Versuchsprotokoll. Versuch 2.5 B: Brom-Addition an Cholesterol und Brom-Eliminierung N - NaI
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- Chantal Kramer
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1 Matrikelnr.: Organischchemisches Grundpraktikum Versuchsprotokoll Versuch 2.5 B: omaddition an Cholesterol und omeliminierung Reaktionsgleichung: O ai O 386,7 g/mol 606,6 g/mol C 3 COO Literatur: [1] L.F.Fieser, M. Fieser, Reagents for Organic Syntheses, Wiley, ew York, 1967, [2] T. Eicher, L.F. Tietze, Organischchemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1993, S. 64. [3] T. Eicher, L.F. Tietze, Organischchemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1993, S. 93. Ansatz: R S Sätze 10,54 g (62,5 mmol) omwasserstoffsäure R: 3437; S: 7/92636/37/3945 2,37 g (30 mmol) Pyridin R: 1120/21/22; S: ,03 g (25 mmol) om R: ; S: 7/ Essigsäure R: 1035; S: /37/ ml Methyltertbutylether R: 1166 ; S: ,20 g (5,3 mmol) Pyridiniumbromidperbromid R: 3437; S: 2636/37/3945 6,0 g (40,0 mmol) atriumiodid R: ; S: 75 ml Aceton (trocken) R: ; S: ml atriumthiosulfatlösung (0,1 R: ; S: mol/l) 5 ml Methanol R: 1123/24/2539/23/24/25 ; S: 71636/3745
2 Matrikelnr.: Organischchemisches Grundpraktikum RSätze: R 10 Entzündlich. R 11 Leichtentzündlich. R20/21/22: Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und bei Berührung mit der aut. R23/24/25: Giftig beim Einatmen, Verschlucken und bei Berührung mit der aut. R 26 Sehr giftig beim Einatmen. R 34 Verursacht Verätzungen. R 35 Verursacht schwere Verätzungen. R 36 Reizt die Augen. R 37 Reizt die Atmungsorgane. Giftig: Ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der aut R39/23/24/25: und durch Verschlucken. R 50 Sehr giftig für Wasserorganismen R 66 Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger aut führen R 67 Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen SSätze: S 7 Behälter dicht geschlossen halten. S 9 Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren. S7/9: Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren. S 16 Von Zündquellen fernhalten icht Rauchen. S 23 Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen. S 26 Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser ausspülen und Arzt konsultieren. S 28 Bei Berührung mit der aut sofort abwaschen mit viel... (siehe Angaben auf dem Etikett). S 29 icht in die Kanalisation gelangen lassen. S36/37: Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen. Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und S36/37/39: Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen. S 33 Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen. S 45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (Etikett vorzeigen). Versuchsdurchführung: A) Pyridiniumbromisperbromid: In einem 100 mlzweihalskolben wurden 10,54 g (62,5 mmol) 48 %ige omwasserstoffsäure sowie 2,37 g (30 mmol) Pyridin vorgelegt und in einem Eisbad gekühlt. Zu diesem Gemisch wurde über einen Tropftrichter 4,03 g (25 mmol) om über einen Zeitraum von 10 min, unter starkem Rühren, zugetropft. Anschließend wurde das ausgefallene Produkt abfiltriert und mit Essigsäure gewaschen. Das Rohprodukt wurde aus 15 ml Essigsäure umkristallisiert. Anschließend wurde der rote Feststoff abfiltriert und im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute wurde bestimmt. Theorie: 7,97 g (24,93 mmol) Literatur: 5,1 g (15,95 mmol,64 % der Theorie) Ausbeute: 4,7 g (14,70 mmol, 59 % der Theorie, 92 % der Literatur) Schmelzpunkt: 127 C (Lit.: C)
