Glucose: Von den Stoffeigenschaften zur chemischen Formel

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1 Glucose: Von den Stoffeigenschaften zur chemischen Formel Dr. Hans-Peter Haseloff Niveau: Sek. II Dauer: 2 Unterrichtsstunden Bezug zu den KMK-Bildungsstandards Fachwissen: Durch einfache Versuche werden Stoffeigenschaften der Glucose untersucht. Zusammen mit vorgegebenen Eigenschaften wird Glucose so weit charakterisiert, dass über die Stoffeigenschaften funktionelle Gruppen erschlossen werden können. Von besonderer Bedeutung ist die Erkenntnis, dass Glucose ein reduzierender Stoff ist. Erkenntnisgewinnung: Die Auswertung ausgewählter physikalischer und chemischer Eigenschaften von Glucose ermöglicht es den Schülern mit dem bisher erworbenen Wissensstand über organische Verbindungen eine denkbare Strukturformel aufzustellen. In besonderer Weise wird hier das Struktur-Eigenschafts-Denken geschult: Glucose und ihre Eigenschaften stellen die stoffliche Ebene dar, die Strukturformel die Teilchenebene. Durch Vergleich der selbst entwickelten Strukturformel mit den 8 Fischer-Projektionsformeln für D- Hexosen wird die korrekte Strukturformel für Glucose identifiziert. Die Tatsache, dass es insgesamt 16 Strukturformeln für die Summenformel C 6 H 12 O 6 in der offenkettigen Form gibt, erfordert eine entsprechende Erklärung. Kommunikation: Durch Vergleich der hypothetischen Strukturformeln kommunizieren die Lernenden miteinander und hinterfragen jeweils die Richtigkeit ihres Vorschlages. Der Beitrag enthält Materialien für: offene Unterrichtsformen Schülerversuche Hintergrundinformationen Lehrerversuche Für das Leben auf dem Planeten Erde ist Glucose von besonderer Bedeutung: Als Endprodukt der Fotosynthese ist sie der Primärenergieträger in vielen Nahrungsketten, insbesondere nach Umwandlung in Stärke oder andere Polysaccharide. Glucose stellt chemisch gespeicherte Solarenergie dar, eingefangen und umgewandelt durch chlorophyllhaltige Blätter als Sonnenkollektoren und durch sonstige grüne Pflanzenteile. Die Aufklärung der biochemischen Vorgänge innerhalb der Fotosynthese wurde bereits mit mehreren Nobelpreisen ausgezeichnet und zeigt die fundamentale Bedeutung dieses Prozesses. Aber auch die Strukturaufklärung von Zuckermolekülen war eine nobelpreiswürdige Leistung. Zunächst war es nicht erklärbar, dass es ganz unterschiedliche Zucker mit dem A- tomzahlverhältnis C:H:O = 1:2:1 gab. Es war der deutsche Chemiker Hermann Emil Fischer ( ), der durch geniale experimentelle Methoden, insbesondere den systematischen Abbau von Zuckermolekülen um jeweils ein Kohlenstoffatom, die räumliche Struktur, die Konstitution und die Konfiguration von Zuckermolekülen, vor allem auch der Glucose, aufklären konnte (1891) erhielt er nach Jacobus Henricus van t Hoff (1901) den zweiten Nobelpreis für Chemie in recognition of the extraordinary services he has rendered by his work on sugar and purine syntheses [1] ( als Anerkennung des außerordentlichen Verdienstes, den er sich durch seine Arbeiten auf dem Gebiet der Zucker- und Puringruppen erworben hat ). Der folgende Beitrag beschäftigt sich ausschließlich mit dem Monosaccharid Glucose. In einfachen Schritten soll die Summenformel C 6 H 12 O 6 ermittelt werden und über chemische und physikalische Eigenschaften eine denkbare Strukturformel gefunden werden, die Glucose als Pentahydroxyaldehyd darstellt. Für die Schüler immer wieder überraschend ist dann das Phänomen, dass es für diese Summenformel zunächst 16 strukturisomere Strukturformeln gibt, wobei sich die Anzahl im Laufe des weiteren Unterrichts bekanntermaßen

