Praktikum Chemie für Biologen SS Kurse SS

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1 1 Praktikum Chemie für Biologen SS Kurse SS Klausur in Organischer Chemie (KlOC) Sa Name:... Vorname:... Wenn Nachschreiber aus einem der Vorkurse, bitte eintragen: Matrikel-Nr. Semester des Labor-Kurses Unterschrift... SS:...WS: ) Aminosäuren und Peptide Das Schnabeltier benutzt ein giftiges Heptapeptid zur Selbstverteidigung. a) Formulieren Sie eine allgemeine Reaktionsgleichung für die Kondensation von Aminosäuren zu einem Peptid! b) Das Schnabeltierheptapeptid wird von verschiedenen Enzymen in die Bruchstücke Glu-Gly-Arg, Arg-Cys-Arg, Gly-Arg-Cys, Arg-Ala-Glu, Ala-Glu-Gly gespalten. Welche Sequenz hat das Schnabeltierheptapeptid? Schreiben Sie die vollständige Strukturformel des Peptids mit allen Seitenketten! c) Durch Oxidation kann das Schnabeltierheptapeptid dimerisieren. Formulieren Sie diese Oxidation! d) Das Schnabeltierheptapeptid wird im Labor in einzelne Aminosäuren aufgespalten. Wie lassen sich diese von einander trennen? Beschreiben Sie das Trennverfahren und die physikalische Eigenschaft, auf der es basiert! mögliche/erreichte Punkte 1,25 Pkt. e) Wie lassen sich Aminosäuren qualitativ nachweisen? 0,25 Pkt

2 2 2) Stöchiometrie und Spektroskopie Eine Substanz enthält 21,43 % C, 7,14 % H, 42,86 % N und 28,57 % O (Molmassen C 12,011, H 1,008, N 14,007, O 15,999 g/mol). Das IR-Spektrum zeigt eine starke Absorption bei 1703 cm 1. Das Massenspektrum zeigt M/z = 56. a) Skizzieren Sie die beiden möglichen Verbindungen! 1 Pkt. b) Eine der beiden Verbindungen enthält eine Spiegelebene. Welche Produkte entstehen, wenn diese Verbindung mit OH - hydrolysiert? Formulieren Sie die Reaktion!

3 3 3) Aspirin a) Formulieren Sie die Gewinnung von Salicylsäure aus Natriumphenolat! b) Geben Sie die Reaktionsgleichung für die Acetylierung von Salicylsäure! Weshalb wird hierbei ein Anhydrid benutzt? c) Was ist der eigentliche Wirkstoff des Aspirins? Auf welche Weise beeinflußt die Anwesenheit von Ca 2+ -Ionen im Körper die Wirksamkeit des Aspirins?

4 4 4) Zucker und Redoxgleichung a) D-Mannose wird mit Fehling'scher Lösung oxidiert. Formulieren Sie die Gleichungen für Oxidation und Reduktion (Strukturformeln)! Welche Farbänderung wird beobachtet? b) D-Mannose wird mit Salpetersäure oxidiert. Zu was wird D-Mannose umgesetzt? Skizzieren Sie die Verbindung! Ist diese Verbindung optisch aktiv? d) Geben Sie zwei weitere Reaktionen zum Nachweis von Aldehyden! Was wird dabei jeweils beobachtet? Formulieren Sie die Reaktionen!

