Zur Erreichung der Maximalnote sind von den gestellten Aufgaben 8 richtig zu lösen.

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Stephanie Geiger
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1 SCRIFTLICE PRÜFUG CE 172 RGAISCE CEMIE FÜR DIE BILGIE Dienstag, 17. Juni 2014, 14:00 16:00 örsaal 30/45/60 Universität Zürich-Irchel Zur Erreichung der Maximalnote sind von den gestellten Aufgaben 8 richtig zu lösen. Bitte ausfüllen: ame: Vorname: Geburtsdatum: Immatrikulationsnummer Unterschrift: Es werden nur Lösungen bewertet, die auf den folgenden numerierten Aufgabenblättern formuliert sind; es kann auch die Rückseite des gleichen Aufgabenblattes benutzt werden. Antworten auf zusätzlichen beigelegten Blättern können nicht berücksichtigt werden.

2 1. Zeichnen Sie die stabilsten Konformationen der folgenden Moleküle (mit Begründungen) :

3 2. Butaclamol ist ein Antagonist am Dopaminrezeptor, und besitzt eine antipsychotische Wirkung. Wie viele Chiralitätszentren besitzt Butaclamol? Geben Sie für alle die absolute Konfiguration gemäss dem R/S- omenklatursystem an. Zeichnen Sie ein Diastereomer von Butaclamol auf. Zeichnen Sie das Enantiomer von Butaclamol auf. Beschreiben Sie im Detail wie Sie den spezifischen optischen Drehwert von Butaclamol im Labor messen und berechnen würden. C(C 3 ) 3 Butaclamol

4 3. Beantworten Sie beide Teile: A. Geben Sie für die nachfolgenden Reaktionen die Substitutionsprodukte an: I. 2-Chlor-2-methyl-pentan + Ethanol (Et). II. Benzylbromid (PhC 2 Br) + Ethanthiolat (EtS - ). III. (2S, 3S)-2-Chlor-3-methylpentan + eine hohe Konzentration Methanolat (Me - ). B. Geben Sie für die nachfolgenden Reaktionen die Eliminierungsprodukte an: I. (2S, 3S)-2-Chlor-3-methylpentan + eine hohe Konzentration Methanolat (Me - ). II. (1S, 2S)-1-Brom-2-methyl-cyclohexan + eine hohe Konzentration Methanolat (Me - ). Falls die Produkte in Form von Stereoisomeren auftreten können, erklären Sie welche Stereoisomere man erhalten wird.

5 4. Beide Teile (A und B) sind zu beantworten: A. rdnen Sie die folgenden Verbindungen nach steigender Reaktionsgeschwindigkeit bei einer elektrophilen aromatischen Substitutionsreaktion. Begründungen sind anzugeben. C 3 CF Me 3 C2 C 3 C 2 A B C D 2 E B. Geben Sie mit Erklärungen an, welche Produkt(e) bei der Umsetzung von jeder der Verbindungen A bis E mit C 3 C und Al 3 bevorzugt gebildet werden.

6 5. Geben Sie die Produkt(e) der folgenden Reaktionen an, und erklären Sie ob die Produkte i) achiral; ii) chiral und racemisch; oder iii) chiral und optisch rein sind. ab 4, Et KC, Et C , a C C Cr 3 (Überschuss), 3 2 2, Et

7 6. Beschreiben Sie mit je einem konkreten Beispiel die folgenden amensreaktionen: Die Aldolreaktion Die aisen-kondensation Die Malonestersynthese Reaktionsmechanismen sind anzugeben.

8 7. Welche Produkte würden gebildet, wenn man Benzoesäurechlorid (Benzoylchlorid) mit den folgenden Reagenzien umsetzte: Wasser einem Überschuss EtMgBr und Aufarbeitung mit Wasser einem Überschuss Dimethylamin atriumacetat Cyclohexanol in Pyridin

9 8. Beantworten Sie beide Teile: A. Schreiben Sie Strukturen für die bevorzugten ionischen Formen der Aminosäure istidin in wässeriger Lösung bei 1) p = 2.0 ; 2) p = 7.0 ; 3) p = 12.0 auf. C 2 istidin B. Welche Produkte sind zu erwarten bei der Umsetzung von istidin mit: Essigsäureanhydrid in Pyridin Methanol +? Geben Sie für beide Reaktionen Reaktionsmechanismen an.

10 9. Ein unbekanntes Disaccharid liefert einen positiven Tollens-Reagenztest. Eine ß- 1,4-Glycosidase (ein Enzym) hydrolysiert es zu D-Glucose und D-Mannose. Wenn das unbekannte Disaccharid mit Jodmethan in Gegenwart von Ag 2 behandelt und danach mit verdünnten hydrolysiert wird, werden als Produkte 2,3,4,6-tetra-- Methylglucose und 2,3,4-tri--Methylmannose gebildet. Zeichnen Sie mit Erklärungen die Struktur des Disaccharids auf. D-Glucose D-Mannose

11 10. Puromycin ist ein in der atur vorkommendes Antibiotikum, das seine Wirkung durch emmung der Translation entfaltet. Geben Sie mit Strukturformeln an, welche Produkte gebildet werden, bei der Behandlung von Puromycin mit: a) wässriger b) Acetylchlorid (Ethanoylchlorid) in Pyridin c) Methyljodid (Überschuss) in Ethanol. Me 2 Me 2 Puromycin

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