Praktikum Chemie für Mediziner und Zahnmediziner 75
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- Frieder Burgstaller
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1 Praktikum Chemie für Mediziner und Zahnmediziner Studieneinheit Lernziele Stofftrennung durch Dialyse Stofftrennung durch Extraktion Stofftrennung durch Dünnschichtchromatographie (DC), multiplikative Verteilung Stichworte zur theoretischen Vorbereitung Osmose, Dialyse, Extraktion (Flüssig-Flüssig-Verteilung), Nernstsches Verteilungsgesetz, Chromatographie, Aminosäuren-Nachweis mit Ninhydrin. Praktische Punkte Dünnschichtchromatographische Analyse einer Lösung, die zwei unbekannte Aminosäuren aus einer Auswahl von fünf bekannten Aminosäuren enthält. Beide Aminosäuren werden richtig bestimmt: 1 Punkt; eine Aminosäure wird richtig bestimmt: 0.5 Punkte; keine Aminosäure wird richtig bestimmt: 0 Punkte. Gliederung 6.1 Stofftrennung durch Dialyse (Versuch in Achtergruppen) 6.2 Stofftrennung durch Extraktion (Versuch in Zweiergruppen) 6.3 Diffusion in einer Lösung (Versuch in Achtergruppen) 6.4 Allgemeine Information zur Dünnschichtchromatographie (Theorie) 6.5 Stofftrennung durch DC I: Trennung von Farbstoffgemischen (Versuch in Zweiergruppen) 6.6 Stofftrennung durch DC II: Trennung von Aminosäuregemischen (Versuch in Zweiergruppen) 75
2 76 Sechste Studieneinheit 6.1 Stofftrennung durch Dialyse Dieser Versuch ist in Achtergruppen durchzuführen. Benötigte Geräte zwei Reagenzgläser im Reagenzglasständer eine Pasteurpipette zwei Schlauchklemmen Dialyseschlauch ( Assistenten) Magnetrührer mit Rührfisch ein 150 ml Becherglas Benötigte Lsgg./Reinsubstanzen Gst.-Symbole R-Sätze S-Sätze entionisiertes Wasser (H 2 O) M Cobalt(II)chlorid-Lösung (CoCl 2 ) T, N 49-E22-42/43-50/ Disulfinblau-Lösung /25 Arbeitsvorschrift 1. Füllen Sie die Disulfinblau- und die CoCl 2 -Lösung jeweils ca. drei Finger hoch in zwei Reagenzgläser und vermischen Sie beide Lösungen anschließend. 2. Verschließen Sie den Dialyseschlauch an einem Ende mit einer Schlauchklammer und füllen Sie mit einer Pasteurpipette die Disulfinblau-CoCl 2 -Lösung luftblasenfrei hinein. 3. Verschließend Sie das andere Ende des Schlauchs mit einer Schlauchklammer und spülen Sie den Schlauch von außen mit entionisiertem Wasser ab. 4. Nun wird der Schlauch in das mit entionisiertem Wasser gefüllte Becherglas gelegt. Stellen Sie das Glas auf den Magnetrührer, geben Sie den Magnetrührfisch in die Lösung und schalten Sie das Rührwerk ein. Rühren beschleunigt den Dialysevorgang erheblich. 5. Nach etwa einer Stunde wird die Färbung des Wassers und des Schlauches überprüft und mit den Farben der ursprünglichen Lösungen verglichen. Auswertung Was beobachten Sie? Wie lässt sich die Beobachtung erklären? N N + SO 3 H SO 3 - Disulfinblau 76
3 Praktikum Chemie für Mediziner und Zahnmediziner Stofftrennung durch Extraktion Dieser Versuch ist in Zweiergruppen durchzuführen. Versuchsdurchführung im Abzug! fünf Reagenzgläser eine Pasteurpipette Benötigte Geräte zwei Korkstopfen 2 ml Messpipette mit Peleusball Benötigte Lsgg./Reinsubstanzen Gst.-Symbole R-Sätze S-Sätze wässrige Iod-Lösung (I 2 ) Xn, N 20/ n-heptan [CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 )] F, Xn, N / wässrige Stärkelösung N Natriumthiosulfat-Lösung (Na 2 S 2 O 3 ) Arbeitsvorschrift 1. Füllen Sie ca. 10 ml Iod-Lösung in ein Reagenzglas (Transport nur mit Stopfen verschlossen). 