Grundwissen Chemie 10. Jahrgangsstufe NTG

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1 Grundwissen hemie 10. Jahrgangsstufe NTG 1. rganische hemie Definition: Die organische hemie ist die hemie der Kohlenstoffverbindungen mit Ausnahme von, 2, Kohlensäure und ihren Salzen 2. Kohlenwasserstoffe Definition: Kohlenwasserstoffe sind Verbindungen, die nur aus und - Atomen aufgebaut sind. 2.1 Einteilung Gesättigte Kohlenwasserstoffe (--Einfachbindungen) Ungesättigte Kohlenwasserstoffe Alkane (kettenförmig) ycloalkane (ringförmig) Alkene (=- Doppelbindungen) Alkine ( - Dreifachbindungen) Gesättigte Kohlenwasserstoffe enthalten nur Einfachbindungen und damit die maximal mögliche Zahl an -Atomen, ungesättigte Kohlenwasserstoffe haben Mehrfachbindungen und damit ein Defizit an -Atomen. 2.2 Molekülstruktur -- Einfachbindung =- Doppelbindung - Dreifachbindung Anordnung der Bindungspartner um das -Atom Bindungswinkel tetraedrisch 109 trigonal-planar 120 linear 180 Zickzackform längerer -Ketten Keine freie Drehbarkeit um die =-Bindungsachse

2 2.3 omologe eihe Definition: Eine homologe eihe ist eine Verbindungsreihe, in der sich jede Verbindung von der folgenden durch die gleiche Atomgruppe unterscheidet. Die aufeinander folgenden Glieder der Alkane, Alkene und Alkine unterscheiden sich jeweils durch eine 2-Gruppe. Alkane: n2n+2 (n = 1,2,3) Alkene: n2n Alkine: n2n-2 Methan 4 Ethan 3-3 Ethen 2=2 Ethin Propan Propen 2=-3 Propin -3 Butan But-1-en 2=-2-3 But-1-in -2-3 etc. 2.4 Nomenklatur Nomenklaturregeln für Alkane a) Die längste Kohlenstoffkette im Molekül ist die auptkette: Die Zahl der Kettenglieder des -Grundgerüsts ergibt den Grundnamen des betreffenden Alkans. Die Nummerierung wird so durchgeführt, dass Verzweigungen (bzw. Substituenten) eine möglichst niedrige Nummer erhalten Bei mehreren Ketten gleicher Länge gilt: auptkette ist die Kette mit den meisten Seitenketten. b) Die Namen der Seitenketten werden entsprechend der Zahl der -Atome gebildet und die Endsilbe an durch yl ersetzt. c) Gleiche Alkylreste werden durch die Silben di-, tri-, tetra-, penta- usw. zusammengefasst. d) Die Stellung der Seitengruppen wird durch arabische Ziffern angegeben, die sich aus der Nummerierung der -Atome in der längsten Kohlenstoffkette ergeben. Dabei erhält der alphabetisch vorrangige Substituent die niedrigere Ziffer. e) Die Seitengruppen werden in alphabetischer eihenfolge ohne Berücksichtigung der Zahlwörter genannt (Ethyl- hat z.b. Vorrang vor Dimethyl-). Substituenten werden dem Namen des Kohlenwasserstoffs vorangestellt, zusammen mit der Ziffer, welche die Position am betreffenden -Atom angibt.

3 2.4.2 Nomenklaturregeln für ungesättigte Kohlenwasserstoffe a) Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindung erhalten die Endung en, Kohlenwasserstoffe mit Dreifachbindung die Endung in. b) Die Festlegung der auptkette erfolgt nach folgender Liste mit abnehmender Priorität: Die auptkette besitzt die größte Zahl an Mehrfachbindungen. Die auptkette enthält die größere Zahl an Kohlenstoff-Atomen. Die auptkette besitzt die größere Zahl an Doppelbindungen. Die auptkette trägt die größere Zahl an Seitenketten. c) Die Lage der Mehrfachbindung wird durch die Nummer desjenigen - Atoms gekennzeichnet, von dem aus sich die Mehrfachbindung zum nächst höheren -Atom erstreckt. Diese Nummer wird unmittelbar vor die Endung en bzw. in geschrieben. d) Die Nummerierung der -Atome beginnt an dem der --Doppelbindung am nächsten liegenden Molekülende. e) Bei unterschiedlichen Mehrfachbindungen erhält die Doppelbindung die niedrigere Nummer. f) Bei mehreren Doppelbindungen wird die Endung en durch dien, -trien usw. ersetzt und an den Namensteil Alka- angefügt. 2.5 Physikalische Eigenschaften der Alkane Siedepunkte Allgemein gilt: Starke zwischenmolekulare Kräfte hoher Siedepunkt (s. dazu GW 9. Jgst., Kap. 3.4) Alkanmoleküle sind unpolar Zwischenmolekulare Kräfte: Van-der Waals-Kräfte Van-der Waals-Kräfte nehmen mit der Moleküloberfläche zu. Bei unverzweigten Alkanen steigen die Siedepunkte mit der Kettenlänge der Moleküle. Bei verzweigten isomeren Alkanen werden die berfläche und somit die Siedepunkte mit zunehmender Verzweigung kleiner Löslichkeit Alkanmoleküle sind hydrophob. Mischbarkeit mit unpolaren Stoffen, da Wechselwirkungen der Moleküle untereinander (van der Waals-Kräfte) möglich keine Mischbarkeit mit polaren Stoffen, da keine Wechselwirkungen der Moleküle untereinander möglich Viskosität Eine Flüssigkeit ist umso viskoser, je größer die zwischenmolekularen Kräfte sind. Bei Alkanen steigt die Viskosität mit der Kettenlänge.

