Ausblick stoffliche Nutzung von Öllein

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Nelly Erika Walter
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Ausblick stoffliche Nutzung von Öllein Die Natur als chemische Fabrik Gerd Unkelbach 28.01.

1 Ausblick stoffliche Nutzung von Öllein Die Natur als chemische Fabrik Gerd Unkelbach H H H H H H H CH H H 3 C CH H H CH CH 3 17 CH 3 H H H H H H H H H H H H H FNR, Dr. D. Peters R

2 Herausforderungen beim Übergang von petrochemischen zu nachwachsenden Rohstoffen Herausforderungen

3 Herausforderungen beim Übergang von petrochemischen zu nachwachsenden Rohstoffen Menge und Verfügbarkeit Rohstoff-Komplexität Rohstoff-Vorbehandlung Prozessentwicklung und Prozessskalierung Herausforderungen Kaskaden- und Mehrfachnutzung Integration der Stoffe in Wertschöpfungsketten Akzeptanz bei Kunden und Verbrauchern Kosten der Herstellung

4 Prozessentwicklung der Schlüssel zur Effizienz Kohlechemie (Bsp. Leuna Werke)

5 Prozessentwicklung der Schlüssel zur Effizienz Kohlechemie (Bsp. Leuna Werke)

6 Prozessentwicklung der Schlüssel zur Effizienz Kohlechemie (Bsp. Leuna Werke)

7 Prozessentwicklung der Schlüssel zur Effizienz Kohlechemie (Bsp. Leuna Werke)

8 Prozessentwicklung der Schlüssel zur Effizienz moderne Verbundstandorte (Bsp. BASF und Leuna Werke) sciencedirekt.com chemiereport.at

9 Prozessentwicklung der Schlüssel zur Effizienz moderne Verbundstandorte (Bsp. BASF und Leuna Werke) sciencedirekt.com chemiereport.at Stoffverbund Haupterzeugungslinien der Leuna Werke InfraLeuna

10 Biogene Rohstoffe in der chemischen Industrie Biomasse Menge [kt] Gesamt: 21 Mio. t Öle und Fette Chemiezucker und -stärke 408 Chemiezellstoff 300 Sonstige 549 Gesamt Importanteil bei Biomasse: ca. 60 % Quelle: FNR, meó consult, VCI

Biogene Rohstoffe in der chemischen Industrie Biomasse Menge [kt] Gesamt: 21 Mio. t Öle und Fette 1.

11 Biogene Rohstoffe in der chemischen Industrie Biomasse Menge [kt] Gesamt: 21 Mio. t Öle und Fette Chemiezucker und -stärke 408 Chemiezellstoff 300 Sonstige 549 Gesamt Importanteil bei Biomasse: ca. 60 % Anstieg von 8% in 1991 auf 13% in 2009 Anstieg auf 20% in ? Quelle: FNR, meó consult, VCI

Definition - Bioraffinerie Eine Bioraffinerie zeichnet sich durch ein

vielfältige Rohstoffquelle für die nachhaltige Erzeugung eines Spektrums

Rohstoffkomponenten nutzt; als Koppelprodukte können ggf.

12 Definition - Bioraffinerie Eine Bioraffinerie zeichnet sich durch ein explizit integratives, multifunktionelles Gesamtkonzept aus, das Biomasse als vielfältige Rohstoffquelle für die nachhaltige Erzeugung eines Spektrums unterschiedlicher Zwischenprodukte und Produkte (Chemikalien, Werkstoffe, Bioenergie inkl. Biokraftstoffe) unter möglichst vollständiger Verwendung aller Rohstoffkomponenten nutzt; als Koppelprodukte können ggf. zusätzlich auch Nahrungs- und/oder Futtermittel anfallen. Hierfür erfolgt die Integration unterschiedlicher Verfahren und Technologien. Start: September 2010 / Fertigstellung: Mai 2012

Bioraffinerietypen Unterscheiden sich anhand der Plattform und der nachgeschalteten Raffination! Zucker-Bioraffinerie bzw. Stärke-Bioraffinerie Pflanzenöl-Bioraffinerie bzw.