2. Geben Sie in drei mit den Buchstaben A C beschriftete Reagenzgläser je 4 ml Iodlösung. 3. Beschriften Sie ein weiteres Reagenzglas mit dem Buchstaben D. 4. Versetzen Sie Lösung A mit 80 Tropfen n-heptan, Lösung B mit 40 Tropfen n-heptan, verschließen Sie beide Reagenzgläser mit Stopfen und schütteln Sie diese Reagenzgläser gut durch (Stopfen gut festhalten). 5. Nachdem sich die Phasen wieder entmischt haben, entfernen Sie die Heptan-Phasen (Oberphasen) aus A und B mit Hilfe einer Pasteurpipette und geben Sie beide in das noch verbleibende, leere Reagenzglas (D). 6. Setzen Sie zu B erneut 40 Tropfen n-heptan zu, verschließen Sie das Reagenzglas mit einem Stopfen und schütteln es gut durch. 7. Nachdem sich beide Phasen wieder entmischt haben, entfernen Sie die Heptan-Phase (Oberphasen) mit Hilfe einer Pasteurpipette und geben Sie sie in Reagenzglas D. 8. Geben Sie je 3 Tropfen Stärkelösung zu den drei Lösungen in den Reagenzgläsern A C. Stärke bildet mit Jod in wässriger Lösung einen blauen Einlagerungskomplex, der als Nachweis auf Jod verwendet werden kann. Vergleichen Sie die Farben der Lösungen in A C. 77
4 78 Sechste Studieneinheit 9. Setzen Sie nun jeder Lösung in A C tropfenweise 0.1 N Na 2 S 2 O 3 -Lösung zu (Reagenzglas dabei schütteln) und zählen Sie die Anzahl der Tropfen, die bis zur Entfärbung der jeweiligen Lösung verbraucht werden und tragen Sie das Ergebnis in unten stehende Tabelle ein. 10. Entsorgung: Lösungen aus A-C ( Ausguss); Lösung D wird mit Thiosulfat-Lösung versetzt und das Reagenzglas mit einem Stopfen verschlossen und geschüttelt. Ist die violette Farbe des Iods noch zu sehen, geben Sie weitere Thiosulfat-Lösung hinzu und schütteln erneut. Die Heptan-Phase wird im Lösemittelabfall entsorgt, die wässrige Phase wird über den Ausguss entsorgt. Tropfen bis zur Entfärbung Na 2 S 2 O 3 -Lösung A B C Reaktionsgleichungen: I 2 -Stärke-Komplex (blau) I S 2 O I - + S 4 O 6 2 I 2 + Stärke (farblos) I 2 -Stärke-Komplex (blau) + 2 S 2 O I + S 4 O Stärke (farblos) Auswertung Vergleichen Sie die Farbe der wässrigen Phase der Heptan/Wasser Gemische (A und B) mit derjenigen der ursprünglichen wässrigen Lösung des Iods (C). Löst sich Iod besser in Wasser oder besser in Heptan? Was folgt daraus für die Polarität von Iod? Was können Sie anhand des Verbrauchs an Na 2 S 2 O 3 -Lösung über den Unterschied zwischen einer einmaligen Extraktion (A) und einer zweimaligen Extraktion, bei der je die Hälfte des Volumens an Extraktionsmittel verwendet wurde (B), aussagen? 78
5 Praktikum Chemie für Mediziner und Zahnmediziner Diffusion in einer Lösung Dieser Versuch ist in Achtergruppen durchzuführen. Versuchsdurchführung im Abzug! Benötigte Geräte 150 ml Becherglas Spatel Benötigte Lsgg./Reinsubstanzen Gst.-Symbole R-Sätze S-Sätze Kaliumpermangant (Kristalle) O,Xn,N 22-50/ Ention. Wasser Arbeitsvorschrift 1. Füllen Sie das 150 ml Becherglas mit etwa 100 ml ention. Wasser. 2. Geben Sie einen Kristall Kaliumpermangant ( Assistenten) in das Becherglas 3. Beobachten Sie den Lösungsvorgang und die Ausbreitung in der Lösung für etwa 1 Stunde und notieren Sie die Beobachtungen. Wichtig: Das Becherglas darf nicht mehr bewegt werden solange der Versuch läuft. Auswertung Warum verteilen sich die Ionen nach dem Lösungsvorgang in der Lösung? 79
