Organik-Beispiel. Inhaltsverzeichnis

Transkript

1 Inhaltsverzeichnis I. Säure-Basen-Gleichungen... 2 a) Nach Arrhenius:... 2 b) Nach Broensted:... 2 c) Nach Lewis:... 2 II. H 2 O + HCl?... 4 a) Was ist in der Reaktion passiert? Welche Produkte entstehen?... 4 b) Wie wird diese Reaktion genannt?... 4 c) Welche Verbindungen werden gelöst oder neu gebildet?... 4 Die Strukturformel von HCl :... 4 Die Strukturformel von H 2 O... 4 III. Reaktionen mit cyclischen Verbindungen... 5 a) Aufbau eines Arene (aromaischen Ringes) ) Unterschiede zwischen einfachen Cycloal-(-kine,-kane,-kene) und Arenen ) Benzol... 5 b) Reaktion mit H 2 SO ) Herstellung des elektrophilen Reaktivs ) Elektrophile Attacke von NO ) Elektrofuger Austritt von H JANS Joëlle Seite 1/7

2 Dein Besipiel H 2 O + HCl ist kein organisches Beispiel, sondern ein Säure-Basen-Beispiel. Deshalb erklär ich dir erst wie man Säure-Basen-Gleichungen löst, dann erläutere ich dir dein Beispiel und danach erklär ich dir die Reaktion mit dem Ring. I. Säure-Basen-Gleichungen Um Säure-Basen-Gleichungen lösen zu können, musst du die Unterschiede zwischen Säuren und Basen kennen, also die verschiedenen Definitionen: a) Nach Arrhenius: - Eine Säure ist eine Substanz (HCl, HCN,... (nur Moleküle,keine Ionen!) ), die in einer Lösung H + freigibt - Eine Base ist eine Substanz ((nur Moleküle,keine Ionen!) NaOH, HCOOH,...), die in einer Lösung OH - freigibt b) Nach Broensted: - Eine Säure ist eine Substanz (egal ob Ionen oder Moleküle, HCl, H 3 O +,...), die reagiert in dem sie H + abgeben PROTONENDONATOR - Eine Base ist eine Substanz (egal ob Ionen oder Moleküle, OH -, SO 4 -,...), die reagiert in dem sie H + fixieren PROTONENAKZEPTATOR c) Nach Lewis: - Eine Säure akzeptiert ein Elektronenpaar ELEKTRONENAKZEPTOR - Eine Base gibt ein Elektronenpaar ab ELEKTRONENDONATOR Jetzt wissen wir was Säuren und Basen sind, doch was ist mit so Substanzen wie H 2 O, HS -,...? Damit diese Substanzen uns keine Probleme machen, gibt es nach eine dritte Kathegorie die Ampholyten (amphotere Substanzen). Das sind Substanzen, die sich wie Säuren in der Gegenwart von Basen oder wie Basen in der Gegenwart von Säuren verhalten. Da sich Ampholyten je nach Umgebung verhalten liegt es nahe, dass Säuren und Basen jeweils ein Gegenteil haben.so kommt es dass Säuren eine konjungierte Base haben, also eine Substanz die ihnen nach einer der oben genannten Definitionen ähnelt. Z.B. Die Säure HCOOH hat als konjungierte Base HCOO -. Dieses Säure-Basen-Paar verhält sich nach der Definition von Arrhenius. Deswegen haben Basen auch ihre konjungierten Säuren. Z.B. Die Base OH - hat als konjungierte Säure H 2 O. Je stärker die Säure umso schwächer die konjungierte Base. Deshalb haben die stärksten Säuren (HCl, HBr, HNO 3, HClO 4, H 2 SO 4,...) konjungierte Basen die man ausser Acht lassen kann, da sie keine basisches Benehmen haben. Die stärkste Säure die noch eine konjungierte Base hat;die basisches Benehmen hat; ist H 3 O + mit der Base H 2 O. Das gleiche gilt auch für die Basen. Je stärker die Base umso schwächer die konjungierte Säure. Basen die stärker als OH - sind haben konjungierte Säuren ohne acides Verhalten (O 2-,NH 2-,...). JANS Joëlle Seite 2/7

