Lernziele zu Farbigkeit von Stoffen

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1 Farbstoffe

2 Lernziele zu Farbigkeit von Stoffen du verstehst, wie Farbigkeit mit der Absorption von EM-Strahlung zusammenhängt. du verstehst die Unterschiede zwischen Feuerwerksfarben und Textilfarbstoffen. du kennst die typischen Strukturmerkmale im Bau von Farbstoffmolekülen. du kannst abschätzen, ob ein gegebenes Molekül für unser Auge farbig erscheinen würde.

3 Einleitung und Ueberblick Im Bereich des sichtbaren Lichts wird meistens mit der Wellenlänge l gearbeitet. zur Erinnerung: je grösser die Wellenlänge, desto tiefer die Energie der Strahlung.

4 Farbige Stoffe Farbige Stoffe leuchten nicht, sie absorbieren einen Ausschnitt aus der Bandbreite der sichtbaren Strahlung. Die Energie dieser Strahlung wird von den kleinsten Teilchen des Stoffs aufgenommen und als Wärme wieder abgegeben. Der übrige Anteil der elektromagnetischen Strahlung wird reflektiert. An unser Auge gelangt also nur derjenige Anteil der EM-Strahlung, der NICHT absorbiert wird. Zur Erinnerung: Summe aller Wellenlängen im VIS erscheint uns weiss.

5 Farbige Stoffe Wir sehen also die reflektierten Strahlungsanteile: wir sehen die Komplementärfarbe der vom Stoff absorbierten Wellenlängen!

6 Farbensehen und EM-Spektrum

7 Absorption / Reflexion / Eigenfarbe In welcher Farbe sehen wir einen Stoff, der die schwarz gefärbten Anteile des EM- Spektrums absorbiert?

8 Atomspektren

9 Atomspektren Atomspektren sind Linienspektren. Atome können Licht aussenden (Emission) oder aufnehmen (Absorption). zunehmende Energie

10 Farbstoffspektren zunehmende Energie Farbstoffspektren sind Bandenspektren, immer Absorption!

11 Farbstoffspektren Farbstoffspektren sind Bandenspektren

12 Begriffe zum Ueberblick Farbigkeit Absorption von Strahlung Emission von Strahlung Leuchtfarbe (=Lichtfarbe) Stofffarbe (=Reflexionsanteil, Komplementärfarbe) Linienspektren von Atomen Bandenspektren von Farbstoffen

13 Anregung von Elektronen im Atom Die Elektronen der äussersten Schale werden angeregt!

14 Flammenfarben und Bohrmodell Atomsorten mit 1 Valenzelektron: Alkalimetalle Atomsorten mit 2 Valenzelektronen: Erdalkalimetalle

15 Wasserstoff spektrum Verschiedene, jedoch pro Atomsorte genau bestimmbare Übergänge sind möglich. Jedem Übergang entspricht eine Energiedifferenz, also eine typische Wellenlänge. Im Spektrum sind sie als Linien sichtbar. Einige Wasserstoff-Linien liegen im UV-oder IR-Energiebereich.

16 Farbigkeit von Molekülen ein neues, verbessertes Modell zur Darstellung von Elektronenzuständen in Molekülen: das Orbitalmodell Doppel-/Einfachbindungen: Anordnung der Elektronenwolken in Polyenen; typische Molekülgeometrien von Farbstoffen Absorption von Strahlung und Rückkehr in den Grundzustand Farbigkeit von anderen Stoffen

17 ein altes Modell für Mehrfachbindungen Kugelwolkenmodell für Ethen C 2 H 4 + Einfach + Bekannt + Typisch Kanti - Zu einfach - Unpassend fürs Verstehen von Farbstoffen

18 ein moderneres Modell für Mehrfachbindungen Orbitalmodel «light», das Original ist sehr kompliziert Orbital: «Elektron als stehende 3-dimensionale Welle» sp 2 und p z sind für Profis 1) Zuerst den besten Platz mit einer Ladungswolke besetzen, (heisst dann σ- Bindung) sigma