2 [3] Aufgelistet sind alle Nobelpreisträger, die in Würzburg gelehrt und geforscht haben. Weiterhin gibt es eine kurze Biografie über Emil Fischer mit einer Zusammenfassung der Forschungen, die zum Nobelpreis geführt haben. [4] Dieser Link enthält die Originalrede von Emil Fischer, die er anlässlich der Verleihung des Nobelpreises am in Stockholm gehalten hat. [5] Auf dieser Seite finden Sie die Beschreibung des Zuckerkohleversuches mit vielen ergänzenden Erläuterungen. Materialübersicht V = Vorbereitungszeit SV = Schülerversuch AB = Arbeitsblatt D = Durchführungszeit LV = Lehrerversuch M 1 LV, AB V: 3 min D: 7 min M 2 SV, AB V: 5 min D: 10 min Herstellung von Zuckerkohle (Demonstrationsversuch) Schwefelsäure konz. Haushaltszucker (Saccharose) leeres, gesäubertes und trockenes Babykostglas Glasstab Watesmopapier Pinzette Die Fehling sche Reaktion und was sie aussagt Fehling sche Lösung 1 M 3 SV, AB V: 3 min D: 7 min Fehling sche Lösung 2 Ascorbinsäure (f) (= Vitamin C) Propanal (fl), Natriumdithionit (f), Na 2 S 2 O 4, starkes Reduktionsmittel Glucose (f) Reagenzgläser im Gestell Reagenzglasklammer Gasbrenner Becherglas (250 ml, für Wasserbad) Becherglas (100 ml, zur Herstellung der Fehling schen Reaktionslösung) Dreifuß Drahtnetz Glasstab Schutzbrille Laborkittel Von den Eigenschaften der Glucose zur chemischen Formel Glucose Wasser dest. n-heptan oder Petrolether Reagenzglasgestell 3 Reagenzgläser Versuchsanordnung zur Untersuchung der elektrischen Leitfähigkeit M 4 AB Strukturisomere Hexosen mit der Summenformel C 6 H 12 O 6 Die Erläuterungen und Lösungen finden Sie hier.

3 M 2 Die Fehling sche Reaktion und was sie aussagt Ich habe gehört, dass man Zucker mit der Fehling schen Reaktion nachweisen kann. Doch stimmt das? Das ist keine korrekte Aussage: Die Fehling sche Reaktion ist lediglich der Nachweis einer bestimmten chemischen Eigenschaft eines Stoffes. Diese Eigenschaft tritt jedoch auch bei anderen organischen Verbindungen und selbst bei anorganischen Stoffen auf. Doch um welche handelt es sich? Führen Sie die folgenden Versuche durch und werten Sie die Beobachtungen entsprechend aus. Schülerversuch: Welche besondere Stoffeigenschaft besitzt Glucose? Vorbereitung: 5 min Durchführung: 10 min Chemikalien / Gefahrenhinweise Geräte Fehling sche Lösung 1 Reagenzgläser im Gestell Fehling sche Lösung 2 Reagenzglasklammer Ascorbinsäure (= Vitamin C) (f) Gasbrenner Becherglas (250 ml, für Propanal (fl) Wasserbad) Natriumdithionit (f), Na 2 S 2 O 4, Becherglas (100 ml, zur starkes Reduktionsmittel Herstellung der Fehling schen Reaktionslösung) Glucose (f) Dreifuß Drahtnetz Glasstab Schutzbrille Laborkittel Achtung: Fehling sche Lösung ist stark ätzend und neigt beim Erwärmen zum Siedeverzug, außerdem ist sie stark alkalisch. Aus diesem Grunde muss während des gesamten Versuchs eine Schutzbrille getragen werden. Die Reagenzgläser werden einzeln nacheinander im Wasserbad erwärmt und mit der Reagenzglasklammer ständig etwas hin und her bewegt. Entsorgung: Alle Reagenzgläser müssen in den Behälter für Schwermetall-Abfälle entleert werden. Vorbereitung: Herstellung der Fehling schen Reaktionslösung Man mischt in einem 100-ml-Becherglas ml Fehling sche Lösung 1 mit demselben Volumen Fehling scher Lösung 2 (beim Mischen kann sich zunächst ein Niederschlag bilden, der sich beim Umrühren mit einem Glasstab wieder auflöst). Die entstehende Fehling sche Reaktionslösung muss völlig klar und tiefblau sein. Tipp: Sollte die fertige Reaktionslösung noch Reste des Niederschlags aufweisen, stimmt das Mischungsverhältnis nicht. In 4 Reagenzgläser wird etwa 1 2 cm hoch Fehling sche Reaktionslösung eingefüllt, die Reagenzgläser werden in einem Reagenzglasgestell abgestellt.

