BIOCHEMIE des Stoffwechsels. (3 Std., ) 1. Einheit. Reaktionsmechanismen. Stryer Biochemie

Größe: px
Ab Seite anzeigen:

Download "BIOCHEMIE des Stoffwechsels. (3 Std., ) 1. Einheit. Reaktionsmechanismen. Stryer Biochemie"

Transkript

1 BIEMIE des Stoffwechsels (3 Std., ) Stryer Biochemie J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer 6. Auflage (2007) 1. Einheit Spektrum der Wissenschaft, ELSEVIE eaktionsmechanismen Die Lebewesen der heutigen Welt kann man anhand ihrer biochemischen Eigenschaften in drei große, als Domänen bezeichnete Gruppen einteilen: Eukarya (Eukaryoten) Bacteria (früher Eubacteria genannt) Archaea (die früheren Archaebakterien) Die Vorlesung befasst sich mit den biochemischen eaktionen und den damit zusammenhängenden biologischen Makromolekülen und Metaboliten in Eukarya mit Fokus auf dem humanen Stoffwechsel. Der mikrobielle Stoffwechsel wird in der V Mikrobielle hysiologie (hristina Schäffer, 2 Std.) behandelt. Bacteria Bacterial ell Structure

2 Experimentelle Ansätze zur Untersuchung des Stoffwechsels Untersuchung der eaktionsfolge (Überführung eines bestimmten ährstoffes in sein Folgeprodukt) und der Energetik dieser Umwandlung Untersuchung des Mechanismus der einzelnen Umwandlungschritte (Enzyme, eaktionsmechanismus organische hemie bzw. Bioorganische hemie bzw. Anorganische Biochemie) Untersuchung der Lokalisation, egulation und der Integration der Stoffwechselwege Beispiel kataboler Stoffwechsel: Glycolyse itrat-yclus xidative hosphorylierierung Ziel der Vorlesung ist das Verständnis der eaktionsfolgen Energetik der Umwandlungen eaktionsmechanismen Lokalisation (Zelle, Gewebe, rgan) egulation und Integration des jeweiligen Stoffwechselweges in den Gesamtstoffwechsel rganische eaktionsmechanismen ückführung der biochemischen eaktionen auf wenige Grundtypen: A. hemische Grundlagen B. eaktionsmechanismen Gruppenübertragungsreaktionen xidationen und eduktionen Eliminierungen, Isomerisierungen und Umlagerungen eaktionen unter Bruch und Bildung von -- Bindungen Die allermeisten biochemisch relevanten eaktionen werden von Enzymen katalysiert. Entsprechend den egeln der internationalen Enzym Kommission (Enzyme ommission, E) werden Enzyme in 6 Klassen eingeteilt, durch einen 4 Zahlen-ode eindeutig charakterisiert und durch einen systematischen amen (der auf der katalysierten eaktion beruht) benannt. 1. Klasse: xidoreduktasen: Transfer von -Atomen, -Atomen oder Elektronen zwischen Metaboliten 2. Klasse: Transferasen: Transfer funktioneller Gruppen 3. Klasse: ydrolasen: Katalyse hydrolytischer eaktionen 4. Klasse: Lyasen: Gruppeneliminierungen unter Bildung von Doppelbindungen oder Addition einer Gruppe an eine Doppelbindung 5. Klasse: Isomerasen: Intramolekulare Gruppenübertragungen 6. Klasse: Ligasen: Knüpfung von kovalenten Bindungen unter gleichzeitiger Spaltung von ucleosidtriphosphaten

3 Enzyme werden gemäß der atur der von ihnen katalysierten chemischen eaktionen klassifiziert und benannt. Der empfohlene ame ist häufig der früher benutzte Trivialname. Der systematische ame wird verwendet um Zweideutigkeiten zu vermeiden. Beispiel: arboxypeptidase A Systematischer ame: eptidyl-l-aminosäurehydrolase E ummer: Enzymklasse 3: ydrolasen Unterklasse 4: eptidbindungen spaltende ydrolasen Unter-Unterklasse 17: Metall-arboxypeptidasen (Metall im aktiven Zentrum für Enzymaktivität essentiell; hier Zn 2+ ) Zugeteilte Seriennummer innerhalb der Unter-Unterklasse: 1 Beispiel: Alkoholdehydrogenase eaktion: AD AD + + Systematischer ame: AD + -xidoreduktase E ummer: Enzymklasse 1: xidoreduktasen Unterklasse 1: xidation von ()- Gruppierungen Unter-Unterklasse 1: AD() + als Elektronenakzeptor Zugeteilte Seriennummer innerhalb der Unter-Unterklasse: 1 A. hemische Grundlagen Bindungsspaltungen können homolytisch oder heterolytisch ablaufen. Bei der homolytischen Bindungsspaltung entstehen adikale (meist instabile Spezies mit einem ungepaartem Elektron) + adikale omolytische Bindungsspaltungen sind relativ selten. Bei der heterolytischen Bindungsspaltung bleibt das bindende Elektronenpaar bei einem der Bindungspartner. + arbanion roton Der Verbleib des Elektronenpaares beim -Atom unter Ausbildung eines arbanions ist häufiger, da Kohlenstoff (E = 2.5) elektronegativer als Wasserstoff (E = 2.1) ist. Im Zuge einer biochemischen eaktion entstehende arbanionen werden meist durch esonanz oder Metallionen (z.b. Zink) stabilisiert (siehe unten).

4 Im Zuge von edoxreaktionen kann das bindende Elektronenpaar auch beim Wasserstoff unter Bildung eines ydrid-ions verbleiben. Die Abstraktion eines ydrid-ions tritt nur dann auf, wenn es direkt auf einen Akzeptor (z.b. AD + oder AD + ) übertragen wird. + arbokation oder arbenium-ion ydrid-ion In eaktionen mit heterolytischer Bindungsspaltung oder bildung sind typischerweise nucleophile und elektrophile Zentren in den Metaboliten beteiligt: ucleophile Zentren Elektronenreiche Verbindungen ( kernliebend ). Entweder negativ geladen oder im Besitz einsamer Elektronenpaare. eigen zur kovalenten Bindung mit elektronenarmen Zentren (Elektrophilen). Biochemie: Amino-, ydroxy-, Imidazol- und Sulfhydrylgruppen Elektrophile Zentren ositiv geladen oder unvollständig besetzte Valenzschale. Meist in achbarschaft zu elektronegativem Atom. Biochemie: rotonen, Metallionen, Kohlenstoffatome in arbonylgruppierungen, kationische Imine Biochemisch relevante ULEILE GUE ucleophile Form (konjugierte Base schwacher Säuren) Biochemisch relevante ELEKTILE GUE Elektrophiles Zentrum (elektronenarme Spezies) + ydroxygruppe rotonen S S + Sulfhydrylgruppe M n Metall-Ionen Aminogruppe Imidazolgruppe ' ' arbonylkohlenstoff: E() = 2,5; E() = 3,5 Kohlenstoff in Iminen (das Iminium-Ion ist stärker elektronenziehend als das Sauerstoffatom in arbonygruppen!) Veranschaulichung von eaktionen durch Verfolgung der Wanderung von Elektronenpaaren Beispiel: Iminbildung aus Amin und Aldehyd (oder Keton) ' 2 + Amin '' Aldehyd oder Keton + Imin ' '' arbinolamin- Zwischenprodukt ' '' B. rganische eaktionsmechanismen Gruppenübertragungsreaktionen xidationen und eduktionen Eliminierungen, Isomerisierungen und Umlagerungen eaktionen unter Bruch und Bildung von --Bindungen

5 Gruppenübertragungsreaktionen Übertragung einer elektrophilen Gruppe von einem ucleophil auf ein anderes ucleophil (ULEILE SUBSTITUTI) Acylgruppenübertragung Angriff eines ucleophils () am elektrophilen Kohlenstoff einer Acylverbindung + A A + ucleophil Elektrophil-ucleophil ucleophil-elektrophil ucleophil äufigste biochemische Gruppenübertragungsreaktionen: 1. Acylgruppenübertragung 2. hosphorylgruppenübertragung 3. Glycosylgruppenübertragung Bildung eines tetraedrischen Zwischenproduktes Beispiel für enzymatische Acylgruppenübertragung: Serin-rotease hymotrypsin. ydrolyse einer eptidbindung durch nucleophilen Angriff einer Aminosäure (Serin) des aktiven Zentrums an den arbonylkohlenstoff der eptidbindung. Mechanismus gilt auch für andere Serinproteasen (Trypsin, Elastase, Thrombin usw.). Die katalytische Triade einer Serinprotease besteht aus Asp-is-Ser is hymotrypsin 2 Substrat: olypeptid -Terminus des eptids 2 ' is 57 Amidbindung 2 ucleophiler Angriff -Terminus des eptids 2 2 is 57 2 ' is 57 2 ' 2 Tetraedrisches Zwischenprodukt (kovalente Katalyse) 2 Acyl-Enzym- Zwischenprodukt

