Darstellung von o- und p- Nitrophenol
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- Lucas Neumann
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1 rg. chemisches Laborpraktikum Darstellung von o- und p- itrophenol Versuchsnummer: Reaktion und Umsatzgleichung Bezeichnung der Reaktion: Darstellung von orto- und para-itrophenol, ausgehend von Phenol Reaktionsart: itrierung, elektrophile Substitution Umsatzgleichung: H 2 S 4 conc H H 2 2 Phenol 2.0 Ansatz: orto-itrophenol para-itrophenol 20,4 g a 3 (84,995 g/ mol) = 0,24 mol 12 g C 6 H 5 (94,113 g/mol) = 0,128 mol Wasser, Conc. H 2 S 4, Ausbeuten ( aus der Literatur. RGAIKUM) 30% o-itrophenol + 10% p-itrophenol 3.0 Reaktionsmechanismus: Phenol kann direkt mit Salpetersäure bzw. mit atriumnitrat unter Verwendung von konzentrierter Schwefelsäure zum orto- und para- itrophenol umgesetzt werden. Das meta- itrophenol entsteht nicht, da die Hydroxigruppe am Benzolring einen in orto- und para- Position dirigierenden Substituenten ( I. rdnung) darstellt. Ist das meta- itrophenol erwünscht, muß Benzol zuerst nitriert werden, anschließend das itrobenzol halogeniert werden ( mit AlCl 3 als Katalysator, in meta-stellung) und darauffolgend mit a hydrolysiert werden. Da bei der itrierung von Phenol beide Produkte entstehen, müssen diese Isomere getrennt werden. Dies geschieht mittels Wasserdampfdestillation, die das orto- itrophenol destillativ vom para-produkt trennt. 2 a 3 + H 2 S 4 conc > a 2 S H 3 H 3 + H 2 S 4 conc > H 2 + HS
2 rg. chemisches Laborpraktikum 2 2 H 2 Phenol orto-itrophenol 2 2 H Phenol 2 para-itrophenol ( Die Schwefelsäure nimmt an der Reaktion nicht teil ; sie ist als Katalysator erforderlich, namentlich zur Darstellung des itrosylkationes) 4.0 Apparatives Verwendete Geräte: Dreihalsrundkolben, Thermometer, Glasstab zum Durchmischen, Wasserdampfdestillationsapparatur, Scheidetrichter, Tonteller, Saugflasche mit utsche, Filterpapier Reaktionsapparatur mit Kühler, KPG-Rührer und Tropftrichter: Apparatur zur Wasserdampfdestillation Sumpfthermometer Tropfenfänger Liebigkühler Vorstoß H 2 Kolben mit dem der Wasserdampfdestillation zu unterwerfenden Stoff Heizquelle Dampfkanne mit Sichtglas und Steigrohr Öl Wasser Vorlagekolben Heizquelle
3 rg. chemisches Laborpraktikum Wasserdampfdestillation Grundlagen in Kürze Bei der Wasserdampfdestillation handelt es sich um eine spezielle Form der Trägerdampfdestillation, bei der Wasserdampf als Träger fungiert. So lassen sich hochsiedende, mit Wasser nicht mischbare Flüssigkeiten bereits bei unter 100 C destillieren, wenn sie zusammen mit Wasser erhitzt werden, oder wenn Wasserdampf durch sie hindurchgeleitet wird. Zu dem verhältnismäßig niedrigen Dampfdruck der destillierten Flüssigkeit addiert sich dann der Dampfdruck des heißen Wasserdampfs. Am Siedepunkt der Flüssigkeit erreichen die Dampfdrücke den Druck der umgebenden Phase. So wird leicht die Dampfdrucksumme von 1013hPa (764mm Quecksilbersäule) erreicht, wobei dann viel Wasser und wenig von der hochsiedenden Flüssigkeit übergeht. Die Wasserdampfdestillation dient in der Technik zur Gewinnung von etherischen Ölen und Essenzen. DUHEM-MARGULESsche Gleichung Die quantitativen Zusammenhänge zur Berechnung von Destillationsgleichgewichten stellt die DUHEM-MARGULESsche Gleichung (1886/1895) her; sie verbindet die im Dampf vorliegenden Partialdrücke p der Komponenten A und B einer binären Mischung mit ihren Stoffmengenanteilen x (=Molenbrüchen). Der Ausdruck wird für nichtideale Gase (Fugazitäten anstelle der Partialdrücke) und partiell ineinander löslichen Zweistoffgemischen recht komplex (vgl. Quellennachweis). Für ein System idealer, chemisch nicht reagierender Gase nimmt die DUHEM-MARGULESsche Gleichung die Form des DALTschen Partialdruckgesetzes an. DALTsches Partialdruckgesetz In einem Gemisch chemisch nicht reagierender Gase ist der Gesamtdruck gleich der Summe der Partialdrücke. Der Partialdruck eines Gases entspricht dem Druck, den das Gas ausüben würde, wenn es im Gasraum alleine wäre: p(n)=x(n)*p(ges). 5.0 Versuchsdurchführung Reaktion Das atriumnitrat wird in 50 ml Wasser gelöst. Das Salz löst sich unter Abkühlung der Lösung, da die Gitterenergie des Salzes größer als die Hydratisierungsenergie ist. Wird dieses Energiedefizit des Salz-Lösungsmittel-Gemisches von Außen in Form von Wärmeenergie zugeführt, löst sich das atriumnitrat sehr schnell. Zu dieser Lösung wird nun tropfenweise unter gutem Durchmischen Schwefelsäure zugetropft. Die Lösung erwärmt sich stark, sodass gegebenenfalls gekühlt werden muss, die Temperatur sollte nicht über 15 C steigen.. Ist die ganze Schwefelsäure zugetropft, soll die Temperatur der Lösung unter 15 C gehalten werden (Eisbad). Das Phenol wird mit ca. 5 ml warmen Wasser gelöst. Dies geschieht unter leichtem Erwärmen. Die Lösung darf nicht zu stark erhitzt werden, da Phenol wasserdampfflüchtig ist!! Diese Phenollösung wird nun tropfenweise dem atriumnitrat/schwefelsäuregemisch unter intensivem Rühren beigemischt. Die Temperatur darf 20 C nicht überschreiten. Die Temperatur ist ständig zu überprüfen, gegebenenfalls muß mit einem Eisbad gekühlt werden. Isolierung des ortho-itrophenol durch Wasserdampfdestillation
