Leibniz-Institut für Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie - Hans-Knöll-Institut! Chemie Mikrobieller Kommunikation!
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- Samuel Falk
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1 Leibniz-Institut für aturstoff-forschung und Infektionsbiologie - ans-knöll-institut! Chemie Mikrobieller Kommunikation! Pierre Stallforth - pierre.stallforth@gmail.com! Ringvorlesung! Vertiefungsfach Master Chemie!
2 Übersicht! Aufbau von aturstoffen:!!!! Mechanismus? Building Block aturstoff! Labeling! Kodierung von aturstoffen:!!! Enzyme Genome mining Genom aturstoff!! Regulation:!!! Unter welchen Bedingungen wird ein aturstoff produziert!
3 Übersicht! Vorlesung I:!!Biosynthese von aturstoffen!! Vorlesung II:!Isotopenlabeling zur Aufklärung von!!!biosynthesewegen!! Vorlesung III:!Vom Gen zum aturstoff!! Vorlesung IV:!Genregulation und Beispiele!
4 Übersicht! Vorlesung I:!!Biosynthese von aturstoffen!!!!!relevanz von aturstoffen!!!!primär- vs. Sekundärmetabolismus!!!!aturstoffklassen!!!!Polyketide!!!!ichtribosomale Peptide!!!!Terpene!!!!Shikimisäurederivate, Alkaloide!!!!!
5 Literaturempfehlung! Reviewartikel:!! Chris T. Walsh! Jon Clardy! Michael A. Fischbach! Christian ertweck! Bradley Moore! Paul M Dewick: Medicinal atural Products, Wiley!
6 Primär- vs. Sekundärmetabolisums! Primärmetabolite:!!Essentiell für das Überleben!!!!!eines rganismus!! Sekundärmetabolite:!icht für das unmittelbare Über-!!!!!leben notwendig; vermutlich!!!!!evolutionärer Vorteil in speziellen!!!!!ischen.!! Abgrenzung:!!Schwierig!!
7 Primärmetabolite! - P - 2-deoxyadenosine (part of DA) - P - adenosine (part of RA) glucose - P - P - P - ATP (energy source) 3 C alanine (amino acid) acetyl Co-enzyme A (AcCoA) 3 C SCoA 3 C S P P 3 C C cysteamine pantothenic acid (vitamin B 5 ) adenosine diphosphate (ADP)
8 Wichtige Sekundärmetabolite! S C 2 2 C
9 Komplexität von Sekundärmetaboliten! - S a + - a + S
10 Biologische Funktionen von Sekundärmetaboliten! Vermutlich nicht um Krebs oder Tuberkulose im Menschen zu bekämpfen.!! Schwierige Frage! Chemische Ökologie!! Abwehrstoffe, Signalmoleküle,...!!!
11 Biologische Funktionen von Sekundärmetaboliten! Me Ac Ac Ac S 3 Ac
12 Biosynthese von aturstoffen! Primärmetabolismus:!Building Blocks!! Biosyntheseenzyme:!Kernstruktur!! Modifikationen:!!xidation, Methylierung...!!! atürlich gibt es Abweichungen!!!!!
13 Taxol! C 3 3 C C 3 C 3 C 3 C 3
14 Taxol! C 3 SCoA Phe [] SCoA 3 C C 3 [] [] SCoA C 3 C 3 [] C 3 [] CoAS Ph SCoA Phe 3 C
15 Taxol! 3 C C 3 C 3 C 3 PP C 3
16 Taxol! C 3 C 3 3 C PP PP C 3 C 3 PP PP
17 Grobe Einteilung der aturstoffklassen! Fettsäuren Polyketide SCoA SCoA SCoA Terpene PP PP C 2 Shikimisäurederivate S C ichtribosomale Peptide R Ribosomale Peptide, Alkaloide etc.
18 P Pierre Stallforth // KI Jena! glucose Glycolyse Pentose Phosphat Weg 2 C 2 P S C 2 C 2 P P C 2 C 2 C 2 C 2 P P SCoA C 2 C 2 2 C C 2 2 C C 2 2 C C 2 2 C C 2 S C 2 2 C 2 2 C 2 2 C 2
19 P Pierre Stallforth // KI Jena! glucose Glycolyse Pentose Phosphat Weg 2 C 2 P S C 2 C 2 P P C 2 C 2 C 2 C 2 P P SCoA C 2 C 2 2 C C 2 2 C C 2 2 C C 2 2 C C 2 S C 2 2 C 2 2 C 2 2 C 2
20 P Pierre Stallforth // KI Jena! glucose Glycolyse Pentose Phosphat Weg 2 C 2 P S C 2 C 2 P P C 2 C 2 C 2 C 2 P P SCoA C 2 C 2 2 C C 2 2 C C 2 2 C C 2 2 C C 2 S C 2 2 C 2 2 C 2 2 C 2
21 P Pierre Stallforth // KI Jena! glucose Glycolyse Pentose Phosphat Weg 2 C 2 P S C 2 C 2 P P C 2 C 2 C 2 C 2 P P SCoA C 2 C 2 2 C C 2 2 C C 2 2 C C 2 2 C C 2 S C 2 2 C 2 2 C 2 2 C 2
22 Fettsäuren und Polyketide (Acetate Pathway)! 2
23 Fettsäuren und Polyketide (Acetate Pathway)! SCoA SCoA SCoA
24 Fettsäuresynthese (FAS)! Mechanismus gut untersucht: Multifunktionale Enzyme (Fatty Acid Synthase FAS)! Unterschiedliche Arten von FAS existieren (Tiere, Pilze, Bakterien ) utput aber eigentlich gleich.! Acetyl-CoA und Malonyl-CoA sind die Building Blocks! Acyl Carrier Protein Domäne (ACP) hält die wachsende Fettsäure!