6 2 2 is 57 2 ' is Akzeptor der Acylgruppe ist 2! 2 2 is is hosphorylgruppenübertragung Angriff eines ucleophils () am elektrophilen hosphoratom einer tetraedischen hosphorylgruppe Trigonal bipyramidales Zwischenprodukt AT, Adenosintriphosphat Eliminierung der Abgangsgruppe unter Inversion der Konfiguration Beispiel für enzymatische hosphorylgruppenübertragung: Glykolyse-Enzym exokinase Beispiel DA-olymerasen Inversion der Konfiguration Glucose -AD AD Glucose Trigonal bipyramidales Zwischenprodukt Matrizenabhängiges Enzym, das rimer mit freier 3 - Gruppe benötigt. ucleophiler Angriff des 3 -- rimerendes auf das innerste hosphoratom des eintretenden Desoxyribonucleosidtriphosphates.

7 Glycosylgruppenübertragung Substitution einer nucleophilen Gruppe durch eine andere am (1) eines Zuckerringes (= zentrales -Atom eines Acetals). 2 mögliche Mechanismen: Einfacher Verdrängungsmechanismus unter Inversion der Konfiguration (S 2-eaktion). Doppelter Verdrängungsmechanismus unter Erhaltung der Konfiguration (S 1-eaktion). + Einfacher Verdrängungsmechanismus + Doppelter Verdrängungsmechanismus + + Bildung eines resonanzstabilisierten arbokations (xonium-ions) als Zwischenprodukt. Anschließende Addition des angreifenden ucleophils. + Beispiel für enzymatische Glycosylübertragung unter Beibehaltung der Konfiguration ist die ydrolyse von olysacchariden der Bakterienzellwand durch Lysozym B. rganische eaktionsmechanismen Gruppenübertragungsreaktionen xidationen und eduktionen Eliminierungen, Isomerisierungen und Umlagerungen eaktionen unter Bruch und Bildung von --Bindungen xidationen und eduktionen edoxreaktionen: eaktion zwischen Elektronendonor und Elektronenakzeptor. Abgabe und Aufnahme von Elektronen. Biochemische edoxreaktionen: äufig verbunden mit heterolytischer -- Bindungsspaltung. Dabei verliert das -Atom verliert zwei bindende Elektronen (es wird oxidiert). Zur Katalyse von edoxreaktionen sind oftmals ofaktoren nötig. ofaktoren können Metall-Ionen sein (Fe 3+ /Fe 2+, u 2+ /u + ) oder organische Moleküle (prosthetische Gruppen oder oenzyme). rosthetische Gruppen sind dauerhaft mit dem Enzym verbunden, während oenzyme nur in der eaktionsphase mit dem Enzym verbunden sind. rosthetische Gruppen in edoxreaktionen: Flavinmononukleotid (FM bzw. FM 2 ) Flavinadenindinucleotid (FAD bzw. FAD 2 ) roteine mit FM oder FAD als prosthetische Gruppe werden Flavoproteine (charakteristisches UV-Vis- Spektrum) genannt. oenzyme in edoxreaktionen: icotinamid-oenzyme (oder yridin-ucleotide) dienen als intrazelluläre Überträger von eduktionsäquivalenten (Elektronen). (AD +, AD + bzw. AD, AD)

8 Flavinmononukleotid (FM) Flavinadenindinukleotid (FAD) 2 D-ibitol 2 D-ibitol 2 2 Adenosin -diphosphat Isoalloxazinrest Isoalloxazinring Viele rganismen können bestimmte ofaktoren nicht selbst vollständig synthetisieren. Diese ofaktoren oder ihre Vorstufen müssen aus der ahrung aufgenommen werden. Der Mensch kann die Isoalloxazin-Komponente der Flavine nicht synthetisieren. Muss in Form des Vitamins B 2 (iboflavin) aufgenommen werden. D-ibitol (stammt vom Alkohol des Zuckers D- ibose) Isoalloxazin iboflavin Struktur von icotinamidadenindinucleotid (AD + ) 2 2 icotinamid (ein yridinderivat) D-ibose (Der Ausdruck Flavin ist synonym mit dem Isoalloxazinring) Adenosindiphosphat 2 2 Struktur von icotinamidadenindinucleotidphosphat (AD + ) 4 2 Die reaktive Gruppierung (= 4-osition des icotinamid) ist bei AD + und AD + ident. 1 icotinamid (synonym iacinamid) oder das arbonsäure-analogon icotinsäure (iacin) sind Vitaminvorstufen (Vitamin B 3 ) für das oenzym AD + oder AD +. 2 icotinamid (iacinamid) icotinsäure (iacin) AD Der Mensch kann icotinamid auch aus dem Tryptophan- Abbauprodukt hinolinat synthetisieren. Bei Mangelernährung ist dieser Weg aber nicht aktiv, weil Tryptophan in der roteinbiosynthese benötigt wird.

9 In aeroben rganismen (Mensch) werden die von den -Atomen der Metaboliten abgezogenen Elektronen kurzfristig in Form von AD gespeichert, landen letztendlich aber auf dem terminalen Elektronenakzeptor Sauerstoff ( 2 ). Beispiel für eine biochemische edox-eaktion: Ethanol-xidation zu Acetaldehyd durch das Enzym Alkoholdehydrogenase (E ). eaktion ist abolut stereospezfisch AD AD + + Ethanol ist prochiral, d.h. die zwei Methylen--Atome im Ethanol können unterschieden werden, wenn das Molekül im aum (= aktives Zentrum) fixiert ist: pro-s pro- --Bindungsspaltungen bei edoxreaktionen kann man sich als ydridübertragungen vorstellen (obwohl nicht immer geklärt ist, ob diese eaktionen unter heterolytischer oder homolytischer Bindungsspaltung ablaufen). B Allgemeine Base ' Alkohol 4 AD B. rganische eaktionsmechanismen B Allgemeine Säure 3 D ' Keton D + 2 AD D 2 + Gruppenübertragungsreaktionen xidationen und eduktionen Eliminierungen, Isomerisierungen und Umlagerungen eaktionen unter Bruch und Bildung von --Bindungen Eliminierungsreaktionen und Bildung von --Doppelbindungen Bildung einer Doppelbindung zwischen zwei zuvor einfach gebundenen, gesättigten Zentren. Eliminierung von 2, 3, (Alkoholen) oder 2 (primären Aminen) z.b. Dehydratation eines Alkohols: ' ' 2 Konzertierte eaktion: ' ' Stufenweise über arbokation (Säurekatalyse: rotonierung der -Gruppe): ' ' ' - + Bindungsbruch und -bildung: 3 mögliche Mechanismen

10 Stufenweise über arbanion (Basenkatalyse: rotonabstraktion) ' ' ' + - Meist wird das geladene Zwischenprodukt einer stufenweise ablaufenden eaktion durch entgegengesetzte Gruppen des aktiven Zentrums stabilisiert. Zwei Möglichkeiten für den stereochemischen Verlauf: trans (anti) Eliminierung. Dominiert in biochemischen eaktionen cis (syn) Eliminierung ' ' trans (anti) ' cis (syn) ' Beispiele für biochemische Dehydratationsreaktionen: Enolase (Glykolyse) und Fumarase (itronensäurezyklus) Enolase (Glykolyse) Isomerisierungsreaktionen über intramolekulare Wasserstoffatom -Verschiebungen hosphoglycerat hosphoenolpyruvat (E) Intramolekulare Verschiebung eines Wasserstoffatoms unter Verschiebung der Lage einer Doppelbindung Basen-katalysierte Abspaltung eines rotons von einem -Atom und Anlagerung an ein anderes Atom äufigste eaktion: Aldose-Ketose-Isomerisierung über Endiolat-Zwischenstufen Eine acemisierung ist eine Isomerisierung, bei der ein Wasserstoffatom seine stereochemische osition an dem einzigen chiralen Zentrum eines Moleküls so ändert, dass dieses chirale Zentrum invertiert wird. Bei einem Molekül mit mehreren chiralen Zentren bezeichnet man eine solche Isomerisierung als Epimerisierung. Beispiel: Glucosephosphat-Isomerase (Glykolyse) Glycolyse: Glucose-6-hosphat Fructose-6-hosphat B B Aldose cis-endiolat-zwischenprodukt Glucose-6-hosphat Fructose-6-hosphat B B Ketose