3 Da wir jetzt wissen, dass es keine Säure ohne konjungierte Base gibt werden die Gleichungen einfacher zu verstehen. Säure 1 + Base 2 Base 1 + Säure 2 Zuerst muss man auf der linken Seite die Säure finden, man nummeriert sie als 1. Dann die Base auf der linken Seite und nummeriert sie als 2. Jetzt muss man die Säuren und Basen auf der rechten Seite nummerieren. Damit man sich nicht irrt, muss man sich an die konjungierte Base der Säure 1 oder an die konjungierte Säure der Base 2 errinnern und, der Base und der Säure auf der rechten Seite die richtige Nummer hinzuschreiben. Zur Selbstkontrolle die Ladungen nicht vergessen und gegebenfalls Koeffizienten zur stoechimetrischen Korrektheit einsetzen.dann hat man alles was man für weitere Rechnungen braucht. Z.B. H 3 PO 4 + HCOO -? - H 3 PO 4 ist die Säure da H + freigesetzt werden kann (Arrhenius, Broensted) dann ist die konjungierte Base: H 3 PO 4 H + + H 2 PO HCOO - ist die Base da H + fixiert wird (Broensted), dann ist die konjungierte Säure: HCOO - + H + HCOOH Also wird die Gleichung: H 3 PO 4 + HCOO - H 2 PO HCOOH Warum ich den Doppelpfeil verwende? Es handelt sich bei Säure-Basen-Gleichungen um Gleichgewicht wenn auf der einen Seite eine Reaktion Stattfindet, findet ihr gegenteil auf der anderen Seite statt. Je nachdem wie die Reaktionsfreudigkeit ist ist das Gleich- Gewicht entweder nach links, rechts oder in der Mitte Positioniert. JANS Joëlle Seite 3/7

4 II. H 2 O + HCl? Wie wir inzwischen wissen, ist HCl eine Säure die H + freisetzen kann, und H 2 O ist ein Ampholyt, der sich in Gegenwart einer Säure wie eine Base benimmt.dann zerlegen wir die Säure und die Base in ihre konjungierte Base / Säure: HCl H + + Cl - H 2 O + H + H 3 O + So nun können wir die Gleichung aufstellen: H 2 O + HCl H 3 O + + Cl - a) Was ist in der Reaktion passiert? Welche Produkte entstehen? Säure-Basen-Reaktionen finden meist in Lösungen statt. Deshalb zersetzen sich die beiden Reagenzien in Ionen, also in ihre konjungierten Teile. Das H + was die stärkste Säure ist fixiert sich auf H 2 O um das Hydronium (H 3 O + ) zu bilden. Der freie Chlorid-Ion (Cl - ) reagiert wieder mit dem Oxonium- Ion (H 3 O + ) und so entsteht ein Gleichgewicht zwischen den 2 Reaktionen. Der Chlorid-Ion (Cl - ) ist die konjungierte Base der Säure HCl und der Oxonium-Ion (H 3 O + ) ist die kojungierte Säure der Base H 2 O. b) Wie wird diese Reaktion genannt? Diese Reaktion wird Protolyse genannt, weil sie durch den Austausch von einem Proton H + ausgelöst wird. c) Welche Verbindungen werden gelöst oder neu gebildet? Die Strukturformel von HCl : + - Es gibt eine kovalente Bindung zwischen H und Cl. Die Teilladung auf H ist positiv ( +) während jene von Cl negativ ( -) ist. Jedoch ist die negative Teilladung grösser als die positive, deswegen werden die Elektronen des Bindungspaares von Cl angezogen. Die Verbindung bricht und ergibt 2 Ionen: ein positiv geladener H-Ion und ein negativ geladener Cl-Ion. Die Strukturformel von H 2O + - Die positiven Teilladungen der H-Atome werden von der grossen negativen Teilladung des Sauerstoffatoms angezogen. Da ihm diese Teilladungen nicht genügen zieht O das positiv geladene JANS Joëlle Seite 4/7

