6.4 Eisenchloridprobe - Grünspanbildung. Aufgabe. Wie lassen sich Ameisensäure und Essigsäure erkennen?

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1 Naturwissenschaften - Chemie - Organische Chemie - 6 Alkansäuren (P772900) 6.4 Eisenchloridprobe - Grünspanbildung Experiment von: PHYWE Gedruckt: ::7 intertess (Version 3.2 B24, Export 2000) Aufgabe Aufgabe Wie lassen sich Ameisensäure und Essigsäure erkennen? Untersuche Ameisensäure und Essigsäure auf einige spezielle Reaktionen. Raum für Notizen. Wenn Sie als Lehrer angemeldet sind, finden Sie nachstehend eine Schaltfläche für Zusatzinformationen. - -

2 Zusatzinformationen Lerninhalte Ameisensäure und Essigsäure zeigen einige, für kurzkettige Alkansäuren typische Reaktionen. Sie können so von anderen Säuren unterschieden werden. Typische Reaktionen sind die Rotfärbung bei Zusatz von Eisen(III)-chlorid und die Grünspanbildung. Hinweise Kurzkettige Alkansäuren reagieren mit Fe 3+ -Ionen unter Bilddung rotgefärbter Komplexe des Typs [Fe 3 (OH - ) 2 (HCOO - ) 6 ] + [HCOO] -, die beim Erhitzen in braunes Eisen(III)-oxihydrat zerfallen. Grünspan ist basisches Kupferacetat Cu(CH 3 COO) 2. Cu(OH) 2. Natürlich entstehender Grünspan bildet sich bei Vorhandensein von CO 2, CO und Feuchtigkeit an Luft unter intermediärer Bildung von basischem Kupfercarbonat. Auch die Grünspanbildung ist nicht sehr spezifisch, da die anderen kurzkettigen Alkansäuren ähnlich strukturierte Kupferverbindungen bilden. Methodische Bemerkungen Eventuell sollte parallel in einem Demonstrationsversuch gezeigt werden, dass die reine Essigsäure keine Rotfärbung zeigt. Bei diesem Versuch ist gruppenteiliges Arbeiten zu empfehlen, damit die Zeitdauer bis zur Grünspanbildung genutzt werden kann. Hierbei kann eine Gruppe die Eisenchloridprobe durchführen, während eine zweite Gruppe bereits den Versuch zur Grünspanbildung ansetzt. Hinweise zu Aufbau und Durchführung Vorbereitungen: Stellen Sie die folgenden Lösungen bereit: Ameinsensäure, 50 %ig (40 ml); Essigsäure, 0 %ig ( ml); Essigsäure, 50 %ig (32 ml); Natriumcarbonatlösung, 0 %ig ( g); Natriumformiatlösung, 0 %ig ( g); Natriumacetatlösung, 0 %ig ( g); Eisen(III)-chloridlösung, 0 %ig ( g). Alle genannten Mengen beziehen sich auf die Zugabe zu 00 ml Wasser. Die genannten Konzentrationen müssen nicht genau eingehalten werden

3 Anmerkungen zu den Schülerversuchen: Eisenchlorid-Lösung nur solange zutropfen, bis Rotfärbung einsetzt. Achten Sie auf vorsichtiges Erhitzen der Reagenzgläser, da die Lösungen zu stärkerem Siedeverzug neigen. H- und P-Sätze Ameisensäure: H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H34: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P260: Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P30+P330+P33:BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305+P35+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P309+P30: BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONS-ZENTRUM oder Arzt anrufen. Essigsäure: H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H34: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P30+P330+P33:BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P307+P30: BEI Exposition: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P305+P35+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen

4 Natriumcarbonat H39: Verursacht schwere Augenreizung. P260: Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. P305+P35+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Eisen(III)chlorid H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H35: Verursacht Hautreizungen. H38: Verursacht schwere Augenschäden. H37: Kann allergische Hautreaktionen verursachen. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P30+P32: BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P302+P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. P305+P35+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P30: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P50: Entsorgung des Inhalts / des Behälters gemäß den örtlichen / regionalen / nationalen / internationalen Vorschriften. Gefahren Ameisensäure und Essigsäure wirken ätzend. Spritzer auf der Haut mit viel Wasser abwaschen! Schutzbrille tragen! Kupferverbindungen sind giftig. Nicht verschlucken! Entsorgung Alle Flüssigkeiten in den Sammelbehälter für Säuren und Laugen geben. Kupferbleche entweder recyclen oder mit anhaftendem Grünspan zu den Schwermetallabfällen geben