11 Umlagerung von Kohlenstoffgerüsten Lösung und euverknüpfung von --Bindungen Eher selten im Stoffwechsel. Beispiele: xidation von Fettsäuren mit ungerader Zahl an -Atomen xidation von Aminosäuren Umlagerung des Kohlenstoffgerüsts Beispiel: Umwandlung von L-Methylmalonyl-oA in Succinyl-oA durch das Enzym Methylmalonyl-oA-Mutase (mit Vitamin- B 12 -Derivat als prosthetischer Gruppe): xidation von Fettsäuren mit ungerader Zahl an Kohlenstoffatomen SoA L-Methylmalonyl-oA oas - - Succinyl-oA B. rganische eaktionsmechanismen Gruppenübertragungsreaktionen xidationen und eduktionen Eliminierungen, Isomerisierungen und Umlagerungen eaktionen unter Bruch und Bildung von --Bindungen eaktionen unter Bildung oder Bruch von -- Bindungen Bruch oder Knüpfung von --Bindungen ist die Grundlage des katabolen (abbauenden) bzw. des anabolen (aufbauenden) Stoffwechsels: z.b. Abbau von Glucose zu 2 umfaßt 5 Spaltungsreaktionen (Glykolyse, itratzyklus) z.b. Synthese von itrat oder Fettsäuren eaktionsmechanismus: Angriff eines nucleophilen arbanions auf ein elektrophiles -Atom (meist ein sp 2 -hybridisiertes arbonyl--atom von Aldehyden, Ketonen, Estern oder 2 ). + Vorraussetzung für derartige eaktionen ist eine endliche Lebenszeit für arbanionen. Dies gelingt durch Stabilisierungen. Die drei häufigsten biochemischen Mechanismen der Stabilisierung sind: 1. Bildung von Enolaten esonanzstabilisierung 2. Bildung von Enaminen 3. Elektrostatische Stabilisierung Ad 1. Stabilisierung von arbanionen in achbarschaft zu einer arbonylgruppe durch Bildung von Enolaten: arbanion Enolat Beispiele für --Bindungsspaltung bzw. -bildung über resonanzstabilisierte Enolate: a. Aldolkondensation b. laisen-esterkondensation c. Decarboxylierung einer -Ketocarbonsäure a. --Bindungsbildung bzw. spaltung durch Aldolkondensation: Verknüpfung von zwei arbonylverbindungen (z.b. Aldehyd mit Keton) zu einem Aldol (einer -ydroxycarbonyl-verbindung) bzw. Spaltung der -ydroxycarbonyl-verbindung in Aldehyd und Keton.

12 B ' B B esonanzstabilisiertes ' arbanion (Enolat) Keton ' ' ' ' 2. Keton (elektrophiles Zentrum) Beispiel aus der Glykolyse: Spaltung von Fructose-1,6-bisphosphat zu Glycerinaldehyd-3- phosphat und Dihydroxyacetonphosphat durch eine Aldolase: Fructose-1,6-bisphosphat Aldolase Dihydroxyacetonphosphat Glycerin- aldehyd phosphat b. --Bindungsbildung bzw. spaltung durch laisen-esterkondensation B + SoA B + Angriff an elektrophilem Zentrum (Ketogruppierung); siehe Aldolkondensation SoA SoA esonanzstabilisiertes Enolat Beispiel: itrat-synthase (ursprünglich condensing enzyme) xalacetat + Acetyl-oA + 2 itrat + S-oA SoA Acetyl-oA 2 itrat 2 S-oA + + c. Decarboxylierung einer -Ketocarbonsäure 2 Ketosäure 2 + Angriff an elektrophilem Zentrum (Ketogruppierung oder + ) 2 2 esonanzstabilisiertes Enolat Isocitrat -Ketoglutarat xalacetat Beispiel: - AD + AD + + Isocitrat- Dehydrogenase - - Zwischenstufe xalsuccinat ( Ketosäure)

13 Acyl-Malonyl-A-kondensierendes Enzym 3 S A 2 Acetyl-A Fettsäuresynthese: Kopplung der Zwischenstufen über Sulfhydrylgruppen an A (Acyl-arrier-rotein) Fettsäureabbau: Kopplung der Zwischensufen an oa S-A S A Malonyl-A S A Acetoacetyl-A Ad 2. Stabilisierung von arbanionen in achbarschaft zu protonierten Iminen (Schiff-Basen) unter Bildung von Enaminen arbanion-form der Schiff-Base (Imin) Schiff-Base (Enamin) Ad 3. Stabilisierung von arbanionen durch elektrostatische Stabilisierung mittels Metallionen Biochemie des Stoffwechsels Zn 2+ Zn 2+ arbanion Zn 2+ -stabilisiertes Enolat 1. Einheit: rganische eaktionsmechanismen 2. Einheit: Grundlegende thermodynamische Konzepte für biologische Systeme I 3. Einheit: Grundlegende thermodynamische Konzepte für biologische Systeme II

BIOCHEMIE des Stoffwechsels. (3 Std., )

BIOCHEMIE des Stoffwechsels. (3 Std., ) BIEMIE des Stoffwechsels (3 Std., 772.113) 1. Einheit Reaktionsmechanismen Stryer Biochemie J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer 6. Auflage (2007) Spektrum der Wissenschaft, ELSEVIER Die Lebewesen der

Mehr

Pharmazeutische Biologie Grundlagen der Biochemie

Pharmazeutische Biologie Grundlagen der Biochemie harmazeutische Biologie Grundlagen der Biochemie A Enzyme E1 E2 E3 E4 Biosynthese A B D E B E7 E2 E6 E1 E3 E5 E4 E1 E2 E5 E4 rof. Dr. Theo Dingermann Institut für harmazeutische Biologie Goethe-Universität

Mehr

Klausur zur Vorlesung Biochemie I im WS 2004/05

Klausur zur Vorlesung Biochemie I im WS 2004/05 Klausur zur Vorlesung Biochemie I im W 2004/05 am 9.03.2005 von 0.00 -.30 Uhr Gebäude 42, örsaal 5 Lösungen in rot Punkte in grün Aufgabe : Formulieren ie die repetitiven chritte in der -xidation von Fettsäuren

Mehr

Musterlösung. Frage Summe Note Punkte 1, ,5 1,0

Musterlösung. Frage Summe Note Punkte 1, ,5 1,0 Biochemische Teilklausur zum Grundmodul 0 im Bachelor-Studiengang Biowissenschaften (neue Prüfungsordnung Dauer Std.), 2. 2. 203, 8:00-9:00 Uhr, Sporthalle, sowie Biochemische Teilklausur zum Grundmodul

Mehr

- der oxidative Abbau von Acetyl-CoA (und die somit gebildeten Reduktionsäquivalente) - Lieferung von Substraten für verschiedene Synthesen

- der oxidative Abbau von Acetyl-CoA (und die somit gebildeten Reduktionsäquivalente) - Lieferung von Substraten für verschiedene Synthesen Die Aufgabe des Citratcyklus ist: - der oxidative Abbau von Acetyl-CoA (und die somit gebildeten Reduktionsäquivalente) - Lieferung von Substraten für verschiedene Synthesen Die Aufgabe des Citratcyklus

Mehr

n Pentan 2- Methylbutan 2,2, dimethylpropan ( Wasserstoffatome sind nicht berücksichtigt )

n Pentan 2- Methylbutan 2,2, dimethylpropan ( Wasserstoffatome sind nicht berücksichtigt ) Grundwissen : 10 Klasse G8 Kohlenwasserstoffe Alkane Einfachbindung (σ -Bindung, kovalente Bindung ) : Zwischen Kohlenstoffatomen überlappen halbbesetzte p- Orbitale oder zwischen Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen

Mehr

CHE 102.1: Grundlagen der Chemie - Organische Chemie

CHE 102.1: Grundlagen der Chemie - Organische Chemie CE 102.1: Grundlagen der Chemie - rganische Chemie Prof Dr. E. Landau und Prof. Dr. J. A. obinson 6. eterocyclische Verbindungen Als carbocyclisch bezeichnet man ingmoleküle, deren inge nur aus Kohlenstoffatomen

Mehr

2. Klausur. 1. Aufgabe

2. Klausur. 1. Aufgabe 1. Aufgabe a) Formulieren Sie den Mechanismus der durch ydroxid-ionen katalysierten Aldol- Addition und Aldol-Kondensation zwischen den beiden unten gezeigten Molekülen. + 2 2 b) Bei der abschließenden

Mehr

6. Carbonyl-Verbindungen

6. Carbonyl-Verbindungen 6. Carbonyl-Verbindungen Hierher gehören vor allem die Aldehyde und Ketone. (später: Die Carbonyl-Gruppe weisen auch die Carbonsäuren und ihre Derivate auf). Carbonylgruppe. Innerhalb der Sauerstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung

Mehr

Organische Chemie für Mediziner WS 2016/2017. Übungsblatt 3: Ausgewählte Substanzklassen

Organische Chemie für Mediziner WS 2016/2017. Übungsblatt 3: Ausgewählte Substanzklassen 1 rganische hemie für Mediziner WS 2016/2017 Übungsblatt 3: Ausgewählte Substanzklassen 01 Die Siedetemperatur von Alkoholen unterscheidet sich deutlich von der ungefähr gleich schwerer Alkane (z.b. 3

Mehr

Wiederholungsklausur zur Vorlesung Biochemie I im WS 2004/05

Wiederholungsklausur zur Vorlesung Biochemie I im WS 2004/05 Wiederholungsklausur zur Vorlesung Biochemie I im WS 2004/05 am 09.05.2005 von 08.00-09.30 Uhr Mensa & 2 Lösungen in rot unkte in grün Aufgabe : Formulieren Sie drei unterschiedliche Reaktionswege, wie

Mehr

N N. Chinolin. Pyridin. Imidazol

N N. Chinolin. Pyridin. Imidazol 6. eterocyclische Verbindungen 51 Als carbocyclisch bezeichnet man ingmoleküle, deren inge nur aus Kohlenstoffatomen aufgebaut sind. In den sogenannten eterocyclen ist mindestens ein Kohlenstoff des ings

Mehr

Prof. Christoffers, Vorlesung Organische Chemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler

Prof. Christoffers, Vorlesung Organische Chemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler Prof. hristoffers, Vorlesung rganische hemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler 10. Aldehyde und Ketone 10.1 Nomenklatur ' Aldehyd Keton thanal "Formaldehyd" hanal

Mehr

CHE 102.1: Grundlagen der Chemie - Organische Chemie

CHE 102.1: Grundlagen der Chemie - Organische Chemie E 102.1: Grundlagen der hemie - rganische hemie Prof Dr. E. Landau und Prof. Dr. J. A. obinson 10. Die arbonylgruppe : Aldehyde und Ketone - Nucleophile Addition Die = Doppelbindung - der arbonylgruppe

Mehr

Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 5, 17./

Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 5, 17./ Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 5, 17./18.05.11 Wiederholung: Säurestärke organischer Verbindungen 1. a) Wovon hängt die Säurestärke einer organischen

Mehr

Organische Chemie, Reaktionsmechanismen

Organische Chemie, Reaktionsmechanismen , Reaktionen, Teil 3-1 - hemieskript Dr. R. Steiger rganische hemie, Reaktionsmechanismen Das Lernziel dieser Unterrichtseinheit beinhaltet folgende Punkte: Wie können funktionelle Gruppen ineinander überführt

Mehr

Musterlösung. Frage Summe Note Punkte 1, ,5 1,0

Musterlösung. Frage Summe Note Punkte 1, ,5 1,0 Biochemische Teilklausur zum Grundmodul 0 im Bachelor-Studiengang Biowissenschaften (neue rüfungsordnung Dauer Std.),. 4. 203, 8:30-9:30 Uhr, Mensa -3, sowie Biochemische Teilklausur zum Grundmodul 07

Mehr

Claisen-Kondensation (Nucleophile Substitution am Acyl-C-Atom) Mechanismus der Claisen-Kondensation

Claisen-Kondensation (Nucleophile Substitution am Acyl-C-Atom) Mechanismus der Claisen-Kondensation 2 I_folie321 laisen-kondensation (ucleophile Substitution am Acyl--Atom) 3 2 5 1) a 2 3 2) 2 / γ β α 3 2 2 5 "Acetessigsäureethylester" ein β-ketoester 2 2 3 3 1) a 3 2) 2 / 5 4 3 2 1 3 2 3 3 2-Methyl-3-oxopentansäuremethylester

Mehr

Kohlenwasserstoffe. Alkane. Kohlenwasserstoffe sind brennbare und unpolare Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind.

Kohlenwasserstoffe. Alkane. Kohlenwasserstoffe sind brennbare und unpolare Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind. 2 2 Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe sind brennbare und unpolare Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind. 4 4 Alkane Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen

Mehr

Citratzyklus. Biochemie Maria Otto,Bo Mi Ok Kwon Park

Citratzyklus. Biochemie Maria Otto,Bo Mi Ok Kwon Park Citratzyklus Biochemie 13.12.2004 Maria Otto,Bo Mi Ok Kwon Park O CH 3 C Acetyl-CoA + H 2 O HO C COO C NADH O C H Citrat Cis-Aconitat H C Malat Citratzyklus HO C H Isocitrat CH H 2 O Fumarat C = O FADH

Mehr

Elektrophile Additionen von HX an die CC-Doppelbindung (Vollhardt, 3. Aufl., S , 4. Aufl., S ; Hart, S ; Buddrus, S.

Elektrophile Additionen von HX an die CC-Doppelbindung (Vollhardt, 3. Aufl., S , 4. Aufl., S ; Hart, S ; Buddrus, S. Vorlesung 19 Elektrophile Additionen von X an die -Doppelbindung (Vollhardt, 3. Aufl., S. 504-514, 4. Aufl., S. 566-577; art, S. 96-105; Buddrus, S. 149-155) Die Elektronenwolke der π-bindung verleiht

Mehr

BIOCHEMIE DER ERNÄHRUNG II Oxidation von Lipiden. Gastrointestinaltrakt. Fettsäureoxidation zu Acetyl-CoA

BIOCHEMIE DER ERNÄHRUNG II Oxidation von Lipiden. Gastrointestinaltrakt. Fettsäureoxidation zu Acetyl-CoA xidation von Lipiden ß-xidation: Fettsäureoxidation zu Acetyl-oA BIEMIE DER ERNÄRUNG II 07.05.2012 wichtigste Fettsäurequelle in Nahrung: Triacylglyceride Import freier Fettsäuren ins ytosol oder Erzeugung

Mehr

Biologische Katalysatoren

Biologische Katalysatoren Biologische Katalysatoren Die Entdeckung der biologischen Katalysatoren (Enzyme) ist eng mit der Entstehungsgeschichte der Biochemie verknüpft: Ende 19. Jhdt: Speichel - Fleischverdauung durch Magensäfte

Mehr

a) Vervollständigen Sie das Freie-Enthalpie-Diagramm der Reaktion, indem Sie den zutreffenden Buchstaben in die leeren Kreise setzen:

a) Vervollständigen Sie das Freie-Enthalpie-Diagramm der Reaktion, indem Sie den zutreffenden Buchstaben in die leeren Kreise setzen: 1. Aufgabe Für die eaktion -X + u -u + X findet man folgendes eaktionsdiagramm: a) Vervollständigen Sie das Freie-Enthalpie-Diagramm der eaktion, indem Sie den zutreffenden Buchstaben in die leeren Kreise

Mehr

ORGANISCHE CHEMIE 1. Stoff der 19. Vorlesung: Reaktionen...

