Versuch: Darstellung eines Azofarbstoffes (Methylorange)

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1 PhilippsUniversität Marburg rganisches Grundpraktikum (LA) Katrin ohmann Assistent: Ralph Wieneke Leitung: Dr. Ph. Reiß W 2007/08 Gruppe 12, Farbstoffe, Wirkstoffe Versuch: Darstellung eines Azofarbstoffes (Methylorange) Zeitbedarf: Vorbereitung: 10 Minuten Durchführung: 15 Minuten achbereitung: 5 Minute Chemikalien: Chemikalie Menge Rätze ätze Gefahrensymbol chuleinsatz ulfanilsäure 1,6 g 36/ Xi ek.i chwefelsäure, 3 ml C ek. II halbkonz /37/3945, 1 ml 23/24/2540 1/22836/37 T, Lehrerversuch Dimethylanilin 51/ atriumnitrit 2 g /24561, T, ek.i a 2 atronlauge, verdünnt a ca. 20 ml /37/39 45 C ek.i Geräte: 100 mlerlenmeyerkolben Magnetrührer mit Rührfisch Waage

2 patel Wanne fürs Eisbad 3 Messpipetten Versuchsdurchführung: Der folgende Versuch wird im Eisbad durchgeführt! In den Erlenmeyerkolben werden unter Rühren nacheinander folgende Chemikalien gegeben: 1,6 ulfanilsäure, 3 ml vorgekühlte chwefelsäure, sowie in kleinen Portionen vorgekühlte atriumnitritlösung. Man lässt das Gemisch einige Minuten rühren, bevor man 1 ml, Dimethylanilin hinzufügt. ach ein paar weiteren Minuten ist die Reaktion beendet. Zum eutralisieren wird nun soviel atronlauge dazu gegeben, bis das Gemisch orange ist. Anschließend kann die Indikatortauglichkeit geprüft werden, indem man etwas Methylorange in zwei Reagenzgläser mit Wasser gibt und in eines 1 Tropfen chwefelsäure hinzufügt. Beobachtung: Das zuerst gelbliche Gemisch färbt sich durch die Zugabe von Dimethylanilin hellrosa (Bild links). Durch Einwirkung von atronlauge färbt es sich dann über tiefrot (Bild Mitte) nach intensiv orange (Bild rechts). Durch Zugabe von äure färbt sich die Lösung rot, die Indikatorwirkung ist also vorhanden.

3 Entsorgung: Das Gemisch wird neutral in den organischen Abfall gegeben. Fachliche Analyse: Es liegt folgender Reaktionsmechanismus zugrunde: Bildung des itrosylkations Durch Zugabe von atriumnitrit in schwefelsaure Lösung entsteht 2, die salpetrige äure: a a (aq) 2 (aq) 2 (aq) 4 2 (aq) alpetrige äure Durch Protonierung der salpetrigen äure entsteht unter gleichzeitiger Wasserabspaltung das itrosylkation: 2 itrosylkation Eine weitere mögliche Grenzformel sieht so aus: Diazotierung Das itrosylkation greift die ulfanilsäure an, und unter Wasserabspaltung entsteht das Diazoniumion. Da dieses sehr temperaturempfindlich ist und oberhalb von 5 C zerfällt, muss während der Reaktion ständig gekühlt werden:

4 itrosoanilin Diazohydroxid Diazoniumion Azokupplung Das gebildete Diazoniumion ist aufgrund seiner positiven Ladung ein Elektrophil. Jedoch ist es nicht sehr reaktiv, da die positive Ladung delokalisiert werden kann. Der elektrophile Charakter reicht jedoch aus, um eine elektrophile aromatische ubstitution durchzuführen. Diese wird durch,dimethylanilin begünstigt, da hier aufgrund des positiven mesomeren Effektes ein aktivierter Aromat vorliegt. C C C C 3 3 C C 3 3 C C 3 Im nächsten chritt erfolgt der elektrophile Angriff des Diazoniumions an das, Dimethylanilin, die sogenannte Azokupplung:

5 C 3 C 3 C 3 C 3 Die R C 3 C 3 Methylorange R Bindung wird als Azofunktion bezeichnet. Im letzten chritt wird mit atronlauge neutralisiert. Dabei entsteht die deprotonierte Form, die Licht anderer Wellenlänge absorbiert und somit nicht mehr rot, sondern orange erscheint: C 3 kirschrot C 3 orange p = 3,1 p = 4,4 C 3 C 3 Didaktischmethodische Analyse: Einordnung: Das Thema Farbstoffe ist ein Wahlthema im letzten Kurshalbjahr. Behandelt werden sollen hier die Theorien der Farbigkeit und verschiedene Farbstoffklassen. Für den Grund und auch den Leistungkurs wird der Reaktionsmechanismus der Bildung der Azofarbstoffe den Punkt ynthese eines Farbstoffes im Lehrplan ausreichend abdecken.

6 Aufwand: Der Versuch geht noch relativ schnell, erfordert aber schon etwas Aufwand. Zudem ist, Dimethylanilin für die chüler nicht zugelassen, so dass dieser Versuch nur als Lehrerversuch durchgeführt wird, bzw. der Lehrer muss bei allen Gruppen bei einem chülerversuch die Chemikalie eigenhändig hinzugeben. Im Umgang mit atriumnitrit sei ebenfalls Vorsicht geboten, da es giftig ist. Durchführung: Der Versuch lebt von seinen farbenfrohen Effekten und ist ein gutes Beispiel für die Farbstoffsynthese. Zudem kann man hier das Thema Indikatoren und wie sie eigentlich funktionieren sehr gut einbringen. Aufgrund der verwendeten Chemikalien ist dieser Versuch wohl eher ein Lehrerversuch, sollte aber bei ausreichend Zeit durchgeführt werden. Literatur: www. chemieunterricht.de Chemie eute ek. II, 7. Auflage, chroedel Verlag, annover, 2004 Vollhardt, K.P.C., chore,.e., rganische Chemie, 4. Aufl., WileyVC Weinheim, 2005 essischer Lehrplan Chemie für den gymnasialen Bildungsgang, Klasse 7G bis 12G oester Liste