4 M 3 Von den Stoffeigenschaften der Glucose zur chemischen Formel Schülerversuch Vorbereitung: 3 min Durchführung: 7 min Chemikalien / Gefahrenhinweise Glucose Wasser dest. n-heptan oder Petrolether Geräte Reagenzglasgestell 3 Reagenzgläser Versuchsanordnung zur Untersuchung der elektrischen Leitfähigkeit Entsorgung: Reagenzglasinhalt mit n-heptan: organische Abfälle ohne Halogene. Führen Sie zunächst die drei folgenden Versuche durch. Tragen Sie die Ergebnisse in die unten stehende Tabelle ein. Werten Sie dann die bereits vorgegebenen Versuchsergebnisse bzw. Eigenschaften aus und entwickeln Sie eine denkbare Strukturformel für Glucose. Tragen Sie Ihren Vorschlag auf dem Arbeitsblatt ein. V1: Geben Sie in ein Reagenzglas mit dem etwas Glucose. Geben Sie ca. 2 cm hoch destilliertes Wasser dazu und vermischen Sie die Stoffe durch Schütteln. V2: Geben Sie in ein Reagenzglas mit dem etwas Glucose. Geben Sie ca. 1 cm hoch n-heptan dazu und vermischen Sie die Stoffe durch vorsichtiges Schütteln. V3: Untersuchen Sie die elektrische Leitfähigkeit der wässrigen Glucoselösung. Physikalische und chemische Eigenschaften der Glucose Eigenschaft Ergebnis Folgerung Löslichkeit in dest. Wasser Löslichkeit in n-heptan oder Petrolether Elektrische Leitfähigkeit der wässrigen Glucoselösung Teilchenmasse 180 u Reaktion mit Fehling scher Lösung Glucose kann mit Säuren reagieren Glucose kann reduziert werden Es bildet sich ein Glucose- Säure-Ester. 1 Mol Glucose reagiert mit 5 Mol Ethansäure. Die vollständige Reduktion von Glucose führt zu n- Hexan.

5 M 4 Strukturisomere Hexosen mit der Summenformel C 6 H 12 O 6 Alle 8 Verbindungen besitzen eine Aldehydgruppe, die man in der von dem Chemiker und Nobelpreisträger Emil Fischer ( ) vorgeschlagenen Schreibweise ( Fischer- Projektion ) bei senkrechter Kohlenstoffatomkette oben zeichnet, und 5 Hydroxylgruppen. Das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe erhält bei der Nummerierung der Kohlenstoffatomkette die Zahl 1. Es tritt hier eine besondere Form der Isomerie auf. Für diese Isomerie ist nur die Orientierung der Hydroxylgruppen an den Kohlenstoffatomen 2 bis 5 von Bedeutung, die Hydroxylgruppe am Kohlenstoffatom 6 dagegen nicht. Aufgaben 1. Ziehen Sie jeweils nach dem 1. und dem 5. Kohlenstoffatom einen waagerechten Strich quer über alle 4 Strukturformeln. 2. Markieren Sie die Kohlenstoffketten farbig und die Hydroxylgruppen an den Kohlenstoffatomen 2 5 mit einer anderen Farbe. 3. Rahmen Sie die Strukturformel der Glucose ein. 4. Um sich die Glucoseformel leichter merken zu können, gibt es die sogenannte Ta-tüta-ta-Regel. Was könnte damit gemeint sein? 5. Eine Hydroxylgruppe besitzt in allen 8 Strukturformeln immer die gleiche Position. Um welche handelt es sich? Markieren Sie diese in geeigneter Form.