ORGANISCHE CHEMIE 1. Stoff der 19. Vorlesung: Reaktionen... Stoff der 19. Vorlesung: eaktionen... GAISE EMIE 1 19. Vorlesung, Dienstag, 25. Juni 2013 I. eaktionen der arbonylgruppe I. mit -ukleophilen II. mit -ukleophilen III. mit -ukleophilen arald Schwalbe Institut

Mehr

Inhaltsverzeichnis zu Kapitel 10. Aldehyde und Ketone

Inhaltsverzeichnis zu Kapitel 10. Aldehyde und Ketone Inhaltsverzeichnis zu Kapitel 10. Aldehyde und Ketone 10. Aldehyde und Ketone 106 10.1 Nomenklatur 106 10.2 Die arbonylgruppe 106 10.3 Darstellung 107 10.3.1 xidation von Alkoholen 107 10.3.2 eduktion

Mehr

am von Uhr, Mensa 1 & 2 Insgesamt 50 Punkte, mindestens 20 erforderlich

am von Uhr, Mensa 1 & 2 Insgesamt 50 Punkte, mindestens 20 erforderlich Biochemische Teilklausur zum Grundmodul 7--B im Bachelor-Studiengang Biologie sowie Allgemeine Klausur zur Vorlesung Biochemie I (Modul B-V1) im WS 2009/10 am 01.03.2010 von 17.15 18.45 Uhr, Mensa 1 &

Mehr

6. Rechenübung Organik (27.01./ )

6. Rechenübung Organik (27.01./ ) 1 6. Rechenübung Organik (27.01./03.02.2009) Literatur: 2.) Mortimer : hemie Basiswissen hemie ISBN 3 13 484308 0 Paula Y. Bruice : Organische hemie ISBN 978 3 8273 7190 4 Gesättigtes Atom Atom, nur mit

Mehr

Grundwissen Chemie Jahrgangsstufe 10, naturwissenschaftlicher Zweig. Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan

Grundwissen Chemie Jahrgangsstufe 10, naturwissenschaftlicher Zweig. Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan Grundwissen hemie Jahrgangsstufe 10, homologe Reihe der Alkane Summenformel 4 2 6 3 8 4 10 5 12 6 14 7 16 8 18 9 20 10 22 Allgemeine Summenformel: n 2n+2 Name Methan Ethan Propan Butan Pentan exan eptan

Mehr

Halogenalkane. Radikalische Halogenierung von Alkanen. Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene. H 3 C + HBr H C C C H.

Halogenalkane. Radikalische Halogenierung von Alkanen. Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene. H 3 C + HBr H C C C H. alogenalkane erstellung: adikalische alogenierung von Alkanen + l + l + l l l + l Addition von alogenwasserstoffen an Alkene 3 Br + Br 3 Nucleophile Substitution an Alkylhalogeniden Nucleophil Elektrophil

Mehr

a) Vervollständigen Sie das Freie-Enthalpie-Diagramm der Reaktion, indem Sie den zutreffenden Buchstaben A D in die leeren Kreise setzen:

a) Vervollständigen Sie das Freie-Enthalpie-Diagramm der Reaktion, indem Sie den zutreffenden Buchstaben A D in die leeren Kreise setzen: 1. Aufgabe Für die Reaktion R-X + u R-u + X findet man folgendes Reaktionsdiagramm: a) Vervollständigen Sie das Freie-Enthalpie-Diagramm der Reaktion, indem Sie den zutreffenden Buchstaben A D in die leeren

Mehr

9. Abbau der Glukose zum Pyruvat

9. Abbau der Glukose zum Pyruvat 9. Abbau der Glukose zum Pyruvat 236 9.1. Übersicht: Abbau von Glucose Pentosephosphate Pathway (PPP) NADP + NADPH Glucose Glycolysis Oxidative Phosphorylation PDH Complex Citric Acid Citric Acid Cycle

Mehr

Klausur zur Vorlesung Biochemie I im WS 2001/02

Klausur zur Vorlesung Biochemie I im WS 2001/02 (insgesamt 100 Punkte, mindestens 40 erforderlich) Klausur zur Vorlesung Biochemie I im WS 2001/02 am 18.02.2002 von 08.15 09.45 Uhr Gebäude 52, Raum 207 Bitte Namen, Matrikelnummer und Studienfach unbedingt

Mehr

2 Nucleophile Substitutionen am gesättigten Kohlenstoff

2 Nucleophile Substitutionen am gesättigten Kohlenstoff 2 ucleophile Substitutionen am gesättigten Kohlenstoff 21 Allgemeiner eaktionsablauf X Y: Y X: allgemeiner: Substrat ucleophil Produkt ucleofug Elektrophil ucleophil Elektrophil ucleophil ucleophile: Anionen

Mehr

Eliminierung nach E1 (Konkurrenzreaktion zu S N 1) OH H + - H 2 O. (aus H 3 PO 4 H 2 SO 4 ) - H + Stichpunkte zum E1-Mechanismus:

Eliminierung nach E1 (Konkurrenzreaktion zu S N 1) OH H + - H 2 O. (aus H 3 PO 4 H 2 SO 4 ) - H + Stichpunkte zum E1-Mechanismus: Eliminierung nach E1 (Konkurrenzreaktion zu S N 1) + (aus 3 P 4 2 S 4 ) - 2 - + Stichpunkte zum E1-Mechanismus: 2-Schritt-eaktion über ein Carbenium-Ion (1. Schritt ist Abspaltung der Abgangsgruppe (im

Mehr

Die Verknüpfung zweier kleinerer Bausteine zu einem größeren läuft in diesem Fall über eine sogenannte Aldoladdition.

Die Verknüpfung zweier kleinerer Bausteine zu einem größeren läuft in diesem Fall über eine sogenannte Aldoladdition. Quelle: www.helpster.de Quelle: www.fotocommunity.de Quelle: www.hobbybrauer.de Das Gehirn benötigt ständig Traubenzucker als Energieträger. Im Fall von Traubenzuckermangel kann der Körper über die Gluconeogenese

Mehr

Radikalische Substitution von Alkanen

Radikalische Substitution von Alkanen adikalische Substitution von Alkanen KW mit sp³-hybridisierten C-Atomen (z.b. in Alkanen) und alogene Gemisch aus alogenalkanen und alogenwasserstoff Licht C n n à C n n1 eaktionsmechanismus z.b. Chlorierung

Mehr

Z11 GRUNDLAGEN DER BIOCHEMIE STOFFWECHSELWEGE 1) DIE WICHTIGSTEN STOFFWECHSELWEGE: 2) ÜBERSICHT ÜBER DEN ENERGIESTOFFWECHSEL

Z11 GRUNDLAGEN DER BIOCHEMIE STOFFWECHSELWEGE 1) DIE WICHTIGSTEN STOFFWECHSELWEGE: 2) ÜBERSICHT ÜBER DEN ENERGIESTOFFWECHSEL GRUNDLAGEN DER BIOCHEMIE STOFFWECHSELWEGE 1) DIE WICHTIGSTEN STOFFWECHSELWEGE: Fette und Kohlenhydrate aus der Nahrung nutzt der Körper hauptsächlich zur Energiegewinnung. Proteine aus der Nahrung werden

Mehr

O H H 3 C. Methanol. Molekulargewicht Siedepunkt Löslichkeit in Wasser H 3 C-OH. unbegrenzt H 3 C-Cl. 7.4 g/l H 3 C-CH 3 -24/C -88/C

O H H 3 C. Methanol. Molekulargewicht Siedepunkt Löslichkeit in Wasser H 3 C-OH. unbegrenzt H 3 C-Cl. 7.4 g/l H 3 C-CH 3 -24/C -88/C Struktur und Eigenschaften 3 C 3 C C 3 105 109 112 Wasser Methanol Dimethylether Vektoraddition der einzelnen Dipolmomente eines Moleküls zum Gesamtdipolmoment Anmerkung zu aktuellen Ereignissen: itrofen

Mehr

Organische Chemie der biologischen Stoffwechselwege

Organische Chemie der biologischen Stoffwechselwege Organische Chemie der biologischen Stoffwechselwege John McMurry / Tadhg Begley aus dem Amerikanischen übersetzt von Karin Beifuss ELSEVIER SPEKTRUM AKADEMISCHER VERLAG Spektrum k_/l AKADEMISCHER VERLAG

Mehr

Organische Experimentalchemie

Organische Experimentalchemie Dr. Franziska Thomas (fthomas@gwdg.de) Georg-August-Universität Göttingen SoSe 2018 Veranstaltungsnummer: 15 133 30200 Organische Experimentalchemie Für Studierende der Humanmedizin, Zahnmedizin und Biologie

Mehr

Lösungen zur Übung 23 Aufgabe 1 Funktionelle Gruppen: Progesteron hat 2 Carbonylgruppen und eine C=C Doppelbindung.

