Zeichnen von Valenzstrichformeln

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1 Zeichnen von Valenzstrichformeln ür anorganische Salze werden keine Valenzstrichformeln gezeichnet, da hier eine ionische Bindung vorliegt. Die Elektronen werden vollständig übertragen und die Ionen bilden Kristallgitter. Daher wird lediglich die Verhältnisformel (z.b. MgCl 2 ) angegeben. Ionische Bindungen: Elektronegativitätsdifferenz ( E) größer 1,7 Bsp.: acl, Elektronen werden vollständig übertragen, um Edelgaskonfiguration zu erhalten; es liegen Kationen und Anionen vor Wenn die Elektronegativitätsdifferenz kleiner als 1,7 ist, werden die Elektronen nicht vollständig übertragen; um dennoch Edelgaskonfiguration zu erhalten teilen sie sich die bindenden Elektronen. Kovalente Bindungen: E kleiner 1,7 Bsp.: 2 und die meisten Kohlenwasserstoffe, Bindungspartner teilen sich Elektronen, um Edelgaskonfiguration zu erhalten; es liegen keine Ionen vor Kovalente Verbindungen können durch die Valenzstrichformel dargestellt werden. ür die Chemie der auptgruppenelemente (Gruppen 1,2 und nach neuer Bezeichnung bzw. die Elemente der Gruppen I-VIII nach alter Bezeichnung) ist die Anzahl von Elektronen in der äußersten Elektronenschale (Valenzelektronen) von großer Bedeutung. Die Elektronen der inneren Schalen beteiligen sich nicht an chemischen Bindungen. Bei auptgruppenelementen kann die Anzahl der Elektronen in der äußersten Schale von der Stellung im Periodensystem abgeleitet werden. Gruppe nach neuer Bezeichnung Gruppe nach alter Bezeichnung Elemente Elektronen in der äußersten Schale 1 I, Li, a, K, Rb, Cs 1 2 II Be, Mg, Ca, Sr, Ba ebengruppen Eisen usw. d-elektronen werden aufgefüllt 13 III B, Al, Ga, In, Tl 3 14 IV C, Si, Ge, Sn, Pb 4 15 V, P, As, Sb, Bi 5 16 VI, S, Se, Te, Po 6 17 VII, Cl, Br, I, At 7 18 VIII e, e, Ar, Kr, Xe, Rn 8 (außer e, welches nur 2 hat) Ähnlich wie für anorganische Salze erläutert, streben die auptgruppenelemente die Elektronenkonfiguration der Edelgase an. Alle Edelgase außer elium besitzen 8 Valenzelektronen. elium besitzt 2 Valenzelektronen. ktettregel: auptgruppenelemente streben die Valenzelektronenanzahl von 8 an (Edelgaskonfiguration). Die Anzahl an Valenzelektronen eines Elements lässt sich am Periodensystem ablesen. Kleine Ausnahme: Wasserstoff strebt natürlich die Konfiguration von elium an, d.h. 2 Valenzelektronen.

2 Beispiel: Wasser, 2 In der Valenzstrichformel werden nur die Valenzelektronen gezeichnet. Sauerstoff steht in Gruppe 16, hat daher 6 Valenzelektronen. Wasserstoff steht in der Gruppe 1, hat daher 1 Valenzelektron. Wenn sich Wasserstoff ein Valenzelektronenpaar mit Sauerstoff teilt, kann es die Edelgaskonfiguration von elium mit 2 Valenzelektronen erreichen. Wenn Sauerstoff sich 2 mal ein Valenzelektron mit Wasserstoff teilt, kann es die Anzahl von 8 Valenzelektronen erreichen (ktettregel, Konfiguration der restlichen Edelgase). Diese geteilten Valenzelektronenpaare werden bindende Elektronenpaare genannt. Elektronenpaare, die nicht geteilt werden sind freie Elektronenpaare. In der Valenzstrichformel werden alle Elektronenpaare als Striche dargestellt. Wasserstoff braucht einen Bindungspartner, um Edelgaskonfiguration zu erhalten. Man bezeichnet dies als einbindig. Sauerstoff muss zwei Bindungen ausbilden und wird daher als zweibindig bezeichnet. Dementsprechend sind Stickstoff dreibindig und Kohlenstoff vierbindig. Es ist auch möglich, dass zwischen zwei Elementen mehrere Bindungen ausgebildet werden.

3 Beispiel: Acrylamid Regeln zum Zeichnen von Valenzstrichformeln Alle bindenden Valenzelektronen müssen gezeichnet werden. Außnahme: Bindung zwischen eteroatomen (,, S, usw.) und Wasserstoff reie Elektronenpaare können gezeichnet werden Die C-Symbole von Kohlenstoff können durch eine entsprechend winkelige Schreibweise ersetzt werden Bsp.: exan, C 6 14 Bestimmte Gruppen können durch Kurzschreibweisen ersetzt werden, z.b. Methylgruppen durch die Kürzel Me und C 3 oder Ethylgruppen durch Et und C 2 5 In der Schreibweise ohne C-Symbole (und nur in dieser!!!) können -Atome, welche an Kohlenstoffatomen sitzen weggelassen werden Die räumliche Stellung von Gruppen kann durch entsprechende Keilschreibweisen angezeigt werden. Ausgefüllter Keil = Gruppe steht aus Papierebene heraus, gestrichelter Keil = Gruppe steht in Papierebene hinein

4 Beispiele 1) Essigsäure, C 3 C 2) Acetylsalicylsäure, der Wirkstoff aus Aspirin Die meisten Chemiker bevorzugen die winkelige reduzierteste Schreibweise ohne Wasserstoffatome an Kohlenstoffen, da sie sehr übersichtlich ist. Das wird vor allem bei komplexeren Molekülen klar. 3) Koffein 4) Lysergsäurediethylamid (LSD), das bekannteste alluzinogen = Manchmal ist die klare Kennzeichnung der räumlichen Anordnung von Gruppen sehr wichtig. ur die linke Verbindung ist psychoaktiv. Die räumliche Stellung einer einzigen Gruppe hat oft extremen Einfluss auf die biologische Wirkung von Substanzen.

5 5) eroin In manchen ällen ist eine korrekte zweidimensionale Darstellung gar nicht möglich. Ausnahmen von der ktettregel 1) ypervalenz Mehr als 8 Valenzelektronen P P S S ypervalenz kann mit dem Konzept der Mehrzentrenbindung erklärt werden. Dies geht jedoch über den Stoff dieser Vorlesung hinaus. 2) Beständige Radikale In diesen Verbindungen liegen ungepaarte Elektronen vor. Der Stickstoff in und 2 und der Sauerstoff im Disauerstoffmolekül besitzen jeweils nur 6 Valenzelektronen! 3) Zwischenstufen Im Verlauf chemischer Reaktionen können Zwischenstufen auftreten, welche die ktettregel nicht erfüllen, z.b. Carbokationen und Carbene. Das Boratom besitzt nur drei Valenzelektronen und kann daher die ktettregel meist nicht erfüllen. C Br C C C C B Br Carbokation Carben Elektronenmangelverbindung typisch: Borverbindungen