Aromatische Diazoniumionen
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- Eugen Fromm
- vor 7 Jahren
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Transkript
1 Aromatische Diazoniumionen Wichtige Reaktive Zwischenstufe Aromatische Diazoniumionen
2 Aromatische Diazoniumionen Azofarbstoffe Organische Chemie für MST 7 Lienkamp/ Prucker/ Rühe
3 7 Inhalt Amine Nomenklatur, Struktur, Herstellung, Basizität, Reaktionen Amide Aminosäuren Amine Ammoniak mit Alkylresten, je nach Anzahl der Reste primäre, sekundäre oder tertiäre Amine stinken nach Fisch Primäre Amine = Stickstoffanaloga von Alkohol tetraedrisch wegen freiem Elektronenpaar am N Wasserstoffbrückenbindungen: Donor(1, 2 ) bzw. Akzeptor (1, 2,3 ) für H-Brücken, daher meist wasserlöslich Chiralität: Inversion durch Durchschwingen des freien Elektronenpaares am N
4 Nomenklatur der Amine einfache Amine: z.b. Triethylamin komplexere Amine: NH 2 -Gruppe = Substituent, z.b. 2-Chlor-1-aminopentan Alkylierung von Ammoniak durch Alkohole (kat.) oder Halogenalkane Herstellung von Aminen
5 Herstellung von Aminen Reduktion von Nitrilen (R-CN) oder Amiden mit LiAlH 4 Aromatische Amine aus Nitro-Verbindungen Reaktionen der Amine Imin-Bildung und Reduktion Acidität:
6 Biogene Amine primäre Amine, die als Stoffwechselprodukt durch Abbau von Aminosäuren entstehen Histamin (Hormon, Botenstoff für Entzündungsreaktionen Allergien) Serotonin (Neurotransmitter) Amide entstehen durch Reaktionen von Carbonsäuren, Carbonsäurechloriden oder anhydriden mit Aminen (Substitution an C=O)
7 Amide primäre Amide: Carbonsäurederivat + Ammoniak sekundäre Amide: Carbonsäurederivat + primäres Amin: tertiäre Amine: Carbonsäurederivat + sekundäres Amin: Acidität von Amiden
8 Amine stinken... Aminosäuren Mindestens eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe Bausteine von Proteinen: α-aminosäuren = Aminogruppe ist am ersten C-Atom neben der Säuregruppe Das α-c-atom ist ein asymmetrisches Zentrum optische Aktivität Natürliche Aminosäuren haben L-Konfiguration Charakteristischer Rest bestimmt die Eigenschaften
9 Aminosäuren aus: Paula Bruice, Organische Chemie Studieren kompakt, 5. Aufl, Pearson Verlag, 2010
10 aus: Paula Bruice, Organische Chemie Studieren kompakt, 5. Aufl, Pearson Verlag, 2010 Aminosäuren Weitere Eigenschaften: Zwitterionisch: tragen aleichzeitig eine positive und eine negative Ladung Isoelektrischer Punkt: ph-wert, bei dem eine Aminosäure neutral (=zwitterionisch) ist Ampholyte: können Protonen aufnehmen und abgeben Pufferwirkung, halten den ph-wert von Blut konstant Ampholyt-Verhalten hängt vom charakteristischen Rest ab
11 Analyse von Aminosäuren Trennung nach Ladung Trennung nach Polarität Proteine Peptidbindung (=Amidbindungzwischen zwei Aminosäuren) Klassifizierung nach Anzahl der Aminosäuren: Dipeptid, Tripeptid,., Protein Verknüpfung von Aminosäuren über eine Peptidbindung: C-N-Bindung
12 Proteinstruktur Primärstruktur = Aminosäuresequenz Sekundärstruktur = räumliche Konformation des Proteins oder eines Proteinteils, z.b. Helix, stabilisiert z.b. durch H-Brücken aus: Paula Bruice, Organische Chemie Studieren kompakt, 5. Aufl, Pearson Verlag, 2010 Sekundärstruktur: z.b. β-faltblattstruktur Proteinstruktur Weitere Stabilisierung Disulfidbrücken aus: Paula Bruice, Organische Chemie Studieren kompakt, 5. Aufl, Pearson Verlag, 2010
13 Proteinstruktur Tertiärstruktur = Übergeordneter Räumlicher Aufbau einer Proteinkette durch zusätzliche WW wie Disulfidbindungen, aus: Paula Bruice, Organische Chemie Studieren kompakt, 5. Aufl, Pearson Verlag, 2010 Proteinstruktur Quartärstruktur = Zusammen-lagerung von zwei oder mehr Proteinen zu einem Proteinkomplex aus: Paula Bruice, Organische Chemie Studieren kompakt, 5. Aufl, Pearson Verlag, 2010
14 Übung Formulieren Sie die Herstellung von primären Aminen aus Alkohol und Ammoniak. Propylnitril(CH3CH2CH2-CN) wird mit Lithiumaluminiumhydrid zum entsprechenden Amin reduziert. Schreiben Sie die Reaktionsgleichung inkl. der Oxidationszahlen.
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