Wiederholungs-Klausur zur Vorlesung OC1 "Organischen Chemie 1" SS 2013 am

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1 Wiederholungs-Klausur zur Vorlesung OC1 "Organischen Chemie 1" SS 2013 am A Name...MUSTERLÖSUNG... Vorname... Matrikel-Nr... Studiengang... Viel Erfolg! Bitte schreiben Sie Ihren Namen in BLOCKSCHRIFT auf jedes Blatt. Maximal zu erreichende Punktzahl 100 Punkte Für die Korrektur 1. Aufgabe 2. Aufgabe 3. Aufgabe 4. Aufgabe 5. Aufgabe 6. Aufgabe Erzielte Punkte Aufgabe 8. Aufgabe 9. Aufgabe 10. Aufgabe 11. Aufgabe Erzielte Punkte Gesamtsumme: Note:

2 (1) Beschreiben Sie folgende Moleküle durch eine (oder so erforderlich mehrere) Lewis-Struktur(en), die auch die Grösse von Bindungswinkeln klar erkennen lässt: H 3 CNa, H 3 C-NO 2, SO 2, Harnstoff, Hydrogencarbonat-Anion, Formaldehyd, H 3 C-NCS, NO +, H 2 O 2, H 3 O +. [13] Je 1 Pkt pro richtiger Struktur

3 (2) Für die Summenformel C3H4BrCl existieren viele Isomere, bei denen die Oktettregel erfüllt wird. Geben Sie mindestens 8 unterschiedliche Isomere mit einer Strukturformel und einem IUPAC-konformen Namen an! Achten Sie dabei auch auf die Stereochemie! [8] je 0.5 Pkt für richtige Struktur je 0.5 Pkt für richtigen Namen

4 (3) Benennen Sie folgende Verbindungen nach der IUPAC-Nomenklatur und achten Sie dabei auch auf die Stereochemie. [5] A: (E)-1-Methoxy-3-(prop-1-en-1-yl)benzen (E)-1-(3-Methoxyphenyl)prop-1-en B: (6E,10E)-2,6,10-Trimethyldodeca-2,6,10-trien C: (R)-1-Methyl-3-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzen (R)-1-(1,5-Dimethylhex-4-enyl)-3-methylbenzen D: 1-Phenylhexa-2,4-diin-1-on E: (S)-Hexan-3-ol (S)-3-Hexanol

5 (4) (a) Diethylether (THF, C 4 H 10 O) ist ein häufig eingesetztes Lösungsmittel, das bei Stehen an Luft langsam Hydroperoxide bildet. Geben Sie für die Bildung dieser Hydroperoxide einen detaillierten Reaktionsmechanismus an! (b) Die Anwesenheit von Hydroperoxiden in Diethylether lässt sich leicht mit dem Iod/Stärke-Test nachweisen. Erklären Sie, wie dieser durchgeführt wird und welche Reaktionen hierbei ablaufen! [7] a) b) Einlagerung von I 3 - in Stärke Blaufärbung. 1 Pkt Intitierung 1 Pkt Kettenfortpflanzung 1 Pkt Kettenfortpflanzung Teil2 1 Pkt Abbruch b) 1Pkt Reduktion 1 Pkt Oxidation 1 Pkt Erklärung Iod-Stärke auch Diethylether in Ordnung.

6 (5) Welche Stereoisomere gibt es für Verbindung A? Wie können diese aus einem Alken ihrer Wahl hergestellt werden (jeweils als racemische Mischung)? Geben Sie für alle Syntheseschritte Reagenzien und Intermediate an. [9] je 1 Pkt für Stereoisomer 1 Pkt für Alken je 0.5 Pkt für MCPBA / OsO 4 je 0.5 Pkt für Intermediate je 0.5 Pkt für Regenzien

7 (6) Wählen Sie aus der folgenden Liste sechs Polymere aus und geben deren Wiederholungseinheiten und die Struktur der zugrundeliegenden Monomere an: PVC, PS, PET, Nylon-6,10, isotaktisches PP, PMMA, HDPE, PTFE. [12] 1 Pkt je Monomor 1 Pkt je Wiederholungseinheit

