Kapitel 6: Kohlenhydrate : Fakten und Themen

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1 Kapitel 6: Kohlenhydrate : Fakten und Themen > Pflanzliche Photosynthese: Glucose ist der Energiespeicher > Zucker: Anwendungen und Verwertung > Monosaccharide, ligosaccharide, Polysaccharide > Aldosen, Ketosen > Stereochemie: Konfiguration (absolute und relative), Diastereomere, Enantiomere, Konformation > Gleichgewichte Carbonylverbindungen, albacetale, Pyranosen, Furanosen: Anomerie, Mutarotation > Analytik und Strukturbestimmung, Spektroskopie > Chemische Eigenschaften > Di- und ligosaccharide > Polysaccharide > Bioorganik und Materialeigenschaften lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 1

2 Bibliographie! K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, rganic Chemistry - Structure and Function, 4 th ed., W.. Freeman and Company, New York, 2003; Kap. 24.! P. Y. Bruice, rganic Chemistry, 3 rd ed., Prentice all, Upper Saddle River, 2001; Kap. 20.! E. Breitmaier, G. Jung, rganische Chemie: Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, 4 th ed., Thieme, Stuttgart, 2001; Kap. 39.!. Beyer, W. Walter, Lehrbuch der rganischen Chemie, S. irzel Verlag, Stuttgart, 1998.! T. K. Lindhorst, Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, Wiley-VC, Weinheim, 2000.! J. Lehmann, Kohlenhydrate - Chemie und Biologie, 2 nd ed., Thieme Verlag, Stuttgart, lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 2

3 Photosynthese Pflanzliche Photosynthese a) Lichtreaktion b) Dunkelreaktion 6 C C = 2830 kj Lichtsammelpigmente Reaktionszentrum Jährliche Produktion ca t Kohlenstoff kj Energie/pro Jahr Kohlenhydratproduktion ca t/sec lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 3

4 Verwendung Bauwirtschaft: olz Energie (Verbrennung): olz Bekleidung, Kunststoff: Baumwolle (Cellulose), Leinen, Celluloseacetat, Celluloid, Faser (Reyon) Materialien: Nitrocellulose Papier: Cellulose Nahrungsmittel: Brot, Kartoffel, Getreide, Zucker Pharmazeutische Produkte, Biotechnolgie: Fermentation, Energiespeicher, Membranen, u.v.m. Chemie: Rohstoff für Chemikalien (chiral pool); Nachwachsende Rohstoffe lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 4

5 Verbindungsklassen KLENYDRATE Aldosen oder Ketosen Monosaccharide Aldosen (z.b. Mannose) Ketosen (z. B. Fructose) Disaccharide Trehalose-Typ (z.b. Sucrose) Maltose-Typ (z.b. Lactose) Polysaccharide Amylose Chitin lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 5

6 Ausgewählte Beispiele β-d-glucopyranose M w = Ο (β-d-glucopyranosyl)-d-glucopyranose Cellobiose M w = 342 n Cellulose M w n lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 6

7 Monosaccharide Summenformel: C n ( 2 ) n Nomenklatur omologe Reihen (Fischer-Projektion) von Aldosen und Ketosen: Triosen, Tetrosen (Tetrulosen), Pentosen (Pentulosen), exosen (exulosen) Konstitution: Aldosen, Ketosen, Pyranosen, Furanosen Konfiguration: D- und L-Zucker; Fischer Projektion; Epimere, Anomere Cyclische albacetalstruktur (Pyranosen, Furanosen): diastereotope >C= Gruppen, innermolekularer Ringschluss; aworth-projektion, Tollens(Fischer)-Projektion; α,β-anomere; Konformationsanalyse, Mutarotation Analytik und Spektroskopie lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 7

8 omologe Reihe und Isomerie: D-Aldosen lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 8

9 D-Glucose: Strukturvielfalt und deren bildliche Darstellung lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 9

10 D-Glucose: Anomerie, Mutarotation C-Gruppe: Diastereotope Fläche aworth-projektion lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 10

11 Mutarotation von D-Glucose spezifische Drehung α D Glucoseformen (Reinsubstanzen) α - D (+113 ) β - D (+19 ) (+52 ) Glucoseformen (Anomere Mischung) α-d-(+)glucopyranose (~36 %) β-d-(+)glucopyranose (~64 %) Mutarotation (in Wasser) Drehwertänderung lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 11

12 Anomere D-Glucosen: Konformationsanalyse lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 12

13 Anomere D-Glucosen: 1 -NMR Spektroskopie!. Friebolin, Ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie - Eine Einführung, 2 nd ed., VC, Weinheim, lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 13

14 omologe Reihe und Isomerie: D- Ketosen lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 14

15 D-Fructose: Anomeres Gleichgewicht lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 15

16 Zusammenfassung: Analytik und Struktur von Carbohydraten Bestimmung der Summenformel: Elementaranalyse und Bestimmung der molaren Masse durch Massenspektrometrie Bestimmung der funktionellen Gruppen: Chemische Unterteilung in reduzierende und nichtreduzierende Zucker, Fehling sche Lösung, Tollensreagenz; Derivatisierung Strukturbestimmung durch spektroskopische Methoden (IR, NMR, UV, Circulardichroismus): Konstitution, Konfiguration, Konformation lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 16

