Gruppe 06: Alkoholnachweis mit Dichromat

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1 Phillipps- Universität Marburg Isabelle Kuhn Organisch Chemisches Grundpraktikum Lehramt WS 2006/07 Praktikumsleiter: Herr Reiß Gruppe 06: Alkoholnachweis mit Dichromat Reaktion: 2 Cr 2 O CH 3 CH 2 OH + 16 H + 4 Cr CH 3 COOH + 11 H 2 O Chemikalien: Eingesetzte Stoffe Gefahrensymbole R- und S- Sätze Einsatz in der Schule Kaliumdichromat, K 2 Cr 2 O 7 T +, N R 36/37/ Schwefelsäure (konz.), C R 35 H 2 SO 4 50 S S Lehrerversuch Sekundarstufe 2 Ethanol, C 2 H 5 OH F R 11 S 7-16 Sekundarstufe 1 Materialien: Petrischale, Rundfilter, Becherglas, Pinzette. Aufbau: Petrischale mit Kaliumdichromat gefüllt. Petrischale mit Ethanol gefüllt. Zum Tränken des Filterpapiers

2 Durchführung: In einem Becherglas werden 10 ml 5%ige Kaliumdichromat-Lösung mit 5 ml konz. Schwefelsäure versetzt. Die so entstandene heiße Lösung wird in die (auf einem Projektor oder einem weißen Blatt stehende) Petrischale geben. Nun tränkt man einen Rundfilter mit Ethanol und lässt ihn kurz abtropfen. Dieser Rundfilter wird einige Minuten über die noch möglichst warme Lösung gehalten. Beobachtung: Zu Beginn des Versuches ist die Kaliumdichromatlösung intensiv gelb-orange gefärbt (siehe Foto beim Aufbau) hält man nun das Filterpapier mit einer Pinzette über die Lösung, so beginnt sich die Lösung augenblicklich grün zu färben (siehe Foto A und B). B A Legt man den ganzen Filter kurz komplett in die Lösung so färbt sich die komplette Lösung tiefgrün (Foto C). C Entsorgung: Die Lösungen werden als anorganische Schwermetallabfälle entsorgt.

3 Fachliche Analyse: Allgemein lassen sich Alkohole mit geeigneten Oxidationsmitteln in Aldehyde überführen. Zum Beispiel: Besonders bekannt ist die Oxidation mit Kaliumdichromat. Unter dem Namen Alcotest fand dieses Verfahren auch in Verkehrskontrollen zum Nachweis von Alkohol Verwendung. Heute kommen bei der Polizei in der Regel elektronische Alkohol-Meßgeräte zum Einsatz da diese weitaus genauer sind. Der Klassiker, das Blasröhrchen mit Dichromat-Füllung, ist selten geworden. Dabei wurde das Dichromat im Röhrchen durch den Alkohol in der Atemluft zu grünen Chrom (III)- Verbindungen reduziert. So sieht ein solcher Test ungefähr aus. Eine bestimmte Menge Atemluft wird in einen Ballon gepreßt. Die Füllung des Alko-Test-Röhrchens enthält Kaliumdichromat. Und so kann man ablesen um wie viel Promille es sich ca. handelt. Dichromate sind starke Oxidationsmittel. Bei der Reaktion wird Ethanol zu Acetaldehyd und weiter zu Essigsaeure oxidiert, Dichromat (orange-gelb) zu Chrom(III)-Ionen (grün) reduziert: Reaktionsgleichung:

