Organische Chemie II Reaktivität

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1 2. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II eaktivität Wintersemester 2008/09 Klausur am (ame, Vorname) im. Fachsemester (Studiengang) (Unterschrift) (Matrikel-ummer) 1. Teilnahme 1. Wiederholung 2. Wiederholung inweise zur Klausur: 1. Die Klausur besteht aus insgesamt 10 Blättern (Deckblatt plus 9 Aufgabenblätter). Bitte kontrollieren Sie sofort, ob die Klausurunterlagen vollständig sind. Kennzeichnen Sie jede Seite mit Ihrem amen und Ihrer Matrikelnummer! 2. Es dürfen nur die vorgedruckten Bögen (einschließlich ückseite) genutzt werden. Falls Sie zusätzliches ("Schmier"-)Papier brauchen, fragen Sie bitte die Aufsicht!! Antworten sind zu kennzeichnen, sonst werden sie nicht bewertet. Bitte kurze Antworten! 3. Es sind keine ilfsmittel (auch keine Molekülmodelle) erlaubt. Täuschungen und Täuschungsversuche führen zur Bewertung der Klausur mit 0 Punkten. 4. Bitte schreiben Sie mit einem Kugelschreiber oder Füller. Verwenden Sie keinen Bleistift und keine rote Tinte! 5. Jede richtig und vollständig beantwortete Aufgabe wird mit der jeweils angegebenen Anzahl von Punkten bewertet. Es können Teilpunkte gegeben werden. Viel Erfolg!! Aufgabe Punkte erreicht Korrekt. Aufgabe Punkte erreicht Korrekt. 1 [11] 6 [5] 2 [11] 7 [17] 3 [15] 8 [10] 4 [7] 9 [8] 5 [11] 10 [5] Seite 1 von 10

2 2. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2008/09 am ame: Matrikelnummer: 1. Aufgabe [11] a) Geben Sie für die Synthese der beiden diastereomeren Diole aus dem gezeigten ctahydronaphtalin die nötigen eagenzien an! Dabei kann auch mehr als eine Stufe nötig sein! Verwenden Sie nach Möglichkeit Abkürzungen und geben Sie die zu den Abkürzungen gehörenden Strukturen an! [8] [ ] rac. A Abkürzungen: rac. B b) Eines der beiden Diastereomere A oder B zeigt keine eaktion mit atriumperiodat, wird jedoch in Gegenwart von Bleitetraacetat schnell zu einem definierten Produkt umgesetzt. Geben Sie das entsprechende Diastereomer (A oder B) und das entstehende Produkt an. [3] Pb(Ac) 4 (C 2 Cl 2 ) Seite 2 von 10

3 2. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2008/09 am ame: Matrikelnummer: 2. Aufgabe [11] a) Geben Sie die fehlenden Edukte in den folgenden Cycloadditionsreaktionen an. [6] [h 2 (Ac) 4 ] (C 2 Cl 2 ) C, p b) Betrachten Sie das dritte Beispiel aus Teilaufgabe a): Zeichnen Sie die π-rbitale des Diens ("rbital-bildchen") in korrekter energetischer eihenfolge, sowie die π-rbitale des zweiten eaktanden einschließlich der Besetzung mit Elektronen im Grundzustand. Zeichnen Sie in ein Energiediagramm (M- Schema) die Grenzorbitalwechselwirkung am Übergangszustand dieser konzertierten eaktion ein und markieren Sie jeweils M und LUM. [5] Seite 3 von 10

4 2. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2008/09 am ame: Matrikelnummer: 3. Aufgabe [15] a) Auf welche Vorläuferverbindungen können die gezeigten Produkte zurückgeführt werden. Beachten Sie dabei die egioselektivität bei der Einführung der Substituenten. Geben Sie, wo gefragt, die nötigen eagenzien für die erforderliche Transformation an! [13] Br 2 (CCl 3 ) Br 2 2 [ / 4 ] ame 2 (DMF) 2 (DMF) [ / 3 ] 2 b) Geben Sie das Intermediat an, das beim letzten Beispiel aus Teilaufgabe a) durchlaufen wird! [2] Seite 4 von 10

