Übungsbeispiele Kapitel Organische Verbindungen

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Hedwig Brodbeck
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1 Übungsbeispiele Kapitel rganische Verbindungen

2 10) (9 Punkte) Schreiben Sie Valenzstrichformeln für folgende Substanzen: 3-Methyl-1-hepten, 2E-Nonen-4,5-diol-6-on, 2,3-Dihydroxybutandisäure, m-bromanilin, o-chlortoluol, Benzylbromid, 2,6-Dimethylpyridin, Anthrachinon. Identifizieren Sie mittels je eines Sternchens zwei chirale Kohlenstoffatome.

3 10) (9 Punkte) Schreiben Sie Valenzstrichformeln für folgende Substanzen: 3-Methyl-1-hepten, 2E-Nonen-4,5-diol-6-on, 2,3-Dihydroxybutandisäure, m-bromanilin, o-chlortoluol, Benzylbromid, 2,6-Dimethylpyridin, Anthrachinon. Identifizieren Sie mittels je eines Sternchens zwei chirale Kohlenstoffatome.

4 (12 Punkte) Zeichnen Sie Valenzstrichformeln für H 2 (-II), H 2 (-I) 2, HN(+V)(-II) 3, H 2 S(+VI)(-II) 4, Propen, Propin, Propanon, 2-Propanol,, Anilin (N III), 3-Bromtoluol (Br I), Milchsäure ( II), 1- Methylnaphthalin. Geben Sie für alle Atome außer Kohlenstoff und Wasserstoff die xidationsstufe an.

5 (12 Punkte) Zeichnen Sie Valenzstrichformeln für H 2 (-II), H 2 (-I) 2, HN(+V)(-II) 3, H 2 S(+VI)(-II) 4, Propen, Propin, Propanon, 2-Propanol,, Anilin (N III), 3-Bromtoluol (Br I), Milchsäure ( II), 1- Methylnaphthalin. Geben Sie für alle Atome außer Kohlenstoff und Wasserstoff die xidationsstufe an.

6 13) (7 Punkte) Geben Sie eine vereinfachte Reaktionsgleichung für die Herstellung von Carbonsäuren an. Nennen Sie fünf Carbonsäuren mit Namen und Formel, darunter eine ungesättigte Carbonsäure, eine Carbonsäure mit einem aromatischen Ring, eine Dicarbonsäure, eine chirale Carbonsäure und eine α-aminosäure.

7 13) (7 Punkte) Geben Sie eine vereinfachte Reaktionsgleichung für die Herstellung von Carbonsäuren an. Nennen Sie fünf Carbonsäuren mit Namen und Formel, darunter eine ungesättigte Carbonsäure, eine Carbonsäure mit einem aromatischen Ring, eine Dicarbonsäure, eine chirale Carbonsäure und eine α-aminosäure. [] R-CH 2 -H - H2 R C H [] H R C H 3 C H 2 [] - H 2 H C H HC KH H C - K H 2 NaH + C 6-8 bar C H C - Na +

8 15) (11 Punkte) Bitte direkt auf dem folgenden Blatt mit den Formelzeichnungen beantworten: rdnen Sie den folgenden Valenzstrichformeln Namen zu. Markieren Sie ein Chiralitätszentrum mit einem Stern. Kennzeichnen Sie den kondensierten Aromaten durch Umkreisen und geben Sie den Rohstoff an, aus dem er gewonnen wird. Welche der gezeigten Verbindungen ist bereits bei Raumtemperatur empfindlich gegen Luftsauerstoff? Bezeichnen Sie die Bindung, die angegriffen wird, mit einem Pfeil. H H CH NH 2 N 2

9 15) (11 Punkte) Bitte direkt auf dem folgenden Blatt mit den Formelzeichnungen beantworten: rdnen Sie den folgenden Valenzstrichformeln Namen zu. Markieren Sie ein Chiralitätszentrum mit einem Stern. Kennzeichnen Sie den kondensierten Aromaten durch Umkreisen und geben Sie den Rohstoff an, aus dem er gewonnen wird. Welche der gezeigten Verbindungen ist bereits bei Raumtemperatur empfindlich gegen Luftsauerstoff? Bezeichnen Sie die Bindung, die angegriffen wird, mit einem Pfeil. H H CH NH 2 N 2 3-Methylpentanal, Butylacetat oder Essigsäurebutylester (beide Namen auch mit n-), trans-4-methyl-3-hexen-2-on, o- Nitrophenol oder o-hydroxynitrobenzol (auch Zahlen 1,2- erlaubt), Benzoësäure oder Benzolcarbonsäure, 3-Chloranilin oder m- Chloranilin oder 3-Aminochlorbenzol, Naphthalin. Chiralitätszentrum beim 3-Methylpentanal, Naphthalin einkreisen, Steinkohlenteer als Quelle angeben. Der Aldehyd ist empfindlich gegen Luftsauerstoff, die C-H-Bindung der CH-Gruppe wird angegriffen.

10 13) (8) Skizzieren Sie den Reaktionsmechanismus für die Herstellung von Ethylbenzol durch elektrophile Aromatensubstitution (6). Bei der Reaktion kann auch Diethylbenzol als Nebenprodukt entstehen. Bezeichnen Sie drei Diethylbenzol-Isomere mit den passenden Vorsilben und mit Ziffern. Kennzeichnen Sie bevorzugt gebildete Isomere mit (+), die anderen mit (-) (2).

