Benzodiazepine. Alprazolam 11-16
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- Martina Maja Holzmann
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1 Benzodiazepine Benzodiazepine zeigen folgendes Wirkprofil, dass je nach Substitutionsmuster unterschiedlich ausgeprägt ist. Sie wirken angstlösend (anxiolytisch) muskelrelaxiernd (zentral myotonolytisch) beruhigend und schlaffördernd (sedativ und hypnotisch) krampflösend (antikonvulsiv) Dementsprechend haben sie unterschiedliche klinische Einsatzgebiete, die in nachfolgender Tabelle incl. ihrerhalbwertszeit angegeben sind: INN Tranquillans Hypnotikum Antiepileptikum Muskelrelaxans HWZ (h) Alprazolam Bromazepam Brotizolam 5-7 Chlordiazepoxid Clonazepam Clotiazepam 5-6 Diazepam Chlorazepat Flurazepam Flunitrazepam Lorazepam Lormetazepam 8-15 Medazepam 2-5 Midazolam 1,5-2,5 Nitrazepam Oxazepam 6-20 Prazepam 0,6 Temazepam 8-16 Triazolam 2-4 Tetrazepam - 1
2 Bezüglich der Halbwertszeit eines applizierten Benzodiazepins ist zu beachten, dass diese durch den aktiven Metaboliten (s. Metabolisierung) verlängert werden kann. zb. Prazepam 0,6 h : sein Metabolit Oxazepam: 6-20 h. Dies ist vor allem für die Beurteilung eines Benzodiazepins in Bezug auf einen eventuellen Hangover- Effekt von Bedeutung. Die Plasmahalbwertszeiten sind allerdings in der Regel größer als die Wirkdauer. Die als Hypnotika eingesetzten Benzodiazepine werden therapeutisch bei Einschlafstörungen und Durchschlafstörungen verwendet. Wirkungsmechanismus Benzodiazepine greifen am GABA- System an und verstärken die hemmende Funktion GABA- erger Neuronen. Wirkungsorte sind spezifische Bindungsstellen für Benzodiazepine an GABA- A- Rezeptoren im ZNS. An diesen Bindungsstellen wirken Benzodiazepine als Agonisten. Dadurch wird die Affinität von GABA zu deren Bindungsstelle, die Teil des Chloridkanals ist, erhöht. Die Benzodiazepine steigern also durch allosterische Wechselwirkungen die Bindungsfähigkeit von GABA an ihren Rezeptoren und verstärken so die GABA- Wirkung. Dies begründet sich dadurch, dass die Öffnungswahrscheinlichkeit von Chloridkanälen erhöht wird und mehr Chlorid in die Zelle einströmen kann. Dadurch kommt es zur Hyperpolarisation der Zelle und zu einer verminderten Erregbarkeit. Mit spezifischen Antagonisten kann die Wirkung der Benzodiazepine aufgehoben werden. - 2
3 Animation: Wirkungen von GABA und Benzodiazepinen am GABAA- Rezeptor Nebenwirkungen Zu den akutem Nebenwirkungen, die aufgrund der zentral dämpfenden Wirkung der Benzodiazepine auftreten, zählen Schläfrigkeit Ataktische Störungen Konzentrationsschwäche Schwindel Beeinträchtigung der Aufmerksamkeit und des Reaktionsvermögens Paradoxe Erregungs- und Verwirrtheitszustände Wegen ihrer muskelrelaxierenden Wirkung kann es vorwiegend bei älteren PatientInnen zu Stürzen (Knochenbrüche!!) kommen. Bei längerer Einnahme wurden vor allem Libidoverlust Ovulationsstörungen und Gewichtszunahme aufgrund von Appetitsteigerung beobachtet. - 3