4 2.6 hemisches Verhalten der Kohlenwasserstoffe Brennbarkeit Verbrennung zu 2 und 2 Beispiel: Verbrennung von Methan: adikalische Substitution von Alkanen Substitution adikal Ersatz eines Atoms oder einer Atomgruppe in einem Molekül durch andere Atome oder Atomgruppen eaktives Teilchen mit einem ungepaarten Elektron, z. B.: 3 (Alkylradikal), l (hlor-adikal) Bei der alogenierung von Alkanen werden -Atome durch alogenatome ersetzt. Beispiel: hlorierung von Methan 4 + l2 3l + l Weitere eaktionsprodukte: 2l2, l3, l4 eaktionsmechanismus: Licht a) Startreaktion: l2 2 l b) Kettenreaktion (adikalkettenmechanismus): 4 + l 3 + l Methylradikal 3 + l2 3l + l Monochlormethan c) Kettenabbruch durch eaktion zweier adikale untereinander, z. B.: l 3-l

5 2.6.3 Elektrophile Addition an Alkene Addition Elektrophil Nucleophil Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen an ungesättigte Moleküle unter Aufspaltung einer Mehrfachbindung Teilchen mit Elektronenmangel oder positiver (Teil-)Ladung Teilchen mit Elektronenüberschuss oder negativer (Teil-)Ladung Bei der alogenierung von Alkenen werden alogenmoleküle an die =- Doppelbindung addiert. Beispiel: Bromierung von Ethen 2=2 + Br2 2Br-2Br 1,2-Dibromethan Entfärbung von Bromwasser: Nachweis für = eaktionsmechanismus: a) Polarisierung des Br2-Moleküls: + Br- Br + Br-Br b) eterolytische Spaltung des Br2-Moleküls, Angriff des entstehenden Elektrophils Br + an der =: Br + cyclisches Bromonium-Ion + Br - Bromid-Ion c) Nucleophiler ückseitenangriff von Br - : Br - + Br + Br Br 1,2-Dibromethan Elektrophile Addition = Donator-Akzeptor-eaktion: Elektronendonator : = Elektronenakzeptor: Elektrophil Br +

6 3. Sauerstoffhaltige organische Verbindungen 3.1 Alkohole Funktionelle Gruppe: ydroxygruppe (-Gruppe) Struktur: - ( = Kohlenwasserstoffrest) Funktionelle Gruppe: Atomgruppe in organischen Molekülen, die die Eigenschaften dieser Verbindungsklasse wesentlich bestimmt Einteilung Nach Anzahl der -Gruppen: Einwertige Alkohole enthalten 1 -Gruppe, z. B. 25: Ethanol. Mehrwertige Alkohole enthalten mehrere -Gruppen, z. B. 2--2: Propan-1,2,3-triol (Glycerin). Nach Stellung der -Gruppen: Das -Atom, das die -Gruppe trägt, ist mit 1 weiteren -Atom verbunden Primärer Alkohol: 2-2 weiteren -Atomen verbunden Sekundärer Alkohol: 2-3 weiteren -Atomen verbunden Tertiärer Alkohol: omologe eihe der Alkanole Alkanole = Alkohole, die von Alkanen abgeleitet werden Methanol: Ethanol: Propan-1-ol: Butan-1-ol: etc Allgemeine Formel: n2n+1

