Farbstoffe Zusammenfassung Klausur K2

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Stephanie Kohl
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1 Farbstoffe Zusammenfassung Klausur K2 aphael Michel 10. März 2013 Inhaltsverzeichnis 1 Allgemeines Mesomeriemodell und Absorption Farbstoffklassen Indigo Struktur Färbeverfahren Azofarbstoffe Struktur Synthese Antrachinonfarbstoffe Struktur Beispiel Triphenylmethanfarbstoffe Struktur Phenolphtalein atürliche Farbstoffe Färben und Fasern 4 1 Allgemeines Farben entstehen durch Aufnahme oder Abgabe von Licht. Die Aufnahme von Strahlungsenergie wird Absorption und die Abgabe Emission genannt. Farbstoffmoleküle bzw. ihre funktionellen Gruppen werden auch hromophore genannt. Strukturale Voraussetzung ist ein System delokalisierter π-elektronen (z.b. konjugierte Doppelbindungssysteme) 1.1 Mesomeriemodell und Absorption Unverzweigte Moleküle absorbieren desto langwelligeres (niederfrequenteres) Licht, je mehr Doppelbindungen vorhanden sind. Je ausgeprägter der Bindungsausgleich zwischen δ- und π-elektronen, desto langwelligeres Licht wird absorbiert. Bathochromer Effekt Verschiebung der Absorption in den langwelligen Bereich (Farbvertiefung). 1

2 Auxochrome Gruppen Elektronendonatoren, die zu einer Verlagerung in den langwelligen Bereich führen (+M-Effekt, z.b.,, 2 oder 6 5 (Phenylgruppe)). Antiauxochrome Gruppen Elektronenakzeptoren, die zu einer Verschiebung in den kurzwelligen Bereich führen (-M-Effekt, z.b., + oder ) 2 Farbstoffklassen 2.1 Indigo Indigo ist ein dunkelblaues, wasserunlösliches Pulver und wird großteils für die Jeansproduktion verwendet Struktur Indigo (1) Färbeverfahren Da Indigo wasserunlöslich ist, muss man es zuerst zu Indigoweiß reduzieren. Die Fasen können dann in die reduzierte gelbliche Salzlösung eingetaucht werden. Danach werden die Textilien wieder an die Luft gehängt, wo das Indigoweiß wieder zu Indigo oxidiert. 2.2 Azofarbstoffe Beispiel: Methylorange Struktur 1 2 Azo-Gruppe (2) hromophore Gruppen: Alkylrest,, S 3, Synthese Bildung des itrosyl-ions: itrosyl (3) 2

3 Diazotierung: arom. Amin + itrosyl (4) + (5) (6) (7) + Diazoniumion Azo-Kupplung: Diazoniumion Kupplungskomponente Farbstoff (8) 2.3 Antrachinonfarbstoffe Struktur (9) Antrachinon-Baustein Beispiel (10) Synthesevorgang: 1. Antracen zu Antrachinon oxidieren. Krapprot 2. Mit Br 2 reagieren lassen. Dabei werden zwei Wasserstoffatome aus einem äußeren ing durch Br-Atome substituiert 3. Diese schließlich in basischem Milieau (z.b. a durch -Gruppen ersetzen. 3

4 2.4 Triphenylmethanfarbstoffe Struktur (11) Triphenylmethan-Baustein Phenolphtalein (12) Phenolphtalein Indikatorwirkung In mittlerem alkalischem Milieau (8 < p < 13), passiert folgendes: (13) 2.5 atürliche Farbstoffe Wichtige Vertreter: hlorophyll, arotine und Xantophylle. 3 Färben und Fasern Direktfarbstoffe Faser: Baumwolle. Farbstoff: Azo- und Antrachinonfarbstoffe. Wasserlösliche Farbstoffe, die sich im Färbebad ohne Vorbehandlung der Faser direkt aufziehen lassen, nennt man Direktfarbstoffe. Der adsorbierte Farbstoff lagert sich in olräume der Fasern ein. Er haftet nur durch Wasserstoffbrücken oder Van-der-Waals-Kräfte und ist daher nicht waschecht. 4

5 Entwicklungsfarbstoffe Faser: Baumwolle, Wolle, Seide. Farbstoff: Azo-Entwicklungsfarbstoffe Entwicklungsfarbstoffe entstehen durch chemische eaktion auf der Faser. Die Färbelösung enthält eine basische Kupplungskomponente, nach dem Trocknen lässt man eine Diazoniumsalz-Lösung einwirken. Duch Azo-Kupplung entsteht ein wasserunlöslicher Farbstoff, der eingelagert wird. Ionische Farbstoffe Faser: Wolle, Polyamid, Polyacrylnitril. Farbstoff: Azo- und Antrachinonfarbstoffe. Ionische Farbstoffe sind wasserlöslich und färben die Faser direkt. Die Fixierung erfolgt durch ionische Wechselwirkungen: Wolle und Polyamidfasernd reagieren über ihre Ammoniumgruppen mit anionischen (sauren) Farbstoffen, Polyacrylnitrilfasern besitzen anionische Endgruppen und lassen sich mit kationischen Farbstoffen färben. Dispersionsfarbstoffe Faser: Polyester, Polyacrylnitril. Farbstoff: Azo- und Antrachinonfarbstoffe. Die Farbstoffmoleküle diffundieren in die Fasern und haften durch Van-der-Waals-Bindungen. eaktivfarbstoffe Faser: Baumwolle. Farbstoff: Azo- und Antrachinonfarbstoffe. eaktivfarbstoffe verbinden sich durch eine Elektronenpaarbindung dauerhaft mit einer Faser. Sie bestehen aus einem hromophor und einer Ankergruppe (meist Trichlortriazin, das mit dem Farbstoff un der Faser reagiert). Metallkomplex-Farbstoffe Faser: Wolle, Polyamid. Farbstoff: Azo-Komplexfarbstoffe. Die Farbstoffmoleküle sind über Atomgruppen mit freien Elektronenpaaren an bestimmte Metall- Ionen gebunden. Solche Bindungen heißen Komplexbindungen. Die Metallionen gehen zusätzlich mit freien Elektronenpaaren von funktionellen Gruppen der Faser weitere Komplexbindungen ein. Dadurch haftet der Farbstoff mit einer hohen Waschechtheit. 5

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