5 Material Material Material aus "TESS advanced Chemie Set Organische Chemie, CH-4" (Bestellnr ) Position Material Reagenzglasgestell, 2 Bohrungen, d = 22 mm, Holz Bestellnr Menge 2 Messzylinder 0 ml, PP transparent Reagenzglasbürste, d = 20 mm, l = 270 mm Becherglas DURAN, niedrige Form, 50 ml Reagenzglas, d = 8 mm, l = 80 mm, Laborglas (3) 6 Reagenzglas, d = 20 mm, l = 80 mm, DURAN, SB Reagenzglashalter bis d = 22 mm Pinzette, l = 30 mm, gerade, stumpf Becherglas DURAN, niedrige Form, 250 ml Tiegelzange, Edelstahl, l = 200 mm Schere, l = 0 mm, gerade, Spitze rund Pipette mit Gummikappe Schutzbrille, farblose Scheiben Erlenmeyerkolben 00 ml, Enghals, SB Chemikalien, Hilfsmaterial Position Material Bunsenbrenner nach DIN Erdgas Bestellnr Menge Sicherheits-Gasschlauch, DVGW, lfd. Meter Ameisensäure 98-00%, 250 ml Eisen-III-chlorid-6-hydrat, 250 g Kupferblech, d = 0, mm, b = 00 mm, 00 g Natriumacetat Trihydrat, 250 g Natriumcarbonat, wasserfrei, 000 g Natriumformiat, reinst, 250 g Wasser, destilliert, 5 l Essigsäure, 99-00%, 000 ml Indikatorpapier, ph -4, Rolle

6 Für das Experiment benötigte Materialien - 6 -

7 Durchführung Durchführung Gefahren Ameisensäure und Essigsäure wirken ätzend. Spritzer auf der Haut mit viel Wasser abwaschen! Schutzbrille tragen! Kupferverbindungen sind giftig. Nicht verschlucken! Ablauf Nummeriere drei Reagenzgläser von bis 3. Gib in einen Erlenmeyerkolben 5 ml 0 %ige Essigsäure und füge solange Natriumcarbonatlösung hinzu, bis keine Gasentwicklung mehr feststellbar ist. Überprüfe mit einem Streifen Universalindikatorpapier, ob die Säure neutralisiert ist, füge andernfalls noch weitere Natriumcarbonatlösung hinzu. Fülle ein Reagenzglas etwa zu einem Drittel mit der neutralisierten Lösung (Abb. ), füge einige Tropfen Eisen(III)-chloridlösung hinzu (Abb. 2) und vermische die Flüssigkeiten durch leichtes Schütteln. Erhitze die Lösung bis zum Sieden (Abb. 3). Abb. Abb

8 Abb. 3 Fülle ein weiteres Reagenzglas zu einem Drittel mit Natriumacetatlösung, ein drittes ebenso mit Natriumformiatlösung. Füge auch hier einige Tropfen Eisen(III)-chloridlösung hinzu und erhitze die Lösungen. Schneide aus dem Kupferblech 3 Streifen von etwa cm Breite und 5 cm Länge aus. Gib in ein Becherglas 50 %ige Ameisensäure (Füllhöhe 3 cm), in zwei weitere Bechergläser (50 ml und 250 ml) die gleiche Menge 50 %ige Essigsäure. Gib einen Kupferblechstreifen in das Becherglas mit Ameisensäure und einen zweiten in das 50 ml Becherglas mit Essigsäure (Abb. 4). Abb. 4 Glühe den dritten Kupferblechstreifen in der Brennerflamme gut durch (Abb. 5) und stelle ihn dann direkt in das dritte, 250 ml Becherglas. Lass die drei Bechergläser an einem Ort mit freier Luftzufuhr ca. 2 Wochen stehen, notiere zwischenzeitlich deine Beobachtungen

9 Abb. 5 Entsorgung Alle Flüssigkeiten in den Sammelbehälter für Säuren und Laugen geben. Kupferbleche entweder recyclen oder mit anhaftendem Grünspan zu den Schwermetallabfällen geben

10 Ergebnisse Ergebnisse Notiere deine Beobachtung in allgemeiner Form. Fasse deine Beobachtungen auch tabellarisch zusammen. Reaktion mit Eisenchlorid Reaktion mit Kupferblech - 0 -

11 Tabelle Edukte Reaktion Neutralisierte Essigsäure + Eisen(III)-chlorid Natriumacetat + Eisen(III)-chlorid Natriumformiat + Eisen(III)-chlorid Ameisensäure + Kupferblech Essigsäure + Kupferblech Reaktion mit Eisenchlorid - -

