktverteilung der beiden Raktionen? (6 Punkte) 50 : 50 racemisches Gemisch enantiomerenrein auptprodukt (1 Sonderpunkt!) Diastereomere mit unterschiedlicher Energie des ÜZ 6

7 ame:... Aufgabe 5: Synthese Zu welchen Produkten führen die folgenden beiden Umsetzungen? (4 Punkte) racemisch! 7

8 ame:... Aufgabe 6: Reaktionen Ergänzen Sie die fehlenden Produkte: Formulieren Sie für eine dieser Reaktionen die entscheidenden Zwischenstufen (4 Punkte) ( Punkte) Mechanismus (Ein Beispiel):

9 ame:... Aufgabe 7: Esterbildung Zeichnen Sie den Mechanismus der Esterbildung aus Benzoesäure und n-propanol auf. Wie wird in der praktischen Durchführung der Reaktion das Gleichgewicht zur Seite der Produkte hin verschoben? (4 Punkte) Mechanismus der Esterbildung unter saurer Katalyse ( von Benzoesäure): Das Gleichgewicht kann durch kontinuierliche Entfernung des gebildeten Wassers aus der Reaktionsmischung auf die Produktseite verschoben werden: Azeotrope Destillation (mit Benzol, yclohexan etc.) oder Molekularsieb 9