Die Natrium- oder Kalium-Salze der höheren Fettsäuren sind als Seifen bekannt und werden als Tenside verwendet.

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Wilfried Lenz
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1 Fettsäuren Allgemeines Fettsäuren ist eine Gruppenbezeichnung für Monocarbonsäuren, also Verbindungen, die aus einer Carboxylgruppe ( COOH) und aus einer unterschiedlich langen, aber fast ausschließlich unverzweigten Kohlenwasserstoffkette bestehen. Die Namensgebung Fettsäure ist einerseits bedingt durch die chemischen Eigenschaften dieser Stoffgruppe, die durch ihre Carboxylgruppe sauer reagiert. Andererseits geht der Name auf die Entdeckungsgeschichte dieser Alkancarbonsäuren als Bestandteil natürlicher Fette zurück. Aus dieser Sicht werden Fettsäuren zu den Lipiden gezählt. Fettsäuren unterscheiden sich durch die Anzahl der C-Atome (Kettenlänge) sowie der möglichen Anwesenheit, Anzahl und Position von. Man kann Fettsäuren aufgrund ihrer Kettenlängen in niedere (bis sieben C-Atome), mittlere (acht bis zwölf C- Atome) und höhere (mehr als zwölf C-Atome) Fettsäuren einteilen. Die historische Namensgebung als Fettsäure suggeriert, dass eine individuelle Verbindung einmal eine Komponente eines Fettes gewesen sein muss, um eine Fettsäure zu sein. Dies ist aber nicht zwangsläufig der Fall. Unter diesem Begriff werden heute Verbindungen chemischer Ähnlichkeiten gesammelt. Natürliche Fettsäuren bestehen in der Regel aus einer geraden Zahl von Kohlenstoffatomen und sind unverzweigt. Die Kohlenstoffkette muss mindestens vier C-Atome lang sein, somit ist die Buttersäure die einfachste natürliche Fettsäure. Bei Fettsäuren mit spricht man von sogenannten ungesättigten Fettsäuren. Eine große Vielfalt von Fettsäuren (mehr als 400 verschiedene Strukturen, wovon aber nur etwa häufig sind) kommt in den Samenölen des Pflanzenreichs vor. Seltene Fettsäuren, die in größeren Prozentgehalten in Samen bestimmter Pflanzenfamilien auftreten, können entwicklungsgeschichtliche Zusammenhänge illustrieren. Als essentielle Fettsäuren bezeichnet man Fettsäuren, die der Organismus nicht aus anderen Nährstoffen synthetisieren kann. Für den Menschen sind all jene Fettsäuren essentiell, die mindestens eine Doppelbindung distal (von der Carboxylgruppe weg) vom neunten C-Atom haben. Die Natrium- oder Kalium-Salze der höheren Fettsäuren sind als Seifen bekannt und werden als Tenside verwendet. Sie werden in der Lebensmittelindustrie hauptsächlich als Rohstoff für verschiedene Emulgatoren verwendet, daneben jedoch auch als Trägerstoffe, Trennmittel (z. B. in Kaugummi) oder als Überzugsmittel (z. B. für Obst). Sie sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Sammelbezeichnung E 570 ohne Höchstmengenbeschränkung für Lebensmittel allgemein zugelassen. Handout Chemie Fettsäuren (Carbonsäuren) Seite 1 von 5

2 Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren Eine gesättigte Fettsäure ist eine Fettsäure, die keine zwischen C-Atomen aufweist. Die gesättigten Fettsäuren bilden eine sogenannte homologe Reihe mit der Summenformel C n H 2n +1COOH. Ungesättigte Fettsäuren besitzen eine Doppelbindung und mehrfach ungesättigte Fettsäuren haben zwei oder mehrere zwischen den Kohlenstoffatomen der Kette. Einige ungesättigte Fettsäuren sind für den Menschen essentiell (lebensnotwendig), da sie vom menschlichen Körper nicht synthetisiert werden können. Dazu zählen Fettsäuren, die Doppelbindung(en) an bestimmten Positionen tragen, sogenannte Omega-n-Fettsäuren. Hierbei steht n für eine Zahl und beschreibt die Position der Doppelbindung. Bei der Omega- Zählweise (ω-) wird vom Ende der Kohlenstoffkette aus gezählt, wobei die Carboxylgruppe den Anfang des Moleküls bildet. Liegen mehrere vor, ist nur die Position der als erstes vorliegenden Doppelbindung entscheidend. Gesundheitliche Bedeutung Gesättigte Fettsäuren liefern viel Energie, sind jedoch nicht essentiell. Fette mit hohem Anteil an mittelkettigen Fettsäuren sind einfacher zu verdauen als solche mit langkettigen Fettsäuren. Von der DGE wird empfohlen, etwa 30 % des Energiebedarfs mit Fett zu decken. 10 % sollte mit gesättigten Fettsäuren gedeckt werden, 10 bis 13 % mit einfach ungesättigten und der Rest mit mehrfach ungesättigten. Um das Herz-Kreislauf-Risiko gering zu halten, sollte das Verhältnis von Omega-6- zu Omega-3-Fettsäuren maximal 5:1 betragen. Handout Chemie Fettsäuren (Carbonsäuren) Seite 2 von 5

