Grundwissen Chemie 10. Jahrgangsstufe SG/WSG

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1 Grundwissen hemie 10. Jahrgangsstufe SG/WSG 1. Molekülstruktur und Stoffeigenschaften 1.1 Das rbitalmodell Definitionen: Ein rbital ist der aum, in dem ein Elektron mit sehr hoher Wahrscheinlichkeit anzutreffen ist. Ein rbital kann mit maximal 2 Elektronen besetzt sein. Als Atomorbitale bezeichnet man die Aufenthaltsbereiche der Elektronen eines Atoms. Ein Molekülorbital ist der Aufenthaltsbereich der an einer Bindung beteiligten Elektronen eines Moleküls. Dabei durchdringen sich die Atomorbitale gegenseitig. 1.2 Das Elektronenpaarabstoßungsmodell (EPA-, VSEP-Modell) Das VSEP-Modell ist ein Modell zur Ermittlung des räumlichen Baus eines Moleküls. Annahmen und egeln: - Betrachtet werden nur die Außenelektronen eines Atoms. - Die Elektronen befinden sich in rbitalen (= negative Ladungswolken), die sich gegenseitig abstoßen. - Im Folgenden sollen nur Atome mit 8 (bindenden und nicht bindenden) Außenelektronen betrachtet werden. Die Anzahl der rbitale bei diesen Atomen beträgt 4. Ausnahme: Beim -Atom ist nur 1 rbital vorhanden. - Da sich die rbitale gegenseitig abstoßen, ordnen sie sich in größtmöglichem und gleich weitem Abstand voneinander an: Vier Elektronenwolken um ein Atom tetraedrische Anordnung Drei Elektronenwolken um ein Atom trigonal-planare Anordnung Zwei Elektronenwolken um ein Atom lineare Anordnung - Ein rbital kann höchstens 2 Elektronen aufnehmen. - Die rbitale werden zunächst einfach besetzt. - Nicht bindende Elektronenpaare nehmen mehr aum ein und stoßen sich und andere Elektronenpaare stärker ab als bindende Elektronenpaare. - Die Elektronenwolken einer Mehrfachbindung werden bezüglich des Platzbedarfs in erster Näherung wie eine Einfachbindung behandelt. Da die Elektronenwolken in eine bestimmte aumrichtung weisen, ist die Atombindung im Gegensatz zur Ionenbindung räumlich gerichtet. Die Moleküle weisen deshalb bestimmte aumstrukturen auf: Beispiele für Molekülstrukturen: 4-Molekül tetraedrisch N3-Molekül pyramidal 2-Molekül gewinkelt Abnahme des Bindungswinkels aufgrund des größeren aumbedarfs und der stärkeren Abstoßung der nicht bindenden e - - Paare 2-Molekül 2-Molekül trigonal-planar linear 4 N

2 1.3 Die polare Atombindung In einer polaren Atombindung ist die Ladungsverteilung asymmetrisch. Ursache ist die unterschiedliche Elektronegativität der Bindungspartner. Elektronegativität (EN) Maß für die Fähigkeit eines Atoms, im Atomverband Elektronen anzuziehen. Die EN steigt innerhalb einer Periode von links nach rechts und sinkt innerhalb einer Gruppe von oben nach unten. Das F-Atom hat die höchste EN: 4,0. Beispiel: l Das bindende Elektronenpaar befindet sich näher am l-atom. Die an der Bindung beteiligten Atome erhalten dadurch Teilladungen: Das -Atom ist partiell positiv (δ + ), das l-atom partiell negativ (δ - ) geladen. Das l-molekül ist ein Dipol. Dipol Molekül mit asymmetrischer Ladungsverteilung, das aber als Ganzes elektrisch neutral ist. Voraussetzungen für den Dipolcharakter eines Moleküls: - ohe EN-Differenz (ΔEN) der Bindungspartner - asymmetrischer Molekülbau, so dass die Ladungsschwerpunkte der positiven und negativen Teilladung nicht zusammenfallen Weitere Beispiele: N3- Molekül 2- Molekül l4- Molekül Dipol Dipol kein Dipol ohe ΔEN der Bindungspartner, pyramidaler Bau des Moleküls die Ladungsschwerpunkte der positiven und negativen Teilladung fallen nicht zusammen ohe ΔEN der Bindungspartner, gewinkelter Bau des Moleküls die Ladungsschwerpunkte der positiven und negativen Teilladung fallen nicht zusammen ΔEN der Bindungspartner vorhanden, aber tetraedrischer Molekülbau die Ladungsschwerpunkte der positiven und negativen Teilladung fallen zusammen