6 Erläuterungen und Lösungen Erläuterung (M 1) Wegen der Notwendigkeit, mit konzentrierter Schwefelsäure zu experimentieren, muss der Versuch als Lehrerexperiment durchgeführt werden. Bei kleineren Schülergruppen kann man die Lernenden an den Abzug kommen lassen. Die Chemie der Zuckerverkohlung ist äußerst kompliziert und es entstehen auch nicht nur reiner Kohlenstoff und Wasserdampf. Dies wird schon durch die deutliche Geruchsbildung erkennbar. Der Verkohlungsprozess verläuft auch nicht bei allen Zuckern so gut wie bei Saccharose. Diese zeigt den Verkohlungsvorgang besonders schön und eindrucksvoll. Der Nachweis von Wasserdampf mit Watesmopapier ist kein schlüssiger Beweis, dass Wasser gebildet wird, da konzentrierte Schwefelsäure selbst noch etwas Wasser enthält und die Reaktion stark exotherm verläuft. Es ist besonders zu betonen, dass die Umwandlung der Summenformel in eine chemische Formel, in der Wassermoleküle formuliert sind, einen reinen Formalismus darstellt, der die Bezeichnung Kohlenhydrate erklären soll. V. a. muss klargestellt werden, dass Kohlenhydrate keine Hydrate im Sinne der anorganischen Chemie sind, also Ionenverbindungen, die tatsächlich Wassermoleküle als Kristallwasser gebunden haben, und auch nichts mit der Hydrathülle von Ionen in wässriger Lösung zu tun haben. Lösungen (M 1) Zu 1.: Beobachtungen: Die Mischung verfärbt sich bräunlich und wird allmählich schwarz. Im Verlauf der Reaktion wird die Masse aufgebläht und es bildet sich sichtbarer Dampf. Die Blaufärbung von Watesmopapier zeigt, dass in dem Dampf Wasser enthalten ist. Zu 2.: Beziehung zwischen Versuchsergebnissen und der Bezeichnung Kohlenhydrat: Die entstehende Zuckerkohle ergibt die Bezeichnung Kohlen- der Wasserdampf hydrat, zusammen also Kohlenhydrat. Bei der allgemeinen Summenformel für Kohlenhydrate C n (H 2 O) m können n und m auch gleiche Zahlen sein (siehe Glucose bzw. allgemein: Monosaccharide). Erläuterung (M 2) Die Fehling schen Lösungen kann man als fertige Lösungen kaufen, man kann sie aber auch selbst herstellen (hier die in der Literatur am häufigsten angegebene Rezeptur): Fehling sche Lösung 1: 7 g Kupfersulfat Pentahydrat in 100 ml Wasser lösen a. C 6 (H 2 O) 6 b. C 12 (H 2 O) 11 c. C n (H 2 O) m Fehling sche Lösung 2: 35 g Kaliumnatriumtartrat und 10 g Natriumhydroxid in 100 ml Wasser lösen Durch das Natriumhydroxid bei der Fehling schen Lösung 2 ist die fertige Reaktionslösung stark ätzend. Es ist daher mit besonderer Sorgfalt zu experimentieren und ständig eine Schutzbrille zu tragen! Das Gefahrenpotenzial ist vor Versuchsbeginn deutlich zu betonen. Weiterhin ist durch ständiges Bewegen der Reagenzgläser im Wasserbad ein Siedeverzug zu vermeiden. Zusätzlich müssen die Schüler darauf hingewiesen werden, dass die Öffnung des Reagenzglases von ihnen weg und nicht in Richtung anderer Lernender zeigen soll. Die Farben der Niederschläge unterscheiden sich bei den verschiedenen Stoffen in der Regel etwas. Das Ergebnis wird aber der Einfachheit halber in allen Fällen als Kupfer(I)oxid interpretiert.