5 5 5) Kinetik Während eines Großbrandes in einer Chemiefirma beauftragt die Feuerwehr einen Spezialisten, der die Brandursache klären soll. Dieser traf, kurz nachdem der Brand gelöscht werden konnte, am Montagmorgen kurz vor acht am Ort des Geschehens ein. Nach kurzer Inspektion fand er einen zerborstenen Druckbehälter, dessen Inhalt um 8 00 Uhr nur noch 50 kg von ehemals 100 kg einer Chemikalie enthielt, die sich bei Normaldruck in zwei gasförmige Komponenten zersetzt, die wiederum einen Großbrand, wie diesen hier, auslösen können. Nach kurzer Überlegung erklärte der Fachmann, daß die Katastrophe schon am Sonntagabend um Uhr ihren Anfang nahm. Hätte die Feuerwehr nicht löschen können, so hätte sich der Brand noch mehrere Stunden hingezogen, bis die Chemikalienmenge nur noch 10 kg betragen hätte. Ab diesem Zeitpunkt hätte die Gasnachlieferung nicht mehr ausgereicht, um den Brand weiter zu unterstützen. a) Welche Ordnung hat die beschriebene Reaktion? b) Welchen Wert hat die Geschwindigkeitskonstante, die der Spezialist im Kopf hatte? 1 Pkt. c) Wann wäre der Brand von alleine erloschen? 1 Pkt. Hilfestellung: Benutzen sie die Masse der Chemikalie für die Rechnung!

6 6 6) Redoxgleichungen und Trennung a) Welche Produkte können entstehen, wenn primäre Alkohole oxidiert werden? Formulieren Sie die Redoxgleichungen? b) Welches Produkt kann entstehen, wenn sekundäre Alkohole oxidiert werden? Formulieren Sie die Redoxgleichung? c) Wie können Sie das unter 6a) gebildete Primärprodukt abtrennen?

7 7 7) Aromatizität und Bromierung a) Ist Cyclooctatetraen aromatisch? Formulieren Sie die Struktur der Verbindung, und vergleichen Sie mit Benzol! b) Wie reagiert Cyclooctatetraen mit Brom? Beschreiben Sie den Mechanismus! c) Wie reagiert Benzol mit Brom? Beschreiben Sie den Mechanismus! 1 Pkt.

8 8 8) Substitution am Aromaten Wie kann man - ausgehend von Benzol - o-, p- und m- Bromnitrobenzol gewinnen? 2 Pkt.

9 9 9) Naturstoffe und Stereochemie Cholesterin besitzt acht Chiralitätszentren. a) Skizzieren Sie die Strukturformel räumlich (keilförmige Bindungen) und markieren Sie die acht Zentren (*)! b) Bestimmen Sie für alle acht Zentren die Konfiguration nach (R) oder (S)! c) Skizzieren Sie die Strukturformel des Enantiomeren räumlich (keilförmige Bindungen)! c) Cholesterin besitzt eine OH-Gruppe. Was ist dieses für ein Alkohol? Benzoylieren Sie den Alkohol! Beschreiben Sie die Versuchsbedingungen, und formulieren Sie die Reaktionsgleichung! 0,75 Pkt.

10 10 10) Fette und Zellmembran a) Skizzieren Sie die allgemeine Strukturformel eines Fettes! b) Formulieren Sie die Reaktion, bei der ein Fett aus seinen Komponenten gebildet wird! Welchen Namen trägt eine solche Reaktion? c) Welche funktionelle Gruppe ist dafür verantwortlich, daß manche Fette einen deutlich niedrigeren Schmelzpunkt aufweisen als andere? Welches ist der spezielle Name dieser Fette? d) Wozu dient die Umkehr der unter 1b) erfragten Reaktion? Geben Sie Anwendung, Reaktionsgleichung und Reaktionsmechanismus! Welches ist der allgemeine Name dieser Reaktion und welche spezielle Bezeichnung wird bei Fetten verwendet? e) Aus welchen speziellen Fetten sind Zellmembranen aufgebaut? Formulieren Sie eine Struktureinheit! Welche Namen tragen die vier Bausteine? Welche Rolle spielen die unter 10c) beschriebenen funktionellen Gruppen? f) Wie bauen sich Zellmembranen aus den unter 10e) beschriebenen Struktureinheiten auf? g) Beschreiben Sie die Eigenschaften einer Zellmembran im Inneren der Zellmembran und auf ihren Außenseiten! 1,25 Pkt. 0,25 Pkt 0,25 Pkt Summe der Punkte 20