Vom Alkohol zum Oxidationsprodukte der Alkohole

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1 Vom Alkohol zum xidationsprodukte der Alkohole Wiederholung: Alkohole und Aldehyde sind wichtige organische Stoffklassen. Sie spielen sowohl in der organischen hemie, als auch im Alltag eine wichtige Rolle. Im Folgenden sind einige Alkohole aufgelistet. Benenne die Stoffklassen, die aus der xidation dieser Edukte hervorgehen können. Beziehe die nötigen Versuchsbedingungen in deine Überlegung mit ein! Primärer Alkohol: Sekundärer Alkohol: Tertiärer Alkohol: Aldehyd: Keton: In der Tabelle sind wichtige sauerstoffhaltige organische Verbindungen aufgeführt. Skizziere die entsprechenden Strukturformeln, benenne die Stoffklasse, markiere und benenne die funktionellen Gruppen der Moleküle! Ethan- 1- ol Ethanal Propanon Essigsäure (Ethansäure); arbonsäure; arboxylgruppe

2 Vom Alkohol zum xidationsprodukte der Alkohole Aufgabe1: Bereits bei den Griechen war die Stoffwechselkrankheit Diabetes mellitus bekannt. Die alten Griechen hatten jedoch nicht die Möglichkeit den Zuckergehalt des Blutes direkt zu bestimmen. Sie verließen sich dagegen vielmehr auf ihre Sinne! Daher ist es nicht verwunderlich, dass die Mediziner der Antike darin geschult waren Krankheitsbilder am Geschmack des Urins zu erkennen. Der Fortschritt in der hemie ermöglichte es jedoch den Ärzten auf diese etwas altertümlichen Methoden zu verzichten. An deinem Platz findest du ein Gerät, das in der Vergangenheit verwendet wurde um den Zuckergehalt im Urin zu bestimmen. Skizziere das Gerät auf deinem Arbeitsblatt und benenne es! Der Apparatur liegt eine Beschreibung des Gerätes bei! Lies dir die Versuchsanleitung durch und erkläre dessen Funktionsweise (Tip! Schulheft). Formuliere dazu die für den Nachweis relevante Reaktionsgleichung!

3 Vom Alkohol zum xidationsprodukte der Alkohole Spieglein, Spieglein an der Wand, wer ist die schönste im ganzen Land? Spiegel haben in Kulturen eine besondere Bedeutung! Lange Zeit waren sie der Inbegriff eines wahren Luxusprodukts, denn die adligen Damen des Mittelalters verwendeten poliertes Silber um sich darin betrachten zu können unerschwinglich für das gemeine Volk! Auch heute bestehen Spiegel unteranderem aus Silber. Dabei werden Glasscheiben mit einer sehr dünnen Silberschicht bedampft! Diese Silberschicht lässt sich jedoch auch auf chemischem Wege herstellen Aufgabe 2: Silberspiegelprobe Tollens Reaktion Materialien: Becherglas (Wasserbad); Ethanal (Lsg.), Glucose, ammoniakalische Silbernitratlösung, Reagenzgläser (fettfrei), Aceton, Reagenzglashalter, Natronlauge (verdünnt) Durchführung: Ammoniakalische Silbernitratlösung à Zutropfen von verd. Ammoniaklösung in ca. 10 ml einer 2% igen Silbernitratlösung bis der entstehende Niederschlag wieder verschwindet. Fettfreie Reagenzgläser à zwei Reagenzglöser mit Spülmittel und dest. Wasser spülen! Im Anschluss mit Aceton nachspülen (Aceton zum Wiederverwenden in einen Erlenmeyerkolben schütten!) In die fettfreien Reagenzgläser werden 5 ml der ammoniakalischen Silbernitratlösung vorgelegt und mit wenigen Tropfen einer verd. Natronlauge versetzt. In die Reagenzgläser gibt man nun festen Traubenzucker (Glucose) bzw. Ethanallösung. Die Reagenzgläser werden nun in ein heißes Wasserbad gestellt. Arbeitsauftrag: Beschreibe die Versuchsbeobachtung genau und formuliere die relevanten Reaktionsgleichungen (incl. Teilgleichungen!). Welche Schlussfolgerung ziehst du aus deinen Beobachtungen im Bezug auf den Aufbau des Glucosemoleküls (Welche funktionelle Gruppe muss hier vorliegen?)

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5 Vom Alkohol zum Nomenklatur sauerstoffhaltiger Verbindungen Nomenklaturregeln: Aldehyde und Ketone werden durch die Suffixe al bzw. on oder das Präfix xo- gekennzeichnet. Die Verbindungen werden je nach Art des Kohlenwasserstoff- Restes und der Zahl der Aldehyd- bzw. Ketogruppen als Alkanale, Alkenale, Alkandiale (z.b. Pentandial), Alkanone, Alkandione usw. benannt. Die Atomgruppe >= wird als arbonyl-, Keto oder xo- Gruppe bezeichnet. Liegt in einem Molekül eine Aldehyd- und eine Ketogruppe vor, so wird das Molekül als ein xoalkanal (Abb. 1Abb. 1: 3- xobutanal) bezeichnet. Desweiteren hat die xo- Gruppe gegenüber der ydroxygruppe bei der Nummerierung der längsten Kohlenstoffkette Vorrang (Abb. 2)! Abb. 1: 3- xobutanal Abb. 2: 3- ydroxy- 2- oxopropanal Benenne bzw. skizziere die Strukturformeln der folgenden Moleküle! Pentan- 2,3,4- trion ydroxy- 3,5- dioxoheptandial (2E)- But- 2- en- 1,4- diol 3- ydroxycyclohex- 3- en- 1- on