Stoffklasse: LIPIDE Funktionen in der Zelle

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1 Stoffklasse: LIPIDE Funktionen in der Zelle Zellmembranen Industrielle Nutzung Strukturelle Lipide Speicherstoffe Signalstoffe, Hormone Pigmente 2 1 R 1 R A 6 B 8 R N N H COOR N D H 17 2 R 4 Mg 15 R N 23 C E O 12 1 Biochemie der Pflanzen G. Richter Biochemistry and Molecular biology of Plants, Buchanan Gruissem Jones

2 Anteilsmässige Verteilung in der Pflanzenzelle von Arabidopsis

3 -Struktur -einfache, nicht hydrolisierbare Lipide: -komplexe, hydrolisierbare Lipide: -Biosynthese: -Fettsäuren -Membranlipide: -Eigenschaften: -Lipid-Analytik : -Funktion -Membrankomponenten -Energiespeicher -Signalstoffe -Pigmente -Hormone -Strukturelle Lipide Lipide -Fettsäuren, Polyisoprenide -Glycerolipide, Shingolipide -Fettsäuresynthese: Acyl Carrier Protein, Desaturation -essentielle ungesättigte Fettsäuren -Synthese -Löslichkeit, Organisation -Chromatographie -Massenspektroskopie -Lipiddoppelschicht: Fluidität, Formfaktoren -Triacylglycerol -Industrielle Nutzung -IEP -Carotenoide -Jasmonat, Abscisinsäure -Wachse

4 Strukturen 1. Zusammengesetzte Lipide: Glycerolipide Sphingolipide Phospholipid Glycolipid Glucocerebrosid

5 2. Einfache, nicht hydrolisierbare Lipide: Vorstufe: Carotenoide: Energietransduktion, Photoprotektion

6 1. Zusammengesetzte Lipide: Triacylglycerol

7 Lipidbiosynthese findet in mehreren Kompartimenten statt Fettsäuresynthese Fettsäureabbau Phospholipidsynthese

8 Fettsäuren -Biosynthese: Fettsäuresynthese im Überblick Schlüsselreaktionen 1. Synthese von Malonat 2. Kondensation Acetyl-SFAS + Malonyl-ACP 3. Desaturierung -Physiologische Rolle ungesättigter Fettsäuren -Verteilung in Organellmembranen -Membranenfluidität - essentielle Fettsäuren

9 Gesättigte Fettsäuren

10 ω9 Nomenclatur Fettsäuren 9 Ölsäure (18:1) 9c oder ω9 C 18 H 34 O 2 Anzahl der Kohlenstoffatome 18 Zahl der Doppelbindung 18:1 Ort der Doppelbindung 18:1 9 Cis oder Trans 18:1 9c Ort der Doppelbindung relativ zur ersten Kohlenstoff der Carbonsäure ( 9) oder zur terminalen Methylgruppe (ω Kohlenstoff) ω9

11 Vereinfachtes Schema der De-novo Fettsäuresynthese im Chloroplast und Export in das Cytosolische Kompartiment Acetyl-CoA Malonyl-CoA Acetyl-ACP Malonyl-ACP 4:0-ACP 6:0-ACP Chloroplast Cytosol 12:0-ACP 12:0 12:0-S-CoA 14:0-ACP 16:0-ACP 16:0 16:0-S-CoA 18:0-ACP 18:0 18:0-S-CoA 18:1-ACP 18:1 18:1-S-CoA

12 Fettsäuresynthese wird eingeleitet durch die Synthese von Malonyl-CoA: Carboxylierung von Acetyl-CoA

13 Kettenverlängerung durch Kondensation von Acyl-ACP und Malonyl-ACP Decarboxylierung der Alkyl-Malonyl-treibt Reaktion

14 Acyl Carrier Protein 3D NMR Struktur des ACP aus Mycobacterium

15 Fettsäuresynthese: Einbau von Doppelbindung: Synthese von 18:1 im Chloroplasten als Vorstufe aller ungesättigten C18 Fettsäuren Acetyl-CoA Malonyl-CoA Acetyl-ACP Malonyl-ACP 4:0-ACP 6:0-ACP Chloroplast Cytosol 12:0-ACP 12:0 12:0-S-CoA 14:0-ACP 16:0-ACP 16:0 16:0-S-CoA 18:0-ACP 18:0 18:0-S-CoA 18:1-ACP 18:1 18:1-S-CoA