19 ein moderneres Modell für Mehrfachbindungen 2) Dann die beiden restlichen Aufenthaltsräume überlappen lassen

20 ein moderneres Modell für Mehrfachbindungen 2) Dann die beiden restlichen Aufenthaltsräume überlappen lassen (heisst dann π- Bindung)

21 ein moderneres Modell für Mehrfachbindungen Orbitalmodel «light» Die π- Bindung besteht aus je einer «halben Wolke» oberhalb UND unterhalb der Bindungsebene. Die beiden Elektronen dürfen beide Halbwolken benutzen. Beide Hälften sind gleichwertig.

22 Achtung Farbengewirr: nicht gleich wie vorher und untereinander nicht gleich, leider! zweites Beispiel: Butadien

23 Energiestufen bei Molekülen mit p-systemen unbesetzt unbesetzt C C mit 2 e besetzt C C C C je mit 2 e besetzt Orbitalmodell «light»: Jedes C-Atom steuert eine «Hantel» mit 1 Elektron zum p-system bei. Diese können auf verschiedene Arten miteinander kombiniert werden. Die günstigsten («cleversten») Anordnungen werden mit jeweils 2 Elektronen besetzt. Bei der Anregung wird ein Elektron vom obersten besetzen Zustand (Grundzustand) in den untersten un-besetzten Zustand (1. angeregter Zustand) angehoben. Je mehr Elektronen beteiligt sind, desto näher liegen diese beiden Zustände!!

24 Energieniveaubänder bei Farbstoffen jede Energiestufe rot / blau des Moleküls besitzt verschiedene Schwingungsniveaus. Es handelt sich also eher um ein Band. Somit sind ganz viele Anregungsenergiebeträge möglich. => Die Absorptionslinien verbreitern sich zu Absorptionsbanden.

25 Energieumwandlung bei Farbstoffen Beim Zurückfallen des Elektrons wird die Energie stufenweise als Wärmeenergie abgegeben. «purzelt die Stufen herunter» Expertenfrage: Warum können Farbstoffmoleküle nicht mit Wärmeenergie auf höhere Energie gelangen? «nur Absorption»

26 Anregung von Elektronen 2 Die Energiedifferenz zwischen Grundzustand und angeregtem Zustand wird mit der Länge des p-systems kleiner. Die absorbierte Wellenlänge wird grösser. E = h c λ aus: E = h f c = f λ

27 Konjugierte Doppelbindungen Farbstoffmoleküle sind flach (2-dimensional) je länger eine 2D-Anordnung oder abwechselnde Kette von Einfach-Bindung / Doppel-Bindung /. etc. ist, desto höher ist die Wellenlänge der absorbierten Strahlung. zusätzlich im Molekül vorhandene Atome mit nichtbindenden Elektronenpaaren oder Ladungen können diesen Effekt verstärken. O O

28 Farbstoffmoleküle von der Seite / von oben Cyanidin Phenolphthalein

29 Farbstoffmoleküle von der Seite / von oben Lycopin Purpur (Dibromindigo)

30 Phenolphthaleïn Markiere die Bereiche mit abwechselnden Doppel- / Einfachbindungen, welche in einer Ebene liegen, inkl. Fremdatome und Ladungen klick auf den Ring Dieses C-Atom ist nicht am Doppel-/Einfachbindungssystem beteiligt. Die Kette wird unterbrochen.

31 Phenolphthaleïn, l max = 550 nm Markiere die Bereiche mit abwechselnden Doppel- / Einfachbindungen, welche in einer Ebene liegen, inkl. Fremdatome und Ladungen Phenolphthalein ist in der deprotonierten Form pink!

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33 Brom-Thymolblau Markiere die Bereiche mit abwechselnden Doppel- / Einfachbindungen, welche in einer Ebene liegen, inkl. Fremdatome und Ladungen klick auf den Ring

34 Chemisches Chameleon

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36 Farbige Metallkomplexe Die Liganden beeinflussen die Lage der Energieniveaus des Komplexes. So können sich die Farben verändern.

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