17 Zuckerchemie: Reaktionen Reaktionen der Alkoholfunktion (-Gruppen) - Alkylierung - Acylierung - Acetalisierung einer 1,2-Diolsubstruktur - Glykolspaltung durch xidation Reaktionen der Carbonylgruppe, bzw. des albacetals - albacetalformen, Acetalformen: Glycoside - Synthese von alosen - Reaktionen mit Stickstoff-Nucleophilen - Phenylhydrazin: sazonbildung - Reaktionen mit Schwefel-Nucleophilen - xidation: nsäuren, Arsäuren, Uronsäuren (xidation C(6) 2 ) - Reduktion: Polyalkohole (Alditole) - Kettenverlängerung (z.b. Kiliani-Fischer-Methode) - Kettenverkürzung (z.b. Wohl-Abbau) Baseninduzierte Isomerisierungen (Umlagerung): Glucose/Fructose/ Mannose Synthese von Di-, ligo- und Polysacchariden lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 17

18 D-Glucose: Fischer s Ansatz zur Ermittlung der relativen Konfiguration und die Bestätigung der absoluten Konfiguration durch anomale Röntgenbeugung (Bijvoet, 1951) C 2 C C C 2 C C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 Glucarsäure (optisch aktiv) D-(+)-Glucose D-(-)-Arabinose Arabinarsäure (optisch aktiv) L-(+)-Gulose!...die obigen Verbindungen sind Bestandteil der Beweisführung lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 18

19 Einige Disaccharide Maltose Cellobiose Trehalose Lactose (Milchzucker) Sucrose (Rohrzucker, Saccharose) lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 19

20 Disaccharide: Maltose, Cellobiose, Trehalose Maltose: C-1α--C-4-Verknüpfung Nomenklatur: Maltose, 4--(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranose Glycosyl-glycose Welche Verbindungen zählen zu den reduzierenden und welche zu den nichtreduzierenden Zucker? Welche Zucker zeigen Mutarotation? lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 20

21 Disaccharide: Lactose, Sucrose (Saccharose) Milchzucker, Lactose Saccharose (Sucrose, Rohrzucker) Nomenklatur: Saccharose, (α-d-glucopyranosyl)-β-d-fructofuranosid Glycosyl-glycosid Welche Verbindung zählt zu den reduzierenden und welche zu den nichtreduzierenden Zucker? Welcher Zucker zeigt Mutarotation? lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 21

22 lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 22 ligosaccharide: Cyclodextrine α-cyclodextrin β-cyclodextrin γ-cyclodextrin apolar cavity polar rim

23 Einige Polysaccharide Glucane: Stärke (Amylose, Amylopektin), Glycogen, Cellulose emicellulosen Chitin eparin yaluronsäuren Inulin Pektin lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 23

24 Polysaccharide: Amylose α-1,4 -glycosidic bond Amylose forms a left-handed helix lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 24

25 Polysaccharide: Amylopectin α-1,4 -glycosidic bond and α-1,6 -glycosidic bond lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 25

26 Polysaccharide: Cellulose Innermolekulare Wasserstoffbrücken-Bindung Cellulose has a one-dimensional substructure with a slight helical turn, enforced by intramolecular hydrogen bonding β-1,4 -glycosidic bond lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 26

27 Kohlenhydrate: Technische Bedeutung - Cellulose lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 27

28 Kohlenhydrate: Naturstoffe, Biochemie, Medizinische Chemie, Materialien! (+)-L- Ascorbinsäure (Vitamin C)! Glycosylamine, Aminodesoxyzucker! Glycoproteine: Zell-Zell Erkennung, Blutgruppenerkennung! eparin (Blutgerinnung)! Uridindiphosphat Glucose (UDP-Glucose)! Cyclisches Adenosinmonophosphat (c-amp)! Glycoside (Glycon?, Aglycon?): Vanillin, Indican (Indigo)! Antibiotika: Streptomycin! Chiraler Synthesebaustein! berflächenaktive Verbindungen! Geliermittel! Polymerrohstoff! Explosivstoffe! Nachwachsende Rohstoffe lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 28

29 Problems " Bei der protonenkatalysierten Umsetzung von D-Ribose mit Anilin entstehen zwei diastereomere Furanosen der Zusammensetzung C N 3. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung und diskutieren Sie den Mechanismus der Reaktion. " Formulieren Sie den Syntheseweg für die erstellung von D-Glucuronsäure. Zeichnen Sie die beiden anomeren Formen lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 29

30 Problems " Die acyclische Carbonylform der D-Allose hat die gezeigte Struktur. In wässriger Lösung (bei 31 C) liegen folgende Formen der D- Allose in den angegebenen Prozentzahlen vor: α-pyranose 14 %; β- Pyranose 77.5 %; α-furanose 3.5 %; β- Furanose 5 %, Aldehydform Zeichnen Sie die Stereostrukturen aller cyclischen Formen in der aworth-projektion. C C 2 D-Allose, Carbonylform lcnv303k06aw.ppt - C_III - zucker 30

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