Lösungen zur Übung 23 Aufgabe 1 Funktionelle Gruppen: Progesteron hat 2 Carbonylgruppen und eine C=C Doppelbindung. rganische hemie I Lösungen zur Übung 23 Aufgabe 1 Funktionelle Gruppen: Progesteron hat 2 arbonylgruppen und eine = Doppelbindung. 3 () 3 3 Progesteron Das Molekül hat 6 hiralitätszentren (mit * bezeichnet).

Mehr

Orbital. Atombindung, Bindung. Elektronegativität. Dipol

Orbital. Atombindung, Bindung. Elektronegativität. Dipol GW Chemie 10. SG GA rbital aum, in dem sich Elektronen mit 99%iger Wahrscheinlichkeit aufhalten; in einem rbital halten sich maximal 2 Elektronen auf; man unterscheidet Atom- und Molekülorbitale Atombindung,

Mehr

Carbonylverbindungen

Carbonylverbindungen δ + polarisierte -Doppelbindung: δ- arbonylverbindungen Folie293 sp 2 (planar) Aldehyde: Aldehydfunktion 3 3 2 3 Formaldehyd Methanal Acetaldehyd Ethanal Propionaldehyd Propanal rotonaldehyd E-2-Butenal

Mehr

KW Alkene. Nomenklatur. Darstellung. Reaktionen. Elektrophile Additionen. Prof. Ivo C. Ivanov 1

KW Alkene. Nomenklatur. Darstellung. Reaktionen. Elektrophile Additionen. Prof. Ivo C. Ivanov 1 KW Alkene Nomenklatur. Darstellung. Reaktionen. Elektrophile Additionen. Prof. Ivo C. Ivanov 1 Alkene Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit einer C=C-Bindung. Sie enthalten zwei -Atome weniger als die entsprechenden

Mehr

8 Carbonsäuren und Derivate

8 Carbonsäuren und Derivate 8 arbonsäuren und Derivate 8.1 Allgemeine Darstellungsverfahren xidation primärer Alkohole und Aldehyde (s. Kap. 6) 2 2 xidation durch r 3 /, KMn 4 /, N 3 aloform-eaktion (s. Kap. 9) 3 Br 2 xidation von

Mehr

7 Aldehyde und Ketone

7 Aldehyde und Ketone 7 Aldehyde und Ketone 7.1 Allgemeines 2 eaktivitätszentren: : δ : X: α-wasserstoff (Kap. 9) δ eaktionen an der arbonylgruppe X = : Aldehyde X = Alkyl, Aryl: Ketone X = al,, 2 : arbonsäurederivate Kapitel

Mehr

Z 11 GRUNDLAGEN DER BIOCHEMIE STOFFWECHSELWEGE 1) DIE WICHTIGSTEN STOFFWECHSELWEGE: 2) ÜBERSICHT ÜBER DEN ENERGIESTOFFWECHSEL

Z 11 GRUNDLAGEN DER BIOCHEMIE STOFFWECHSELWEGE 1) DIE WICHTIGSTEN STOFFWECHSELWEGE: 2) ÜBERSICHT ÜBER DEN ENERGIESTOFFWECHSEL GRUNDLAGEN DER BIOCHEMIE STOFFWECHSELWEGE Zusammenfassung Zusammenfassung Kapitel 11 1) DIE WICHTIGSTEN STOFFWECHSELWEGE: Fette und Kohlenhydrate aus der Nahrung nutzt der Körper hauptsächlich zur Energiegewinnung.

Mehr

Reaktionstypen der Aliphate

Reaktionstypen der Aliphate Einleitung Klasse 8 Reine Kohlenstoffketten, wie Alkane, Alkene und Alkine werden als Aliphate bezeichnet. Bei jeder chemischen Reaktion werden bestehende Verbindungen gebrochen und neue Bindungen erstellt.

Mehr

c) Gleichzeitiger Bruch der C-X-Bindung und der C-H-Bindung

c) Gleichzeitiger Bruch der C-X-Bindung und der C-H-Bindung Eliminierungen Das Nucleophil mit seinem freien Elektronenpaar muß nicht am Kohlenstoffatom der C-- Bindung angreifen, es kann auch am nächsten Kohlenstoffatom ein Proton abstrahieren und somit als Base

Mehr

a81 a Carbonylverbindungen (I)

a81 a Carbonylverbindungen (I) Ω Amine können als formale -Substitutionsprodukte des Ammoniaks (Ersatz von -Atomen am Stickstoff durch Alkylgruppen) betrachtet werden.sie sind durch das freie Elektronenpaar am N-Atom, genauso wie Ammoniak,

Mehr

a81 a Carbonylverbindungen (I)

a81 a Carbonylverbindungen (I) Ω Amine können als formale -Substitutionsprodukte des Ammoniaks (Ersatz von -Atomen am Stickstoff durch Alkylgruppen) betrachtet werden.sie sind durch das freie Elektronenpaar am N-Atom, genauso wie Ammoniak,

Mehr

Seminar zum Organisch-Chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2018

Seminar zum Organisch-Chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2018 Seminar zum rganisch-chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2018 Carbonsäuren und Derivate Sicherheitsbelehrung: egeln für das Arbeiten im Labor Prof. Dr. asmus Linser/Dr. Martin Sumser September

Mehr

Beschreiben Sie den Aufbau und die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe. Beschreiben Sie die Alkane allgemein.

Beschreiben Sie den Aufbau und die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe. Beschreiben Sie die Alkane allgemein. den Aufbau und die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe. nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome mit einander verbunden Kohlenstoffatom ist vierbindig Wasserstoffatom ist einbindig Skelett aller KW wird

Mehr

CHE 172.1: Organische Chemie für die Life Sciences

CHE 172.1: Organische Chemie für die Life Sciences 1 CE 172.1: rganische Chemie für die Life Sciences Prof Dr. J. A. obinson 10. Die Carbonylgruppe : Aldehyde und Ketone - Nucleophile Addition Die C= Doppelbindung - der Carbonylgruppe - ist die wichtigste

Mehr

Abbauwege im Energiestoffwechsel (Katabolismus)

Abbauwege im Energiestoffwechsel (Katabolismus) 5.2.2. Abbauwege im Energiestoffwechsel (Katabolismus) 5.2.1. Enzyme 5.2.1.1. Definition der Enzyme Enzyme sind roteine, die als Biokatalysatoren wirken, d.h., Sie beschleunigen bestimmte Reaktionen durch

Mehr

Grundlagen der Organischen Chemie

Grundlagen der Organischen Chemie Grundlagen der Organischen Chemie Vorlesung im WS 2010/2011 1. Einführung 1 1.1 Die wunderbare Welt der Organischen Chemie 1.2 Kohlenstoff ein ganz besonderes Element 4 2. Die kovalente Bindung 5 2.1 Atomorbitale

Mehr

Aldehyde und Ketone. Aldehyde C 2 H 5 H 3 C. H Propanal Propionaldehyd. H Ethanal Acetaldehyd. H Methanal Formaldehyd. Benzaldehyd.

Aldehyde und Ketone. Aldehyde C 2 H 5 H 3 C. H Propanal Propionaldehyd. H Ethanal Acetaldehyd. H Methanal Formaldehyd. Benzaldehyd. Aldehyde und Ketone Aldehyde Methanal Formaldehyd 3 Ethanal Acetaldehyd 2 5 Propanal Propionaldehyd Benzaldehyd Ketone 3 3 2 5 Propanon Aceton 3 2 5 2-Butanon 2 5 3-Pentanon Acetophenon 3 Natürliche Aldehyde

Mehr

Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen Lösung Übung 9

Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen Lösung Übung 9 Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen 13.01.2012 Lösung Übung 9 1. Geben Sie jeweils zwei Beispiele für Konformations- und Konstitutionsisomere, d.h. insgesamt vier Paare von Molekülen.