11 13) (8) Skizzieren Sie den Reaktionsmechanismus für die Herstellung von Ethylbenzol durch elektrophile Aromatensubstitution (6). Bei der Reaktion kann auch Diethylbenzol als Nebenprodukt entstehen. Bezeichnen Sie drei Diethylbenzol-Isomere mit den passenden Vorsilben und mit Ziffern. Kennzeichnen Sie bevorzugt gebildete Isomere mit (+), die anderen mit (-) (2). - Al 3 - H R-, Al 3 R + R Al 4 - H R + Al R + H - Al 4

12 12) (5) Bezeichnen Sie diese Substanzen mit Namen (4): a) b) c) d) NH 2 e) f) N 2 g) h) H Br

13 11) (4) Skizzieren Sie Formeln für folgende Substanzen: 3-Methylheptan, 3-Cyclopenten-1-on, Butenin, 2,3- Dihydroxybutandisäure, 3-Nitrophenol, Anilin, Toluol, 2-Bromnaphthalin, 4-Methylpyridin, Benzylchlorid. Markieren Sie drei Chiralitätszentren und kennzeichnen Sie die Konfiguration jeweils passend zu Ihrer Zeichnung mit den Deskriptoren R oder S.

14 11) (4) Skizzieren Sie Formeln für folgende Substanzen: 3-Methylheptan, 3-Cyclopenten-1-on, Butenin, 2,3- Dihydroxybutandisäure, 3-Nitrophenol, Anilin, Toluol, 2-Bromnaphthalin, 4-Methylpyridin, Benzylchlorid. Markieren Sie drei Chiralitätszentren und kennzeichnen Sie die Konfiguration jeweils passend zu Ihrer Zeichnung mit den Deskriptoren R oder S.

15 12) (10) Formulieren Sie zur radikalischen Chlorierung von Propan insgesamt vier Reaktionsgleichungen für Start-, Ketten- und Abbruchreaktion (8). Skizzieren Sie Valenzstrichformeln für die beiden unterschiedlichen Alkylradikale und geben Sie an, welches stabiler ist (2).

16 12) (10) Formulieren Sie zur radikalischen Chlorierung von Propan insgesamt vier Reaktionsgleichungen für Start-, Ketten- und Abbruchreaktion (8). Skizzieren Sie Valenzstrichformeln für die beiden unterschiedlichen Alkylradikale und geben Sie an, welches stabiler ist (2). 2 h 2. C 3 H H + C 3 H C 3 H 7 C 3 H 7 +. Start Kette C 3 H C 3 H 7 Abbruch H C CH 3 > H C H. CH >. 3 CH 3 CH 2

17 10) (10) Zeichnen Sie Strukturformeln für die Moleküle der folgenden organischen Substanzen: 3-Bromhexan, 2-Hexanol, Heptanal, cis-4-methyl-2-penten, Anilin, Toluol, 1-Naphthalincarbonsäure, Nitrobenzol. Markieren Sie zwei Chiralitätszentren und weisen Sie die Symbole R oder S zu. (Dazu muss die Zeichnung die Stereochemie an den Chiralitätszentren erkennen lassen).

18 12) (10) Benennen Sie folgende Substanzen (je 0.5 Punkte): H NH 2 H H H a b c d e N 2 H CN H f g h i j

19 12) (10) Benennen Sie folgende Substanzen (je 0.5 Punkte): H NH 2 H H H a b c d e N 2 H CN H a) trans-3,4-diethyl-hex-4-en-1-in, ein Chiralitätszentrum b) 2-Methyl-cyclohexanol, zwei Chiralitätszentren c) cis-4-ethyl-5-amino-2-octen, zwei Chiralitätszentren d) Ethanal e) 2-Hydroxy-hexandisäure, ein Chiralitätszentrum f) Benzylchlorid g) 2,5-Dimethylbenzonitril h) 3-Nitrophenol, m-nitrophenol i) Acetophenon, Methylphenylketon j) 1-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin f g h i j

20 13) (4) Formulieren Sie die elektrophile Aromatensubstitution von Toluol mit dem Nitryl-Kation N 2+ als Elektrophil anhand von Valenzstrichformeln der Zwischenprodukte und des Endprodukts.

21 13) (4) Formulieren Sie die elektrophile Aromatensubstitution von Toluol mit dem Nitryl-Kation N 2+ als Elektrophil anhand von Valenzstrichformeln der Zwischenprodukte und des Endprodukts. N 2 + N 2 + -H + H + N N 2 H N 2

22 11) (10) Zeichnen Sie vereinfachte Strukturformeln für die folgenden Substanzen (je 0.5 Punkte): a) cis-1-amino-3-propyl-hex-4-en-1-in, b) 2-Methyl-cyclohexanol, c) Ethanal, d) 2-Hydroxyhexandisäure, e) einen Vertreter aus dem dreckigen Dutzend, f) 3-Nitrophenol, g) einen Vertreter der Speisefette, h) 1- Naphthol. H 2 N H H H H H H Hexachlorbenzol m Polychlorierte Dibenzodioxine m Polychlorierte Biphenyle Polychlorierte Dibenzofurane n n n N 2 Dichlordiphenyltrichlorethan m H

23 Finden und korrigieren Sie den einen Namen, der ein Molekül eindeutig beschreibt, dabei aber eine Regel verletzt.(1) Der falsche Name ist unter Buchstabe a) zu finden: 3-Propyl kann nur falsch sein, die längste Kette im Molekül hat sieben C-Atome, nicht sechs. Markieren Sie vier Chiralitätszentren (3) und zeichnen Sie ein Molekül mit zwei Chiralitätszentren so, dass die Konfiguration erkennbar ist. Bezeichnen Sie beide Chiralitätszentren mit den Deskriptoren R oder S (2 Punkte). (Hier durfte ein beliebiges Molekül gezeichnet werden, auf das die CIP-Regel angewendet werden sollte).

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