25 Acylcarrier Protein (ACP)! R S phosphopantethein arm on an acyl carrier protein P ACP Chem. Rev. 2006, 106, 3468!
26 Mechanismus! Claisenkondensation und Reduktion! aldol reaction R :B enolate R β-hydroxyketone Claisen reaction Et R :B enolate R 1,3-diketone
27 Mechanismus! CoAS EnzS EnzS EnzS - C 2 EnzS EnzS EnzS Ketosynthase KS Ketoreductase KR Dehydratase D Enoylreductase ER
28 FAS! ER D KR KS MAT ACP TE S S
29 FAS! ER D KR KS MAT ACP TE S S
30 FAS! ER D KR KS MAT ACP TE S S
31 FAS! ER D KR KS MAT ACP TE S S
32 FAS! ER D KR KS MAT ACP TE S S
33 FAS! ER D KR KS MAT ACP TE S S
34 FAS! ER D KR KS MAT ACP TE S S
35 FAS! ER D KR KS MAT ACP TE S S
36 FAS! ER D KR KS MAT ACP TE S S
37 FAS! ER D KR KS MAT ACP TE S S
38 Polyketidsynthasen! Reduktion nicht notwendigerweise vollständig!
39 Polyketidsynthasen! KR KR AT ACP KS AT ACP KS AT ACP TE S S S
40 Polyketidsynthasen! KR KR AT ACP KS AT ACP KS AT ACP TE S S S
41 Polyketidsynthasen! KR KR AT ACP KS AT ACP KS AT ACP TE S S S
42 Polyketidsynthasen! KR KR AT ACP KS AT ACP KS AT ACP TE S S S
43 Polyketidsynthasen! KR KR AT ACP KS AT ACP KS AT ACP TE S S S
44 Polyketidsynthasen! KR KR AT ACP KS AT ACP KS AT ACP TE S S S
45 Polyketidsynthasen! KR KR AT ACP KS AT ACP KS AT ACP TE S S S
46 Polyketidsynthasen! KR KR AT ACP KS AT ACP KS AT ACP TE S S S
47 Strukturmotive! R R' Me R R' Me R R' R Me R' aldols allylic and homoallylic alcohols R R' R R' R R' R R' Me R Me Me Me Me Me Me Me Me R triads 1,3-methyl branching R R' Me Me R R' R R' Me R tetrads (1,3-diol) R' Me Me Me polyenes R R' spiroketals R Me Me pentads (1,3,5-triol) 1,3...n polyols gylcosides
48 Klassen von PKS! Typ I:!!Große Multidomäneenzyme!!!!! Typ II:!!Module sind nicht verbunden!! Typ III:!Keine Acylcarrier Proteine (ACP)!!!!!!!!!!!
49 Zyklisierungen! R R' R R' R R R'!-pyrone SR SR SR "-pyrone R R R" R' R R' R R' resorcinol
50 Shikimisäureweg! C 2 Shikimic acid Illicium sp. japan. Shikimi!
51 Shikimisäureweg! C 2 Shikimic acid C 2 C 2 C 2 C C aromatic amino acids coumarin flavone anthranilic acid salicilic acid C 6 C 3 C 6 C 2 C 6 C 1 C 6 C 2 indolec 2
52 Shikimisäureweg! Vorkommen:!Pflanzen und Mikroorganismen, nicht!!!!in Tieren!!!!!!Aromatische Aminosäuren müssen!!!im Menschen durch die ahrung!!!!aufgenommen werden!!!
53 Shikimisäureweg! C 2 Shikimic acid Pentose Phosphate pathway P C 2 P Glycolysis D-erythrose 4P PEP
54 Shikimisäureweg! C 2 C 2 C 2 C 2 P Shikimic acid Shikimic acid 3-P P C 2 5-enoylpyruvylshikimic acid 3-P (EPSP) C 2 chorismic acid C 2 C 2 chorismic acid C 2 prephenate C 2
55 Shikimisäureweg! Pierre Stallforth // KI Jena!
56 Terpene! Building blocks Isoprene = ^ C 5 -unit PP isopentenyl PP IPP Mevalonic acid pathway MVA Methylerithrol phosphate pathway MEP PP dimethylllyl PP DMAPP Citral (lemon grass) Menthol (peppermint)
57 Terpene! head tail ead-to-tail C 5 -unit 5 Tail-to-tail ead-to-head
58 Terpene! Umlagerungen:!Meerwein-shifts erschweren die!!!!identifizierung von C5 Einheiten!! xidation:!!xidationen (ydroxylgruppen,!!!!carbonylgruppen, etc häufig)!!!!!
59 ichtribosomale Peptide (RP)! Diversität:!!Antibiotika, Siderophore,!!!!Immunmodulatoren, Zytostatika!! Strukturelemente:!ichtkanonische Aminosäuren!!!!D-Aminosäuren!!!!Modifikationen (Methylierung,!!!!Zyklisierung, Formylierung, x, al...)!! Biosynthese:!ichtribosomale Peptidsynthetasen!!!!(Assembley Line)! Chem. Rev. 2006, 106, 3468!
60 ichtribosomale Peptid Synthetasen (RPS)! Typ I:!!Große Multidomäneenzyme!!!!! Typ II:!!!! Module sind nicht verbunden!!!!!!!!!!!
61 RPS! A A T C T S S
62 RPS! A A T C T S S 2
63 RPS! A A T C T S S
64 RPS! or T-Domain! PR. 2012, 29, 1074!
65 RPS! PR. 2012, 29, 1074!
66 RPS! PR. 2012, 29, 1074!
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