3 Matrikelnr.: Organischchemisches Grundpraktikum B) Dibromcholesterol durch omierung mit Pyridiniumbromidperbromid In einem 250mlDreihalskolben wurden 3,87 g (10 mmol) Cholesterol in 40 ml MTBE (Methyltertbutylether) gelöst und mit 30 ml Essigsäure vermischt. Anschließend wurden 3,20 g (13 mmol) Pyridiniumbromidperbromid zugegeben. Das Gemisch wurde für 15 min unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Dabei war die Entfärbung der Lösung zu erkennen. Anschließend wurde der Ansatz für 20 min im Eisbad gekühlt. Der farblose Feststoff wurde abfiltriert und dreimal mit 12 ml Essigsäure gewaschen. Das Produkt wurde anschließend im Vakuum für 15 min getrocknet. Theorie: 6,05 g (9,98 mmol) Literatur: 3,45 g (5,69 mmol, 57 % der Theorie) Ausbeute: 1,96 g (3,23 mmol, 32 % der Theorie,57 % der Literatur) Schmelzpunkt: 110 C (Lit.: C) Der Grund für die geringe Ausbeute könnte ein zu kurzes Ausfällen des Produktes im Eisbad, bzw. das verwenden von zuviel Waschflüssigkeit zur Reinigung des Produktes sein. C) Cholesterol durch omeliminierung mit atriumiodid In einem 250 mlrundkolben 1,45 g (2,40 mmol) DibromcholesterolEssigsäure Addukt in einer Lösung aus 6,0 g (40,0 mmol) atriumiodid in 75 ml trockenem Aceton gelöst. Der Ansatz wurde für 30 min bei Raumtemperatur gerührt und anschließend für eine Stunde stehen gelassen. Anschließend wurde zur Entfärbung der Lösung 48 ml einer 0,1 molaren atriumthiosulfatlösung zugegeben. Das Aceton wurde unter leicht vermindertem Druck abdestilliert. Der organische Rückstand wurde anschließend dreimal mit jeweils 25 ml MTBE extrahiert. Die vereinigte Phase wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend auf etwa 2,5 ml eingeengt. Die Lösung wurde danach mit 5 ml Methanol versetzt und der gebildete iederschlag wurde durch Erwärmen im Wasserbad in Lösung gebracht. Anschließend wurde der Ansatz auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei ein farbloser iederschlag ausfiel. Der Feststoff wurde abfiltriert und mit Methanol gewaschen. Anschließend wurden Siedepunkt und Ausbeute des Produktes bestimmt. Theorie: 0,94 g (2,42 mmol) Literatur: 0,73 g (1,89 mmol, 78 % der Theorie) Ausbeute: 0,68 g (1,76 mmol, 72 % der Theorie, 93 % der Literatur) Schmelzpunkt: 135 C (Lit.: 150 C) Der gemessene Schmelzpunkt des Produktes weicht deutlich von dem zu erwartenden Wert ab. Der Grund könnte eine unvollständige Umsetzung des Dibrom Cholesterol seins. Es ist damit möglich, dass das Produkt noch Rest des eingesetzten DibromCholesterol enthält und der Schmelzpunkt somit geringer als erwartet ist.
4 Matrikelnr.: Organischchemisches Grundpraktikum Theoretischer intergrund In der ersten Reaktion wird zunächst das zur omierung von Cholesterol notwendige omierungsmittel dargestellt (Pyridiniumbromidperbromid. Dabei handelt es sich um eine SäureBaseReaktion. Base 2 Säure korrespondierende Säure 3 Korrespondierende Base Im zweiten Versuch wird Cholesterol mit Pyridiniumbromidperbromid bromiert. Die omierung von Cholesterol wäre auch direkt mit om denkbar. Der Vorteil des omieren mit dem Pyridiniumperbromid liegt darin, dass das Tribromid besser polarisierbar ist und somit die alogenierung von Cholesterol unterstützt wird. Zunächst bildet das Tribromid einen pkomplex mit dem Alken. πkomplex Anschließend bildet sich ein omoniumion, welches nächsten Schritt nucleophil von einem omidion angegriffen wird. In einer AntiAddition bildet sich das dibromierte Produkt. antiaddition Die omierung von Cholesterol lässt sich durch eine E1cbReaktion wieder rückgängig machen. Dabei wird zunächst ein omatom durch die Anlagerung eines IodidAnions abgespalten und man erhält eine Interhalogenverbindung sowie ein Carbanion. I I Das om oxidiert das Iodid zu Iod und liegt anschließend selbst als omidion vor.
5 Matrikelnr.: Organischchemisches Grundpraktikum Im anschließenden Reaktionsschritt wird die Abgangsgruppe abgespalten und man erhält das Alken. Das bei der Reaktion entstehende Iod wird mit ilfe des atriumthiosulfats zu Iodid reduziert.
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