5 H an. Zwischen O und H entsteht eine kovalente Verbindung. So entsteht das Ion Hydronium auch noch Oxonium genannt. III. Reaktionen mit cyclischen Verbindungen Erst erklär ich dir den Aufbau eines Ringes und dann die Reaktion mit H 2 SO 4 a) Aufbau eines Arene (aromaischen Ringes) Um es zu veranschaulichen erklär ich dir den Aufbau eines Arens anhand vom Benzol. Es ist egal wie viele Kohlenstoffatome dein Aren hat denn im Grundaufbau sind alle gleich. 1) Unterschiede zwischen einfachen Cycloal-(-kine,-kane,-kene) und Arenen - Cycloalkine, Cycloalkene, Cycloalkane können nur 1 Mehrfachbindung besitzen, da sie eigentlich eine Kohlenstoffkette sind die an beiden Enden zusammengeführt wurde. - Arene sind Strukturen, die einen oder mehrere Cyclen besitzen, mehrere Einfach- und Doppelbindungen folgen abwechselnd aufeinander. 2) Benzol Der Benzolring besteht aus einer cyclischen,planären Struktur. Die 6 Kohlenstoffatome sind hybrid sp 2. Die 3 Orbitale von jedem Atom bilden untereinander einen Winkel von 120, dieser Winkel erklärt warum der Benzolring seine hexagonale Struktur hat. Deshalb können sich die 6 Atome durch -Bindungen in eine planäre heaxagonale Struktur zusammensetzen. Diese abwechselnden Einfach-und Doppelbindungen lassen 2 Mesomerieformen zu: JANS Joëlle Seite 5/7

6 Jedoch kann man sich nicht auf diese Mesomerieformen verlassen weshalb man zu einem neuen Konzept über gegangen ist. Man nimmt an dass die 6 - Elektronen in einem Ring ober- und unterhalb der planen Struktur sich befinden. Diese 2 Regionen haben eine hohe Elektronegativität was elektrophile Attacken ermöglicht. b) Reaktion mit H 2 SO 4 H 2 SO 4 ist bei den Reaktionen der Katalysator der die Reaktion in Gang setzt. Er bereitet das elektrophile Reaktiv zu. Wie wir oben gesehen haben sind die 2 Elektronenringe sehr anfällig für elektrophile Attacken, deshalb erläutere ich dir die Nitrierung, was eine typische Reaktion für die elektrophile Substitution ist.bei einer Substitution wird auf einem Kohlenstoffatom die Wasserstoffbindung gelöst und durch eine andere Bindung ersetzt, in diesem Fall durch das Nitroniumion (NO 2 + ). Globale Gleichung: C 6 H 6 + HNO 3 C 6 H 5 NO 2 + H 2 O 1) Herstellung des elektrophilen Reaktivs Die Salpetersäure (HNO 3 ) kann durch eine dative Bindung ein Proton der Schwefelsäure (H 2 SO 4 ) binden. Diese Protonisaton begünstigt den Austritt von H 2 O durch ein heterolytischen Bruch der Bindung O-N (Das Wasser nimmt das Bindungselektronenpaar mit um seine positive Ladung auszugleichen). Jetzt haben wir unser elektrophiles Reaktiv, das nun den Benzol angreift. JANS Joëlle Seite 6/7

7 2) Elektrophile Attacke von NO 2 + NO 2 + befestigt sich durch eine dative Bindung an einem C-Atom. Um dies zu bewerkstelligen nimmt es sich 2 Elektronen aus einer der -Regionen. Dies unterdrückt das Aroma des Cyclus. Diese neu entstandene Molekül ist instabil da es eine positive Ladung hat. Die Flüssigkeit in der es sich befindet ist negativ geladen, also muss noch ein Elektronenaustausch stattfinden um das Molekül zu stabilisieren. 3) Elektrofuger Austritt von H + Durch ein Hydrogensulfat-Anion (HSO 4 - ) wird das Wasserstoffatom (H) dazu angeregt seine Bindung mit dem Benzol zu kappen.es gibt das Bindungselektronenpaar frei, welches das Loch in der - Region füllt und so das Aroma wieder herstellt. Das freie H nimmt die positive Ladung des Moleküls mit da es den Elektronenmangel ausgeglichen hat. Durch eine dative Bindung wird es am Hydrogensulfat andocken und so den Katalysator wieder herstellen. JANS Joëlle Seite 7/7