3 1.4 Zwischenmolekulare Kräfte Van-der-Waals-Kräfte: Elektrostatische Anziehungskräfte zwischen spontanen und induzierten Dipolen (unpolaren Molekülen) Beispiele: I2, Br2, 4 Dipol-Dipol-Wechselwirkungen: Elektrostatische Anziehungskräfte zwischen permanenten Dipolen (polaren Molekülen) δ + δ - δ + δ - Beispiel: Br Br Wasserstoffbrücken: Wechselwirkungen zwischen einem partiell positiv geladenen -Atom (gebunden an ein N-, - oder F-Atom) des einen Moleküls mit einem freien Elektronenpaar eines partiell negativ geladenen Atoms des Nachbarmoleküls Beispiel: δ + δ + δ - δ + δ + δ - Dipol-Ionen-Kräfte: Wechselwirkung von Dipol-Molekülen mit Ionen Beispiel: Bildung von ydrathüllen um Ionen Einfluss zwischenmolekularer Kräfte auf die Stoffeigenschaften Einfluss auf den Aggregatzustand Starke zwischenmolekulare Kräfte starke Anziehungskräfte zwischen den Teilchen hoher Energieaufwand zur Trennung der Teilchen ohe Schmelz- und Siedepunkte Einfluss auf die Löslichkeit Ähnliches löst sich in Ähnlichem. Beispiele: Salze (ionische Stoffe) lösen sich gut in Wasser (polares Lösungsmittel) Iod (unpolarer Stoff) löst sich gut in exan (unpolares Lösungsmittel)

4 2. Protonenübergänge 2.1 Saure und alkalische Lösungen Saure Lösung Wässrige Lösung, die 3 + -Ionen enthält Beachte: Nicht jede Säure ist eine saure Lösung! Lauge = alkalische (basische) Lösung ydroxid Wässrige Lösung, die --Ionen enthält Salz mit -_ Ionen als Anionen 2.2 Das Säure-Base-Konzept nach Brönsted Säuren Basen Protolyse korrespondierende Säure-Base-Paare + Protonendonatoren Protonenakzeptoren Protonenübergang von einer Säure zu einer Base Säure-Base-Paare, die durch Protonenübergang ineinander übergehen Säure + Base korrespondierende Base + korrespondierende Säure Ampholyte Stoffe, die je nach eaktionspartner als Säure oder als Base reagieren können Beispiele: 2, S4 - Neutralisation eaktion der 3 + -Ionen einer sauren Lösung mit den - - Ionen einer basischen Lösung zu Wasser Säure + Base Salz + Wasser Wichtige Säuren: Säure Säurerest-Ion Name Formel Name Formel Schwefelsäure 2S4 ydrogensulfat-ion S4 - Sulfat-Ion S4 2- Schweflige Säure 2S3 ydrogensulfit-ion S3 - Sulfit-Ion S3 2- Salpetersäure N3 Nitrat-Ion N3 - Salpetrige Säure N2 Nitrit-Ion N2 - Phosphorsäure 3P4 Dihydrogenphosphat-Ion 2P4 - ydrogenphosphat-ion P4 2- Phosphat-Ion P4 3- ydrogencarbonat-ion 3 - Kohlensäure 23 arbonat-ion 3 2- ydrogenchlorid l hlorid-ion l -