5 2. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2008/09 am ame: Matrikelnummer: 4. Aufgabe [7] Bei der Umsetzung von Phenol mit verdünnter Salpetersäure bei 5 C entstehen zwei auptprodukte mit der Summenformel C Um welche Produkte handelt es sich? Formulieren Sie den detaillierten Mechanismus dieser aromatischen Substitution anhand eines der beiden Produkte! Geben Sie das angreifende Elektrophil, die Intermediate und deren Mesomeriestabilisierung an! 3 ( 2 ) 5 C 5. Aufgabe [11] a) Geben Sie die fehlenden eagenzien in der folgenden Auflistung von xidationsverfahren an [5] A) Swern-xidation 1. DMS 2. B) Jones-xidation Cr 3 / 2 S 4(aq.) C) Lemieux-Johnson-xidation [s 4 ] D) Dess-Martin-xidation Seite 5 von 10

6 2. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2008/09 am ame: Matrikelnummer: Fortsetzung 5. Aufgabe b) Geben Sie bei den folgenden eaktionen die Produkte an, die bei der Umsetzung mit den angegebenen eagenzien (A-D) entstehen! [6] B D C A 6. Aufgabe [5] Formulieren Sie einen detaillierten Mechanisimus für die Umsetzung einer beliebigen Carbonsäure mit xalylchlorid (xalsäuredichlorid, (CCl) 2) zum Säurechlorid an! Geben Sie ALLE tetraedrischen Intermediate an, die hierbei durchlaufen werden! Geben Sie auch die entstehenden ebenprodukte an! (CCl) 2 Cl Seite 6 von 10

7 2. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2008/09 am ame: Matrikelnummer: 7. Aufgabe [17] Ergänzen Sie die folgenden eaktionsbeispiele! ame (Me) acl ac 3 [TEMP] (C 2 Cl 2 / 2 ) (Et 2 ) [ / 4 ] [ ] 2 2 [ / 3 ] 1. a 2. Cl 1. Cl (g) 2. Et 3. 2 [pts] (Tol) 110 C a ( 2 ) Seite 7 von 10

8 2. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2008/09 am ame: Matrikelnummer: 8. Aufgabe [10] a) Entscheiden Sie, welches Produkt bei den folgenden eaktionen entsteht! [7] + ab 4 (Et) ' ' ' keine eaktion 2 + '-C (C) 50 C ' + LiAl 4 (Et 2 ) 35 C + C (Überschuss) ' + 2 Äq. DIBAL- (C 2 Cl 2 ) 25 C ' + acb 3 (Et 2 ) 35 C + LiAl 4 (TF) 64 C b) Begründen Sie Ihre Wahl für das letzte Beispiel aus Teilaufgabe a)! Geben Sie dazu relevante Intermediate und ein aussagekräftiges Stichwort an! [3] LiAl 4 (TF) 64 C Seite 8 von 10

9 2. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2008/09 am ame: Matrikelnummer: 9. Aufgabe [8 a) Von den folgenden Kombinationen ist nur EIE geeignet die gewünschte Peptidkupplung zu erreichen. Kreuzen Sie die eagenzkombination an, die zum gewünschten Erfolg führt. [3] DCC 2 Boc Boc PCC DCC DCC 2 Boc b) Geben Sie für dieses funktionierende Beispiel an, welchem eagenz welche olle in der eaktion zukommt! [3] ucleophil Electrophil Aktivierungsreagenz Seite 9 von 10

10 2. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2008/09 am ame: Matrikelnummer: c) Geben Sie die Strukturformel des Peptidkupplungsreagenzes an! [2] 10. Aufgabe [5] a) Für die Synthese von Perlon (ylon-6) werden große Mengen ε-caprolactam benötigt. In allen großtechnischen Prozessen wird der folgende Schritt durchlaufen: [3] 2 S 4 ( 2 ) Geben Sie einen detaillierten Mechanismus für diese als Beckmann-Umlagerung bezeichnete eaktion an! b) Erklären Sie anhand einer geeigneten Schreibweise unter Zuhilfenahme von Elektronenpaar-Pfeilen auf welchem Weg das gezeigte Produkt gebildet wird! Wie bezeichnet man diesen eaktionstyp (amensreaktion oder systematische Bezeichnung)? [2] T ame: Seite 10 von 10

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