5 Zusammenfassung 147
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- Käthe Weiss
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1 5 Zusammenfassung Zusammenfassung Ziel dieser Arbeit war es, neue Inhibitoren der Phosphodiestrase 5 (PDE 5) bzw. direkte Aktivatoren der löslichen Guanylatcyclase (sgc) herzustellen. In Anlehnung an die trukturen von ildenafil (Viagra ) einem PDE 5-hemmer und YC-1 einem direkten Aktivator der löslichen Guanylatcyclase (sgc) wurden die neue ubstanzen mit Pyrazol-Grundgrüst synthetisiert und auf ihre gerinnungsphysiologische Aktivität untersucht (siehe Kapitel 1, Abb. 4 auf eite 5). Ausgangspunkt für die in dieser Arbeit hergestellte ubstanzen war die 5-Amino-1-phenyl- 1-pyrazol-4-carbonsäureethylester (1) die in Anlehnung an die ubstanz A einem (sgc)- Aktivator mit 4-Chlorphenylsulfonsäurechlorid sulfoniert und anschließend mit verschiedenen Aminen zu den entsprechenden Carbonsäureamiden umgesetzt wurde (ubstanzklasse 3-13). In der Abb. 34 ist das Arbeitsschema zur Entwicklung der Verbindungen der ubstanzklassen 3-13 zusammengefasst. A b Abb. 34: trukturvergleich der ubstanzen 2 und 13b mit der ubstanz A
2 5 Zusammenfassung 148 Die Ergebnisse der aktivsten ubstanzen dieser ubstanzklassen werden in der Tabelle 71 zusammengefasst. Tab. 71: albmaximale emmkonzentrationen der ubstanzen 4a, 4d, 7, 13a und 13b r. IC 50 [µmol/l] 4 min 20 min 4a C 3 --C 2 -C 2 - > d C C 2 -C 2 - > C C 2 -C 2 - C 2 - > a C 3 -C 2 -C b C 3 -C 2 -C 2 -C Da die ubstanz 13b im Laser-Thrombose-Modell in den Arteriolen signifikante emmeffekte auf die Thrombusbildung (siehe Tab.72 auf eite 150) und im Born-Test nach 20 minütiger Inkubationszeit mäßige antiaggregatorische Aktivität zeigte, wurden als nächstes die Verbindungen der ubstanzklassen hergestellt. Um den Wirkmechanismus der ubstanzen genauer zu untersuchen wurden einige ubstanzen mit spezifischeren Aggregationsinduktoren als Kollagen untersucht. Die ubstanz 7 zeigte bei Zusatz von Kollagen einen IC 50 -Wert von 28 µmol/l nach 20 minütiger Inkubationszeit. ach Zusatz von PAF als Aggregationsauslöser wurde einen IC 50 - Wert von 0.45 nmol/l gemessen. Bei der ubstanz 13b wurde die halbmaximale emmkonzentration von 50 µmol/l (Kollagen) bei Adrenalin auf 5.8 nmol/l bzw. nach Zusatz von
3 5 Zusammenfassung 149 ADP auf 540 nmol/l reduziert, was auf einen Wirkmechanismus über α 2 -bzw. ADP- ezeptoren zurückzuführen ist. Die ubstanz 4b zeigt ebenfalls gute antiadrenerge und ADP-antagonistaische Eigenschaften. ( IC 50 = 94 nmol/l, bei ADP-induzierter Aggregation und IC 50 = 580 nmol/l bei Adrenalininduzierter Aggregation). ehr niedrige halbmaximale emmkonzentration von 120 nmol/l konnte auch bei der ubstanz 9e erreicht werden, wenn Adrenalin als Aggregationsinduktor verwendet wurde. ADP-antagonistische Eigenschaften wurde auch bei der ubstanz 4a (IC 50 = 500 nmol/l) festgestellt. Als nächstes wurden die im Born-Test in vitro untersuchten ubstanzen in vivo im Laser- Thrombose-Modell auf ihre antithrombotische Aktivität untersucht. Die ubstanz 7 die im Born Test nach Zusatz von Kollagen nach 20min. Inkubationszeit die beste antiaggregatorische Aktivität unter den dargestellten ubstanzen zeigte (IC 50 = 28 µmol/l) und außerdem sehr gute PAF-antagonistische Eigenschaften besitzt, zeigte im Laser- Thrombose-Modell gegen alle Erwartungen keinen Effekt auf die emmung der Thrombusbildung. Die beste antithrombotische Aktivität der untersuchten ubstanzen wurden bei den ubstanzen 13b, 19b und 27b gemessen. In der Tabelle 72 auf eite 150 sind die trukturformeln und die emmung der Thrombusbildung durch diese drei ubstanzen zusammengefasst.
4 5 Zusammenfassung 150 Tab.72: emmung der Thrombusbildung durch die Verbindungen 13b, 19bund 27b r. emmung der Thrombusbildung Venolen Arteriolen % ± s x α % ± s x α 13b 4-Chlorphenylsulfonyl 2 ± 2 n.s. 7 ± b Benzoyl 0 ± 1 n.s. 6 ± b 2-aphthylsulfonyl 1 ± 1 n.s. 7 ± Anhand der trukturformel der ubstanzen 13b, 21bund 27b können folgende trukturelemente der ubstanzen für die antithrombotische Aktivität verantwortlich gemacht werden: Eine Methoxygruppe in der eitenkette, deren Abstand zu der Amidfunktion drei C 2 - Einheiten beträgt. Elektronenziehende Gruppe an der exocyclischen Aminogruppe in Position 5 des Pyrazolgrundkörpers, die ein Chlorsubstituent in para-tellung des aromatischen inges der Benzoyl oder Phenylsulfonylgruppe trägt. Um zu untersuchen, ob die antithrombotische Aktivität der ubstanzen durch die emmung der Phosphodiesterase 5 oder durch die Aktivierung der löslichen Guanylatcyclase (sgc) verursacht wird, wurden drei strukturell unterschiedliche ubstanzen ausgewählt und von der Fa. Bayer in zwei Enzym-Assays getestet. Von den getesteten ubstanzen konnte keine die Phosphodiesterase 5 (PDE-5) hemmen bzw. die lösliche Guanylatcyclase (sgc) aktivieren.
5 5 Zusammenfassung 151 Das zeigt, dass die antithrombotische und/oder antiaggregatorische Aktivität der getesteten ubstanzen nicht auf die emmung der PDE 5 oder Aktivierung der löslischen Guanylatcyclase zurückzuführen ist.
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