5 Wichtige Laugen: Natronlauge: Lösung von Na in Wasser Kalilauge: Lösung von K in Wasser Kalkwasser: Lösung von a()2 in Wasser 2.3 Der p-wert Der p-wert ist ein Maß für den Säuregrad einer Lösung. p = - lg c(3 + ) Beispiel: c(3 + ) = 10-2 mol/l p = 2 p-skala: sauer alkalisch neutral 2.4 Die Neutralisationstitration Titration Verfahren zur Bestimmung der Stoffmengenkonzentration einer Lösung Neutralisationstitration Bestimmung der unbekannten Konzentration einer Säure (oder Lauge) mit ilfe einer Lauge (oder Säure) bekannter Konzentration Äquivalenzpunkt p-wert, an dem äquivalente Stoffmengen Säure und Base vorliegen Indikator Farbstoff, der den p-wert von Lösungen durch seine Farbe anzeigt Durchführung einer Neutralisationstitration: Man tropft zu einem vorgelegten Volumen an Säure (Lauge) unbekannter Stoffmengenkonzentration solange Lauge (Säure) bekannter Konzentration, bis der Äquivalenzpunkt erreicht ist. Der Äquivalenzpunkt wird durch den Farbumschlag eines zugesetzten Indikators erkannt.

6 3. Elektronenübergänge xidation eduktion Aufnahme von Sauerstoff, Abgabe von Elektronen, Erhöhung der xidationszahl Abgabe von Sauerstoff, Aufnahme von Elektronen, Erniedrigung der xidationszahl xidationsmittel Stoff, der Sauerstoff abgibt, Elektronen aufnimmt (e - -Akzeptor), selbst reduziert wird eduktionsmittel Stoff, der Sauerstoff aufnimmt, Elektronen abgibt (e - -Donator), selbst oxidiert wird edoxreaktion Korrespondierendes edoxpaar e - Koppelung von eduktion und xidation eduktionsmittel und das aus ihm entstehende xidationsmittel eduktionsmittel 1 + xidationsmittel 2 xidationsmittel 1 + eduktionsmittel 2 xidationszahl (Z) Die xidationszahl eines Atoms in einem Molekül oder Molekül-Ion ist die Ladungszahl eines fiktiven Ions, das man dadurch erhält, dass man die Elektronenpaare der Atombindungen dem jeweils elektronegativeren Partner zuordnet. egeln zur Bestimmung von xidationszahlen 1. Die xidationszahl eines Atoms in einem Element ist immer Null. 2. Bei einatomigen Ionen ist die xidationszahl gleich der Ionenladung. 3. In Verbänden aus verschiedenen Atomen gelten folgende egeln, die in der angegebenen eihenfolge anzuwenden sind: a) Metallatome haben in Verbindungen immer positive xidationszahlen, das Fluor-Atom hat in Verbindungen immer die xidationszahl I. b) Das -Atom hat in Verbindungen mit Nichtmetallen die xidationszahl +I. c) Das -Atom hat in den meisten Verbindungen die xidationszahl II (in Peroxiden I). d) alogenatome erhalten in Verbindungen die xidationszahl I (soweit sich nicht durch die vorstehenden egeln eine andere xidationszahl ergibt). 4. Die Summe der xidationszahlen eines neutralen Moleküls ist Null, die Summe der xidationszahlen eines mehratomigen Ions ist gleich der Ladung dieses Ions.

7 Aufstellung einer edoxgleichung Beispiel: Eisen(III)-oxid reagiert mit Kohlenstoffmonoxid zu Eisen und Kohlenstoffdioxid I. Anschreiben der Edukte und Produkte ohne Koeffizienten: Fe Fe + 2 II. III. Ermittlung der xidationszahlen: 2 +III 3 -II Fe II -II 0 Fe + Zerlegung in Teilgleichungen: 1. xidation a) Anschreiben des Edukts und Produkts mit xidationszahlen +II -II +IV 2 -II 2 +IV 2 -II 2 eventuell ichtigstellung der Koeffizienten bei den Atomen, bei denen sich die Z ändert b) Ausgleich der Änderung der Z durch Elektronen +II -II +IV 2 -II e - c) Ausgleich der Ladungsbilanz (im sauren Medium durch 3 + -Ionen, im alkalischen Medium durch - -Ionen) +II -II d) Ausgleich der Atombilanz mit 2-Molekülen +II -II eduktion: Vorgehen wie unter xidation beschrieben a) b) c) 2 +III 3 -II Fe III 3 -II Fe e - 2 +III 3 -II Fe e IV 2 -II e IV 2 -II e Fe 0 2 Fe 0 2 Fe Ladungsausgleich mit den gleichen Ionen wie bei der xidation! d) 2 +III 3 -II Fe e Fe Summation der Teilgleichungen für xidation und eduktion (nach Multiplikation mit entsprechendem Faktor, so dass in der Gesamtgleichung keine e - mehr auftreten): (I) xidation: e / 3 (II) eduktion: Fe e Fe (I) xidation: e (II) eduktion: Fe e Fe (I) + (II): 3 + Fe Fe