6 80 Sechste Studieneinheit 6.4 Allgemeine Information zur Dünnschichtchromatographie Eine Variante der Chromatographie, bei der die Trennung auf einer dünn aufgetragenen Schicht eines Adsorbens vorgenommen wird, ist die Dünnschichtchromatographie (DC; engl. TLC für thin layer chromatography). Sie ist einfach durchzuführen und die Trennung der Substanzen verläuft schnell. Sind die zu trennenden Substanzen selbst nicht farbig, dann können sie in vielen Fällen durch Besprühen der DC-Platten mit geeigneten Reagenzien farbig gemacht und somit nachgewiesen werden. Ein weiterer Vorteil liegt im geringen Substanzverbrauch. Da mit wenigen Mikrogramm Substanzanalysen durchgeführt werden können, ist die zunehmende Anwendung im klinischen Labor verständlich. Häufig verwendet man DC-Platten, die mit Silikagel (einer besonderen Form des Siliziumdioxids) beschichtet sind. Man bestimmt den R f -Wert (ratio frontier), also das Verhältnis aus Laufstrecke (LS) der zu charakterisierenden Substanz und der Laufstrecke der Lösungsmittelfront. LS Substanz R f = LS Lösungsmittel Anleitung zur Durchführung der DC DC-Platte Nr. Laufmittelgemisch etwa 0,5 cm Startlinie S (1cm) Höhe LM H Rand Rand Vorbereitung der DC-Platten und -Kammern: 1. Die Startlinie S auf der DC-Platte wird von links und rechts mit einem weichen Bleistift (nicht Einritzen) ca. 1 cm vom Rand markiert. Der Abstand zum unteren Rand der Platte muss größer sein als H, die Höhe des Laufmittelstandes in der DC-Kammer. 2. Oben rechts Platznummer einritzen. 80
7 Praktikum Chemie für Mediziner und Zahnmediziner Die Substanzen werden mit Glaskapillaren ( Assistenten) in kleinen Flecken auf die Startlinie S aufgebracht, ohne dabei das Trägermaterial zu verletzen. Nach Verwendung kann die Kapillare durch Eintauchen in Ethanol und Abtupfen auf ein Papiertaschentuch gereinigt werden. 4. Die DC-Kammer wird etwa 0.5 cm hoch mit dem Laufmittel gefüllt und in den Abzug gestellt. 5. Ein ca. 2 cm breiter Filterpapierstreifen ( Assistenten) wird im Inneren der Kammer parallel zur Gefäßwand entsprechend ihrer Höhe aufgestellt. Dies soll die Sättigung der Gasphase in der DC-Kammer mit Lösungsmitteldampf gewährleisten. 6. Die DC-Platten werden in die Kammer gestellt. Nach der Entwicklung wird die Laufmittelfront markiert, die Platten werden getrocknet und die Substanzen durch Besprühen mit entsprechenden Reagenzien angefärbt. Sie erhalten während der 6. Studieneinheit eine Einführung in die Praxis der DC. 81
8 82 Sechste Studieneinheit 6.5 Stofftrennung durch DC I: Trennung von Farbstoffgemischen Dieser Versuch ist in Zweiergruppen durchzuführen. Versuchsdurchführung im Abzug! DC-Kammern Kapillaren Filterpapier ein 250 ml Becherglas Benötigte Geräte DC-Platten aus Kieselgel ein 100 ml Messzylinder ein Uhrglas Benötigte Lsgg./Reinsubstanzen Gst.-Symbole R-Sätze S-Sätze Tinten (Farbstoffgemische) Propanol (CH 3 CH 2 CH 2 OH) F, Xi entionisiertes Wasser (H 2 O) Arbeitsvorschrift 1. Füllen Sie etwa 100 ml (pro Achtergruppe) des ausstehenden Laufmittels in ein Becherglas 2. Bereiten Sie die DC-Platte und -Kammer entsprechend Unterkapitel 6.4 vor. 3. Tragen Sie die Farbstoffgemische in ausreichendem Abstand voneinander auf der Startlinie der DC-Platte auf und stellen Sie die Platte in die DC-Kammer. 4. Das Laufmittel steigt schnell in der eingestellten Platte auf (Kapillarwirkung der stätionären Phase) und überfließt dabei die Startpunkte. Die Platte wird der Kammer entnommen, sobald die Laufmittelfront etwa 1 cm vom oberen Plattenrand entfernt ist. Markieren Sie die Laufmittelfront und bestimmen Sie die R f -Werte der Farbstoffkomponenten. 5. Entsorgung am Ende des Praktikumstages: restliches Laufmittel Lösungsmittel-Abfall, DC- Platten Glas-Abfall. Auswertung Testfarbstoff R f -Werte im Gemisch 82