4 Bei chronischen Gebrauch kann es zu kognitiven Leistungseinbußen neurologischen Störungen und psychischer Abhängigkeit kommen. Die psychische Abhängigkeit ist dadurch begründet, dass es beim plötzlichen Absetzen des Benzodiazepins zu vermehrter Angst und Schlaflosigkeit kommt und die PatientInnen daher wiederum zum Arzneimittel greifen. Will man ein Benzodiazepin absetzen, ist daher zu beachten, dass man die Dosis langsam reduziert (ausschleichend therapiert). Kontraindikationen Ataxie Myasthenia gravis Alkoholintoxikation Opiatintoxikation Schlafmittelintoxikationen Abhängigkeitsanamnese stellen Kontraindikationen für Benzodiazepine dar. Interaktionen Die Wirkungen von zentral dämpfenden Substanzen, z. B. von Antihistaminika oder zentral wirksamen Antihypertensiva und auch von Alkohol, werden verstärkt. Arzneistoffe Aufgrund ihres Substitutionsmusters lassen sich die Mehrzahl der 1,4- Benzodiazepine in folgende nach chemischen Gesichtspunkten getroffene Gruppen einteilen: - 4
5 2- Keto- Benzodiazepine 3- Hydroxy- 2- Keto- Benzodiazepine Fusionierte Benzodiazepine - 5
6 Darüber hinaus weisen Chlordiazepoxid, Clotiazepam, Chlorazepat und Brotizolam weitere Strukturänderungen auf, ohne dass die typische 1,4- Benzodiazepinwirkung verloren geht. Chlordiazepoxid stellt ein Prodrug dar, welches nach erfolgter Resorption - unter Hydrolyse der Amidingruppierung zur Lactamgruppierung in das wirksame Demoxepam übergeführt wird. Da auch Chlrazepat rasch und vollständig in den wirksamen Metaboliten Nordazepam umgewandelt wird, ist es ebenfalls als Prodrug anzusehen. - 6
7 Metabolismus Benzodiazepine werden hauptsächlich in der Leber über einen Phase- 1- Reaktion metabolisiert. Hierbei finden vorwiegend folgende Reaktionen statt: N- 1- Desalkylierung C- 3- Hydroxylierung Reduktion der C- 7- Nitrogruppe In einer Phase- 2- Reaktion findet meist eine Glucuronidierung und Acetylierung statt. In nachfolgender Tabelle sind die Wichtigsten Metabolisierungen der 1,4- Benzodiazepine zusammengefasst. - 7
8 An dieser Stelle sei nochmals darauf hingewiesen, dass die Metabolisierung von einzelnen Verbindungen (z.b. Prazepam) zu aktiven Metaboliten, die selbst auch als Arzneistoffe (Oxazepam) verwendet werden, führt. Durch die dadurch verlängerten Halbwertszeiten kann es zu unerwünschten Effekten (hangover- Effekt) kommen. Struktur- Wirkungs- Beziehung Für die Wirkung der Benzodiazepine sind ein 7- gliedriger 1,4- Benzodiazepinring (ggf. bioisosterer Thiophenring) eine Lactam- Struktur ein elektronenziehender Substituent in Pos.7 ein frei drehbarer Phenylring in Pos. 5 verantwortlich - 8
9 Animation : Struktur-Wirkungsbeziehung der 1,4-Benzodiazepine Benzodiazepin- Antagonisten Die Wirkung von 1,4- Benzodiazepinen kann mit Benzodiazepin- Antagonisten aufgehoben werden. Der selektive Benzodiazepin- Antagonist Flumazenil verdrängt kompetitiv die Benzodiazepine von deren Bindungsstelle am GABAA- Rezeptor. Dadurch ist es in der Anästhesie* möglich, die Vigilanz von Patienten gezielt zu steuern und so Atemstörungen zu beseitigen, die durch Benzodiazepine verursacht werden. Außerdem können sie bei Benzodiazepinüberdosierungen angewandt werden. *Benzodiazepine werden in der Anästhesie zur Narkoseeinleitung und bei der Ataranalgesie verwendet. - 9
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