8 4. eaktionsverhalten organischer Verbindungen Definition: Die organische hemie ist die hemie der Kohlenstoffverbindungen mit Ausnahme von, 2, Kohlensäure und ihren Salzen. 4.1 Kohlenwasserstoffe Definition: Kohlenwasserstoffe sind Verbindungen, die nur aus und - Atomen aufgebaut sind Einteilung Gesättigte Kohlenwasserstoffe (--Einfachbindungen) Ungesättigte Kohlenwasserstoffe Alkane (kettenförmig) ycloalkane (ringförmig) Alkene (=- Doppelbindungen) Alkine ( - Dreifachbindungen) Gesättigte Kohlenwasserstoffe enthalten nur Einfachbindungen und damit die maximal mögliche Zahl an -Atomen, ungesättigte Kohlenwasserstoffe haben Mehrfachbindungen und damit ein Defizit an -Atomen Molekülstruktur Anordnung der Bindungspartner um das -Atom Bindungswinkel --Einfachbindung tetraedrisch 109 =-Doppelbindung trigonal-planar Dreifachbindung linear 180 Zickzackform längerer -Ketten Keine freie Drehbarkeit um die =-Bindungsachse omologe eihe Definition: Eine homologe eihe ist eine Verbindungsreihe, in der sich jede Verbindung von der folgenden durch die gleiche Atomgruppe unterscheidet. Die aufeinander folgenden Glieder der Alkane und Alkene unterscheiden sich jeweils durch eine 2-Gruppe. Alkane: n2n+2 (n = 1,2,3) Alkene: n2n Methan 4 Ethan 3-3 Ethen 2=2 Propan Propen 2=-3 Butan But-1-en 2=-2-3 etc.

9 4.1.4 Nomenklatur Nomenklaturregeln für Alkane a) Die längste Kohlenstoffkette im Molekül ist die auptkette: Die Zahl der Kettenglieder des -Grundgerüsts ergibt den Grundnamen des betreffenden Alkans. Die Nummerierung wird so durchgeführt, dass Verzweigungen (bzw. Substituenten) eine möglichst niedrige Nummer erhalten Bei mehreren Ketten gleicher Länge gilt: auptkette ist die Kette mit den meisten Seitenketten. b) Die Namen der Seitenketten werden entsprechend der Zahl der -Atome gebildet und die Endsilbe an durch yl ersetzt. c) Gleiche Alkylreste werden durch die Silben di-, tri-, tetra-, penta- usw. zusammengefasst. d) Die Stellung der Seitengruppen wird durch arabische Ziffern angegeben, die sich aus der Nummerierung der -Atome in der längsten Kohlenstoffkette ergeben. Dabei erhält der alphabetisch vorrangige Substituent die niedrigere Ziffer. e) Die Seitengruppen werden in alphabetischer eihenfolge ohne Berücksichtigung der Zahlwörter genannt (Ethyl- hat z.b. Vorrang vor Dimethyl-). Substituenten werden dem Namen des Kohlenwasserstoffs vorangestellt, zusammen mit der Ziffer, welche die Position am betreffenden -Atom angibt. Nomenklaturregeln für ungesättigte Kohlenwasserstoffe a) Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindung erhalten die Endung en, Kohlenwasserstoffe mit Dreifachbindung die Endung in. b) Die Lage der Mehrfachbindung wird durch die Nummer desjenigen -Atoms gekennzeichnet, von dem aus sich die Mehrfachbindung zum nächst höheren - Atom erstreckt. Diese Nummer wird unmittelbar vor die Endung en bzw. in geschrieben. c) Die Nummerierung der -Atome beginnt an dem der --Doppelbindung am nächsten liegenden Molekülende Physikalische Eigenschaften der Alkane Siedepunkte Allgemein gilt: Starke zwischenmolekulare Kräfte hoher Siedepunkt Alkanmoleküle sind unpolar Zwischenmolekulare Kräfte: Van-der Waals-Kräfte Van-der Waals-Kräfte nehmen mit der Moleküloberfläche zu. Bei unverzweigten Alkanen steigen die Siedepunkte mit der Kettenlänge der Moleküle. Bei verzweigten isomeren Alkanen werden die berfläche und somit die Siedepunkte mit zunehmender Verzweigung kleiner. Löslichkeit Alkanmoleküle sind hydrophob. Mischbarkeit mit unpolaren Stoffen, da Wechselwirkungen der Moleküle untereinander (van der Waals-Kräfte) möglich keine Mischbarkeit mit polaren Stoffen, da keine Wechselwirkungen der Moleküle untereinander möglich.