3 Beispiele Gesättigte Fettsäuren und Monocarbonsäuren 1:0 Ameis HCOOH Weitverbreitet, in fast allen Organismen Methansäure 2:0 Essigsäure CH 3COOH Essig Ethansäure 3:0 Propionsäure C 2H 5COOH Zwischenprodukt bei der Methangärung Propansäure 4:0 Buttersäure C 3H 7COOH Milchfett, Schweiß Butansäure 5:0 Valeriansäure C 4H 9COOH Baldrianwurzel, Holzessig Pentansäure 6:0 Capronsäure Zieg C 5H 11COOH Milchfett, entsteht bei Buttersäuregärung Hexansäure 7:0 Önanthsäure C 6H 13COOH als Ester im Kalmusöl Heptansäure 8:0 Caprylsäure C 7H 15COOH Milchfett, Kokosfett Octansäure 9:0 Pelargonsäure C 8H 17COOH ätherisches Öl von Pelargonium roseum, Käse, Fuselöl, Wein Nonansäure 10:0 Caprinsäure C 9H 19COOH Tier- und Pflanzenfette Decansäure 12:0 Laurinsäure C 11H 23COOH Milchfett, Pflanzenfette Dodecansäure 14:0 Myristinsäure C 13H 27COOH Milchfett, Fischöl, Tier- und Pflanzenfette Tetradecansäure 16:0 Palmitinsäure C 15H 31COOH Tier- und Pflanzenfette Hexadecansäure 17:0 Margarinsäure C 16H 33COOH Tier- und Pflanzenfette Heptadecansäure 18:0 Stearinsäure C 17H 35COOH Tier- und Pflanzenfette Octadecansäure 20:0 Arachinsäure C 19H 39COOH in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten 22:0 Beh C 21H 43COOH in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten 24:0 Lignocerinsäure C 23H 47COOH einige Pflanzenfette, Bestandteil der Sphingomyeline 26:0 Cerotinsäure C 25H 51COOH Bienenwachs, Carnaubawachs, Montanwachs, Wollschweiß Eicosan-/Icosansäure Docosansäure Tetracosansäure Hexacosansäure Handout Chemie Fettsäuren (Carbonsäuren) Seite 3 von 5

4 Einfach ungesättigte Fettsäuren 11:1 Undecyl C 10H 19COOH (10Z)- Undeca :1 Palmitoleinsäure C 15H 29COOH Milchfett, Depotfett der Tiere, Fischtran, Pflanzenfett (9Z)- Hexadeca- 9-18:1 Ölsäure C 17H 33COOH in allen Naturfetten (9Z)- Octadeca- 9-18:1 Elaidinsäure C 17H 33COOH im Fett von Wiederkäuern (9E)- Octadeca- 9-18:1 Vacc C 17H 33COOH (11E)- Octadeca :1 Icos C 19H 37COOH in Rapsöl (11Z)- Eicosa :1 Cetoleinsäure C 21H 41COOH Pflanzenöle (11Z)- Docosa :1 Erucasäure C 21H 41COOH Rapsöl (13Z)- Docosa :1 Nervonsäure C 23H 47COOH (15Z)- Tetracosa- 15- Handout Chemie Fettsäuren (Carbonsäuren) Seite 4 von 5

5 Mehrfach ungesättigte Fettsäuren 18:2 Linolsäure C 17H 31COOH Pflanzenöle, insbesondere Distelöl (9Z,12Z)- Octadeca- 9,12- di 18:3 Linol C 17H 29COOH einige Pflanzenöle, insbesondere Leinöl (9Z,12Z,15Z)- Octadeca- 9,12,15- tri 20:4 Arachidonsäure C 19H 31COOH Tierfette, Fischtran (5Z,8Z,11Z,14Z)- Eicosa- 5,8,11,14- tetra 20:5 Timnodonsäure C 19H 29COOH Fischöle (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)- Eicosa- 5,8,11,14,17- penta 22:5 Clupanodonsäure C 21H 33COOH Fischöle (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)- Docosa- 7,10,13,16,19- penta 22:6 Cervonsäure C 21H 31COOH Fischöle (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)- Docosa- 4,7,10,13,16,19- hexa Handout Chemie Fettsäuren (Carbonsäuren) Seite 5 von 5

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