Dünnschichtchromatographische Auftrennung von Eisenkrautöl

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1 Dünnschichtchromatographische Auftrennung von Eisenkrautöl Inhalt 1. Einleitung S Material und Methoden S Versuchsdurchführung S Ergebnis S Diskussion S. 5 1.Einleitung Allgemein: Ätherische Öle: Eisenkrautöl ist ein ätherisches Öl. Als ätherische Öle bezeichnet man wasserdampfflüchtige, intensiv riechende und stark lichtbrechenden ölartige Flüssigkeiten, die aus pflanzlichem Material stammen. Man nennt sie auch trockene Öle, weil sie auf Papier keinen Fettfleck hinterlassen. Man kann daher auch sehr gut kontrollieren, ob ätherische Öle mit einem fetthaltigen Öl verschnitten worden ist. Die Funktion der ätherischen Öle in den Pflanzen ist von Fall zu Fall verschieden. Einige von ihnen vermögen die Samenkeimung und das Wachstum von Pflanzen zu hemmen, wieder andere schützen ihre Produzenten vor Frass von Säugetieren, Vögel, Insekten oder Schnecken. Ätherische Öle können aber auch Insekten anlocken und dadurch ihren nicht unwesentlichen Beitrag zur Bestäubung leisten, Es ist jedoch in vielen anderen Fällen unbekannt, ob die betreffenden Pflanzen aus der Produktion der ätherischen Öle einen Nutzen ziehen. Gemäss der chemischen Struktur handelt es sich bei ätherischen Ölen um Monoterpene. Sie gehören der Klasse der Terpenoide an, genau wie Harze, Kautschuk und Carotinoide. Polarität: Unter Polarität einer Substanz versteht man die Löslichkeit derselben in bestimmten Lösungsmitteln. Polare Stoffe lösen sich gut in polaren Lösungsmitten, z.b. Salze in Wasser. Apolare Stoffe lösen sich gut in apolaren Lösungsmitteln, z. B. organische Stoffe in Benzol. Je ähnlicher die Wechselwirkungskraft zwischen dem Lösungsmittel und der Substanz ist, desto besser ist die Löslichkeit Kevin Lang SP Biologie-Chemie 1

2 Fliessmittel: Als Fliessmittel wird die Flüssigkeit bezeichnet, welche die Substanzen auf der Chromatographieplatte unterschiedlich weit nach oben trägt, je nach Grösse und Löslichkeit der Substanz. Zielsetzung: Ziel ist es, die hauptsächlichsten Bestandteile des Eisenkrautöls mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie aufzutrennen und mit Hilfe des UV-Lichts (Ultraviolettes Licht) und der aufgetragenen Referenzsubstanzen zu bestimmen. 2. Material und Methoden Materialien: Um diesen Test durchzuführen braucht man folgende Materialien: - Eine Kieselgel GF254 Platte 20x20 cm Polygram. - Chromatographietank - Ätherisches Öl (hier Eisenkrautöl) - Plastikwanne zum Entwickeln - UV-Lichtquelle - Fliessmittel: Toluol-Aethylacetat - Entwicklerreagens: Vanillin-Schwefelsäure (Wasser: Etanol: Schwefelsäure: Vanillin / 30ml:25ml:4ml:0.3g) - Folgende Referenzsubstanzen (1%-ig in Toluol) (170ml/5ml oder 170mg/5ml) wurden verwendet. Beim ersten Versuch wurden davon 5 Mikroliter verwendet, beim zweiten Versuch bis zu 15 Mikroliter 1.8 Cineol β-caryophyllen Geraniol Limonen Linalool Linalylacetat Nerol Verbenon Verbenol Carvon Methoden: - Ein Öl wird dünnschichtchromatographisch auf seine Zusammensetzung hin untersucht. - Es werden Referenzsubstanzen mitlaufen gelassen. Kevin Lang SP Biologie-Chemie 2

3 3. Versuchsdurchführung Vorbereitung der Kieselplatte: Mit einem Bleistift wird oben und unten, je 3 cm vom Plattenrand entfernt, eine Startund eine Ziellinie markiert. Links und rechts betragen die Abstände zum Rand je 2,3 cm, die Abstände zwischen den Punkten je 1,3 cm. An den äusseren beiden Punkten werden von der Probe (Eisenkrautöl) mit einer Pipette je 10 Mikroliter aufgetragen, in der Mitte 15 Mikroliter. Von den Referenzsubstanzen werden an den anderen Punkten je 5 Mikroliter aufgetragen. Nachdem man alles aufgetragen hat wird die Kieselplatte diagonal in den Chromatographietank gestellt. Dabei muss beachtet werden, dass die Kieselschicht die Führungsrillen nicht berührt, da sonst am Rand das Laufmittel schneller hochsteigt, als in der Mitte. Die Laufzeit beträgt Minuten. Anschliessend wird die Platte herausgenommen und getrocknet (Laufmittelgemisch verdunsten lassen). Danach die Platte unter dem UV-Licht betrachten und erkennbare Flecken mit einem Bleistift markieren, anschliessend in das Kevin Lang SP Biologie-Chemie 3

4 Entwicklerbad mit Vanillin-Schwefelsäure eintauchen und während 10 Minuten bei 100 C im Wärmeschrank entwickeln Es wurden 2 Chromatogramme angefertigt, jedoch nur das zweite ausgewertet, da auf dem ersten die Bestandteile nicht ersichtlich waren. 4. Ergebnis Frontlinie Ziellinie β-caryophyllen Nerol Carvon 1,8 Cineol Verbenol Geraniol Limonen Linalool Startlinie Da das Laufmittel Toluol-Aethylacetat mehrheitlich apolar ist, sind die polaren Substanzen eher in der oberen Hälfte der Platte und die apolaren Substanzen eher in der unteren Hälfte der Platte zu finden. Hier haben sich die meisten Substanzen gut gelöst und sind eher an der unteren Hälfte geblieben. Kevin Lang SP Biologie-Chemie 4

5 5. Diskussion Beim ersten Versuch wurden 5 Mikroliter der jeweiligen Referenzsubstanz aufgetragen. Die Bestandteile wurden aber nicht ersichtlich, so dass ein zweiter Versuch durchgeführt wurde, wobei bei den Referenzsubstanzen bis zu 15 Mikroliter aufgetragen wurden. Die Bestandteile konnten nun erkannt und analysiert werden. Beim β-caryophyllen hat es auf der Platte 2 Flecken gegeben. Der unter Fleck ist ein Oxid und der obere ist das eigentliche β-caryophyllen-epoxid. Im weiteren wurden sehr deutlich nachgewiesen: Geraniol, Carvon und Nerol. Etwas schwächer nachgewiesen wurden Verbenol und Linalool. Von Limonen wurde nur eine Spur ersichtlich. Das 1,8Cineol konnte in unserem Versuch nicht nachgewiesen werden. Quellen: Lexikon (Meyers Grosses Lexikon), Notizen, Wikipedia Kevin Lang SP Biologie-Chemie 5

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