10 4.1.6 hemisches Verhalten der Kohlenwasserstoffe Brennbarkeit Verbrennung zu 2 und 2 Beispiel: Verbrennung von Methan: adikalische Substitution von Alkanen Substitution adikal Ersatz eines Atoms oder einer Atomgruppe in einem Molekül durch andere Atome oder Atomgruppen eaktives Teilchen mit einem ungepaarten Elektron, z. B.: 3 (Alkylradikal), l (hlor-adikal) Bei der alogenierung von Alkanen werden -Atome durch alogenatome ersetzt. Beispiel: hlorierung von Methan 4 + l2 3l + l Weitere eaktionsprodukte: 2l2, l3, l4 Elektrophile Addition an Alkene Addition Elektrophil Nucleophil Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen an ungesättigte Moleküle unter Aufspaltung einer Mehrfachbindung Teilchen mit Elektronenmangel oder positiver (Teil-)Ladung Teilchen mit Elektronenüberschuss oder negativer (Teil-)Ladung Bei der alogenierung von Alkenen werden alogenmoleküle an die =- Doppelbindung addiert. Beispiel: Bromierung von Ethen 2=2 + Br2 2Br-2Br 1,2-Dibromethan Entfärbung von Bromwasser: Nachweis für =

11 4.2 Sauerstoffhaltige organische Verbindungen Alkohole Funktionelle Gruppe: ydroxygruppe (-Gruppe) Struktur: - ( = Kohlenwasserstoffrest) Funktionelle Gruppe Atomgruppe in organischen Molekülen, die die Eigenschaften dieser Verbindungsklasse wesentlich bestimmt a) Einteilung Nach Anzahl der -Gruppen: Einwertige Alkohole enthalten 1 -Gruppe, z. B. 25: Ethanol. Mehrwertige Alkohole enthalten mehrere -Gruppen, z. B. 2--2: Propan-1,2,3-triol (Glycerin). Nach Stellung der -Gruppen: Das -Atom, das die -Gruppe trägt, ist mit 1 weiteren -Atom verbunden Primärer Alkohol: 2-2 weiteren -Atomen verbunden Sekundärer Alkohol: 2-3 weiteren -Atomen verbunden Tertiärer Alkohol: 3- b) omologe eihe der Alkanole Alkanole = Alkohole, die von Alkanen abgeleitet werden Methanol: Ethanol: Propan-1-ol: Butan-1-ol: etc Allgemeine Formel: n2n+1 c) Nomenklaturregeln für Alkohole Alkohole mit endständiger -Gruppe: Name des entsprechenden Kohlenwasserstoffs + Endung ol Alkohole mit nicht endständiger -Gruppe: Positionsnummer der -Gruppe durch möglichst kleine Ziffer vor der Endung ol angeben. Die -Gruppe ist bei der Nummerierung vorrangig. eihenfolge der funktionellen Gruppen im Namen: -en, -in, -ol. Alkohole mit mehreren -Gruppen: di-, tri-, tetra- vor die Endung ol setzen

12 d) Physikalische Eigenschaften der Alkohole 3-(2)n- Alkylrest ydroxygruppe Eigenschaften Zwischenmolekulare Wechselwirkungen unpolar, hydrophob polar, hydrophil Van-der-Waals-Kräfte -Brücken öhere Siedepunkte und bessere Wasserlöslichkeit als bei Alkanen Mit zunehmender Länge des Alkylrests: Anstieg der Siedepunkte, Abnahme der 2-Löslichkeit, Zunahme der Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln Mit zunehmender Zahl an -Gruppen: Anstieg der Siedepunkte, Zunahme der Wasserlöslichkeit, Abnahme der Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln

13 e) xidation der Alkohole Festlegung der xidationszahlen in organischen Verbindungen Man erhält die xidationszahl jedes einzelnen -Atoms in einer organischen Verbindung, indem man die xidationszahlen seiner Bindungspartner addiert und die Summe mit -1 multipliziert. xid.zahl: Gebundenes -Atom: Gebundenes -Atom: 1fach gebundenes eteroatom: 2fach gebundenes eteroatom: 3fach gebundenes eteroatom: Bei kettenförmigen organischen Verbindungen legt man die xididations-zahl des -Atoms fest, das die höchste xid.zahl besitzt. xidationsprodukte von Alkoholen Primärer Alkohol: -2 Aldehyd: - arbonsäure: - 1 Sekundärer Alkohol: Keton: 1 Tertiärer Alkohol: 1 2 xidationsmittel: Schwefelsaure KMn4-Lösung oder schwefelsaure K2r27-Lösung

14 4.2.2 arbonylverbindungen Funktionelle Gruppe: arbonylgruppe = Struktur: 1 Aldehyde: 1 = Ketone: und 1 = Alkylrest a) omologe eihen Alkanale Alkanone Methanal Ethanal Propanal Butanal Pentanal etc Propanon: Butanon: Pentan-2-on: etc Benennung: Name des entsprechenden Alkans + Endung al on b) Physikalische Eigenschaften Polare =-Gruppe ermöglicht Dipol-Dipol-Wechselwirkungen untereinander und -Brücken zu 2 Siedepunkte Zwischenmolekulare Kräfte Alkane Nur van-der-waals-wechselwirkungen Alkanale Alkanone Van-der-Waals-Wechselwirkungen + Dipol-Dipol-Wechselwirkungen Alkanole Van-der-Waals-Wechselwirkungen + -Brücken Löslichkeit Bei Verbindungen vergleichbarer Molekülmasse : Anstieg der Siedepunkte Alle Alkanale und Alkanone sind in unpolaren Lösungsmitteln löslich. Kurzkettige Alkanale und Alkanone sind wasserlöslich.

15 c) Nachweisreaktionen für Aldehyde Fehling-Probe Bildung eines orangeroten Niederschlags mit Fehlingscher Lösung beim Erhitzen: eduktion von u 2+ zu u2 im Alkalischen, xidation des Aldehyds zur arbonsäure u u Silberspiegel-Probe Bildung eines Silberspiegels beim Erwärmen mit ammoniakalischer AgN3- Lösung: eduktion von Ag + zu Ag, xidation des Aldehyds zur arbonsäure Ag Ag + 2 d) Nucleophile Addition an die arbonylgruppe Donator-Akzeptor-eaktion: Elektronenakzeptor = arbonylgruppe Elektronendonator = Nucleophil, z. B. Alkohol Aldehyd + Alkohol albacetal Keton + Alkohol albketal

16 4.2.3 arbonsäuren Funktionelle Gruppe = arboxygruppe: - Struktur: - a) omologe eihe der Alkansäuren Methansäure: Ethansäure: Propansäure: Butansäure: etc Benennung: Name des entsprechenden Alkans + Endung säure b) Physikalische Eigenschaften Siedepunkte noch höher als bei Alkoholen aufgrund Dimerisation und Ausbildung von -Brücken: c) hemische Eigenschaften arbonsäuren reagieren (schwach) sauer: Ursachen der sauren eaktion: arboxylat-anion - Erhöhte Polarität der --Bindung in der arboxygruppe aufgrund Polarisierung durch das arbonyl--atom erleichterte + -Abgabe - Stabilisierung des arboxylat-anions aufgrund Delokalisation der negativen Ladung

17 4.2.4 arbonsäureester Funktionelle Gruppe: - Struktur: 1 Das Ester-Gleichgewicht: Veresterung Esterhydrolyse 1 arbonsäure Alkohol Ester Benennung von Estern: Name der Säure + Name des Alkylrests des Alkohols + Endung ester Veresterung und Esterhydrolyse sind umkehrbare (reversible) eaktionen Einstellung des Ester-Gleichgewichts: Im Gleichgewichtszustand werden pro Zeiteinheit genauso viele Estermolekü-le gebildet wie gespalten, in- und ückreaktion laufen gleich schnell ab Übersicht über sauerstoffhaltige organische Verbindungen Stoffklasse Funktionelle Gruppe Alkohole - ydroxygruppe - Aldehyde - Aldehydgruppe - Ketone -- arbonylgruppe = arbonsäuren - arboxygruppe - arbonsäureester - Estergruppe

