Eline Biedermann (Autor) Untersuchungen zur Charakterisierung von Prenyltransferasen aus Hypericum-Arten nach Expression in Nicotiana benthamiana
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1 Eline Biedermann (Autor) Untersuchungen zur Charakterisierung von Prenyltransferasen aus Hypericum-Arten nach Expression in Nicotiana benthamiana Copyright: Cuvillier Verlag, Inhaberin Annette Jentzsch-Cuvillier, Nonnenstieg 8, Göttingen, Germany Telefon: +49 (0) , Website:
2 Abbildungsverzeichnis... V Tabellenverzeichnis... VIII Abkürzungsverzeichnis... IX Einleitung... 1 Bedeutung und Nutzung von sekundären Pflanzenstoffen... 1 Gewinnung von Wirkstoffen aus Arzneipflanzen... 1 Homologe und heterologe in vitro-systeme zur Produktion von pflanzlichen Wirkstoffen Johanniskraut als moderne Arzneipflanze Inhaltsstoffe und Bedeutung im Arzneischatz Ansätze zur Gewinnung von Hyperforin Biosynthese von Hyperforin Prenylierende Enzyme in Pflanzen Ziel der Arbeit Material und Methoden Lösungen, Medien und Puffer Substrate für Enzymaktivitätstests Prenylakzeptoren und -donoren Vergleichssubstanzen für prenylierte Verbindungen Organismen Bakterien Pflanzenmaterial Hypericum perforatum Zellsuspensionskultur von Hypericum calycinum Nicotiana benthamiana Vektoren und cdnas Oligonukleotide Mikrobiologische Methoden Erzeugung kompetenter E. coli Transformation kompetenter E. coli Erzeugung elektrokompetenter A. tumefaciens Transformation elektrokompetenter A. tumefaciens Plasmidisolation aus E. coli (Alkalische Lyse) Isolation von Gesamt-DNA aus A. tumefaciens Bestimmung der DNA Konzentration Kryokonservierung von Bakterien Molekularbiologische Methoden Isolation von RNA RNA-Isolationskits Lithiumchlorid-Methode Analyse der RNA DNase-Verdau Reverse Transkription I
3 Polymerase-Kettenreaktion (PCR) Genexpressionsanalyse mittels quantitativer Real-Time-PCR (qpcr) Durchführung der qpcr Auswertung der qpcr Klonierungstechniken USER-Technik Klonierung in pgem-t-easy Vektor Blau-Weiß-Selektion Restriktionsverdau Agarosegelelektrophorese Aufreinigung von Produkten aus dem Agarosegel Sequenzierung Biochemische Methoden Transiente Transformation von N. benthamiana Chloroplasten-Isolation Bestimmung der Proteinkonzentration Nachweis der Prenyltransferase-Aktivität in vitro Nachweis der Prenyltransferase-Aktivität in planta Konfokale Laser Scanning Mikroskopie Analytische Methoden Gehaltsbestimmung von Hyperforin Massenspektrometrie Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) Bioinformatische Methoden Ergebnisse Identifizierung von cdnas von Prenyltransferasen aus Hypericum-Arten Klonierung und Sequenzbestätigung der Prenyltransferasen Datenbankinformationen und Strukturvorhersagen zu den identifizierten Prenyltransferasen Erstellung von Expressionskonstrukten Subzelluläre Lokalisation der Prenyltransferasen nach Expression in N. benthamiana Subzelluläre Lokalisation des YFP (Kontrolle) Subzelluläre Lokalisation von HcPT-1 in Fusion mit YFP Subzelluläre Lokalisation von HcPT-2 in Fusion mit YFP Subzelluläre Lokalisation von HcPT-3 in Fusion mit YFP Subzelluläre Lokalisation von HpPT-1A und HpPT-1B in Fusion mit YFP Subzelluläre Lokalisation von HpPT-2 in Fusion mit YFP Subzelluläre Lokalisation von HpPT-3 in Fusion mit YFP Subzelluläre Lokalisation von HpPT-4 in Fusion mit YFP Subzelluläre Lokalisation von HpPT-5 in Fusion mit YFP Subzelluläre Lokalisation von HpPT-6 in Fusion mit YFP Subzelluläre Lokalisation von HpPT-7 in Fusion mit YFP Subzelluläre Lokalisation von HpPT-8A und HpPT-8B in Fusion mit YFP Subzelluläre Lokalisation von HpPT-9A und HpPT-9B in Fusion mit YFP Prenyltransferase-Aktivität nach Expression von cdnas aus Hypericum-Arten in N. benthamiana Auswahl eines geeigneten Protokolls zur Aufarbeitung von transformierten Blättern von N. benthamiana für in vitro-enzymaktivitätstests FunktionelleExpression der Prenyltransferasen in N. benthamiana II