9 Praktikum Chemie für Mediziner und Zahnmediziner Stofftrennung durch DC II: Trennung von Aminosäuregemischen Dieser Versuch ist in Zweiergruppen durchzuführen. Versuchsdurchführung im Abzug! DC-Kammern Kapillaren Filterpapier eine Heizplatte pro Achtergruppe Benötigte Geräte DC-Platten aus Kieselgel Sprühkammer (im Abzug) 250 ml Becherglas Benötigte Lsgg./Reinsubstanzen Gst.-Symbole R-Sätze S-Sätze L-Glutaminsäure, gesättigte Lösung L-Valin, gesättigte Lösung L-Tyrosin, gesättigte Lösung L-Alanin, gesättigte Lösung L-Arginin, gesättigte Lösung Xi Propanol (CH 3 CH 2 CH 2 OH) F, Xi entionisiertes Wasser (H 2 O) Ninhydrin-Sprühreagenz Xn 22-36/37/38 83
10 84 Sechste Studieneinheit Arbeitsvorschrift 1. Um ein unbekanntes Gemisch aus zwei Aminosäuren zu erhalten, geben Sie bei den Assistenten ein leeres Schnappdeckelglas ab und nennen Sie Ihre Gruppen- und Kursnummer. Sie erhalten ein Schnappdeckelglas, in dem sich die entsprechende Lösung befindet und einen Ergebniszettel. 2. Stellen Sie das Laufmittel analog Unterkapitel 6.5 her und bereiten Sie DC-Platte und -Kammer entsprechend Unterkapitel 6.3 vor. 3. Tragen Sie auf der Startlinie von jeder der fünf Aminosäure-Lösungen und vom unbekannten Gemisch jeweils einen Punkt auf. Es kommt dabei darauf an, dass die Flecken möglichst klein sind! Notieren Sie, an welcher Stelle welche Aminosäure aufgetragen wurde. Lassen Sie dann das Lösungsmittel von den Flecken verdunsten und stellen Sie die DC-Platte in die DC-Kammer. 4. Die Laufzeit beträgt etwa eine Stunde. Man chromatographiert so lange, bis die Lösungsmittelfront etwa 1 cm unter den oberen Rand gewandert ist. 5. Markieren Sie die Laufmittelfront und trocknen Sie die Platte kurz auf der Heizplatte (Abzug). Danach besprühen Sie die Platte im Abzug (Absaugvorrichtung) mit einer vorbereiteten Ninhydrin-Lösung. (Vorsicht! Ninhydrin färbt schon in geringsten Spuren auch Aminosäuren an den Händen an.) 6. Entwickeln Sie die DC-Platte auf der Heizplatte und tragen Sie die R f -Werte in die Tabelle ein. AS Farbe / Form R f -Wert(e) L-Ala L-Arg L-Glu L-Tyr L-Val Gemisch 7. Jede Aminosäure ergibt einen Fleck auf der DC-Platte. Das Gemisch führt zu zwei Flecken, aus deren R f -Werten sich ermitteln lässt, welche Aminosäuren im Gemisch vorhanden sind. 8. Geben Sie nach abgeschlossener Auswertung das restliche Laufmittel in der Kammer zum Lösungsmittel-Abfall und die DC-Platten zum Glas-Abfall. 9. Nach der Auswertung des Chromatogramms geben Sie auf dem Ergebniszettel an, welche beiden Aminosäuren in Ihrem Gemisch vorlagen und geben Sie den bei den Assistenten ab. 84
7. Studieneinheit. Siebte Studieneinheit
86 Siebte Studieneinheit 7. Studieneinheit Lernziele Löslichkeit organisch-chemischer Substanzen unter verschiedenen Bedingungen Charakteristische Reaktionen ausgewählter organisch-chemischer Stoffklassen
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