7 3.1.3 Nomenklaturregeln für Alkohole Alkohole mit endständiger -Gruppe: Name des entsprechenden Kohlenwasserstoffs + Endung ol Alkohole mit nicht endständiger -Gruppe: Positionsnummer der -Gruppe durch möglichst kleine Ziffer vor der Endung ol angeben. Die -Gruppe ist bei der Nummerierung vorrangig. eihenfolge der funktionellen Gruppen im Namen: -en, -in, -ol. Alkohole mit mehreren -Gruppen: di-, tri-, tetra- vor die Endung ol setzen Physikalische Eigenschaften der Alkohole 3-(2)n- Alkylrest ydroxygruppe Eigenschaften Zwischenmolekulare Wechselwirkungen unpolar, hydrophob polar, hydrophil Van-der-Waals-Kräfte -Brücken öhere Siedepunkte und bessere Wasserlöslichkeit als bei Alkanen Mit zunehmender Länge des Alkylrests: Anstieg der Siedepunkte, Abnahme der 2-Löslichkeit, Zunahme der Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln Mit zunehmender Zahl an -Gruppen: Anstieg der Siedepunkte, Zunahme der Wasserlöslichkeit, Abnahme der Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln

8 3.1.5 xidation der Alkohole a) Festlegung der xidationszahlen in organischen Verbindungen Man erhält die xidationszahl jedes einzelnen -Atoms in einer organischen Verbindung, indem man die xidationszahlen seiner Bindungspartner addiert und die Summe mit -1 multipliziert. xid.zahl: Gebundenes -Atom: Gebundenes -Atom: 1fach gebundenes eteroatom: 2fach gebundenes eteroatom: 3fach gebundenes eteroatom: Bei kettenförmigen organischen Verbindungen legt man die xididationszahl des -Atoms fest, das die höchste xid.zahl besitzt. b) xidationsprodukte von Alkoholen Primärer Alkohol: -2 Aldehyd: - arbonsäure: - Sekundärer Alkohol: 1 Keton: 1 Tertiärer Alkohol: 1 2 xidationsmittel: Schwefelsaure KMn4-Lösung oder schwefelsaure K2r27-Lösung

9 3.2 arbonylverbindungen Funktionelle Gruppe: arbonylgruppe = Struktur: omologe eihen Alkanale Aldehyde: 1 = Ketone: und 1 = Alkylrest Alkanone Methanal Ethanal Propanal Butanal Pentanal etc Propanon: Butanon: Pentan-2-on: etc Benennung: Name des entsprechenden Alkans + Endung al on Physikalische Eigenschaften Polare =-Gruppe ermöglicht Dipol-Dipol-Wechselwirkungen untereinander und -Brücken zu 2 a) Siedepunkte Zwischenmolekulare Kräfte Alkane Nur van-der-waals-wechselwirkungen Alkanale Alkanone Van-der-Waals-Wechselwirkungen + Dipol-Dipol-Wechselwirkungen Alkanole Van-der-Waals-Wechselwirkungen + -Brücken Bei Verbindungen vergleichbarer Molekülmasse: Anstieg der Siedepunkte b) Löslichkeit Alle Alkanale und Alkanone sind in unpolaren Lösungsmitteln löslich. Kurzkettige Alkanale und Alkanone sind wasserlöslich.

10 3.2.3 Nachweisreaktionen für Aldehyde a) Fehling-Probe Bildung eines orangeroten Niederschlags mit Fehlingscher Lösung beim Erhitzen: eduktion von u 2+ zu u2 im Alkalischen, xidation des Aldehyds zur arbonsäure u u b) Silberspiegel-Probe Bildung eines Silberspiegels beim Erwärmen mit ammoniakalischer AgN3-Lösung: eduktion von Ag + zu Ag, xidation des Aldehyds zur arbonsäure Ag Ag Nucleophile Addition an die arbonylgruppe Donator-Akzeptor-eaktion: Elektronenakzeptor = arbonylgruppe Elektronendonator = Nucleophil, z. B. Alkohol Aldehyd + Alkohol albacetal 1 1 Keton + Alkohol albketal

11 3.3 arbonsäuren Funktionelle Gruppe = arboxygruppe: - Struktur: omologe eihe der Alkansäuren Methansäure: Ethansäure: Propansäure: Butansäure: etc Benennung: Name des entsprechenden Alkans + Endung säure Physikalische Eigenschaften Siedepunkte noch höher als bei Alkoholen aufgrund Dimerisation und Ausbildung von -Brücken: hemische Eigenschaften arbonsäuren reagieren (schwach) sauer: Ursachen der sauren eaktion: arboxylat-anion - Erhöhte Polarität der --Bindung in der arboxygruppe aufgrund Polarisierung durch das arbonyl--atom erleichterte + -Abgabe - Stabilisierung des arboxylat-anions aufgrund Delokalisation der negativen Ladung