13 Bioraffinerietypen Unterscheiden sich anhand der Plattform und der nachgeschalteten Raffination! Zucker-Bioraffinerie bzw. Stärke-Bioraffinerie Pflanzenöl-Bioraffinerie bzw. Algenlipid- Bioraffinerie Lignocellulose (Cellulose, Hemicellulose und Lignin)-Bioraffinerie bzw. Grüne Bioraffinerie Synthesegas-Bioraffinerie Biogas-Bioraffinerie Roadmap Bioraffinerien

Pflanzenöl-Bioraffinerie Raps Futtermittel (Proteine) Pressung/ Extraktion Rapsöl Christian Rohweder Hydrolyse Umesterung Fettsäuren Glycerin Modifizierung Biotechnologische Prozesse

14 Pflanzenöl-Bioraffinerie Raps Futtermittel (Proteine) Pressung/ Extraktion Rapsöl Christian Rohweder Hydrolyse Umesterung Fettsäuren Glycerin Modifizierung Biotechnologische Prozesse Chemische Prozesse Schmierstoffe 1,3-Propandiol Epichlorhydrin DuPont & Genencor t/y seit 2007 Leuna Harze oder Vinythai Plc: 100,000 t/y in 2012 Biodiesel FAME Roadmap Bioraffinerien

15 Pflanzenöl-Bioraffinerie Neue Produkte aus Glycerin: CH 2 CH 3 a CH b 3 CH CH 3 H CH 2 CH 3 c Katalysator Fettsäuremethylester (FAME) + Glycerin Dichloropropanol Epichlorhydrin Acrolein 1,3/1,2 Propandiol DuPont & Genencor Fermentationssubstrat Vinythai Plc: 100,000 t/y in t/y seit 2007

16 Lignocellulose-Bioraffinerie auf Basis Stroh Stroh Hydrothermale Behandlung Enzymatische Hydrolyse Fermentierbare Zucker Rohlignin Fermentation Schlempe Trennung und Reinigung Ethanol Vergärung (anaerob) Düngemittel (Gärreste) Lignin Biogas Roadmap Bioraffinerien

17 Viele neue Produkte auf Basis NaWaRo möglich Roadmap Bioraffinerien

18 Von der Laboranlage zur Produktionsanlage Fraunhofer CBP Labor Labor II Technikum Scale-up und Prozessentwicklung Industrie

19 Integrierte Bioproduktion Umwandlung pflanzlicher Öle durch Biooder Chemokatalyse in Plattformchemikalien: Fettsäureester Dicarbonsäuren Diamine Epoxide Fettalkohole Entwicklung neuer Biokatalysatoren NMes Ru NMes Cl Entwicklung neuer Chemokatalysatoren Cl PCy 3 Ph Prozessintegration und bewertung DHW Deutsche Hydrierwerke GmbH Rodleben

20 Biotransformation ungesättigte Dicarbonsäuren ω-xidation CH 3 (CH 2 ) x -C Monooxygenase/Reduktase Alkohol-Dehydrogenase C (CH 2 ) x -C Aldehyd-Dehydrogenase C (CH 2 ) x -C - H- CH (CH 2 ) x -C H β-xidation Abbau zur Energieerzeugung

21 Biotransformation ungesättigte Dicarbonsäuren ω-xidation β-xidation CH 3 (CH 2 ) x -C - Monooxygenase/Reduktase H- CH (CH 2 ) x -C H Alkohol-Dehydrogenase C (CH 2 ) x -C Aldehyd-Dehydrogenase C (CH 2 ) x -C Abbau zur Energieerzeugung Einsatz von gentechnisch veränderter Candida tropicalis* Ausschalten der Gene pox4 und pox5 verhindert den Abbau α ω Dicarbonsäure *Candida tropicalis - Henkel Coorp. (W91/06660)

Biotransformation ungesättigte Dicarbonsäuren ω-xidation β-xidation CH 3 (CH 2 ) x -C - Monooxygenase/Reduktase H- CH (CH 2 ) x -C H Alkohol-Dehydrogenase C (CH 2 ) x -C Aldehyd-Dehydrogenase C (CH 2

22 Biotransformation ungesättigte Dicarbonsäuren ω-xidation β-xidation CH 3 (CH 2 ) x -C - Monooxygenase/Reduktase H- CH (CH 2 ) x -C H Alkohol-Dehydrogenase C (CH 2 ) x -C Aldehyd-Dehydrogenase C (CH 2 ) x -C Abbau zur Energieerzeugung Einsatz von gentechnisch veränderter Candida tropicalis* Ausschalten der Gene pox4 und pox5 verhindert den Abbau α ω Dicarbonsäure *Candida tropicalis - Henkel Coorp. (W91/06660)

23 Biotransformation ungesättigte Dicarbonsäuren ω-xidation β-xidation CH 3 (CH 2 ) x -C Monooxygenase/Reduktase H- CH (CH 2 ) x -C H - Alkohol-Dehydrogenase C (CH 2 ) x -C Aldehyd-Dehydrogenase C (CH 2 ) x -C Abbau zur Energieerzeugung Verfahrensverbesserung Screening nicht-pathogener Stämme Stammoptimierung Bioprozessentwicklung Scale-up Umsetzung verschiedener Fettsäuren

