Vorlesung Chemie für Mediziner: Formeln OC

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1 Vorlesung hemie für Mediziner: Formeln In diesem Dokument sind die wichtigsten Formeln der Vorlesung zusammengestellt, die man für die Klausur kennen sollte. Die Zusammenstellung erhebt keinen Anspruch auf Vollständigkeit. Entscheidend für die Klausuren ist die Vorlesung. Fehlerhinweise bitte an: yclisch konjugierte π-systeme (Aromatizität und Mesomerie) = Benzol 2. Gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, exan yclopropan bis yclohexan Ethen bis exen Ethin (Azetylen) bis exin 2..3 Aromatische Kohlenwasserstoffe 3 3 Benzol Toluol meta-xylol 3 2 Phenylgruppe Benzylgruppe mehrkernige Aromaten: aphthalin (0 π) Anthracen (4 π) Phenanthren (4 π) Pyren (6 π!) 2.2. Fünfringheterozyklen S Pyrrol Furan Thiophen Tetrahydrofuran S Pyrrolidin Indol (Teil d. Tryptophans) Imidazol (istidine) Thiazol

2 Sechsringheterozyklen Pyridin Pyrimidin Purin Tetrahydropyran Piperidin 2.3. Alkohole Methanol Ethanol Propanol etc. bis exanol ()- 3,2-Ethandiol = (Ethylen)-Glycol,2-Propandiol etc., z.b. yclohexanol - 2 -()- 2 -,2,3-Propantriol, Glycerin 2 2 D-Sorbitol D-Sorbit süßer Geschmack einfach merken als Reduktionsprodukt der D-Glucose Aldehydgruppe -> Alkoholgruppe Phenole Phenol "arbolsäure" (5%ige wässr. Lsg.),2-Dihydroxybenzol ortho- Brenzcatechin xidation,3-dihydroxybenzol meta- Resorcin,4-Dihydroxybenzol ydrochinon xidation keine xidation möglich,2-benzochinon para-hinon

3 2.4 Ether Dimethylether ( 2 5 ) 2 Diethylether, "Ether" 3 Epoxide Tetrahydrofuran Tetrahydropyran,4-Dioxan 2.6 Amine primäres Amin R Methylamin Anilin t-butylamin sekundäres Amin R R Dimethylamin Methyl-Anilin Piperidin Pyrrolidin tertiäres Amin R R R Trimethylamin Dimethylanilin cyclisch: Pyridin 2.7. Aldehyde und Ketone 3 Formaldehyd Methanal Acetaldehyd Ethanal Benzaldehyd

4 ε δ γ β α 4 Ketone: all. R-=-R' 3 3 Aceton Propanon Methylethylketon Butanon yclohexanon hinone 4 p-hinon,4-benzochinon o-hinon,2-benzochinon kondensierte hinone:,4-aphthochinon Anthrachinon 2.8. Monosaccharide Triosen 2 2 D-(+)-Glycerinaldehyd L-(-)-Glycerinaldehyd Tetrosen 4 Stereoisomere als 2 Enantiomerenpaare d. Aldotetraosen D-Erythrose L-Erythrose D-Threose L-Threose

5 Pentosen D-(-)-Ribose in RA 2-Desoxyribose in DA D-Ribulose eine Ketose exosen 2 D-Glucose 2 D-Mannose Wechsel d. Konfiguration am -2 2 D-Galactose am D-Fructose (eine Ketose) Disaccharide Saccharose: α,β-,2-glykosidisch verknüpfte Glucose und Fructose Maltose: α-,4-glykosidisch verknüpfte Glucose Lactose: β-,4-glykosidisch verknüpfte Galactose und Glucose Polysaccharide Amylose (Teil der Stärke): α-,4-glykosidisch verknüpfte Glucose Glykogen: α-,4-glykosidisch verknüpfte Glucose ellulose: β-,4-glykosidisch verknüpfte Glucose 2.9 arbonsäuren und arbonsäurederivate Monocarbonsäuren Formel Säure Salze* Ameisensäure (Methansäure) Formiate 3 - Essigsäure (Ethansäure) Acetate Propionsäure (Propansäure) Propionate 3 -( 2 ) 2 - n-buttersäure (Butansäure) Butyrate 3 -( 2 ) 4 - Palmitinsäure Palmitate 3 -( 2 ) 6 - Stearinsäure Stearate Ölsäure: einfach ungesättigt, linear, 8 -Atome Linolsäure: zweifach ungesättigt, linear, 8 -Atome, essentiell Linolensäure: dreifach ungesättigt, linear, 8 -Atome, essentiell

6 6 2 Benzoesäure p-aminobenzoesäure (PABS) Salicylsäure Phthalsäure Fumarsäure Maleinsäure Dicarbonsäuren und ihre Salze, viele physiol. wichtige Vertreter -Zahl Formel ame Salze 2 - xalsäure xalate Malonsäure Malonate 4 -( 2 ) 2 - Bernsteinsäure Succinate 5 -( 2 ) 3 - Glutarsäure Glutarate ydroxycarbonsäuren Milchsäure, Lactate 3-ydroxybuttersäure, 3-ydroxybutyrate 2 Glycerinsäure, Glycerate 2 Äpfelsäure (Malate) 2 Enantiomere Weinsäure (Tartrate) 3 Stereoisomere hier gezeigt nur Mesoform

7 2 7 2 itronensäure (itrate) 2 Isocitronensäure (Isocitrate) Salicylsäure Ketocarbonsäuren Brenztraubensäure (Salze: Pyruvate) Acetessigsäure, β-ketobuttersäure "Acetessigester" Acetessigsäureethylester 3 * β-ydroxybuttersäureester Fette und Öle Verseifung: R + R R3 + 3 a R3 2 R3- - a + Fett Glycerin Seifen + R R3 R- - a a + 2. Aminosäuren, Peptide und Polypeptide Glycin Alanin

8 8 ystein kann Disulfide bilden S xidation -2 Reduktion S 2 S 2 L-ystein Polypeptide R L-ystin Disulfidbrücke R arbonsäureamide cycl. Amide = Lactame: -terminales Ende -terminales Ende β-lactam in Penicillin γ-lactam

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