4 rg. chemisches Laborpraktikum Ist alles Phenol zugegeben, lässt man die Lösung unter gelegentlichem Rühren ca. 60 min stehen. Während dieser Ruhephase wird die Wasserdampfdestillationsapparatur aufgebaut. ach 60 min setzt man dem Reaktionsgut 50 ml Wasser zu und trennt die ölige organische Phase in einem Scheidetrichter ab. Die organische Phase wird zwei mal mit Wasser gewaschen und die organische Phase einer Wasserdampfdestillation unterzogen. (Dieses Destillationsverfahren ist sehr schonend für die zu destillierende Komponente.) Mit der Wasserdampfdestillation werden die beiden Isomere getrennt, wobei das orto-itrophenol abdestilliert, während das para-produkt in dem Destillationsgut zurückbleibt. Als Kühlung der Wasserdampfdestillation eigent sich ein Luftkühler, da das orto-produkt bereits bei 40 C kristallisiert. Das Ende der Wasserdampfdestillation ist daran zu erkennen, dass nur noch Wasser im Luftkühler kondensiert. Das Destillationsprodukt wird abgenutscht und auf einem Tonteller getrocknet. Aus dem Produkt wird der Schmelzpunkt bestimmt und die Ausbeute berechnet. Isolierung des para-itrophenols aus dem Sumpf der Destillation Die überstehende Lösung (rot) wird von dem Sumpf( braun) abdekantiert, dieser Rückstand wird mit 200 ml verd. HCL (w=0.02) versetzt und mit dem Heizpilz auf 90 C erwärmt. Der ölige Rückstand löst sich langsam auf, hat er sich aufgelöst, wird die Lösung mit 0,5 g A- Kohle versetzt und kurz zum kochen gebracht. Dies heiße Lösung wird anschließend über einen Faltenfilter in ein Becherglas filtriert und dann langsam mit Eiswasser auf 5 C abgekühlt. Es bilden sich rote Kristalle die dann über eine utsche abfiltriert werden. Das Kristallisat wird gut mit Wasser nachgewaschen (Chlorid frei) und scharf abgesaugt. In einem kleinen Becherglas werden sie an der Luft trocknen lassen. Farbe des Kristallisates ist rot, wahrscheinlich durch Verunreinigungen, es sollt hellgrau oder weiß sein. 6.0 Ausbeutebestimmung Ausbeute der itrophenole und ermittelter Schmelzpunkt: o-itrophenol: Ausbeute in g: Schmelzpunkt: p-itrophenol: Ausbeute in g: Schmelzpunkt: Als Berechnungsgrundlage dient die theoretische Ausbeute von itrophenol bezogen auf den Einsatz von 12,0g oder 0,128mol Phenol bei einer Annahme von 100% Umsatz zu 0,128 mol itrophenol; dies entspricht bei der Molmasse von 140,96 g/mol = 18,04 g Berechnung der Ausbeute in %: Ausbeute Auswaage ( g) *100% Theoretisc he. Ausbeute ( g) g *100% 18,04 g Ausbeute Ausbeute ( o itropheno l) ( p itropheno l)
5 rg. chemisches Laborpraktikum 7.0 Farbunterschiede der beiden Verbindungen Warum ist das orto-produkt gelb, aber das para-produkt farblos? Zur Klärung werden die Strukturformeln beider Stoffe gegenübergestellt und eine mögliche mesomere Grenzstruktur angeführt. Wie unschwer zu erkennen ist, zeigt das orto-produkt ein sehr stark ausgeprägtes -Elektronensystem, wohingegen das -Elektronensystem des para-moleküls zwar vorhanden, aber nur schwach ausgeprägt ist. GELB!!! orto-itrophenol Farblos!!! para-itrophenol 8.0 Sicherheitsdaten Stoff Gefahrenbezeichnunge R-Sätze S-Sätze n Phenol Xn 20/21/ o-itrophenol Xn 22-36/ p-itrophenol Xn 20/21/ Salzsäure, conc C atronlauge C conc. Schwefelsäure C 36/ atronlauge: Ätzend. Schon bei kurzer Zeit wird die Haut angegriffen Salzsäure: s.o. Schwefelsäure: s.o. R20/21/22: Gesundheitsschädlich beim Verschlucken, Einatmen und Berührung mit der Haut R23: Giftig beim Einatmen R24/25: Giftig bei Berührung mit der Haut u. beim Verschlucken R34: Verursacht Verätzungen R37: Reizt die Atmungsorgane R35: Verursacht schwere Verätzungen S26: Bei Berührung mit den Augen mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren S28: Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen S28.2: Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Polyethylenglykol 400 S30: iemals Wasser hinzu gießen S45: Bei Unfall oder Unwohlsein Arzt zuziehen 9.0 Literaturquelle
6 rg. chemisches Laborpraktikum Laborvorschrift Sicherheitsdatenblätter rganikum, org.-chemisches Grundpraktikum Wilmes Taschenbuch der chemischen Substanzen
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