4 2 Cr 2 O CH 3 CH 2 OH + 16 H + 4 Cr CH 3 COOH + 11 H 2 O Zur präparativen Darstellung von Aldehyden ist die Oxidation mit Alkalichromaten gut geeignet. Die Oxidation läuft jedoch nur in gegen wart einer Säure ab Reaktionsmechanismus: Ox: CH 3 -CH 2 OH > CH 3 -CHO + 2 e H + (aq) x 4 Red: Cr 2 O 2-7 (aq) + 14 H + (aq) + 6 e - > 2 Cr 3+ (aq) + 7 H 2 O x 6 Redox: 3 CH 3 -CH 2 OH + Cr 2 O 7 2- (aq) + 8 H + > 3 CH 3 -CHO + 2 Cr 3+ (aq) + 7 H 2 O Physiologische Eigenschaften von Alkohol: Die physiologische Wirkung des Ethanols hängt von der Menge ab, die frei im Blut zirkuliert. Ethanol beeinflusst die Kontrollfunktion des Gehirns. Der Gleichgewichtssinn wird beeinträchtigt und die Reaktionszeit verlängert. Die Durchblutung der Haut wird angeregt, was ein erhöhtes Wärmegefühl zur Folge hat, obwohl dabei vermehrt Wärme an die Umgebung abgegeben wird. Der Wasserhaushalt und die Nierenfunktion werden verändert. Bei 0,3 Promille beginnt man im Durchschnitt die Wirkung des Alkohols zu merken. Bei 0,8 Promille ist die Reaktionsfähigkeit bereits deutlich eingeschränkt. Bei ca. 1 Promille wird der Verlust der Muskelkontrolle merkbar, das Gleichgewichtsgefühl wird unsicher, das Sprechen verlangsamt sich. Bei 2 Promille tritt Torkeln auf, bei 3 Promille kann man sich nicht mehr aufrecht halten und verliert meist das Bewusstsein. Die tödliche Dosis ist bei ca. 4 Promille erreicht. Durch den Abbau des Ethanols in der Leber verringert sich der Blutalkoholgehalt um ca. 0,1 Promille pro Stunde. Chronischer Alkoholmissbrauch führt zu einem Absterben von Gehirnzellen und zur Schädigung der Leber. Der Blut-Alkoholspiegel baut sich also langsamer ab, als man denkt. Viele Leute setzen sich nach den abendlichen Bierchen morgens früh ans Steuer und fahren los. Wenn sie kontrolliert werden - zum Beispiel bei der Aufnahme eines Unfalls - sind sie erstaunt, dass sie noch eine Menge Restalkohol im Blut haben.

5 Methodisch- Didaktische Analyse: Der zeitliche Aufwand dieses Versuches ist genauso gering wie der Apparative Aufwand (ein Overheadprojektor ist mittlerweile in fast jedem Klassenzimmer verfügbar). Auch der finanzielle Aufwand ist sehr gering, da der Verbrauch von Chemikalien und Geräten sehr gering ist. Der didaktische Wert dieses Versuches ist dafür umso höher. Der Versuch soll zum Nachweis von Alkoholen dienen und er schafft dies eindrucksvoll und vor allem eindeutig, die Schüler können sehr gut beobachten wie sich die gelbe Dichromatlösung grün färbt. Der Versuch ist einfach durchzuführen und gelingt sehr gut. Die Einbindung in den Unterricht gelingt am besten nach der Einführung der Alkohole, Voraussetzung ist die Redoxchemie (bekannt aus der Anorganik laut hessischem Lehrplan fürs Gymnasium Klasse 11). Das Thema Alkohole soll laut Lehrplan Ende der 11 Klasse zum Thema Einführung in die Kohlenstoffchemie oder in der 12 Klasse zum Thema Kohlenstoffchemie und funktionelle Gruppen besprochen werden. Vorher sollte man zudem über Alkane, Alkene und Alkine gesprochen haben. An diesem Versuch kann man außerdem das erstellen einer Redoxgleichung üben. Verknüpfungen zum Alltag sind gegeben, den die Schüler haben durchaus eine Meinung zum Thema Alkohol und arbeiten bei diesem Thema meist sehr gerne mit. Es ist auch durchaus wichtig über die physiologischen Eigenschaften des Alkohols zu sprechen und die Schüler dadurch zum Nachdenken anzuregen. Dieses Thema eignet sich sehr gut zum Fächerübergreifenden Unterricht da es in vielen Fächern eine Rolle spielt. Leider eignet sich dieser Versuch wegen dem Einsatz des Kaliumdichromats nur als Lehrerversuch, aber er ist auf dem Overheadprojektor sehr gut zu erkennen und liefert auch so viel Gesprächsstoff. Eine Alternative dazu wäre wenn man vorher Teströhrchen vorbereitet, so können die Schüler mit den fertigen Teströhrchen (Versuchsvorschrift siehe Arbeiten und kommen nicht mit dem Kaliumdichromat in Kontakt. Fazit dieser Versuch ist meiner Meinung nach sehr gut für den Unterricht geeignet da er das Thema Alkohole in einen Altagsbezug bringt von dem die Schüler schon etwas gehört haben, zu dem ist er sehr anschaulich. Literatur: Organische Chemie; Vierte Auflage, K.Peter C.Vollhardt, Neil E.Shore; Willey-VCH, 2005 Chemie heute, Sekundarstufe II; M.Jäckel; Schroedel Schulbuchverlag; 1992