Mehr

Übung: Alkene & Alkohole HS-07

Übung: Alkene & Alkohole HS-07 kt. 007, r.marti / Synthese und eaktionsmechanismen Übung: Alkene & Alkohole S-07 = C 6 7 8 CMe 9 0 Fragen: - Wie können die Intermediate - hergestellt werden, auf was ist zu achten bzgl. eaktivitäten/eagenzien

Mehr

Organokatalytische Transferhydrierung. Von Mathias Ronellenfitsch und Christoph Krämer

Organokatalytische Transferhydrierung. Von Mathias Ronellenfitsch und Christoph Krämer rganokatalytische Transferhydrierung Von Mathias Ronellenfitsch und Christoph Krämer 03.12.2009 Gliederung 1. Metallkatalysierte ydrierung von Doppelbindungen 2. Enantioselektive ydrierung in der atur

Mehr

Johann Wolfgang Goethe-Universität Frankfurt am Main

Johann Wolfgang Goethe-Universität Frankfurt am Main Johann Wolfgang Goethe-Universität Frankfurt am Main Fachbereich Biowissenschaften Teilklausur Biochemie Studiengang Biowissenschaften Modul BSc-Biowiss-7 Studiengang Bioinformatik Modul BSc-Bioinf-8.Studiengang

Mehr

ORGANISCHE CHEMIE. Struktur organischer Verbindungen: Formeln, Nomenklatur und Reaktionsmechanismen

ORGANISCHE CHEMIE. Struktur organischer Verbindungen: Formeln, Nomenklatur und Reaktionsmechanismen ORGANISE EMIE Struktur organischer Verbindungen: Formeln, Nomenklatur und Reaktionsmechanismen hemische Formeln Summenformeln Strukturformeln (Konstitutionsformeln) Ausführliche Strukturformeln Vereinfachte

Mehr

Klausur zur Vorlesung Biochemie I im WS 2002/03 Lösungen

Klausur zur Vorlesung Biochemie I im WS 2002/03 Lösungen Klausur zur Vorlesung Biochemie I im W 00/03 Lösungen am 17.0.003 von 14.15 15.45 Uhr Gebäude 4, aum 115 (insgesamt 100 Punkte, mindestens 40 erforderlich) Bitte amen (in Druckbuchstaben), Matrikelnummer

Mehr

Chemie für Biologen, Carbonylverbindungen / Carbonsäuren und ihre Derivate (Thema ) iii) Carbonsäure iv) Dicarbonsäure

Chemie für Biologen, Carbonylverbindungen / Carbonsäuren und ihre Derivate (Thema ) iii) Carbonsäure iv) Dicarbonsäure Chemie für Biologen, 2017 Übung 12 Carbonylverbindungen / Carbonsäuren und ihre Derivate (Thema 13.1 14.3) Aufgabe 1: a) Es gibt verschiedene Klassen von Carbonylverbindungen. Zeichnen Sie zu folgenden

Mehr

3 Eliminierungen. 3.1 Begriffe und mechanistische Einteilung. Abspaltung zweier Atome bzw. Atomgruppen aus einem Molekül

3 Eliminierungen. 3.1 Begriffe und mechanistische Einteilung. Abspaltung zweier Atome bzw. Atomgruppen aus einem Molekül 3 Eliminierungen 3.1 Begriffe und mechanistische Einteilung Abspaltung zweier Atome bzw. Atomgruppen aus einem Molekül Einteilung nach den Positionen der abgespaltenen Gruppen 1,1-Eliminierung (α-eliminierung)

Mehr

Lebewesen enthalten weitaus mehr Molekülarten und beherbergen weitaus mehr chemische Reaktionsarten als die ganze anorganische Welt.

Lebewesen enthalten weitaus mehr Molekülarten und beherbergen weitaus mehr chemische Reaktionsarten als die ganze anorganische Welt. Lebewesen enthalten weitaus mehr Molekülarten und beherbergen weitaus mehr chemische Reaktionsarten als die ganze anorganische Welt. Die aus Biomolekülen aufgebauten biologischen Strukturen sind äußerst

Mehr

1.9. Aldehyde und Ketone (Carbonylverbindungen)

1.9. Aldehyde und Ketone (Carbonylverbindungen) 1.9. Aldehyde und Ketone (arbonylverbindungen) omenklatur: achsilbe al on Funktionelle Gruppe arbonylgruppe xogruppe Aldehyd Alkohol dehydrogenatus Keton xidationsstufe II 3 3 3 2 3 3 Methanal Formaldehyd

Mehr

Regulation der Glykolyse: Phosphofructokinase

Regulation der Glykolyse: Phosphofructokinase Regulation der Glykolyse: Phosphofructokinase Abbauwege des Pyruvats Weitere Oxidation (zu CO 2 ) Alkoholische Gärung Pyruvat- Decarboxylase Alkohol- Dehydrogenase NAD + wird bei der Gärung regneriert,

Mehr

Biochemie II - Tutorium

Biochemie II - Tutorium Mathematik und Naturwissenschaften, Biologie, Biochemie Biochemie II - Tutorium Dresden, 16.11.2016 Ablauf des Tutoriums Einführung und Wiederholung Vorlesungszusammenfassung Übungsaufgaben Selbststudium

Mehr

Eine Auswahl typischer Carbonylreaktionen

Eine Auswahl typischer Carbonylreaktionen Eine Auswahl typischer Carbonylreaktionen Aldol-eaktion ( anschließende Aldol-Kondensation) Kondensation = Abspaltung von Wasser Aldol-eaktion kann basenkatalysiert oder säurekatalysiert durchgeführt werden.

Mehr

Beschreiben Sie den Aufbau und die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe.

Beschreiben Sie den Aufbau und die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe. den Aufbau und die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe. nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome mit einander verbunden Kohlenstoffatom ist vierbindig Wasserstoffatom ist einbindig Skelett aller KW wird

Mehr

Seminarplan zum. Chemischen Praktikum für Biologen ohne Prüfungsfach Chemie. (Lehramt) TEIL I: ALLGEMEINE UND ANORGANISCHE CHEMIE

Seminarplan zum. Chemischen Praktikum für Biologen ohne Prüfungsfach Chemie. (Lehramt) TEIL I: ALLGEMEINE UND ANORGANISCHE CHEMIE Seminarplan zum Chemischen Praktikum für Biologen ohne Prüfungsfach Chemie (Lehramt) TEIL I: ALLGEMEINE UND ANORGANISCHE CHEMIE TEIL II: ORGANISCHE CHEMIE 1 TEIL I: ALLGEMEINE UND ANORGANISCHE CHEMIE Einführung

Mehr

CHE 172.1: Organische Chemie für die Life Sciences

CHE 172.1: Organische Chemie für die Life Sciences 1 E 172.1: Organische hemie für die Life Sciences Prof Dr. J. A. Robinson 4. Alkene und Alkine : Reaktionen und erstellung 4.1. Elektrophile Additionen an Alkene ; Regioselektivität Das Proton einer starken

Mehr

Grundwissen Chemie Mittelstufe (10 MNG)

Grundwissen Chemie Mittelstufe (10 MNG) Grundwissen hemie Mittelstufe (10 MNG) Marie-Therese-Gymnasium Erlangen Einzeldateien: GW8 Grundwissen für die 8. Jahrgangsstufe GW9 Grundwissen für die 9. Jahrgangsstufe (MNG) GW9a Grundwissen für die

Mehr

Nucleophile Reaktionsmechanismen Erkennungsmerkmale und Reaktionsschritte

Nucleophile Reaktionsmechanismen Erkennungsmerkmale und Reaktionsschritte Nucleophile Reaktionsmechanismen Erkennungsmerkmale und Reaktionsschritte H. Wünsch 2012 Nucleophile Reak:onen Signale: Das organischen Molekül besitzt ein posi:v polarisiertes C- Atom in der KohlenstoKeLe.