12 Bei Zugabe von Natriumcarbonatlösung zur Essigsäure entsteht ein Gas, die Lösung schäumt auf. Alle drei Lösungen färben sich auf Zugabe von Eisen(III)-chloridlöung rot. Beim Erhitzen fällt ein rostbrauner Feststoff aus. Reaktion mit Kupferblech Die Kupferbleche werden nach Eintauchen in die Säuren an der Oberfläche blank. Nach wenigen Tagen bildet sich an der aus den Säuren herausragenden Stellen eine grüne Schicht, die Flüssigkeiten fäben sich ebenfalls grün. Das oxidierende Belch bildet schneller einen grünen Überzug als die reinen Kupferbleche. Edukte Neutralisierte Essigsäure + Eisen(III)-chlorid Natriumacetat + Eisen(III)-chlorid Natriumformiat + Eisen(III)-chlorid Ameisensäure + Kupferblech Essigsäure + Kupferblech Reaktion Rotfärbung Bildung eines braunen Niederschlags beim Erhitzen Bildung eines braunen Niederschlags beim Erhitzen Bildung eines grünen Überzugs Grünfärbung der Lösung - 2 -

13 Auswertung Auswertung Frage : Ziehe die Schlussfolgerungen aus den Beobachtungen. Reaktion mit Eisen(III)-chlorid Reaktion mit Kupferblech Reaktion mit Eisen(III)-chlorid Die Essigsäure wird durch das zugesetzte Natriumcarbonat neutralisiert, hierbei entsteht Natriumacetat. Bei Zugabe von Eisen(III)-chloridlösung zu Formiaten und Acetaten entsteht eine rotgefärbte Verbindung, an der sich diese Säuren (als Salze) erkennen lassen. Reaktion mit Kupferblech Auf dem Kupferblech setzt sich bei Luftzufuhr und Vorhandensein von Essigsäure (oder Ameisensäure) Grünspan ab. Auch diese Reaktion ist zum Erkennen kurzkettiger Alkansäuren nutzbar

14 Frage 2: Formuliere für die abgelaufenen Vorgänge die entsprechenden Reaktionsgleichungen. 2 CH 3 COOH + Na2CO3 2 CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 CuO + 2 HCOOH (HCOO) 2 Cu + H 2 O CuO + 2 CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O Frage 3: Fasse die bisher festgestellten Eigenschaften der Ameisensäure und der Essigsäure in einem Steckbrief zusammen und notiere die Informationen entsprechend unter "Stoffmerkmale". Ergänze ihn, indem du die fehlenden Angaben aus dem Lehrbuch heraussuchst. Siehe Stoffmerkmale

15 Stoffmerkmale Stoffmerkmale Stoffname: Ameisensäure Chemische Formel: Farbe: nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn Aggregatzustand: nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn Schmelzpunkt: Siedepunkt: nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn Weitere Eigenschaften: Vorkommen: - 5 -

16 Verwendung: Stoffname: Ameisensäure Chemische Formel: Farbe: Aggregatzustand: Schmelzpunkt: Siedepunkt: HCOOH farblos flüssig 8,4 C 00,5 C Weitere Eigenschaften: riecht stechend; färbt wie andere Säuren Indikatoren; reagiert mit Metallen unter Wasserstoffbildung; wirkt ätzend; hemmt Bakterienwachstum; die Salze (Formiate) bilden mit Eisen(III)-chlorid rotgefärbte Komplexe. Vorkommen: Ameisen; Brennesseln; Tannennadeln; entsteht bei Oxidation von Formaldehyd oder durch thermische Zersetzung von Oxalsäure Verwendung: Konservierungsmittel - 6 -

17 Stoffname: Essigsäure Chemische Formel: nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn Farbe: nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn Aggregatzustand: nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn Schmelzpunkt: Siedepunkt: nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn Weitere Eigenschaften: Vorkommen: Verwendung: - 7 -

18 Stoffname: Essigsäure Chemische Formell: Farbe: Aggregatzustand: Schmelzpunkt: Siedepunkt: CH 3 COOH farblos flüssig 6,6 C 8 C Weitere Eigenschaften: riecht stechend; färbt wie andere Säuren Indikatoren; reagiert mit Metallen unter Wasserstoffbildung; wirkt ätzend; die Salze (Acetate) bilden mit Eisen(III)-chlorid rotgefärbte Komplexe Vorkommen: Bestandteil des Holzessigs; entsteht bei der Oxidation von Acetaldehyd und der trockenen Destillation von Holz Verwendung: Speiseessig - 8 -