Organische Chemie I/II. Schreiben Sie bitte Ihre Lösungen ausschließlich auf diese Aufgabenblätter!

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1 Organische Chemie I/II Name: Fachprüfung Vorname: 5. Februar 2003, h Matr.-Nr.: Raum 250 Schreiben Sie bitte Ihre Lösungen ausschließlich auf diese Aufgabenblätter! Jede Aufgabe wird mit 10 Punkten bewertet bis auf die Aufgabe 11, die mit zwei Punkten bewertet wird. Nicht vergessen: Wenn nach dem Mechanismus gefragt ist, dann die ganze Molekülstruktur und alle Elektronen sowie die Reaktionspfeile einzeichnen! Ein Periodensystem finden Sie als letztes Blatt am Ende der Klausur. 1a) Zeichnen Sie die Strukturformel des Reaktionsproduktes, das bei der Reaktion von Benzaldehyd mit Aceton in verdünnter Base entsteht. 1b) Geben Sie die Strukturformel des Reaktionsproduktes an, das bei der Aldolreaktion von Cyclohexanon entsteht (Hilfe: Zwei Moleküle Cyclohexanon reagieren miteinander).

2 2a) Zeichnen Sie die Struktur des Reaktionsproduktes, das aus der Reaktion von HCl mit 1- Ethylcyclopenten erhalten wird. Formel für 1-Ethylcyclopenten: 2b) Zeichnen Sie die Struktur des Reaktionsproduktes, das aus den obigen Verbindungen entsteht, wenn zu dem Reaktionsansatz Dibenzoylperoxid in katalytischen Mengen zugesetzt wird. Begründen Sie in beiden Fällen kurz, warum das entsprechende Produkt entsteht.

3 3a) Zeichnen Sie die Strukturen aller drei Produkte, die bei der Abspaltung von Bromwasserstoff aus der folgenden Verbindung entstehen: 3b) Skizzieren Sie eine Syntheseweg für Propin, ausgehend von Isopropyl- oder Propylchlorid.

4 4a) Schlagen Sie einen Mechanismus für die Dehydratisierung des Alkohol CH 3 CHOHCH 3 vor, bei dem eine Carbeniumion als Zwischenprodukt auftritt. Als Lösungsmittel steht Ihnen Wasser zur Verfügung. 4b) Erklären Sie, dass tertiäre Alkohole schneller Wasser abspalten als sekundäre Alkohole; erklären Sie, dass sekundäre Alkohole Wasser schneller abspalten als primäre Alkohole.

5 5. NaHSO 3, Natriumhhydrogensulfit, reagiert mit Aldehyden, RCHO, in Ethanol, wobei sich ein festes Additionsprodukt ergibt. a) Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion. b) Erklären Sie, weshalb nur Aldehyde, Methylketone und cyclische Ketone reagieren. c) Behandeln des Adduktes mit Säure oder Base zerlegt es wieder. Erklären Sie kurz, wie die Reaktion mit Natriumhydrogensulfit dazu benutzt werden kann, Carbonylverbindungen von beispielsweise einem Alkohol abzutrennen.

6 6. Propen kann mit Brom auf zwei verschiedene Arten reagieren. Br 2 kann sich an die Doppelbindung addieren; es kann aber auch eine Substitutionsreaktion erfolgen, bei dem eine H-Atom des Propens durch ein Bromatom substituiert wird. a) Zeichnen Sie die Struktur der Reaktionsprodukte beider Reaktionen. b) Wie werden die beiden Reaktionen gesteuert, sodaß eine Reaktion begünstigt ist und man möglichst nur ein einziges Reaktionsprodukt erhält?

7 7a) Ordnen Sie folgende Cycloalkane nach steigenden Verbrennungsenthalpien: (Achten Sie darauf, dass Ihre Einteilung nachvollziehbar ist!) Cyclopropan Cyclohexan Cyclobutan Cycloheeptan 7b) Zeichnen Sie die stabilste Konformation von cis-1-tert. Butyl-3-Methylcyclohexan. Begründen Sie kurz Ihre Entscheidung.

8 8a) Was sind Isomere, Stereoisomere, Konstitutionsisomere, Enantiomere und Diastereomere? Erklären Sie die Begriffe und grenzen Sie diese gegeneinander ab. 8b) Zeichnen Sie die Fischerprojektion von (R)-Bromchlorfluorjodmethan.

9 9. Wie kann man ein Racemat in die einzelnen Bestandteile auftrennen? Beschreiben Sie zwei Methoden und erklären Sie kurz das Trennprinzip.

10 10a) Schlagen Sie einen Syntheseweg (mit guten Ausbeuten!) für 2-Chlorpropan vor. Als Ausgangsprodukt steht ihnen Propan zur Verfügung. 10b) Schlagen Sie eine Synthese für trans-1-methyl-2-(methylthio)cyclohexan vor bei denen Sie als Ausgangprodukt trans-1-chloro-2-methyl-cyclohexan verwenden. Formel für trans-1-methyl-2-(methylthio)cyclohexan: 10c) Schlagen Sie eine Synthese für folgende Verbindung vor: S

11 11. Kreuzen Sie die folgenden Aussagen an, wenn Sie glauben, dass diese richtig sind. Im Labor muß immer eine Schutzbrille getragen werden. Essen und trinken ist in jedem Labor erlaubt. Rauchen ist im Labor verboten, es sei denn es sind besonders feine und gut riechende Zigarillos. Ein Professor führt vor seinen Studenten gefährliche Experimente ohne irgendwelche Schutzmaßnahmen durch. Er ist sich der Gefahr sehr wohl bewusst, denn er spricht zu seinen Studenten: Treten Sie ruhig näher, damit Sie mir besser folgen können. Wir wissen natürlich nicht, wohin die Studenten ihrem Professor gefolgt sind! Dennoch bleibt eine Frage zu beantworten: Ist dieses Verhalten richtig?