Allgemeine Chemie I, Organische Chemie HS 2016

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1 Allgemeine Chemie I, rganische Chemie S 2016 Prof. elma Wennemers CAB Departement Chemie und Angewandte Biowissenschaften Freitag 7:45 09:30, CI G3 Übungen: Montag, CI J343 Valeria Rondo-Brovetto CI D2 Viktoria Gerken CI D8 Andreas Küffner CI J4 Lukas Lätsch IL B21 Patrik Willi IT 42 Anne Lüscher Montag, IL C10.2 Jonas Bösken IT F11.1 Marlene Rothe IT F12 Vanessa Züger IT 42 Rebecca Schäfer/liver Engl Donnerstag, CI J374 Lukas Rochlitz 1

2 CAB Departement Chemie und Angewandte Biowissenschaften Allgemeine Chemie I, rganische Chemie S 2015 Lukas Rochlitz 2

3 Meilensteine 4 + C Δ (Erhitzen) C 2 Aspirin (1897) Acetylsalicylsäure 2 2 arnstoff (1826) Friedrich Wöhler ( ) Verknüpfung der unbelebten und belebten atur Indigo (1870) Adolf von Bayer ( ) 3

4 Meilensteine Muscon C 3 Me Me Testosteron Me Me Cortison Vitamin C (Ascorbinsäure) Leopold Ruzicka ( ) Tadeus Reichstein ( ) 4

5 Molekulare Maschinen Asymmetrische Katalyse * * * R n C2 {Ir(cod)Cl}2 Supramolekulare Chemie Materialien Molekulare Elektronik coronal a) aturstoffsynthese b) c) Metal Ps Therapeutics & Imaging Tumor 25 % Chemische Biologie Kidneys Pancreas uptake / IAg-1 transversal 5

6 β-carotin Vitamin C (Ascorbinsäure) Penicillin G S C α-d-glucose Estradiol 3 C S Et Sildenafil (Viagra) C 3 C C C 3 Aspartam atriumstearat a C 3 Limonen 2 Met-Enkephalin S Morphin 6

7 Grundlagen zum Verständnis chemischer Reaktionen = andwerkszeug chemische Bindung: ionische, kovalente, Dipolmomente, Bindungsstärke, Atom- und Molekülorbitale, ybridisierung Substanzklassen, funktionelle Gruppen omenklatur Brønsted Säuren und Basen à Prinzip der Resonanz Konformation: ewman Projektionen, offenkettig, zyklisch, Ringspannung Gleichgewichte (ΔG / K) Chiralität: Stereogene Zentren, absolute und relative Konfiguration, CIP-Regel Prioritäten, Prochiralität, Fischer-Projektionen, Enantiomere Razemat Diastereisomere, Symmetriegruppen. S 1/S 2 Reaktionen 7

8 8

9 Energieniveaus der rbitale 4f 4d 4. Periode 3d 4p 4s Energie 3p 3s 3. Periode 2p 2s 2. Periode 1s 1. Periode 9

10 Elektronenkonfiguration der Elemente Aufbauprinzip 1. Im Grundzustand besetzen die Elektronen die rbitale mit der niedrigsten Energie 2. Es sind nie mehr als zwei Elektronen in einem rbital Pauli Konzept Sind zwei Elektronen im gleichen rbital, so haben sie entgegengesetzte Spins Wolfgang Pauli ( ) 3. Stehen mehrere rbitale mit gleicher Energie zur Verfügung (sogenannte entartete rbitale) besetzen die Elektronen erst die unbesetzten rbitale und zwar mit parallelem Spin. und`sche Regel Friedrich und ( ) 10

11 Ionisierungspotential (in schwarz) Energie zur Entfernung eines Elektrons aus dem Grundzustand eines Atoms in der Gasphase Elektronenaffinität (in rot) Energie, die frei wird, wenn ein Elektron zu einem Atom eines Elements in der Gasphase zugegeben wird Angaben in ev; 1 ev = J = cal 11 Maitland Jones, Jr. rganic Chemistry, 3 rd Ed., W.W. orton & Company

12 Elektronegativität 12 Paula Y. Bruice, rganic Chemistry (4th Ed), Prentice all, 2005

13 Dipolmomente 13 Paula Y. Bruice, rganic Chemistry (4th Ed), Prentice all, 2005

14 xidationszahlen Die xidationszahl lässt sich mit ilfe folgender Regeln herleiten: a) Atome im elementaren Zustand haben immer die xidationszahl 0 (z.b. I 2, C, 2, S 8 ; 0 ist aber auch in Verbindungen mit anderen Elementen möglich). b) Bei einatomigen Ionen entspricht die xidationszahl der Ionenladung (z. B. Cu 2+ hat die xidationszahl +2, Ag + hat die xidationszahl +1). c) Die Summe der xidationszahlen aller Atome einer mehratomigen neutralen Verbindung ist gleich 0. d) Die Summe der xidationszahlen aller Atome eines mehratomigen Ions ist gleich der Gesamtladung dieses Ions. e) Bei kovalent formulierten Verbindungen wird die Verbindung formal in Ionen aufgeteilt. Dabei wird angenommen, dass die an einer Bindung beteiligten Elektronen vom elektronegativeren Atom vollständig übernommen werden. f) Die meisten Elemente können in mehreren xidationsstufen auftreten 14

15 Atomorbitale = die dreidimensionale Region um den Kern, in dem die Aufenthaltswahrscheinlichkeit eines Elektrons am grössten ist s-rbitale p-rbitale 2p x 2p y 2p z 15

16 Methan und Ethan - Einfachbindungen sp 3 - ybridisierung der rbitale: 16 Paula Y. Bruice, rganic Chemistry (4th Ed), Prentice all, 2005

17 Bindungswinkel: Tetraeder Die Elektronenpaare sind soweit wie möglich voneinander entfernt 17 Paula Y. Bruice, rganic Chemistry (4th Ed), Prentice all, 2005

18 sp 2 - hybridisierte rbitale: 18 Paula Y. Bruice, rganic Chemistry (4th Ed), Prentice all, 2005

19 z.b.: Ethen - Doppelbindung Eine Doppelbindung besteht aus einer σ Bindung und einer π Bindung Bindungswinkel: Paula Y. Bruice, rganic Chemistry (4th Ed), Prentice all, 2005

20 Ethin - Dreifachbindung Eine Dreifachbindung besteht aus einer σ Bindung und zwei π Bindungen Bindungswinkel: Paula Y. Bruice, rganic Chemistry (4th Ed), Prentice all, 2005

21 Bindungsdissoziationsenergien Bindung E diss (kcal/mol) Bindung E diss (kcal/mol) C C-I C=C C= 143 S- 82 C= C-C C C C C 204 C I 71 C-F 105 -Br 88 C-Cl 79 -Cl 103 C-Br 66 -F aus Maitland Jones, Jr. rganic Chemistry, 2nd Ed., W.W. orton & Company

22 Aber: es ist ein sehr gutes Modell, um die Eigenschaften von Vitamin C zu verstehen! Ceci n est pas Vitamine C!!! 22