12 3.4 arbonsäureester Funktionelle Gruppe: - Struktur: 1 Das Ester-Gleichgewicht: Veresterung Esterhydrolyse 1 arbonsäure Alkohol Ester Benennung von Estern: Name der Säure + Name des Alkylrests des Alkohols + Endung ester Die Veresterung verläuft unter Kondensation: Vereinigung von 2 Molekülen zu einem größeren Molekül unter Abspaltung eines kleineren Moleküls Veresterung und Esterhydrolyse sind umkehrbare (reversible) eaktionen Einstellung des Ester-Gleichgewichts: Im Gleichgewichtszustand werden pro Zeiteinheit genauso viele Estermoleküle gebildet wie gespalten, in- und ückreaktion laufen gleich schnell ab. 3.5 Übersicht über sauerstoffhaltige organische Verbindungen Stoffklasse Funktionelle Gruppe Alkohole - ydroxygruppe - Aldehyde - Aldehydgruppe - Ketone -- arbonylgruppe = arbonsäuren - arboxygruppe - arbonsäureester - Estergruppe

13 4. Biomoleküle Biomoleküle sind organische Moleküle, die in Lebewesen vorkommen. 4.1 Fette Fette sind Ester aus Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und Fettsäuren (langkettigen arbonsäuren) Struktur Beispiel: Verseifung von Fetten Verseifung = alkalische Esterhydrolyse Beispiel: Na Na Na Na + Fett Glycerin Seifen = Alkalisalze langkettiger Fettsäuren

14 4.2 Kohlenhydrate Einteilung - Monosaccharide (Einfachzucker) Zucker sind Polyhydroxyaldehyde oder Polyhydroxyketone. Beispiele: Glucose, Fructose - Disaccharide (Zweifachzucker) Beispiele: Saccharose, Maltose - Polysaccharide (Vielfachzucker) Beispiele: Stärke, ellulose Glucose Summenformel: 6126 Glucose gehört zu den Polyhydroxyaldehyden. ffenkettige Form: 2 Die ingform, in der das Glucose-Molekül meistens vorliegt, entsteht durch intramolekulare albacetalbildung zwischen der Aldehydgruppe an 1 und der -Gruppe an Stärke Das Stärkemolekül entsteht in einer Kondensationsreaktion aus vielen Glucose-Molekülen, die unter Abspaltung von 2 miteinander verknüpft werden

15 4.3 Proteine Aminosäuren als Bausteine der Proteine Allgemeine Formel einer Amino(carbon)säure: arboxygruppe 2 N Aminogruppe Proteine bestehen aus α-aminosäuren: Die Aminogruppe befindet sich an dem der arboxygruppe benachbarten -Atom (α--atom). In natürlichen Proteinen kommen 20 verschiedene Aminosäuren vor, die sich in ihren esten unterscheiden. Aminosäuren liegen sowohl im festen als auch im gelösten Zustand als Zwitterionen vor: 3N Peptide und Proteine Zwei Aminosäuren werden unter Kondensation zu einem Dipeptid verknüpft: 2 N + 2 N 2 N N Peptidbindung Seitenketten sind an der Kondensation nicht beteiligt. Durch fortgesetzte Kondensation entstehen Polypeptide bzw. Proteine (Proteine = Polypeptide, die eine biologische Funktion besitzen): N N N N

16 5. Isomerieformen Konstitutionsisomerie (Strukturisomerie) Unterschiedliche Verknüpfung der Atome bei gleicher Summenformel Gerüstisomerie Stellungsisomerie (Positionsisomerie) Funktionelle Isomerie Unterschiedlicher Aufbau des Kohlenstoffgerüsts Unterschiedliche Stellung funktioneller Gruppen in der -Kette (oder im ing) Isomere besitzen unterschiedliche funktionelle Gruppen Beispiel: Isomere Butane Beispiele: Isomere Butanole Isomere Butene 3-2-=2 3-=-3 Beispiel: Propanal Propanon Konfigurationsisomerie Verschiedene räumliche Anordnung der Substituenten bei gegebener Konstitution Beispiel: E/Z-Isomerie E- Z- l l l l 1,2-Dichlorethen

17 6. Formelschreibweisen für organische Moleküle Die Summenformel gibt Art und Anzahl der im Molekül enthaltenen Atome an. In der strukturierten Summenformel wird die funktionelle Gruppe hervorgehoben. In albstrukturformeln (vereinfachten Strukturformeln) werden je nach Bedarf Formelteile wie in Summenformeln zusammengefasst. In Skelettformeln werden die Atomsymbole der -Atome nicht dargestellt und die -Atome ganz weggelassen. Für längere Alkylreste ergibt sich dabei aufgrund der tetraedrischen Anordnung der Substituenten am -Atom eine Zickzackform, bei der jeder Strich für eine --Einfachbindung steht. Somit bedeuten alle unbeschrifteten Enden eines Bindungsstriches und jeder Knick ein -Atom. Doppelbindungen werden mit 2 Strichen, Dreifachbindungen mit 3 Strichen gezeichnet. Funktionelle Gruppen bzw. eteroatome werden als solche gezeichnet. Beispiele: Summenformel Strukturierte Summenformel albstrukturformel Skelettformel ( 2)

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