Entwicklung eines Extraktes aus Brunnenkressekraut (Nasturtii Herba) zur Arzneimittelherstellung

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Fritzi Hannah Brandt
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1 Entwicklung eines Extraktes aus Brunnenkressekraut (Nasturtii Herba) zur Arzneimittelherstellung Dissertation der Fakultät für Chemie und Pharmazie der Eberhard-Karls-Universität Tübingen zur Erlangung des Grades eines Doktors der Naturwissenschaften 2001 vorgelegt von Ellen Schneider

2 Inhaltsverzeichnis I ALLGEMEINER TEIL 1 1. EINLEITUNG 1 2. PHYTOPHARMAKA DEFINITION VON PHYTOPHARMAKA DAS PFLANZENMATERIAL ANBAU VON ARZNEIPFLANZEN ARZNEIPFLANZENZÜCHTUNG ERNTE VON ARZNEIPFLANZEN VERARBEITUNG zu DROGEN EXTRAKTE AUS PFLANZENDROGEN HERSTELLUNG DES EXTRAKTES WIRKSAMKEIT UND QUALITÄT DER PHYTOPHARMAKA HERSTELLUNG DES PHYTOPHARMAKONS KREUZBLÜTENGEWÄCHSE (BRASSICACEAE) INHALTSSTOFFE DER BRASSICACEAE (AM BEISPIEL DER BRASSICA-ARTEN) GLUCOSINOLATE ABBAUPRODUKTE DER GLUCOSINOLATE PHARMAKOLOGIE UND TOXIKOLOGIE PHARMAKOLOGIE UND ANWENDUNGEN TOXIKOLOGIE BRUNNENKRESSE {NASTURTIUM OFFICINALE R. BR.) BESCHREIBUNG DER PFLANZE VORKOMMEN DER PFLANZE VERWECHSLUNGEN MIT ANDEREN PFLANZEN SCHÄDLINGE DER BRUNNENKRESSE INHALTSSTOFFE PHARMAKOLOGIE UND TOXIKOLOGIE DIE DROGE BRUNNENKRESSEKRAUT {NASTURTII HERBA) DEFINITION DER DROGE ' AUSSEHEN INHALTSSTOFFE NASTURTII HERBA ALS ARZNEIMITTEL 28 II AUFGABENSTELLUNG 30 III ERGEBNISSE ANALYTIK 31

3 4.1. ÜBERBLICK ÜBER BEKANNTE ANALYTISCHE METHODEN ANALYTIK DER BRUNNENKRESSE-EXTRAKTE HPLC-ANALYTIK DER GLUCOSINOLATE HPLC-ANALYTIK DER ISOTHIOCYANATE GC-ANALYTIK DÜNNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE SYNTHESE DER REFERENZSUBSTANZ 2-PHENYLETHYLGLUCOSINOLAT SYNTHESE VON 3-PHENYLPROPYLALDOXIM (2) SYNTHESE VON 3-PHENYLPROPYLHYDROXIMOYLCHLORID (3) SYNTHESE VON S-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-ß-D-GLUCOPYRANOSYL)-3-PHENYL- PROPYLTHIOHYDROXIMAT (4) SYNTHESE VON S-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-P-D-GLUCOPYRANOSYL)-2-PHENYL- ETHYLGLUCOSINOLAT (5) SYNTHESE VON 2-PHENYLETHYLGLUCOSINOLAT (6) VALIDIERUNG DER REINHEITSBESTIMMUNG DER REFERENZSUBSTANZ 2-PHENYL- ETHYLGLUCOSINOLAT ÜNEARITÄT DER HPLC-METHODEN NAST1 MET" UND NAST3.MET" GEHALTSBESTIMMUNG NACH 100%-METHODE ERGEBNIS DER BESTIMMUNG DES GEHALTS UND DER REINHEIT VON 2-PHENYL- ETHYLGLUCOSINOLAT F-UNDT-TEST EXTRAKTIONEN EXTRAKTIONSBEDINGUNGEN EXTRAKTIONSVERFAHREN DROGEN- BZW. FRISCHPFLANZEN-EXTRAKT-VERHÄLTNIS TROCKNUNG ERSTE VEGETATIONSPERIODE , ERSTE CHARGE EXTRAKTION DER FRISCHEN PFLANZE EXTRAKTION GETROCKNETER PFLANZE ' ENZYMINAKTMERUNG UND TROCKNUNG MITTELS MIKROWELLE EXTRAKTION VON TK-PFLANZE ZWEITE CHARGE EXTRAKTION DER FRISCHEN PFLANZE ENZYMINAKTIVIERUNG UND TROCKNUNG MITTELS MIKROWELLE DRITTE CHARGE EXTRAKTION DER FRISCHEN PFLANZE 80