8 (7) Wie können Sie aus Benzen in einer mehrstufigen Synthese 3-Chloranilin herstellen? Beschreiben Sie die dabei ablaufenden Reaktionen im Detail! [8] 1 Pkt HNO 3 /H 2 SO 4 1 Pkt π-komplex 1 Pkt NO 2 -Intermediate 1 Pkt Nitrobenzen 1 Pkt Cl 2, AlCl 3 1 Pkt Intermediat 1 Pkt 1,3-Chlornitrobenzen 1 Pkt Sn/HCl, Ni, H 2

9 (8a) Bei Reaktion von Cyclohexanon (C 6 H 10 O) mit Pyrrolidin (C 4 H 9 N) entsteht in Anwesenheit katalytischer Mengen Säure unter Abspaltung von Wasser ein neues Produkt mit der Summenformel C10H17N! Geben Sie die Struktur dieses Produkts and und erklären Sie detailliert den Reaktionsmechanismus! [6] 1 Pkt für Cyclohexanon 1 Pkt protoniertes Intermediat 1 Pkt Intermediat nach Angriff 1 Pkt 2. protoniertes Intermediat 1 Pkt Intermediate nach Wasserabspaltung 1 Pkt für Produkt

10 (8b) Wie kann Keton G aus Aceton und weiteren Ausgangsmaterialien hergestellt werden? Geben Sie für alle Syntheseschritte die benötigten Reagenzien/Katalysatoren an und erläutern Sie, wie die jeweiligen Reaktionen genau ablaufen! [5] 1 Pkt für Katalysator (OH-/H+) 1Pkt für Edukt 1 Pkt Intermediat 1 1 Pkt Intermediat 2 1 Pkt Intermediat 3

11 (9) (a) Welche Produkte entstehen bei der Tollens-Probe mit D-Mannose? Geben Sie für Edukte und Produkte dieser Reaktion Strukturformeln und die bei der Reaktion verwendeten Reagenzien/Reaktionsbedingungen an! (b) Erläutern Sie, warum die D-Fructose als Ketohexose eine positive Fehlingprobe geben kann! Geben Sie hierzu Strukturformeln für Edukte, Produkte und wichtige Intermediate der Reaktion an! [9] a) b) 1 Pkt Mannose 1 Pkt Tollens-Reagenz 1 Pkt für Mannonsäure 1 Pkt für Ag 0 1 Pkt Fructose 1 Pkt Intermediat 1 1 Pkt Intermediat 2 1 Pkt Glucose 1 Pkt Mannose

12 (10) (a) Nitrosamine in der Salamipizza führen immer wieder zu großer Besorgnis in der Öffentlichkeit. Erläutern Sie im Detail, wie sich Nitrosamine aus Nitrit und in der Nahrung vorhandenen sekundären Aminen bilden können! (b) Welche Folgereaktion gehen Nitrosamine primärer Aminen in wässriger Lösung ein? Geben Sie auch für diese Reaktionen einen detaillierten Mechanismus an! [10] a) 1 Pkt protonierte Salpetrige Säure 1 Pkt für NO+ 1 Pkt Intermediat 1 Pkt für Nitrosamin b) 1 Pkt R-NH 2 -NO 1 Pkt R-NH-NOH 1 Pkt R-N 2 -OH 2 1 Pkt R-N 2 1 Pkt R + + N 2 1 Pkt R-H 2 O +

13 11) Somatostatin (A) ist ein Cyclopeptid mit wichtiger biologischer Funktion. Benennen Sie drei der in A enthaltenen Aminosäuren! Stellen Sie die von Ihnen ausgewählten Aminosäuren einzeln in der Fischerprojektion dar und benennen Sie deren absolute Konfiguration nach den CIP-Regeln! [8] A 1 Pkt Struktur (Fischer) (0.5 Pkt Struktur normal) 1 Pkt Name 1 Pkt R/S (0.5 Pkt D/L)