Studiengang Bsc Biowissenschaften. Modul-begleitende Prüfung. Organische Chemie

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1 Studiengang Bsc Biowissenschaften Modul-begleitende Prüfung Organische Chemie Name: Vorname: Matrikelnummer: Geboren am: in: Wiederholer/in dieser Klausur: Ja Nein Dauer der Klausur: 90 Minuten Es ist mit Kugelschreiber zu schreiben. Unleserliche oder durchgestrichene sowie mit Bleistift geschriebene Ausdrücke werden nicht gewertet. Aufgabe Max. Punkte Err. Punkte Als Konzeptpapier sind die Rückseiten zu verwenden. Lose Blätter und Blöcke für Notizen sind nicht erlaubt. Bitte überprüfen Sie die Klausur auf Vollständigkeit (10 Blätter) und bestätigen Sie die Vollständigkeit durch Ihre Unterschrift Bei nicht ordnungsgemäßer Anmeldung wird Ihnen die Klausurteilnahme nur unter Vorbehalt gewährt. 9 Summe 6 75 Viel Erfolg! Unterschrift: Blatt 1/ 10

2 Blatt 2/10 Aufgabe 1 a) Definieren Sie: Welche Eigenschaften muss ein Aromat nach Hückel aufweisen? (3) b) Zeichnen Sie das Energiediagramm einer elektrophilen aromatischen Substitution. Zeichnen Sie den Reaktionsverlauf als Kurve, sowie die drei auftretenden Komplexe an der entsprechenden Position des Diagramms ein. (4) c) Nennen Sie einen Katalysator, der für eine solche Reaktion eingesetzt werden kann. (1)

3 Blatt 3/10 Aufgabe 2 a) Vervollständigen Sie die folgende basenkatalysierte Reaktion zwischen Benzaldehyd und Aceton (Elektronenschiebepfeile!). (10.5) b) Wie wird eine solche Reaktion allgemein genannt? (1)

4 Blatt 4/10 Aufgabe 3 a) Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Ammoniak mit Ethanal (Elektronenschiebepfeile!). Benennen Sie E- und Produkte jedes Schritts. (6.5) b) Ausgehend von dieser Verbindung kann durch die Strecker-Synthese eine Aminosäure hergestellt werden. Vervollständigen Sie die Reaktion. Um welche Aminosäure handelt es sich? (3.5)

5 Blatt 5/10 Aufgabe 4 a) Ein Beispiel für eine nukleophile Substitution ist die Reaktion von n- Butanol mit Bromwasserstoff. Vervollständigen Sie das gezeigte Schema und benennen Sie das Produkt. (3.5) b) Erfolgt diese Reaktion als SN 1 oder SN 2 Reaktion? (1) c) Skizzieren Sie das Energieprofil einer SN 1 und einer SN 2 Reaktion. Zeichnen Sie auch die notwendige Aktivierungsenergie sowie das Energieniveau eventuell auftretender Intermediate ein. Was unterscheidet die beiden Mechanismen? Gehen Sie dabei auch auf die Besonderheiten bei der Bildung chiraler Produkte ein. (8)

6 Blatt 6/10 Aufgabe 5 a) Gezeigt sind D- und L-Alanin. Benennen Sie die jeweilige Form und bestimmen Sie die Konfiguration des chiralen Kohlenstoffs nach Cahn-Ingold- Prelog (3) b) Wie nennt man ein solches Verbindungspaar? (1) c) Welche kanonische Aminosäure ist achiral? Geben Sie Strukturformel und Namen der Aminosäure an. (1.5) d) Geben Sie an, ob Enantiomere bezüglich der folgenden Eigenschaften gleich bzw. nicht gleich sind. (3) Eigenschaft gleich nicht gleich Schmelz- / Siedepunkt Brechungsindex Richtung des Drehwinkels beim Durchtritt linear polarisierten Lichts Betrag des Drehwinkels beim Durchtritt linear polarisierten Lichts Löslichkeit Biologische Wirkung

7 Blatt 7/10 Aufgabe 6 Zeichnen Sie die folgenden Moleküle und ordnen Sie sie hinsichtlich ihrer Qualität als Abgangsgruppe (1= beste, 6= schlechteste Abgangsgruppe). (6) Name Struktur Qualität als Abgangsgruppe Wasser Bromid Hydrid Hydroxyl Acetat Chlorid

8 Blatt 8/10 Aufgabe 7 a) Gezeigt ist das Molekül Ribose in seiner offenkettigen Form. Zeichnen Sie jeweils eine Pyranose- und eine Furanose-Form und benennen Sie die genaue Konfiguration (4) b) Löst man reine D-Ribose in Wasser, so ändert sich nach kurzer Zeit der Drehwinkel von durchtretendem, linear polarisierten Licht. Wie nennt man dieses Phänomen? Warum tritt es ein? (2.5)

9 Blatt 9/10 Aufgabe 8 a) Benennen Sie die im folgenden Naturstoff markierten funktionellen Gruppen und Strukturen. (3) b) Um welches Molekül handelt es sich? Welche Substanzklasse wird im Organismus zur Synthese polymerisiert, um es zu generieren? (2) c) Nennen Sie eine Funktion des Moleküls im menschlichen Körper. (1)

10 Blatt 10/10 Aufgabe 9 Vervollständigen Sie die folgende Tabelle: (6) Strukturformel Name Isopren OH O OH OH Carbonsäure-Ester D-Glycerinaldehyd (offenkettig) O - O N +