Klausur zur Vorlesung Allgemeine Chemie II (Organische Chemie) für Studierende der Agrarwissenschaften und der Ökotrophologie. Wintersemester 2002/03

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1 Klausur zur Vorlesung Allgemeine hemie II (rganische hemie) für Studierende der Agrarwissenschaften und der Ökotrophologie Wintersemester 2002/03 Name: Studienfach: Korrekturbogen Matrikelnummer: Ich versichere, alle Aufgaben ohne fremde ilfe und ohne unerlaubte ilfsmittel angefertigt zu haben. (Unterschrift) Seite GESAMT maximale Punktezahl erreichte Punkte -bestanden ab 20 Punkte- -Notenschlüssel folgt- Nicht mit Bleistift schreiben!! 9

2 -2-1. Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen auf! Jeweils ½ Punkt pro richtige Struktur. Benzol Isopropanol oder anders gezeichnet, wenn richtig (gilt immer) Aceton Buttersäure Diethylether 2,5-Dimethylhexan max. 3P 2. Welche der folgenden Verbindungen [(a) bis (o)] sind identisch? (a) (f) 3 2 (b) ( 3 ) 3 ( 2 ) (k) (g) 2 (c) (h) (l) (m) 3 (i) Identisch sind: a und c max. 3P b und k f und j h und o 3 P bei genau richtig, 2 P, wenn alle richtigen Paare genannt sind und nicht mehr als 1 falsches Paar, 1 P, wenn 2 (3) richtige Paare genannt sind und nicht mehr als 1 (2) falsche(s) Paar(e); oder wenn 1 Paar richtig ist und KEIN falsches Paar genannt ist. (d) (j) (n) (e) (o) 3. Zeichnen Sie drei plausible Strukturvorschläge für organische Moleküle auf, deren Summenformel 4 8 lautet! max. 3P (1 P pro Vorschlag; keine halben Punkte; Molekül muss nicht stabil sein, aber plausibel). z.b.: Seitenmax. 9 P

3 -3-4. a) Kennzeichnen Sie in der abgebildeten Verbindung (Acetaldehyd) die drei wichtigsten reaktiven Stellen! (; α--acidität gibt 1 P; elektrophiler arbonylkohlenstoff bzw. dort nukleophiler Angriff, nukleophiler arbonylsauerstoff bzw. dort Protonierung) b) Geben Sie mit allgemeinen eaktionsgleichungen an, welche typische eaktion dort jeweils abläuft! (1 P pro richtige eaktion; ggflls. halbe Punkte) Base Nu Nu max. 5 P 5. a) Salicylsäure ist 2-ydroxybenzoesäure. Zeichnen Sie die Strukturformel! 1 P b) Wenn man die ydroxygruppe von Salicylsäure acetyliert (beispielsweise durch Umsetzung mit Acetylchlorid) erhält man eine Verbindung, deren andelsname ASPIIN ist. Zeichnen Sie die Strukturformel von Aspirin! 2 P (ganz oder gar nicht) 6. a) Zeichnen Sie die Strukturformeln von Essigsäure und 2,2,2-Trifluoressigsäure! je ½ P 3 F 3 b) Beide Verbindungen reagieren in Wasser sauer. Erklären Sie, warum 2,2,2-Trifluoressigsäure die wesentlich stärkere Säure ist! arboxylat-anion im Falle von 2,2,2-Trifluoressigsäure besser stabilisiert (1 P), wegen I-Effekt der α-ständigen Fluoratome (1 P). Seitenmax. 11 P

4 -4-7. a) Zeichnen Sie die allgemeine Formel für eine L-Aminosäure in der Fischer-Projektion! 1 P (1/2 P wenn D-Form richtig gezeichnet ist) b) Für welche Aminosäuren trifft zu, dass sie chiral sind? Für alle deren est ungleich ist. (1 P) N 2 8. Erklären Sie, warum der Siedepunkt für Ethanol (MG =46 g/mol; Sdp. 78 ) höher liegt als der für Propan (MG = 44g/mol; Sdp. -42 )! Ausbildung intermolekularerer Wasserstoffbrücken-Bindungen (1 P) im Falle von Ethanol; (richtige Zeichnung ist auch ok). 9. a) Was sind Fette? Geben Sie eine allgemeine Strukturformel an! 2 P (ganz richtig oder gar nicht) b) Was versteht man unter Fetthärtung? 1 P ydrierung der Doppelbindungen 10. Zeichnen Sie yclohexanol in beiden isomeren Sesselkonformationen! eine richtige Formel 1 P 11. Erklären Sie, was in dem Begriff S N 1 das S, das N und die 1 zu bedeuten haben! S: Substitution (½ P) N: Nucleophil (½ P) 1: 1. rdnung (1 P) 12. Zeichnen Sie alle Strukturisomere von 2-Buten auf und benennen Sie diese! cis- und trans-form mit richtiger Benennung jeweils 1 Punkt cis-2-buten (1/2 P) trans-2-buten (1/2 P) Seitenmax. 12 P

5 Worauf müssen Sie achten, wenn Diethylether längere Zeit im Sonnenlicht Luftsauerstoff ausgesetzt ist? Peroxidbildung (1/2 P); Peroxide sind explosiv (1/2 P). (oder Struktur bzw. eaktion) 14. Abgebildet ist α-d-glucose in der Sesselform. a) Markieren Sie alle Stereozentren! 1 P (ganz oder gar nicht) b) Zeichnen Sie die offenkettige Form von D-Glucose in der Fischer-Projektion! 2 P (1 P, wenn lediglich die Stellung der -Gruppen nicht richtig ist). * * * * * c) Wie viele Stereoisomere der offenkettigen D-Glucose gibt es? 16 (2 4 ) 1 P d) Sind α-d-glucose und ß- D-Glucose 2 P; ½ P pro richtige hoice, bei falscher hoice ½ P Abzug (jedoch netto keine Minuspunkte) Anomere ja nein " Diastereomere ja nein " Enantiomere ja " nein Konstitutionsisomere ja " nein 15. Nennen Sie die Namen zweier Polysaccharide! Jeweils ½ P z.b. Stärke, ellulose, Glycogen, hitin, Amylose, Pektin, Amylopektin max. 6 P Seitenmax. 8 P

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