Dipolmomente + - a ohne Feld b mit Feld. δ + δ- δ + δ - δ + δ - δ + δ - δ + δ - δ + Dipolmoment: µ = q * d

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1 CI_folie29 Dipolmomente δ- + - a ohne Feld b mit Feld Effekt eines elektrostatischen Feldes auf die rientierung polarer Moleküle. Dipolmoment: µ = q * d d: Abstand zwischen den beiden entgegengesetzten Ladungen q: Ladungsstärke

2 CI_folie30 Dipolmomentsbestimmung aus der Dielektrizitätskonstante ε Plattenkondensator + - Kapazität C = q U Ladungsmenge Spannung ε = CMaterie CVakuum Debye: ε 1 M ε + 2 d = a + b T b = 3 4π µ A 3 3 K M - Molekulargewicht d - Dichte T - absolute Temperatur A - Avogadrozahl k - Boltzmannkonstante µ - Dipolmoment

3 CI_folie31 F Cl, Br C Mg Li Elektronegativität: Dipolmoleküle: F δ- Cl Br I µ: C m (1.75 D) C m (1.03 D) C C C Cl 1 D = C m (Debye) Anwendungsbeispiel: Cl + Cl - q( + ) = q(cl - ) = C Bindungsabstand: d ( Cl) = 127 pm = m µ ( + Cl - ) ber. = = C m µ (Cl) gem. = C m µ gem. µ ber = = Die Bindung in Cl-Gas besitzt zu 16.9 % ionischen Charakter.

4 0CI_folie32 Dipolmomente von mehratomigen Molekülen. vektorielle Summe der Bindungsinkremente µ= 1.84 D ( C m) µ= 1.46 D ( C m) δ- F F F F F F µ = 0.24 D Cl C Cl Cl C Cl µ = 0 D

5 Zwischenmolekulare Kräfte CI_folie33 a + Cl - C 4 (Methan) 2 (Wasser) Schmp. 801 C C 0 C Sdp C C 100 C Bei ionischen Verbindungen müssen beim Schmelzen und Sieden die Coulombschen Anziehungskräfte überwunden werden hoher Schmp., hoher Sdp.. Ungeladene Moleküle werden entweder durch Dipol-Dipol- Wechselwirkungen (polare Moleküle) oder durch van-der-waals- Wechselwirkungen (induzierte Dipol-Dipol-Wechselwirkungen) zusammengehalten schwächere Anziehungskräfte: niedrigere Schmp., niedrigere Sdp.. Wasserstoffbrücken-Bindung (Dipol-Dipol-Wechselwirkung) Dipol + - (Bindungsstärke: ca. 5 kcal/mol) - + Dipol

6 CI_folie34 Siedepunkte von assoziierten und nicht-assoziierten Molekülen F Cl 2 2 S 3 3 P Sdp.[ C] F 140 F F allgemein: X Y 140 -Donatoren: X : R R C R 2 al R C R -Akzeptoren: Y: C S X P

7 CI_folie35 Basenpaare der DA (Desoxyribonucleinsäure) C 3 Zucker Zucker Zucker A T G C Zucker Adenin-Thymin-Bindung (A T) Guanin-Cytosin-Bindung (G C) T G A C Die wechselseitigen Wasserstoffbrückenbindungen sind für die doppelsträngige DA-Struktur verantwortlich. (die -Atome sind nicht eingezeichnet) A T C G

8 Kovalente Wechselwirkungen CI_folie36a BDE a) [kcal/mol] Temperatur [ C] 3 C C 3 2 C (Crackprozeß, Erdölraffination) R R 2 R Peroxid ca (Waschmittel) R S S R (Proteinfaltung) Red. x. 2 RS 2 RS ca Raumtemperatur a) BDE - Bindungsdissoziationsenergie

9 CI_folie36b omolyse A B A + B BDE [kcal/mol] C 3 C ( C) 3 C 3 C 3 C 3 C C C 3 3 C + C 3 F F F + F 90 ( C) 38 Cl Br I Cl Cl +Cl Br Br + Br I I + I eterolyse A B A + B oder A B A + B Beispiel C 3 Cl Chlormethan BDE [kcal/mol] C 3 Cl C 3 + Cl C 3 Cl Gasphase C 3 + Cl C 3 Cl Wasser C 3 + Cl BDE = Bindungsdissoziationsenergie 1 cal = Joule

10 icht-kovalente Wechselwirkungen CI_folie37 BDE a) Temperatur δ - [kcal/mol] [ C] 3-7 Raumtemperatur sehr schnell Wasserstoff-Brückenbindung C - - π D π π 1-2 Raumtemperatur sehr schnell D- Elektronendonor, A- Elektronenakzeptor A a) BDE - Bindungsdissoziationsenergie Van-der-Waals-Kräfte

11 CI_folie38

12 CI_folie39 Anordnung der Wasserstoffbrücken bei Watson - Crick - Basenpaaren in der DA C 3 C -1' A - T C -1' 1.11 nm Adenin Thymin C -1' G - C C -1' 1.08 nm Guanin Cytosin

13 CI_folie40 Schematische Darstellung der,-brücken in der DA A - T C - G

14 CI_folie41 Modell der durch die π,π-wechselwirkungen der ucleinbasen verursachte DA-Doppelhelix

15 CI_folie42

16 CI_folie43 Struktur von Peptiden und Proteinen

17 CI_folie44 Benzol =^ kristallisiert in Schichten zwischen den Schichten nur schwache Wechselwirkungen Anordnung der Atome im Buckminsterfulleren-Molekül C 60 Graphit Diamant Eigenschaften sehr weich, schwarz, undurchsichtig, leitfähig sehr hart, farblos, stark lichtbrechend, nicht leitfähig Verwendung Schmiermittel, Elektroden, Bleistiftminen Zum Bohren, Schneiden und Schleifen; Achslager; Schmuck (in geschliffener Form) Adamantan Diamant; Makromolekül wird durch starke C-C-Einfachbindungen zusammengehalten

18 Löslichkeit: CI_folie g Kochsalz (a + Cl - ) in 1 l 2 (Sättigungskonzentration) ca. 80 g Diethylether (C 3 -C 2 --C 2 -C 3 ) in 1 l 2 ca. 80 g 1-Butanol (C 3 -C 2 -C 2 -C 2 --) in 1 l 2 Ethanol (C 3 -C 2 -) völlig mischbar mit 2 2 C 3 C 2 C 2 C 3 CCl 4 CCl 3 Dichte d: g/mol Verantwortlich für die Löslichkeit sind hier Ion-Dipol- oder Dipol- Dipol-Wechselwirkungen sowie Wasserstoffbrückenbindungen δ+ Ο δ- Ο a + Ο δ - Ο ydrat-(solvat)-ülle Ethanol C 3 C 2 unpolarer Rest kann nicht solvatisiert werden Ο Ο Ο Ο Cl (-) Ο Ο Ο δ Wasserstoffbrückenbindungen 3 C C R Aminosäuren: inneres Salz 1-Butanol 3 C C 2 C 2 C 2 vgl. löslich wie 3 C C 2 C 2 C 3 größerer unpolarer Rest

19 Polare Lösungsmittel CI_folie46 protisch 2 R R C Alkohole Carbonsäuren 3 R 2 R 2 primäre- sekundäre-amine aprotisch 3 C C Acetonitril (C 3 ) 2 C,-Dimethylformamid DMF 3 C S C 3 DMS Dimethylsulfoxid [(C 3 ) 2 ] 3 P examethylphosphorsäuretriamid MPA

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