Chemie für Biologen, Carbonylverbindungen / Carbonsäuren und ihre Derivate (Thema ) iii) Carbonsäure iv) Dicarbonsäure

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Sebastian Johannes Schubert
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1 Chemie für Biologen, 2017 Übung 12 Carbonylverbindungen / Carbonsäuren und ihre Derivate (Thema ) Aufgabe 1: a) Es gibt verschiedene Klassen von Carbonylverbindungen. Zeichnen Sie zu folgenden Klassen jeweils die allgemeine Formel oder ein Beispiel: i) Keton ii) Aldehyd iii) Carbonsäure iv) Dicarbonsäure v) Aminosäure vi) Carbonsäurechlorid vii) Carbonsäureester viii) Carbonsäureamid ix) Carbonsäureanhydrid b) Nennen Sie jeweils drei Beispiele für Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren. Aldehyde: Ketone: Carbonsäuren: Formaldehyd, Acetaldehyd, Benzaldehyd Aceton, Cyclohexanon, Acetophenon Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure c) Welche Stoffklassen können gebildet werden, wenn Nucleophile an die Carbonylgruppe addiert werden? Hydrate, Acetale, Imine Aufgabe 2: a) Zu welchen Stoffklassen kann man folgende Alkohole oxidieren? i) primärer Alkohol Aldehyde Carbonsäure ii) sekundärer Alkohol Keton iii) tertiärer Alkohol keine weitere oxidation 1

2 b) Ergänzen Sie das folgende Schema (Oxidation oder Reduktion): i) Carbonsäure primärer Alkohol Aldehyd Carbonsäure Reduktion Oxidation Oxidation ii) iii) Keton sekundärer Alkohol Reduktion Aldehyd primärer Alkohol Carbonsäure Reduktion Oxidation Oxidation c) Zeichnen Sie die Strukturformel von Propinaldehyd (Propanal) und bestimmen Sie die Oxidationszahlen der darin enthaltenen Kohlenstoffatome. d) Zu welchen Stoffklassen können Carbonsäurechloride umgesetzt werden? e) Welche Aussage über folgende Verbindung ist richtig, oder falsch? i) Was stimmt? - Es handelt sich um ein Aldehyd. Richtig! - Es gibt davon trans- und cis-isomere. Richtig! - Diese Verbindung kann Brom addieren. Richtig! 2

3 ii) Was stimmt? - Tyrosin ist ein Keton. Falsch! - Tyrosin ist eine α-aminosäure. Richtig! - Tyrosin ist ein Phenol. Richtig! - Tyrosin ist ein Ester. Falsch! iii) Zu welchen Substanzklassen gehört die abgebildete Verbindung aufgrund ihrer Strukturelemente? - Aromat Richtig! - Alkohol Falsch! - Ether Falsch! - Ester Richtig! Aufgabe 3: a) Was ist die Keto-Enol-Tautomerie? Als Keto-Enol-Tautomerie bezeichnet man in der Chemie das chemische Gleichgewicht zwischen zwei konstitutionsisomeren Formen eines Aldehyds oder Ketons. Dabei unterscheiden sich Keto- und Enolform in der Position eines H-Atoms und einer Doppelbindung. b) Zeigen Sie ein Beispiel für eine Keto-Enol-Tautomerie. 3

4 c) Bilden Sie aus den folgenden Ketonen die dazugehörigen Enole. Aufgabe 4: a) i) Welche Reaktionen können Aldehyde und Ketone eingehen? - Addition von Wasser Hydrat - Addition von Alkoholen Halbacetale / Halbketale - Addition von Alkoholen mit Säure als Katalysator Acetale / Ketale - Addition primärer Amine Imin, Oxim, Hydrazon ii) Aceton reagiert mit Methanol unter Bildung eine Halbacetals. Zeigen Sie den Reaktionsmechanismus. b) i) Was ist eine Aldol-Addition Die Aldoladdition ermöglicht - ausgehend von Ketonen und Aldehyden - die Synthese von β- Hydroxy-Derivaten. Die Reaktion findet unter Basen- oder Säure-Katalyse statt, muss aber sorgsam aufgearbeitet werden, da Reste des Katalysators beim Aufkonzentrieren eine Abspaltung von Wasser hervorrufen: eine Aldolkondensation. 4

5 ii) Sie lassen zwei Äquivalente Formaldehyd mit Natriumhydroxid reagieren. Zeigen Sie den Mechanismus. iii) Was ist eine Aldolkondensation? Die Aldol-Kondensation besteht aus einer Aldoladdition und einer thermischen, Säure- oder Basenkatalysierten Eliminierung von Wasser. Die Aldol-Kondensation besteht aus einer Aldoladdition und einer thermischen, Säure- oder Basenkatalysierten Eliminierung von Wasser. iv) Zeigen Sie ausgehend vom Produkt aus b) ii) eine Aldolkondensation. Weil der Additionsschritt relativ langsam ist, erfolgt häufig eine Aldolkondensation als Folgereaktion, da β-hydroxycarbonylverbindungen gerne zu α, β-ungesättigten Verbindungen eliminieren (besonders bei hohen Temperaturen). 5

6 c) Was ist eine Decarboxylierung? Zeigen Sie ein Beispiel. Als Decarboxylierung bezeichnet man die Abspaltung einer Carboxylgruppe von einem Molekül und die Freisetzung als Kohlendioxid. Aufgabe 5: a) Geben Sie das Produkt für die Reaktion von Acetaldehyd mit Methylamin an. Welches Zwischenprodukt wird gebildet? b) Welche Säure entsteht bei der Hydrolyse (wässrige Aufarbeitung) des Abführmittels Bisacodyl? c) Morphin wird mit Acetanhydrid verestert, es entsteht Heroin (Diacetylmorphin). Zeichnen Sie dessen Strukturformel. 6

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