4 ENZYMINAKTIVIERUNG UND TROCKNUNG MITTELS MIKROWELLE VIERTE CHARGE EXTRAKTION DER FRISCHEN PFLANZE ENZYMINAKTIVIERUNG UND TROCKNUNG MITTELS MIKROWELLE FÜNFTE CHARGE TROCKNUNG DER FRISCHEN PFLANZE SECHSTE CHARGE EXTRAKTION DER FRISCHEN PFLANZE ENZYMINAKTIVIERUNG UND TROCKNUNG MITTELS MIKROWELLE SIEBTE CHARGE EXTRAKTION DER FRISCHEN PFLANZE ACHTE CHARGE EXTRAKTION DER FRISCHEN PFLANZE TROCKNUNG DER FRISCHEN PFLANZE NEUNTE CHARGE EXTRAKTION DER FRISCHEN PFLANZE PFLANZENMATERIAL AUS ANDEREN QUELLEN ZUSAMMENFASSUNG UND GEGENÜBERSTELLUNG WICHTIGER MEßWERTE DER ERSTEN VEGETATIONSPERIODE ZWEITE VEGETATIONSPERIODE ZEHNTE CHARGE EXTRAKTION DER FRISCHEN PFLANZE EXTRAKTION GETROCKNETER PFLANZE ELFTE CHARGE, EXTRAKTION DER FRISCHEN PFLANZE EXTRAKTION GETROCKNETER PFLANZE ZWÖLFTE CHARGE EXTRAKTION DER FRISCHEN PFLANZE EXTRAKTION GETROCKNETER PFLANZE DREIZEHNTE CHARGE ' EXTRAKTION DER FRISCHEN PFLANZE EXTRAKTION GETROCKNETER PFLANZE VIERZEHNTE CHARGE EXTRAKTION DER FRISCHEN PFLANZE FÜNFZEHNTE CHARGE EXTRAKTION DER FRISCHEN PFLANZE TROCKNUNGSVERSUCH BEI ERHÖHTER TEMPERATUR 100

5 10.7. SECHZEHNTE CHARGE ZUSAMMENFASSUNG UND GEGENÜBERSTELLUNG WICHTIGER MEßWERTE DER ZWEITEN VEGETATIONSPERIODE PILOTANBAUE UND PILOTEXTRAKTE CHARGE AUS THÜRINGEN EXTRAKTION DER FRISCHEN PFLANZE EXTRAKTION GETROCKNETER PFLANZE PILOTEXTRAKT A CHARGEN AUS FRANKEN EXTRAKTION DER FRISCHEN PFLANZE EXTRAKTION GETROCKNETER PFLANZE PILOTEXTRAKT B STABILITÄTSTESTS DER PILOTEXTRAKTE A UND B PILOTEXTRAKTA PILOTEXTRAKT B MIKROBIOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN DER PILOTEXTRAKTE ISOTHIOCYANATE AUSWAHL DES GEEIGNETEN PUFFERS FÜR DIE ENZYMREAKTION AUSWAHL DER GEEIGNETEN TEMPERATUR FÜR DIE ENZYMREAKTION ENZYMTESTS AN 2-PHENYLETHYLGLUCOSINOLAT ALS SUBSTRAT ENZYMTEST AM NASTURTIUM-EXTRAKT UND AUSWAHL DER GEEIGNETEN INKUBATIONSDAUER ENZYMREAKTION AM SINIGRIN MIT GC-ANALYTIK ENZYMREAKTION AN DEN PILOTEXTRAKTEN A UND B MIT GC-ANALYTIK CHEMISCHE SPALTUNG DER GLUCOSINOLATE MIT KÜNSTLICHEM MAGENSAFT 121 IV ZUSAMMENFASSUNG 124 V EXPERIMENTELLER TEIL VORBEMERKUNGEN GERÄTE EXTRAKTE ; ALLGEMEINE PRÜFVORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG DER EXTRAKTE AUS FRISCHER ODER GETROCKNETER BRUNNENKRESSE PILOTEXTRAKT A PILOTEXTRAKT B SONSTIGE EXTRAKTE BESTIMMUNG DES TROCKNUNGSVERLUSTES DÜNNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 131

6 FLAVONOIDE SCHWEFEL-VERBINDUNGEN AMINOSÄUREN UND AMINE ÄTHERISCHE ÖLE PHENOLISCHE VERBINDUNGEN SYNTHESE DER REFERENZSUBSTANZ 2-PHENYLETHYLGLUCOSINOLAT SYNTHESE DES 3-PHENYLPROPYLALDOXIMS (2) SYNTHESE DES 3-PHENYLPROPYLHYDROXIMOYLCHLORIDS (3) SYNTHESE DES S-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-ß-D-GLUCOPYRANOSYL)-3- PHENYLPROPYLTHIOHYDROXIMATS (4) SYNTHESE DES S-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-ß-D-GLUCOPYRANOSYL)-2- PHENYLETHYLGLUCOSINOLATS (5) SYNTHESE DES 2-PHENYLETHYLGLUCOSINOLATES (6) ISOTHIOCYANATE CHEMISCHE SPALTUNG DER GLUCOSINOLATE MIT KÜNSTLICHEM MAGENSAFT SONSTIGE VERSUCHE EXTRAKTION VON 2-PHENYLETHYLGLUCOSINOLAT AUS BRUNNENKRESSE-SAMEN EXTRAKTION MIT RÜBÖL 141 VI ANHANG: CHROMATOGRAMME ANALYSE NACH NAST1.MET" REFERENZSUBSTANZ 2-PHENYLETHYLGLUCOSINOLAT EXTRAKT ANALYSE NACH NAST3.MET" REFERENZSUBSTANZ 2-PHENYLETHYLGLUCOSINOLAT VALIDIERUNG MIT PILOTEXTRAKT A LINEARITÄT DES ROHSTOFFS (EXTRAKTES) ROBUSTHEIT BEI 20 C 146» ROBUSTHEIT BEI 40 C 147 VII LITERATUR 148

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