Untersuchungen zur Inhaltsstofführung der Blüten von Arnica chamissonis Less. ssp. genuina Maguire und Arnica sachalinensis (Regl.) A.

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1 Untersuchungen zur Inhaltsstofführung der Blüten von Arnica chamissonis Less. ssp. genuina Maguire und Arnica sachalinensis (Regl.) A. Gray INAUGURAL-DISSERTATION zur Erlangung des Doktorgrades der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakultät der Universität Düsseldorf vorgelegt von INGRID JUNIOR aus Aachen Düsseldorf 1983 Universitätsbibliothek der Technischen Universität Braunschweig

2 Inhaltsverzeichnis Seite A. Einleitung und Problemstellung 1 B. Untersuchungen zur Sesquiterpenlactonführung 11 der BlUtenkörbchen von Arnica chamissonis Less. ssp. genuina Maguire I. DC - Analyse und Fraktionierung der Ses- 11 quiterpenlactonfraktion II. Isolierung und Identifizierung der Sesqui- 14 terpenlactone 1. Isolierung und Identifizierung von 14 2-Desacetyl-6-desoxycham1ssonol1d (= Neopulchel1 in) 2. Isolierung und Identifizierung von 21 2-Desacetylchamissonolid 3. Isolierung und Identifizierung von 29 Chantissonolid 4. Identifizierung von 4-0-Acetyl-6-des- 30 oxychamissonoi1d 5. Isolierung und Identifizierung von 32 11,13-Dihydrohelenalin C. Untersuchungen zur Inhaltsstofführung der ßlü- 35 tenkörbchen von A. sachalinensis (Regl.) A. Gray I. Extraktion der Blüten, UC - Analyse und 35 Fraktionierung des Extraktes II. Isolierung und Identifizierung von Sub- 39 stanz C (6-Acetyl-2,2-dimethyl-2h-chromen - Desmethoxy-encecalin)

3 III. Isolierung und Identifizierung von " 47 Thymol und einzelner Thymolderivate 1. Isolierung und Identifizierung von 47 Thymol (Substanz B) 2. Isolierung und Identifizierung von 48 Thymolisobutyrat (Substanz A) 3. Isolierung und Identifizierung von 50 Substanz D (10-Acetoxy-8,9-epoxythymol-isobutyrat) 4. Isolierung und Identifizierung von 59 Substanz F (lt)-acetoxy-8-hydroxy- 9-isobutyryloxy-thymol) 5. Isolierung und Charakterisierung der 67 Substanz E IV. Wahrscheinliche Ursache des Fehlens von 74 Sesquiterpenlactonen in den Blütenkörbchen von A. sachalinensis D. Diskussion. 81 E. Zusammenfassung 90 F. Experimenteller Teil 93 I. Spektroskopische Methoden 93 II. Bestimmung der physikalischen Konstanten 94 III. Chromatographische Methoden DUnnschichtchromatographie Analytische DUnnschichtchromatographie Präparative Dünnschichtchromatographie 94

4 1.3. Fließmittel Detektionsverfahren Säulenchromatographie Gaschromatographie GC der Sesquiterpenlactone GC der Thymoiderivate und des 99 Chromenderivates 3.3. GC des ätherischen Öles von 100 Arnica sachalinensis 3.4. GC der Estersäuren Hochdruckflüssigkeitschromatographie HPLC der Sesquiterpenlactone HPLC der Thymolderivate 103 IV. Herkunft, Trocknung und Lagerung des 103 Untersuchungsmaterials 1. A. chamissonis Less. ssp. genuina 103 Maguire 2. A. sachalinensis (Regl.) A. Gray 104 V. Aufarbeitung der Blüten von A. chamissonis Gewinnung der Sesquiterpenlacton- 104 fraktion 2. Säulenchromatographische Auftrennung 105 der Sl - Fraktion II 3. Acetylierung der Tei1fraktionen 106 VII und VIII 4. 2-Desacetyl-6-desoxychamissonolid 108 (= Neopulchel1in)

5 5. Gewinnung von 2-Desacetyl-6-des- 109 oxychamissonolid durch alkalische Hydrolyse von 6-DesoxychamissonolId 6. 2-Desacetylchamissonolid Gewinnung von 2-Desacetylchamissono- 110 lid durch alkalische Hydrolyse von Chami ssonoli d 8. Chamissonolid Acetyl-6-desoxychamissonolid ' 11,13-Dihydrohelenalin 112 VI. Aufarbeitung der Blüten von A. sachali- 113 nensis 1. Extraktion Säulenchromatographische Auftrennung 113 des Extraktes 3. Substanz C (6-Acetyl-2,2-diraethyl-2H- 115 chromen» Desmethoxy-encecal in) 4. Darstellung des 2,4-Dinitrophenyl- 116 hydrazon - Derivates der Substanz C 5. Thymol (Substanz B) Thymolisobutyrat (Substanz A) Alkalische Hydrolyse von Thymol- 118 i sobutyrat 8. Substanz D (10-Acetoxy-8,9-epoxy- 119 thymol-isobutyrat) 9. Substanz F (10-Acetoxy-8-hydroxy isobutyryloxy-thymol)

6 10. Substanz E Acetylierung der Substanz E 122 VII. Die ätherische ölanalyse 124 G. Literaturverzeichnis 126

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