Chemisches Praktikum für Studierende der Humanmedizin, der Zahnheilkunde und Biologie/Lehramt

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1 Chemisches Praktikum für Studierende der Humanmedizin, der Zahnheilkunde und Biologie/Lehramt Fachbereich Chemie der Philipps-Universität Marburg 2. Klausur zum 2. Praktikumsteil (OC) vom NAME; VORNAME. Matrikel-Nr.. (Druckbuchstaben) geboren am in HM ( )/ZHK ( )/B_L3 ( ) im..... Fachsemester (eigenhändige Unterschrift) Hinweise zur Klausur 1. Die Klausur besteht aus 11 Blättern. 2. Teilnahmeberechtigt sind nur Praktikumsteilnehmer des laufenden Semesters (siehe Abschnitt D der Hinweise zum Praktikum). Zulässig sind nur zwei Wiederholungen (neue StO: eine Wiederholung). Weitere Wiederholungen können auch dann nicht gewertet werden, wenn die Teilnahmeberechtigung fehlerhaft als gegeben angesehen wurde. Die Teilnehmer müssen sich durch einen Lichtbildausweis ausweisen können (Praktikumsausweis, Personalausweis etc.). 3. Es dürfen nur die vorgedruckten Bögen genutzt werden. Antworten sind zu kennzeichnen, sonst werden sie nicht bewertet. 4. Täuschungen und Täuschungsversuche führen zum Nichtbestehen der Klausur. 5. Jede richtig beantwortete Aufgabe wird mit 10 Punkten bewertet. Es können Teilpunkte gegeben werden. 6. Das Ergebnis von Berechnungen muss aus dem Rechenweg nachvollziehbar sein. 7. Verwendung von schwarzer bzw. blauer Kugelschreiber- oder Schreibtinte. (kein Bleistift oder rote bzw. grüne Farbe)

2 (N a m e) 1. Aufgabe Diskutieren Sie folgende Aspekte der radikalische Chlorierung von 2,3-Dimethylbutan mit elementarem Chlor: a) Stellen Sie den Mechanismus der Reaktion dar! b) Kennzeichnen Sie Haupt- und Nebenprodukt(e) der Reaktion! c) Benennen Sie jedes Produkt (Haupt- und Nebenprodukt(e)) nach IUPAC-Nomenklatur!

3 2. Aufgabe a) Zeichnen Sie das Energieprofil der Rotation um die C2-C3-Bindung in 2-Methylbutan. b) Zeichnen Sie an die Energieminima und maxima jeweils die dort vorliegenden Konformationsisomere in der Newman-Projektion. Gehen Sie bei all Ihren Betrachtungen davon aus, daß im Molekül ideale Tetraederwinkel verwirklicht sind.

4 3. Aufgabe Diskutieren Sie folgende Aspekte der elektrophilen Addition von Brom an (E)-Hex-3-en: A a) Stellen Sie den Mechanismus der Reaktion dar! b) Benennen Sie das Produkt nach IUPAC-Nomenklatur! c) Kennzeichnen Sie jedes stereogene Zentrum mit einem Sternchen (*)! Jedes falsch gesetzte Sternchen führt zu Punktabzug (negative Punktsumme unter Aufgabe 3c nicht möglich). d) Ist das erhaltene Produkt chiral?

5 4. Aufgabe Diskutieren Sie folgende Aspekte der nucleophilen Substitution von 2-Brom-2-methylpropan mit Natriumcyanid: a) Stellen Sie den Mechanismus der Reaktion dar! b) Läuft die Reaktion nach S N 1 oder S N 2 ab? Begründen Sie! c) Zeichnen Sie das Energieprofil der Reaktion und zeichnen Sie Strukturen relevanter Übergangszustände / Zwischenstufen ein! d) Wie lautet das Geschwindigkeitsgesetz der Reaktion?

6 5. Aufgabe Die elektrophile Addition von HBr an 3-Ethyl-2-penten liefert Haupt- und Nebenprodukt(e). A a) Zeigen Sie den Mechanismus der Reaktion! b) Welches ist das Hauptprodukt (Markovnikov-Produkt) und warum? Ist das Hauptprodukt chiral? c) Das anti-markovnikov-produkt (Nebenprodukt) entsteht in Form von zwei Stereoisomeren. Zeichnen Sie deren Strukturen. Handelt es sich um Enantiomere oder Diastereomere? d) Kennzeichnen Sie jedes stereogene Zentrum mit einem Sternchen (*)! Jedes falsch gesetzte Sternchen führt zu Punktabzug (negative Punktsumme unter Aufgabe 5d nicht möglich). e) Benennen Sie die Stereozentren nach der R/S-Nomenklatur.

7 6. Aufgabe Zeigen Sie den Mechanismus der säurekatalysierten Acetalbildung von Propanal mit Ethanol. A

8 7. Aufgabe Zeichnen Sie alle fünf möglichen isomeren Alkene der Summenformel C 5 H 10 und benennen Sie diese nach IUPAC-Nomenklatur!

9 8. Aufgabe a) Zeigen Sie den Mechanismus der Iminbildung von Butanon mit Methylamin. b) Kann die Reaktion unterschiedliche Stereoisomere liefern? A

10 9. Aufgabe Erläutern Sie die Bindungsverhältnisse im Ethen (Bindungswinkel, Hybridisierung, Molekülorbitalschema)! A

11 10. Aufgabe Was sind die Endprodukte der Oxidationen folgender Verbindungen (ohne oxidativen Abbau des Kohlenstoffgerüstes)? a) Ethanol b) Isopropanol c) tert-butanol Zeichnen Sie die Strukturen der Edukte, aller Intermediate und Endprodukte der Oxidationen und benennen Sie alle Intermediate und Endprodukte nach IUPAC-Nomenklatur!