5001 Nitrierung von Phenol zu 2-Nitrophenol und 4-Nitrophenol

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1 00 Nitrierung von Phenol zu -Nitrophenol und -Nitrophenol KNO, H SO NO + NO C H O (9.) KNO (0.) H SO (98.) C H NO (9.) Klassifizierung Reaktionstypen und Stoffklassen Elektrophile Substitution an Aromaten, Nitrierung Aromat, Phenol, Nitroaromat Arbeitsmethoden Synthese im Mikrowellenfeld, Rühren mit Magnetrührer, Zutropfen mit Tropftrichter, Erhitzen unter Rückfluss, Wasserdampfdestillation, Extrahieren, Ausschütteln, Abfiltrieren, Umkristallisieren, Ableiten von Gasen, Kühlen mit Eisbad Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 70 mmol) Geräte Mikrowellensystem ETHOS 00, Glasrohr (0 cm, NS 9), 00 ml Erlenmeyerkolben, 00 ml Dreihalskolben, Innenthermometer, Waschflaschen, Übergangsstück mit Schliff und Olive, Magnetrührer, Magnetrührstab (Kreuzrührer), Tropftrichter mit Druckausgleich, Rückflusskühler, große Destillationsapparatur, 0 ml Rundkolben, Absaugflasche, Büchnertrichter, Exsikkator, Eisbad Chemikalien Phenol (Schmp. C) Kaliumnitrat konz. Schwefelsäure Salzsäure (0. N) Natronlauge ( N) Aktivkohle Eis. g (70 mmol) 0.0 g (9 mmol) 0. g (7. ml, 9 mmol) 00 ml 0 ml g

2 Durchführung der Reaktion Die Reaktionsapparatur besteht aus einem 00 ml Dreihalskolben mit Magnetrührstab (möglichst Kreuzrührer), Innenthermometer und Tropftrichter mit Druckausgleich. An dem freien Schliff wird über ein Übergangsstück mit Schliff und Olive ein Schlauch zur Ableitung der möglicherweise entstehenden nitrosen Gase angeschlossen. Der Schlauch wird mit einer leeren Sicherheitswaschflasche verbunden und diese mit einer Waschflasche, die 0 ml N Natronlauge enthält. Zunächst werden in einem 00 ml Erlenmeyerkolben. g (70 mmol) Phenol in 00 ml Wasser möglichst weitgehend gelöst. Im Dreihalskolben der Reaktionsapparatur löst man 0.0 g (9 mmol) Kaliumnitrat in 00 ml Wasser und gibt unter Kühlung im Eisbad 0. g (7. ml, 9 mmol) konz. Schwefelsäure zu. Bei einer Innentemperatur von 0- C wird das Phenol-Wasser-Gemisch in kleinen Portionen auf folgende Weise zugegeben: Jeweils nach kräftigem Schütteln des Erlenmeyerkolbens wird eine kleine Portion des Gemischs in den Tropftrichter gefüllt und zügig in die intensiv gerührte Lösung im Dreihalskolben zugetropft. Die angegebene Innentemperatur darf nicht überschritten werden, weil schon bei 0 C die Entwicklung nitroser Gase einsetzt. Sofort nach Ende der Zugabe wird das Reaktionsgefäß aus dem Eisbad genommen, das Thermometer durch einen Temperaturmessfühler ersetzt und die Apparatur mit einem Rückflusskühler im Mikrowellensystem installiert (siehe "Technische Anleitung zum Aufbau der Standardrückfluss-Apparatur im Mikrowellensystem ETHOS 00"). Die Gasableitung wird auf dem Rückflusskühler angebracht. Die Reaktionsmischung wird unter Rühren 90 Sekunden mit 900 W bei einer Temperaturbegrenzung von 0 C bestrahlt und das aufgeheizte Reaktionsgemisch weitere 0 Sekunden ohne Mikrowelleneinstrahlung gerührt. Danach wird der Reaktionskolben sofort in einem Eisbad auf Raumtemperatur abgekühlt (etwa Minuten). Aufarbeitung Um überschüssige Nitriersäure zu entfernen wird das Reaktionsgemisch mit 00 ml Eiswasser verdünnt und die wässrige Phase vom Öl vorsichtig abdekantiert. Das Öl im Kolben wird noch dreimal mit je 0 ml Wasser gewaschen, wobei das Wasser jeweils vorsichtig abdekantiert wird. Die Trennung der Isomeren erfolgt durch Wasserdampfdestillation: Das im Reaktionskolben verbliebene Öl wird mit etwa 00 ml Wasser versetzt, der Kolben mit einer großen Destillationsbrücke versehen und der Vorlagekolben im Eisbad gekühlt. Die Apparatur wird erneut im Mikrowellengerät eingebaut (siehe oben). Das Destillationsgemisch wird unter Rühren in Minuten mit 800 W bis zum Sieden aufgeheizt (Solltemperatur 0 C) und in 0 Minuten bei 00 W abdestilliert. Das -Nitrophenol, das sich als gelber Feststoff im Destillat sammelt, wird über einen Büchnertrichter abgesaugt und im Exsikkator getrocknet. Ausbeute: 9.80 g (70. mmol, %); Schmp. C

