Alkane. Name: Summenformel: vereinfachte Formel: Zustand: Methan CH 4 CH 4 g (gaseous) Ethan C 2 H 6 CH 3 CH 3 g. Propan C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 g
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- Emma Meinhardt
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1 Alkane Name: Summenformel: vereinfachte Formel: Zustand: Methan C 4 C 4 g (gaseous) Ethan C 2 6 C 3 C 3 g Propan C 3 8 C 3 C 2 C 3 g Butan C 4 10 C 3 C 2 C 2 C 3 g Pentan C 5 12 C 3 C 2 C 2 C 2 C 3 l (liquid) exan C 6 14 C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3 l eptan C 7 16 C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3 l Octan C 8 18 C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3 l Nonan C 9 20 C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3 l Decan C C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3 l
2 Nomenklatur (Benennung der Alkane) auptkette: Alkylreste: Substituenten: C-Atome Stammname Anzahl Vorsilbe 1 Methan 1 Methyl- C 3 1 (mono) 2 Ethan 2 Ethyl- C di- 3 Propan 3 Propyl- C tri- 4 Butan 4 Butyl- C tetra- 5 Pentan 5 Pentyl- C penta- 6 exan 6 exyl- C hexa- 7 eptan 7 eptyl- C hepta- 8 Octan 8 Octyl- C octa- 9 Nonan 9 Nonyl- C nona- 10 Decan 10 Decyl- C deca- C Bsp.: C 3 C C 2 C C 2 C 3 C 3 C 2 C 3 Schritt 1: längste C-Kette ermitteln Schritt 2: C-Atome zählen und mit Stammnamen benennen längste C-Kette: 6 C-Atome exan Schritt 3: Seitenketten benennen 2 verschiedene Seitenketten: C 3 (Methyl) und C 2 C 3 C 2 5 (Ehyl) Schritt 4: Anzahl gleicher Seitenketten mit griechischer Vorsilbe kennzeichnen 2x C 3 (Methyl) dimethyl 1x C 2 5 (Ehyl) monoethyl ( mono muss man nicht schreiben) ethyl Schritt 5: C-auptkette durchnummerieren, sodass Seitenketten kleine Zahlen erhalten (s. Schritt 6) Schritt 6: Positionen der Seitenketten werden den Namen vorangestellt die Position gleicher Seitenketten wird mit einem Komma gekennzeichnet dimethyl befindet sich zweimal am zweiten C-Atom 2,2-dimethyl ethyl befindet sich am vierten C-Atom 4-ethyl Schritt 6: Seitenketten alphabetisch ordnen 4-ethyl-2,2-methyl 4-ethyl-2,2-dimethyl-hexan
3 Eigenschaften der Alkane a) Löslichkeit Man unterscheidet hydrophile (=wasserfreundliche) und hydrophobe (=wasserfeindliche Stoffe). Alkane sind hydrophob. Allgemein gilt: Ähnliches löst sich in Ähnlichem. b) Viskosität (=Dickflüssigkeit) Je höher die Viskosität, desto dickflüssiger ist ein Stoff. Die Viskosität von Alkanen hängt ab von der Größe der Moleküle (Länge der C-Kette) und der Stärke der zwischenmolekularen Wechselwirkungen. ierbei gilt: Je größer das Molekül und je stärker die Wechselwirkung, desto viskoser ist der Stoff. c) Brennbarkeit Man unterscheidet vollständige und unvollständige Verbrennung. Bei einer vollständigen Verbrennung reagieren Stoffe mit Sauerstoff und CO 2 zu 2 O. (Kennzeichen: kein Rückstand) Bei einer unvollständigen Verbrennung erhält man als zusätzliches Verbrennungsprodukt noch Kohlenstoffmonooxid und Kohlenstoff. (Kennzeichen: schwarzer Rückstand = Ruß) d) Siedetemperatur Je größer die Zahl der C-Atome eines Alkans, desto höher ist die Siedetemperatur. Ist die Zahl der C-Atome gleich groß, so ist die Siedetemperatur bei langkettigen Molekülen größer als bei verzweigten. e) Reaktion mit alogenen Bsp.: Versuch Pentan und Brom Pentan und Brom werden vermischt. Zu Beginn ist der p-wert neutral. Das Gemisch wird bestrahlt. Das Gemisch wird sauer und die rostbraune Farbe des Broms verschwindet. C 3 C 2 C 2 C 2 C + Br Br Br + C 3 C 2 C 2 C 2 C Br Reaktionen bei denen einzelne Atome oder Atomgruppen ausgetauscht werden, bezeichnet man als Substitutionen. Licht
4 Zwischenmolekulare Wechselwirkungen (WW) 1) Van-der-Waals-Kräfte: a) temporärer Dipol: Da die Elektronen innerhalb ihrer Elektronenwolken ständig in Bewegung sind, kommt es vor, dass sich für einen kurzen Moment mehr Elektronen auf der einen als auf der anderen Seite um den Atomkern befinden. Man spricht von einem temporären Dipol. Zwei Moleküle mit solchen temporären Dipolen ziehen sich an. (siehe Abbildung) b) induzierter Dipol Dieser temporäre Dipol kann auf benachbarte Moleküle übertragen werden, in dem die Elektronen vom Pluspol des Dipols angezogen werden. ier wird also ein Dipol induziert. Aufgrund der extremen Kurzlebigkeit dieser Dipole ist die Anziehungskraft eher schwach. Bei langkettigen und wenig verzweigten Atomketten und generell großen Molekülen ist diese Anziehungskraft aufgrund einer größeren Kontaktfläche stärker als bei stark verzweigten Molekülen.
5 2) Dipol-Dipol-Wechselwirkung: Voraussetzung ist eine polare Atombindung. Anhand der Differenz der Elektronegativität zweier Atome kann eine polare Atombindung bestimmt werden. Liegt diese Differenz zwischen 0,3 und 1,5 so handelt es sich um eine polare Atombindung. Das Atom mit der höheren Elektronegativität ist hierbei negativ polarisiert; das andere positiv. Fallen diese Ladungsschwerpunkte nicht zusammen, so entsteht ein Dipol, also ein Molekül mit zwei verschiedenen Polen. Mehrere Dipole können sich gegenseitig anziehen. Das negativ polarisierte Atom zieht das positiv polarisierte Atom des anderen Moleküls an und andersherum. 3) Wasserstoffbrückenbindung: Ist eine Sonderform der Dipol-Dipol-Wechselwirkung. Voraussetzung ist ein freies Elektronenpaar sowie eine starke polare Bindung. Tritt nur in Verbindung mit einem Molekül aus Wasserstoff () und Sauerstoff (O), Fluor (F) oder Stickstoff (N) auf. Das negativ polarisierte Atom zieht das positiv polarisierte Atom des anderen Moleküls an und andersherum. Die Wasserstoffbrückenbindung ist die stärkste zwischenmolekulare Wechselwirkung.
Decan Homologe Reihe der Alkane, unterschiedlich lange C-Ketten mit C- C (sp 3 /sp 3 ) und C-H (sp 3 /s)-bindungen (σ-bindungen) Beispiele: Butan
1 30.09.005 0.1 Alkane Eine einfache Stoffgruppe der organischen Chemie sind die Alkane. Dabei handelt es sich um eine spezielle Gruppe der Kohlenwasserstoffe (KW). Alle Alkane gehorchen folgendem Prinzip:
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