Übungsaufgaben zur Vorlesung Chemie für Biologen, WS 2004/05

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1 Übungsaufgaben zur Vorlesung hemie für Biologen, W 2004/ Themenbereich "tereoisomerie" 1. Geben ie die Art der Isomerie (Konstitutions- oder Konfigurationsisomerie) für die folgenden Verbindungspaare an. Konstituionsisomerie 3 l l 3 l l 3 3 Konfigurationssiomerie Konstituionsisomerie Konfigurationssiomerie

2 2 2. andelt es sich bei den folgenden Molekülpaaren um Enantiomere? Nein 3 3 Ja 3 3 Nein 3 l F l F 3 Ja 3. Bestimmen ie in den folgenden Molekülen die stereogenen Zentren (asymmetrischen - Atome). xidation Menthol Menthon l 2 F ,4-Benzochinon Weinsäure 4. Geben ie die Konfiguration der folgenden Verbindungen im R,-ystem an.

3 3 3 R Br I F R Zeichnen ie für die folgenden Moleküle die Fischer-Projektion und geben ie an, ob es sich um die D- oder die L-Form handelt. 3 3 L-Form 2 N 3 N 2 3 D-Form Themenbereich "Kohlenhydrate" 1. Wie lautet die Bruttoformel von Rohrzucker (accharose)? Aus welchen Monosacchariden besteht dieses Disaccharid? accharose ergibt bei der ydrolyse D-Glucose (Traubenzucker) und D-Fructose (Fruchtzucker). 2. Einfache Zucker (Monosaccharide) besitzen die Zusammensetzung eines echten Kohlenstoffhydrats n 2n n. Durch Wasserabspaltung (Kondensation) verbinden sich Monosaccharide zu Di-, Tri-,... Polysacchariden. Geben ie für die folgenden Formeln den Kondensationsgrad (mono, di, tri, ----) an mono

4 di tetra 3. chießbaumwolle wird aus ellulose mit Nitriersäure hergestellt. Beschreiben ie diese Reaktion. Beachten ie dabei, dass ellulose ydroxygruppen besitzt. Ein Teil der ydroxygruppen wird mit alpetersäure verestert. Themenbereich "Nucleinsäuren" 1. Aus welchen Komponenten bestehen Nucleinsäuren? Nucleinsäure bestehe aus einem Zucker (Ribose oder Desoxyribose), Basen (Purin- und Pyrimidin-Derivaten) und Phosphorsäure. 2. Worin unterscheidet sich ein Nucleotid von einem Nucleosid? Ein Nucleotid entsteht aus einem Nucleosid durch partielle Veresterung mit Phosphorsäure. 3. An welches -Atom (Nr.?) der Ribose bzw. Desoxyribose sind die Nucleinbasen gebunden? Begründen ie, weshalb der genetische ode Tripletts von Nucleotiden ("Basentripletts") anstelle von Dubletts verwendet. Es müssen ca. 20 proteinogene α-aminosäuren codiert werden. Mit Basendubletts könnten nur 4 2 = 16 unterschieden werde. Mit Tripletts könnten 4 3 = 64 erfasst werden. Deshalb ist der ode entartet, d. h. verschiedene Tripletts können die gleiche Aminosäure codieren. Die Potenzen von 4 ergeben sich aus den vier verschiedenen Basen. 5. Durch welche Wechselwirkungen werden die beiden Einzelstränge der DNA- Doppelhelix zusammen gehalten?

5 5 Wasserstoffbrückenbindungen 6. Was geschieht bei der Zellteilung mit der DNA? Bei der Zellteilung wird zu jedem Einzelstrang der komplementäre neu synthetisiert, so dass jede Tochterzelle wieder die gleiche Doppelhelix wie die Mutterzelle besitzt. Themenbereich "Aminosäuren, Peptide, Proteine" 1. Es gibt eine achirale (nicht optisch aktive) α-aminosäure. Geben ie Ihre trukturformel und ihren Namen an. N 2 Aminoessigsäure Aminoethansäure 2. Zeichnen ie die Fischer-Projektion von L-Alanin (= ()-2-Aminopropansäure). N Was versteht man unter dem isoelektrischen Punkt einer Aminosäure? p-wert, bei dem die Aminosäure in der zwitterionischen Form vorliegt. 4. Peptide entstehen formal durch Kondensation (Wasserabspaltung) aus α-aminosäuren. kizzieren ie diesen Vorgang an einem allgemeinen Beispiel zur Bildung eines Dipeptids. Kennzeichnen ie die Peptidbindung. N 2 R + N 2 R' N 2 R N R' + 2 Peptidbindung 5. Nennen ie jeweils ein natürliches Faserprotein mit α-elix- und Faltblattstruktur. α-elixstruktur: aare, Wolle Faltblattstruktur: eide

6 6 Themenbereich "Alkaloide" 1. Alkaloide sind biogene Amino. In welchen rganismen kommen sie überwiegend vor, und aus welchen toffen werden sie synthetisiert? Alkaloide kommen überwiegend in Pflanzen vor. ie werden aus Aminosäure synthetisiert. 2. Morphin: Woraus wird es gewonnen, und wozu wird es verwendet? Morphin wird aus chlafmohn gewonnen. Verwendung als chmerzmittel. 3. Wozu verwendet man hinin? Medikament gegen Malaria. Bitterstoff in Getränken, z. B. Bitter Lemmon. 4. Welches Alkaloid wird mit LD bezeichnet? (Nennen ie den vollen Namen.) Lysergsäurediethylamid