3 Der Destillationsrückstand wird über Nacht im Kühlschrank auf C gekühlt, anschließend wird der Niederschlag über einen Büchnertrichter abgesaugt. Zur Umkristallisation versetzt man den Feststoff in einem 0 ml Rundkolben mit 00 ml 0. N Salzsäure, gibt noch g Aktivkohle zu, installiert den Kolben mit einem Rückflusskühler im Mikrowellensystem und erhitzt das Gemisch kurzzeitig bis zum Rückfluss. Dazu wird der Kolbeninhalt in Minuten mit 800 W von Raumtemperatur auf 0 C aufgeheizt und die Temperatur für Minuten mit 00 W gehalten. Das heiße Gemisch wird filtriert, indem man die orange Lösung von der öligen Phase über einen Faltenfilter in einen Erlenmeyerkolben abdekantiert. Zur Vervollständigung der Kristallisation stellt man das Filtrat noch einige Zeit in den Kühlschrank. Die farblosen Nadeln von -Nitrophenol werden abgesaugt und im Exsikkator getrocknet. Ausbeute:.88 g (. mmol, %); Schmp. C Anmerkungen Die Mikrowellenbestrahlung erfolgt unmittelbar nach dem Zutropfen des Phenols, ohne Nachreaktionszeit. Das Gemisch vor der Bestrahlung enthält noch % Edukt (siehe Analytik). Durch sofortige Eiskühlung nach der Mikrowellenbestrahlung und zügiges Entfernen der überschüssigen Nitriersäure kann eine Zweitnitrierung weitgehend vermieden werden. Als Nebenprodukte können p-benzochinon und,-dinitrophenol nachgewiesen werden (siehe Analytik). Abfallbehandlung Entsorgung Abfall Entsorgung wässrige Phase des Reaktionsansatzes Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenfrei wässrige Phase der Wasserdampfdestillation Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenfrei Mutterlauge von der Umkristallisation Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig wässrige Lösung aus der Waschflasche wässrige Abfälle, alkalisch abfiltrierte Aktivkohle Feststoffabfall, quecksilberfrei Zeitbedarf Nitrierung 0 Minuten Wasserdampfdestillation etwa Stunde Umkristallisation 0 Minuten Unterbrechungsmöglichkeit Nach dem Auswaschen der Nitriersäure, vor der Wasserdampfdestillation (Aufbewahren des Öls im Kühlschrank!) Schwierigkeitsgrad Mittel