16 Desaturierung der Fettsäuren durch Stearoyl-ACP 9 Desaturase Oxidation ist an Aktivierung von O2 gebunden

17 Zusammenfassung Lipidstrukturen: zusammengesetzte Lipide: bestehen aus Bausteinen aus unterschiedlichen Biosynthese wegen: Beispiel Glycerolipide: Glycerin+Fettsäure Fettsäurebiosynthese: -findet im Chloroplasten statt -Synthese von Malonyl-CoA (Carboxylierung von AcetylCoA) initiert Fettsäuresynthese -Kondensation von Acetyl-S-FAS und Malonyl-CoA treibt Fettsäuresynthese -Produktion von ungesättigten Fettsäuren durch Desaturasen: Koordinationszustände des binuklearen Eisenzentrums als Grundlage für die durch O 2 betriebene Katalyse

18 Stearoyl-ACP 9-Desaturase: 3D Struktur Aktive Zentrum Nicht-Häm Dieisen Zentrum

19 Aktive Zentrum der Desaturase: Nicht-Häm Di-Eisenzentrum 2 Histidin und 4 Glutamat Liganden

20 Katalytischer Mechanismus der FAD 5. Abspaltung des H Es entsteht ein Radical der Fettsäure 4. Spaltung des O 2, Oxidation zum aktivierten diferryl Fe (FeIV) Intermediate 3. Bindung von O 2 führt zum peroxo Intermediate (FeIII) 6. Abspaltung des benachbarten H, Doppelbindung Anlagerung des Substrats 18:0 Acyl~ACP 2. Reduktion zum Diferrous Fe (FeII) 1. Ruhezustand: Diferric Fe (FeIII), µ-oxo

21 Near attack configuration : Substrat Konformation ähnlich zu Übergangzustands Reactions of diiron enzyme steroyl acyl carrier protein desaturase. Fox et al. Acc. Chem Research 2004

22

23 Desaturasen in ER sind Membranproteine

24 Nur Pflanzen haben lösliche Desaturasen Acyl-ACP ist Substrat (und nicht z.b. Acyl- CoA oder Phospholipide) NADPH liefert Reduktionsequivalente zur Ferredoxin Ferredoxin liefert Reduktionsequivalente an Desaturase In Anwesenheit von O 2 werden H Atome am C9 and C10 entfernt Oxidationsreaktion O 2 + 4e - +4H + 2H 2 O

25 Mehrfach ungesättigte Fettsäuren (Polyensäuren)

26 Mutationen der FADs in Arabidopsis zeigt Spezifität und Lokalisation der Enzyme für Acyl-Ketten

27 In Pflanzen sind die mehrfach ungesättigte Fettsäuren essentiell für autotrophes Wachstum

28 Lipide in Chloroplastenmembranen

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32 Pflanzen: Rapsöl, Leinöl Fetter Fische: Eicosapentaensäure

33 Zusammenfassung Lipidstrukturen: zusammengesetzte Lipide: bestehen aus Bausteinen aus unterschiedlichen Biosynthese wegen: Beispiel Glycerolipide: Glycerin+Fettsäure Fettsäurebiosynthese -findet im Chloroplasten statt -Synthese von Malonyl-CoA (Carboxylierung von AcetylCoA) initiert Fettsäuresynthese -Kondensation von Acetyl-S-FAS und Malonyl-ACP treibt Fettsäuresynthese (Schrittmacherreaktion) -Desaturierung: Produktion von ungesättigten Fettsäuren durch Desaturasen: Koordinationszustände des Di-Eisenzentrums als Grundlage für die durch O 2 betriebene Katalyse Mehrfach ungesättigte Fettsäuren sind essentiell für photoautotrophes Wachstum Essentielle Fettsäuren für Säugetiere: z.b. Linolsäure als Vorstufen für Eicosanoide

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