Studiengang Bsc Biowissenschaften. Modulabschluss Prüfung. Organische Chemie

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1 Studiengang Bsc Biowissenschaften Modulabschluss Prüfung rganische Chemie Name: Vorname: Matrikelnummer: Geboren am: in: Dauer der Klausur: 90 Minuten Wiederholer/in dieser Klausur: Ja Nein Es ist mit Kugelschreiber zu schreiben. Unleserliche oder durchgestrichene sowie mit Bleistift geschriebene Ausdrücke werden nicht gewertet. Als Konzeptpapier sind die Rückseiten zu verwenden. Lose Blätter und Blöcke für Notizen sind nicht erlaubt. Bitte überprüfen Sie die Klausur auf Vollständigkeit (11 Blätter) und bestätigen Sie die Vollständigkeit durch Ihre Unterschrift. Bei nicht ordnungsgemäßer Anmeldung wird Ihnen die Klausurteilnahme nur unter Vorbehalt gewährt. Aufgabe Max. Punkte Err. Punkte Summe 75 Viel Erfolg! Unterschrift: Blatt 1/ 11

2 Blatt 2/11 Aufgabe 1 Gezeigt ist der erste Schritt der Glycolyse.Geben Sie die fehlenden Namen und Strukturformeln an und zeichnen Sie Elektronenschiebepfeile ein.von welchem Enzym wird die Reaktion katalysiert? (6)

3 Blatt 3/11 Aufgabe 2 a) Nennen Sie die vier Komponenten, aus denen ein Massenspektrometer prinzipiell aufgebaut ist. Welche Messgröße wird ermittelt? (3) b) Gezeigt sind Ausschnitte eines Massenspektrums. Weisen Sie jedem der gezeigten Peaks einen Ladungszustand zu. (3) 100 m/z= m/z= m/z= m/z=751.5 Rel. Intensität [%] m/z=376 m/z=376.5 Rel. Intensität [%] m/z= Rel. Intensität [%] m/z=751 m/z= m/z Z = m/z Z = m/z Z = c) Erläutern Sie in Stichpunkten das Prinzip der UV/Vis Spektroskopie. (2)

4 Blatt 4/11 Aufgabe 3 a) Sie haben im Praktikum Benzoesäureamid ausgehend von Benzoesäure dargestellt. Vervollständigen Sie den gezeigten Mechanismus (Elektronenschiebepfeile!). (13.5) Stufe 1 H Addition Eliminierung Cl Stufe 2 Cl NH 3 b) Warum kann Benzoesäure nicht direkt mit Ammoniak umgesetzt werden, um Benzoesäureamid zu erhalten? Wie wird dieses Problem umgangen? (1)

5 Blatt 5/11 c) rdnen Sie die folgenden Carbonsäurederivate nach ihrer Reaktivität gegenüber einem Nukleophil (1: höchste Reaktivität, 4: geringste Reaktivität). (2) Derivat Reaktivität NH 2 R S R

6 Blatt 6/11 Aufgabe 4 a) Sie haben im Praktikum die Reaktion von Cyclopentanon mit Natriumborhydrid durchgeführt. Ergänzen Sie das Reaktionsschema mit Strukturformeln. Zeichnen Sie dabei stets alle Substituenten des markierten Kohlenstoff- Atoms. (5) * +4*H 2 b) Welche Atome werden in dieser Reaktion oxidiert, welche reduziert? Geben Sie die jeweiligen xidationszahlen an. (2) c) Mit welcher Technik haben Sie Edukt und Produkt unterschieden? (1)

7 Blatt 7/11 d) Im Praktikum haben Sie die Substanz Nicotinsäureamid-Adenin-Dinukleotid kennen gelernt. Geben Sie die Strukturformel dieser Substanz an. Wozu dient sie im rganismus? (2.5)

8 Blatt 8/11 Aufgabe 5 a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung zur im Praktikum durchgeführten Darstellung von Natriumethanolat. Welches Atom wird reduziert, welches oxidiert? (2) b) Als was agiert Natriumethanolat in der im Praktikum durchgeführten Reaktion mit Essigsäureethylester? Wie lautet der Name dieser Reaktion? (2) c) Eine verwandte Reaktion kann im rganismus bei der Bildung von Citrat aus Acetyl- Coenzym A und xalacetat beobachtet werden. Vervollständigen Sie den gezeigten Mechanismus (Elektronenschiebepfeile!). Benennen Sie Edukte und Produkte. (8)

9 Blatt 9/11 Aufgabe 6 a) Zeichnen Sie den Aufbau der beladenen Säule der von Ihnen während des Praktikums durchgeführten Säulenchromatographie von Gras. Benennen Sie alle Bestandteile. (4) b) Auf welchen Interaktionen basiert diese Art der Chromatographie? Nach welcher Eigenschaft werden die Analyten getrennt? (1.5) c) Welche Farbstoffe sind in Gras enthalten? (1.5)

10 Blatt 10/11 Aufgabe 7 a) Nennen Sie die Reaktionsgleichungen von zwei Nachweisen für Doppelbindungen. Anhand welcher Beobachtung erfolgt der jeweilige Nachweis? (2) b) Geben Sie die Reaktionsgleichung des Nachweises von Alkoholen mit dem Lucas- Reagenz an. Wie erfolgt die Unterscheidung von primären, sekundären und tertiären Alkoholen? (4) c) Nennen Sie zwei physikalische Eigenschaften, die Sie im Praktikum bestimmt haben, und jeweils eine Apparatur, mit der die Bestimmung erfolgen kann. (2) d) Nennen Sie zwei Methoden zum Nachweis reduzierender Zucker und die jeweilige Beobachtung im Falle einer positiven Reaktion. (2)

11 Blatt 11/11 Aufgabe 8 a) Benennen Sie die markierten funktionellen Gruppen des hier gezeigten Naturstoffs. (5)

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