4 Analytik Temperatur-Zeit-Abhängigkeit der Arbeitsschritte im Mikrowellenfeld Phenolnitrierung im Mikrowellenfeld mit Eisbad Kühlen Temperatur [ C] T [ C] Energie [Watt] Energie [W] Zeit [sec] Wasserdampfdestillation von o-nitrophenol im Mikrowellenfeld Temperatur [ C] Energie [W] 0 T [ C] Energie [Watt] Zeiz [sec] Reaktionskontrolle mit GC Probenvorbereitung: Jeweils vor und nach der Mikrowellenbestrahlung des Reaktionsgemischs wird der Ölphase eine Probe entnommen; 0 mg Probe werden in ml Dichlormethan gelöst. Von dieser Lösung werden µl eingespritzt. GC-Bedingungen: Säule: HP-; Länge 0 m, Innendurchmesser 0. mm, Filmdicke 0. µm Aufgabesystem: Splitverhältnis 9: Trägergas: H, Säulenvordruck kpa Ofentemperatur: min isotherm bei 0 C, anschließend mit 8 C/min auf 0 C Detektor: 00 C Der Prozentgehalt wurde jeweils aus den Peakflächenverhältnissen bestimmt.

5 GC der Reaktionsmischung vor der Mikrowellenbehandlung Retentionszeit (min) Verbindung Flächen-Prozent.0 p-benzochinon. Phenol 9. -Nitrophenol 7. -Nitrophenol 0 GC der Reaktionsmischung nach der Mikrowellenbehandlung Retentionszeit (min) Verbindung Flächen-Prozent.0 p-benzochinon 0. -Nitrophenol Nitrophenol

6 GC vom Produkt -Nitrophenol nach der Wasserdampfdestillation Retentionszeit (min) Verbindung Flächen-Prozent 0. -Nitrophenol > 99. GC vom Produkt -Nitrophenol Retentionszeit (min) Verbindung Flächen-Prozent. p-benzochinon 0..,-Dinitrophenol. 7. -Nitrophenol 98.

7 H NMR-Spektrum vom Produkt -Nitrophenol (00 MHz, CDCl ) NO δ Multiplizität Anzahl H Zuordnung 0.8 s O-H 8.0 dd, J, = 8. Hz J, =.7 Hz -H 7.8 dt, 7. ddd,.99 dt, J, = 8. Hz J, = 8. Hz J, =.7 Hz J, = 8. Hz J, =. Hz J, = 0. Hz J, = 8. Hz J, = 8. Hz J, =. Hz -H -H -H 7. Lsgm. 7

8 C NMR-Spektrum vom Produkt -Nitrophenol (00 MHz, CDCl ) δ Zuordnung. C- 7. C-.7 C-. C- 0. C- 9.9 C Lsgm. NO C NMR-Spektrum vom Produkt -Nitrophenol (00 MHz, Aceton-D ) δ Zuordnung. C-.7 C-.9 C-, C-. C-, C- 0, 0 Lsgm. NO 8

9 H NMR-Spektrum vom Produkt -Nitrophenol (00 MHz, Aceton-D ) NO δ Multiplizität Anzahl H Zuordnung 9.80 s O-H 8. d (AA ) -H, -H 7.0 d (XX ) -H, -H.0 Aceton. Wasser 9

10 IR-Spektrum vom Produkt -Nitrophenol (KBr) 0,0 0,0 0, 9,0 9,70 9,99 0,0 07,0 78,,77 8, Egy 0, 78, 8, 0,0 078, 0, 9,8 9,8 0,0 8,8, 9,9 7,9 0,0 87,09,9 7,9,8 0, o-nitrophenol,90 7,00,7 7,9 0,9, 0,9,79 000, ,0 cm- Wellenzahl (cm - ) Zuordnung, 0 O-H-Valenz, überlagert von C-H-Valenz, Aromat 0, 90 C=C-Valenz, Aromat 0, 0 N=O-Valenz, asymm. u. symm. IR-Spektrum vom Produkt -Nitrophenol (KBr),,,,0 0,9 0,8 08,8 077,9 9,0 98,89 97,9 0, 88,7,0 Egy 0,7 7, 0, 0, 9, 99,07,88 0, 0, 0, 0,, p-nitrophenol 09, 9,9 0,09 90,78 9, 07,8 00,00 000, ,0 cm- 8,9 Wellenzahl (cm - ) Zuordnung O-H-Valenz, überlagert von C-H-Valenz, Aromat 0, 90 C=C-Valenz, Aromat 9, 0 N=O-Valenz, asymm. u. symm. 0

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