Mehr

Bioorganische Chemie Enzymatische Katalyse 2011

Bioorganische Chemie Enzymatische Katalyse 2011 Ringvorlesung Chemie B - Studiengang Molekulare Biotechnologie Bioorganische Chemie Enzymatische Katalyse 2011 Prof. Dr. A. Jäschke INF 364, Zi. 308, Tel. 54 48 51 jaeschke@uni-hd.de Lehrziele I Kenntnis

Mehr

Prof. Dr. Stephen Hashmi, Sommersemester Organische Chemie für Technische Biologen, Organische Chemie für Lehramtskandidaten, Teil 4

Prof. Dr. Stephen Hashmi, Sommersemester Organische Chemie für Technische Biologen, Organische Chemie für Lehramtskandidaten, Teil 4 Prof. Dr. ashmi, Sommersemester 2005 33 rganische hemie für Technische Biologen, rganische hemie für Lehramtskandidaten, Teil 4 Anders als das Methan weisen die meisten Kohlenwasserstoffe verschiedene

Mehr

Additionen an Carbonylverbindungen

Additionen an Carbonylverbindungen Beispielaufgaben Ih. unde 018 Additionen an arbonylverbindungen Additionen an arbonylverbindungen Beispiel 1: Aldolreaktionen finden zwischen zwei arbonylverbindungen statt. Ein Beispiel dafür ist die

Mehr

O O. O Collins-Reagenz. AcO. K 2 CO 3 (MeOH) DIBAL-H (Tol) -78 C. COOH AcOH (H 2 O) OTHP

O O. O Collins-Reagenz. AcO. K 2 CO 3 (MeOH) DIBAL-H (Tol) -78 C. COOH AcOH (H 2 O) OTHP Übung zur Vorlesung rganische Chemie II Reaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) zu 10.1-100 a) Zn(B ) 2 Collins-Reagenz = Cr 3 * 2 py Kap. 6 - xidation (Siehe Zusatzmaterial) Das Collins-Reagenz ermöglicht

Mehr

Was bisher geschah 1

Was bisher geschah 1 Was bisher geschah 1 Zellatmung (Übersicht) Der Citratcyclus ist die erste Stufe der Zellatmung 2 Citratzyklus Synonyme: Tricarbonsäurezyklus (TCA-Zyklus) Krebszyklus, Zitronensäurezyklus Der Zyklus ist

Mehr

6 Reduktionen und Oxidationen

6 Reduktionen und Oxidationen 6 eduktionen und xidationen 6.1 Allgemeines Zur Bestimmung der xidationszahlen in anorganischen Verbindungen werden die Elektronen einer kovalenten Bindung AB, die verschiedene Atomsorten A und B miteinander

Mehr

Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 4, 09./

Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 4, 09./ Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 4, 09./10.05.11 Nucleophile Substitution 1. Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus von a) S N 1 X = beliebige Abgangsgruppe

Mehr

N H H. Carbanionen Lewis-Basen Olefine (Alkane) Die Stärke der Nucleophilie wird von versch. Faktoren beeinflußt z.b.

N H H. Carbanionen Lewis-Basen Olefine (Alkane) Die Stärke der Nucleophilie wird von versch. Faktoren beeinflußt z.b. Organische hemie Nucleophil = kernliebend Nucleophil = Teilchen oder Gruppe, die Lewis-basische Eigenschaften aufweist (also mind. ein freies Elektronenpaar besitzt), es gibt neutrale Nucleophile sowie

Mehr

9 Reaktionen CH acider Verbindungen

9 Reaktionen CH acider Verbindungen 9 eaktionen acider Verbindungen 9.1 Brønsted-Aciditäten Die Stärke von Brønsted-Säuren wird durch ihren pk a -Wert quantifiziert, der stark vom Lösungsmittel abhängt. Beachten Sie, dass die Konzentration

Mehr

Claisen-Kondensation

Claisen-Kondensation Quelle: gerlicher.de In dieser Datei soll der Mechanismus der Biosynthese wichtiger Bausteine von Ölen und festen Fetten näher betrachtet werden, nämlich die Biosynthese der Fettsäuren. Quelle: gerlicher.de

Mehr

7.9 Reaktionen mit Kohlenstoff-Nucleophilen

7.9 Reaktionen mit Kohlenstoff-Nucleophilen 7.9 eaktionen mit Kohlenstoff-Nucleophilen Die Addition von yanwasserstoff ist reversibel und wird durch Basen katalysiert. N N N yanhydrin Beim Behandeln der yanhydrine mit einer stöchiometrischen Menge

Mehr

Benjamin Franklin Beer is proof that God loves us and wants us to be happy.

Benjamin Franklin Beer is proof that God loves us and wants us to be happy. Benjamin Franklin 1706-1790 Beer is proof that God loves us and wants us to be happy. Warum entsteht ausgerechnet Ethanol beim Vergären von fermentiertem Getreide (= Kohlenhydraten)? Benjamin Franklin

Mehr

13.1. Struktur der Carbonyl-Gruppe, Prinzipielle Reaktivität

13.1. Struktur der Carbonyl-Gruppe, Prinzipielle Reaktivität 13. arbonyl -Verbindungen 13.1. Struktur der arbonyl-gruppe, Prinzipielle Reaktivität 13.2. Aldehyde & Ketone 13.2.1 Nomenklatur 13.2.2 Darstellungen xidationen 13.2.3 Reaktionen Additionen an der = Acetale

Mehr

Lösungen 2.Übungsblatt SS NBS, AIBN Br K +

Lösungen 2.Übungsblatt SS NBS, AIBN Br K + Lösungen 2.Übungsblatt 2002 1. Aufgabe: ubstitutionsreaktionen NB, AIBN racemisch Erklärung: Die radikalische ubstitution erfolgt wegen der hohen elektivität des omatoms am tertiären (und zugleich auch

Mehr

4. Hydrolytisch aktive Enzyme und Gruppentransfer-Reaktionen

4. Hydrolytisch aktive Enzyme und Gruppentransfer-Reaktionen 4. Hydrolytisch aktive Enzyme und Gruppentransfer-Reaktionen In der Natur gibt es prinzipiell drei Arten von Hydrolasen (hydrolytisch aktiven Enzymen), die die unterschiedlichen in der Natur vorhandenen

Mehr

Verwenden Sie keinen Bleistift für die Abgabe und heften Sie einzelne Blätter zusammen.

Verwenden Sie keinen Bleistift für die Abgabe und heften Sie einzelne Blätter zusammen. 1 Lösung 5 AC/OC I, HS 2017 Name Assistent/in Verwenden Sie keinen Bleistift für die Abgabe und heften Sie einzelne Blätter zusammen. Falls Sie Fragen zur Vorlesung/Übung/generellen Konzepten haben schreiben

Mehr

Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts

Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts Basiswissen Chemie Vorkurs des MINTroduce-Projekts Christoph Wölper christoph.woelper@uni-due.de Sprechzeiten (Raum: S07 S00 C24 oder S07 S00 D27) Was bisher geschah Redox-Reaktion Oxidation Reduktion

Mehr

b) Sauerstoff-Nucleophile: Wasser H 2 O => Hydrate

b) Sauerstoff-Nucleophile: Wasser H 2 O => Hydrate b) Sauerstoff-Nucleophile: Wasser 2 => ydrate [ - ] [ + ] Basenkatalyse Säurekatalyse - + R 1 + R 2 + 2 + 2 -[ - ] -[ + ] Aldehydhydrat R 1 und/oder R 2 = Ketonhydrat R 1 und R 2 = Gleichgewichtslage:

Mehr

Alkylwanderungen. Mechanismus: HCl. HCl. Cl β-pinen. Bornylchlorid. OC4_folie185

Alkylwanderungen. Mechanismus: HCl. HCl. Cl β-pinen. Bornylchlorid. OC4_folie185 Alkylwanderungen 4_folie185 l l amphen Isobornylchlorid l l β-pinen Bornylchlorid Mechanismus: l l l l Pinakol-Umlagerung 4_folie186 2 + - 2 2-2 + 3 3 3 1,2-3 ~ 3 3 3 3 3 3 3 3 3-3 ( 3 ) 3 Dienon-Phenol-Umlagerung

Mehr

π-bindung: 264 kj/mol (s c hw äc he r als die σ-bindung!)

π-bindung: 264 kj/mol (s c hw äc he r als die σ-bindung!) . Alkene (lefine) Funktionelle Gruppe: C=C-Doppelbindung π-bindung: 264 kj/mol (s c hw äc he r als die σ-bindung!) => C=C-Doppelbindung: 612 kj/mol sp 2 -hybridisierung σ-bindung: 348 kj/mol Wieder eine

Mehr

Beispielklausur Allgemeine Chemie II (Organische Chemie)

Beispielklausur Allgemeine Chemie II (Organische Chemie) Beispielklausur Allgemeine hemie II (rganische hemie) für Studierende mit hemie als Nebenfach zum Üben LÖSUNGEN (Teilweise gibt es viele mögliche richtige Antworten, dann sind lediglich Beispiele angegeben.)

Mehr

Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts

Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts Basiswissen Chemie Vorkurs des MINTroduce-Projekts Christoph Wölper christoph.woelper@uni-due.de Sprechzeiten (Raum: S07 S00 C24 oder S07 S00 D27) Was bisher geschah Redoxreaktionen Oxidation/Reduktion

Mehr