18 5. Biomoleküle Biomoleküle sind organische Moleküle, die in Lebewesen vorkommen. 5.1 Fette Fette sind Ester aus Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und Fettsäuren (langkettigen arbonsäuren) Struktur Proteine Aminosäuren als Bausteine der Proteine Allgemeine Formel einer Amino(carbon)säure: arboxygruppe 2 N Aminogruppe Proteine bestehen aus α-aminosäuren: Die Aminogruppe befindet sich an dem der arboxygruppe benachbarten -Atom (α--atom). In natürlichen Proteinen kommen 20 verschiedene Aminosäuren vor, die sich in ihren esten unterscheiden Peptide und Proteine 0 Zwei Aminosäuren werden unter Kondensation zu einem Dipeptid verknüpft: 2 N + 2 N 2 N N Peptidbindung Seitenketten sind an der Kondensation nicht beteiligt. Durch fortgesetzte Kondensation entstehen Polypeptide bzw. Proteine (Proteine = Polypeptide, die eine biologische Funktion besitzen): N N N N + 2

19 5.2 Kohlenhydrate Einteilung - Monosaccharide (Einfachzucker) Zucker sind Polyhydroxyaldehyde oder Polyhydroxyketone. Beispiele: Glucose, Fructose - Disaccharide (Zweifachzucker) Beispiele: Saccharose, Maltose - Polysaccharide (Vielfachzucker) Beispiele: Stärke, ellulose Glucose Summenformel: 6126 Glucose gehört zu den Polyhydroxyaldehyden. ffenkettige Form: 2 Die ingform, in der das Glucose-Molekül meistens vorliegt, entsteht durch intramolekulare albacetalbildung zwischen der Aldehydgruppe an 1 und der -Gruppe an Stärke Das Stärkemolekül entsteht in einer Kondensationsreaktion aus vielen Glucose- Molekülen, die unter Abspaltung von 2 miteinander verknüpft werden

20 6 Isomerieformen Konstitutionsisomerie (Strukturisomerie) Unterschiedliche Verknüpfung der Atome bei gleicher Summenformel Gerüstisomerie Unterschiedlicher Aufbau des Kohlenstoffgerüsts Beispiel: Isomere Butane Stellungsisomerie (Positionsisomerie) Unterschiedliche Stellung funktioneller Gruppen in der -Kette (oder im ing) Beispiele: Isomere Butanole Isomere Butene 3-2-=2 3-=-3 Funktionelle Isomerie Isomere besitzen unterschiedliche funktionelle Gruppen Beispiel: Propanal Propanon Konfigurationsisomerie Verschiedene räumliche Anordnung der Substituenten bei gegebener Konstitution Beispiel: E/Z-Isomerie E- Z- l l l l 1,2-Dichlorethen

21 7. Formelschreibweisen für organische Moleküle Die Summenformel gibt Art und Anzahl der im Molekül enthaltenen Atome an. In der strukturierten Summenformel wird die funktionelle Gruppe hervorgehoben. In albstrukturformeln (vereinfachten Strukturformeln) werden je nach Bedarf Formelteile wie in Summenformeln zusammengefasst. In Skelettformeln werden die Atomsymbole der -Atome nicht dargestellt und die - Atome ganz weggelassen. Für längere Alkylreste ergibt sich dabei aufgrund der tetraedrischen Anordnung der Substituenten am -Atom eine Zickzackform, bei der jeder Strich für eine --Einfachbindung steht. Somit bedeuten alle unbeschrifteten Enden eines Bindungsstriches und jeder Knick ein -Atom. Doppelbindungen werden mit 2 Strichen, Dreifachbindungen mit 3 Strichen gezeichnet. Funktionelle Gruppen bzw. eteroatome werden als solche gezeichnet. Beispiele: Summenformel Strukturierte Summenformel albstrukturformel Skelettformel (2)