4 In vitro-enzymaktivität von HcPT HcPT-1 mit Phlorisobutyrophenon und DMAPP HcPT-1 mit 1,3,7-Trihydroxyxanthon und DMAPP HcPT-1 mit 1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthon und DMAPP In vitro-enzymaktivität von HcPT HcPT-2 mit Phlorisobutyrophenon und DMAPP HcPT-2 mit 1,3,7-Trihydroxyxanthon und DMAPP HcPT-2 mit 1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthon und DMAPP In vitro-enzymaktivität von HcPT HcPT-3 mit Phlorisobutyrophenon und DMAPP HcPT-3 mit 1,3,7-Trihydroxyxanthon und DMAPP HcPT-3 mit 1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthon und DMAPP HcPT-3 mit 1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthon und GPP In vitro-enzymaktivität von HpPT-1A und HpPT-1B HpPT-1A und HpPT-1B mit Phlorisobutyrophenon und DMAPP HpPT-1A und HpPT-1B mit 1,3,7-Trihydroxyxanthon und DMAPP HpPT-1A und HpPT-1B mit 1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthon und DMAPP In vitro-enzymaktivität von HpPT HpPT-2 mit Phlorisobutyrophenon und DMAPP HpPT-2 mit 1,3,7-Trihydroxyxanthon und DMAPP HpPT-2 mit 1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthon und DMAPP HpPT-2 mit Phlorisobutyrophenon und GPP In vitro-enzymaktivität von HpPT HpPT-3 mit Phlorisobutyrophenon und DMAPP HpPT-3 mit 1,3,7-Trihydroxyxanthon und DMAPP HpPT-3 mit 1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthon und DMAPP In vitro-enzymaktivität von HpPT HpPT-4 mit Phlorisobutyrophenon und DMAPP HpPT-4 mit 1,3,7-Trihydroxyxanthon und DMAPP HpPT-4 mit 1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthon und DMAPP In vitro-enzymaktivität von HpPT HpPT-5 mit Phlorisobutyrophenon und DMAPP HpPT-5 mit 1,3,7-Trihydroxyxanthon und DMAPP HpPT-5 mit 1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthon und DMAPP In vitro-enzymaktivität von HpPT HpPT-6 mit Phlorisobutyrophenon mit DMAPP HpPT-6 mit 1,3,7-Trihydroxyxanthon und DMAPP HpPT-6 mit 1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthon und DMAPP HpPT-6 mit Phlorisobutyrophenon und GPP In vitro-enzymaktivität von HpPT HpPT-7 mit Phlorisobutyrophenon und DMAPP HpPT-7 mit 1,3,7-Trihydroxyxanthon und DMAPP HpPT-7 mit 1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthon und DMAPP In vitro-enzymaktivität von HpPT-8A und HpPT-8B HpPT-8A und HpPT-8B mit Phlorisobutyrophenon und DMAPP HpPT-8A und HpPT-8B mit 1,3,7-Trihydroxyxanthon und DMAPP HpPT-8A und HpPT-8B mit 1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthon und DMAPP In vitro-enzymaktivität von HpPT-9A und HpPT-9B HpPT-9A und HpPT-9B mit Phlorisobutyrophenon und DMAPP HpPT-9A und HpPT-9B mit 1,3,7-Trihydroxyxanthon und DMAPP HpPT-9A und HpPT-9B mit 1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthon und DMAPP III
5 in vitro-produktbildung bei Kombination von Prenyltransferasen Umsetzung von Phlorisobutyrophenon mit DMAPP und GPP durch HpPT-2 und HpPT Kombination von HcPT-1, HcPT-2, HcPT-3 aus H. calycinum Kombination der neun Prenyltransferasen aus H. perforatum Aktivität von Prenyltransferasen in planta Expressionsanalyse von Prenyltransferasen Genexpression in Zellsuspensionskulturen von H. calycinum Genexpression in H. perforatum Hyperforingehalt in H. perforatum Diskussion Hypericum-Arten verfügen über eine Vielzahl an Prenyltransferase-Genen Prenyltransferasen aus Hypericum-Arten sind an der äußeren Chloroplastenmembran lokalisiert Zehn Prenyltransferasen aus Hypericum-Arten katalysieren die Prenylierung oder Geranylierung von Phlorisobutyrophenon- oder Xanthonderivaten Erfolgt die Biosynthese von Hyperforin durch einen Enzymkomplex? Perspektiven Zusammenfassung Literaturverzeichnis Anhang A1. Vektorkarten A2. Sequenzalignments A3. Nachweis der Expressionskonstrukte in A. tumefaciens A4. Betrachtung mehrerer Ebenen von Chloroplasten zur weiteren Untersuchung der subzellulären Lokalisation der Prenyltransferasen A5. Kolokalisation zur weiteren Untersuchung der subzellulären Lokalisation der Prenyltransferasen A6. In vitro-enzymaktivität von HcPT-3 bei Vorliegen eines Strep-Tag- oder YFP- Fusionsproteins A7. Code des Statistikpaketes R für den Boxplot zur Darstellung des Vergleiches der CT-Werte der Referenzgene 18S-RNA, Aktin, Histon und Tubulin A8. Erzeugung stabiler Überexpressionslinien in Arabidopsis thaliana IV
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