24 Biotransformation ungesättigte Dicarbonsäuren ω-xidation CH 3 (CH 2 ) x -C Monooxygenase/Reduktase Alkohol-Dehydrogenase C (CH 2 ) x -C Aldehyd-Dehydrogenase C (CH 2 ) x -C - H- CH (CH 2 ) x -C H C [g/l] c max = 100 g/l DCA r P = 0,53 g L -1 h Zeit [h] Ölsäure DDA Glukose β-xidation Abbau zur Energieerzeugung r P (IGB) > r P (Literatur)

25 Pflanzenölepoxide durch chemo-enzymatische Konversion Peroxidation Lipase Ölsäure Peroxyölsäure Törnvall et al. (2007)

26 Pflanzenölepoxide durch chemo-enzymatische Konversion Peroxidation Lipase Ölsäure Peroxyölsäure Selbst -Epoxidierung Peroxyölsäure Ölsäure Substrat Prileshajev Epoxidation epoxidiertes Substrat Törnvall et al. (2007)

27 Pflanzenölepoxide durch chemo-enzymatische Konversion Prozessentwicklung durch Variation von: Enzym H 2 2 (wässrige Phase) Öl und Fettsäure organisches Lösungsmittel Zeit und Temperatur Methode: Design of experiments und mathematische Modelierung

28 Pflanzenölepoxide durch chemo-enzymatische Konversion Prozessentwicklung durch Variation von: Enzym H 2 2 (wässrige Phase) Öl und Fettsäure organisches Lösungsmittel Zeit und Temperatur Methode: Design of experiments und mathematische Modelierung

29 Pflanzenölepoxide durch chemo-enzymatische Konversion 18:1 18:2 18:3 22:1 18:1 Fettsäure Mono-epoxy Di-epoxy Tri-epoxy t / h

30 Pflanzenölepoxide durch chemo-enzymatische Konversion 18:1 18:2 18:3 22:1 18:1 Fettsäure Mono-epoxy Di-epoxy Tri-epoxy t / h Über Iodzahl C=C-Bestimmung zeigt % Umsatz!

Ölgehalt und Zusammensetzung von Leinöl Ölgehalt der Samen = 30 % - 44 % Zusammensetzung*: Palmitinsäure 4-6 % Stearinsäure 2-3% Ölsäure 10-22 % Linolsäure 12-18 % Linolensäure 56-71 % (höchster

31 Ölgehalt und Zusammensetzung von Leinöl Ölgehalt der Samen = 30 % - 44 % Zusammensetzung*: Palmitinsäure 4-6 % Stearinsäure 2-3% Ölsäure % Linolsäure % Linolensäure % (höchster Gehalt an mega-3-fettsäuren aller bekannten Pflanzenöle) ** * Hans-Jochen Fiebig, Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und öle, DGF Stand ** Wikipedia

32 Zusammenfassung Alle gezeigten Umsetzungen sind auch mit Leinöl bzw. den Leinölfettsäuren möglich

33 Zusammenfassung Alle gezeigten Umsetzungen sind auch mit Leinöl bzw. den Leinölfettsäuren möglich Hohe Wertschöpfung durch stoffliche Nutzung möglich

34 Zusammenfassung Alle gezeigten Umsetzungen sind auch mit Leinöl bzw. den Leinölfettsäuren möglich Hohe Wertschöpfung durch stoffliche Nutzung möglich Weitere hochwertige Inhaltsstoffe und Koppelprodukte müssen genutzt werden, z.b. die Aminosäuren Lysin, Methionin und Tryptophan

35 Zusammenfassung Alle gezeigten Umsetzungen sind auch mit Leinöl bzw. den Leinölfettsäuren möglich Hohe Wertschöpfung durch stoffliche Nutzung möglich Weitere hochwertige Inhaltsstoffe und Koppelprodukte müssen genutzt werden, z.b. die Aminosäuren Lysin, Methionin und Tryptophan Bioraffinerie Öllein?

36 Zusammenfassung Alle gezeigten Umsetzungen sind auch mit Leinöl bzw. den Leinölfettsäuren möglich Hohe Wertschöpfung durch stoffliche Nutzung möglich Weitere hochwertige Inhaltsstoffe und Koppelprodukte müssen genutzt werden, z.b. die Aminosäuren Lysin, Methionin und Tryptophan Bioraffinerie Öllein? Food Feed Fiber Fuel Quelle: Bioökonomierat

37 Kontakt Gerd Unkelbach Fraunhofer-Zentrum für Chemisch-Biotechnologische Prozesse CBP Am Haupttor (Bau 1251), Leuna Telefon Dr.-Ing. Susanne Zibek Fraunhofer-Institut für Grenzflächen- und Bioverfahrenstechnik Nobelstraße 12, Stuttgart, Germany Telefon

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